Уксусная или Этановая Кислота Введение: Цель: Узнать больше об уксусной кислоте (уксусе) План: 1. 2. 3. 4. История открытия Хим/физ св-ва Получение Применение История Открытия • Уксусная кислота извества с древнейших времён, как продукт дальнейшего брожения вина • Первое упоминание о практическом применении уксусной кислоты относится к III веку до н.э. Греческий учёный Теофраст впервые описал действие уксуса на металлы. • Была открыта Глаубером в 1648г и Шталем в 1666г • Элементный состав уксусной кислоты был установлен Я.Берцелиусом в 1814 г. Физические свойства Уксусной Кислоты • Уксусная кислота представляет собой бесцветную жидкость с характерным резким запахом и кислым вкусом. Способна впитывать воду из воздуха (Гикроскопична). Неограниченно растворима в воде. Смешивается со многими растворителями. Может применяться как хороший растворитель неорганических в. • Температура плавления 16,75 °C • Температура кипения 118,1 °C Из-за наличия водородных связей между моллекулами уксусная кислота имеет относительно высокие температуры Кипения и Плавления. Химические свойства уксусной кислота Уксусная кислота имеет схожие с обычными кислотами свва 1)Р-ия с Металлами стоящими после H в ряду эле.отрицательности 2) Р-ия с Оксидами металлов CaO + 2CH3-COOH → (CH3COO)2Ca + H2O 2CH3-COOH + Na2O → 2CH3-COONa + H2O 3) Р-ия со Щелочами CH3-COOH + NaOH → CH3-COONa + H2O 4) Р-ия с солями слабых кислот (обычно карбонаты (иногда гидро-)) 2CH3-COOH + Ca(HCO3)2 → (CH3-COO)2Ca + 2H2O + 2CO2 5) Р-ия с Амиаком (NH3) в водном растворе CH3-COOH + NH3 → CH3-COONH4 + H20 6) Р-ия с хлоридом фосфора V и III (PCl5 / PCl3 ) CH3-COOH + PCl5 → CH3-C(=O)Cl + POCl3 + HCl 3CH3-COOH + PCl3 → 3CH3-CO(=O)Cl + H3PO3 7) Р-ия замещения водорода ( При температуре и давлении, или свет) CH3-COOH + Cl2 → CH2Cl-COOH + HCl 8) Р-ия Этерификации (в присуствии H2SO4 и температуре) CH3-COOH + CH3OH → CH3-C(=O)-O-CH3 + H2O 9) Р-ия с оксидом фосфора V (P2O5) 2CH3-COOH + P2O5 → CH3-C(=O)-O-(O=)C-CH3 + 2HPO3 10) Как и всем О.В уксусной кислоте присуща р-ия горения. 11) Диссоциация в воде на Катионы и Анионы CH3-COOH ⇄ (CH3-COO - ) + (H + ) Получение Уксусной Кислоты 1) Окисление ацетальдегида в присуствии солей Марганца t ; p 2СH3-C(=O)H + O2 → 2CH3-COOH 2) Окисление н-бутана в присуствии солей кобальта и р CH3-CH2-CH2-CH3 + 3O2 → 2CH3-COOH + H2O 3) каталитич. карбонилирование метанола угарным газом t ; p CH3-OH + CO → CH3-COOH 4) Гидролиз производных карбоновых кислот: ХлорАнгидридов; Ангидридов; сложных эфиров; амидов; нитритов. CH3-C(=O)Cl +H2O → CH3-COOH + HCl ХлорАнгидрид CH3-C(=O)-O-(O=)C-CH3 +H2O → 2CH3-COOH Ангидрид CH3-C(=O)-O-C2H5 +H2O → CH3-COOH + C2H5OH Сложный Эфир CH3-C(=O)NH2 +H2O → CH3-COOH + NH3 Амид CH3-C≡N +2H2O → CH3-COOH + NH3 Нитрит 6) Брожение спиртовых жидкостей под действием ферментов C2H5OH + O2 → CH3-COOH + H2O Применение Уксусной кислоты В промышлености: В хозяйстве: фармацептическое производство в химической промышленности производство ацетона, красителей, ацетилцеллюлозы Парфюмерная промышленость используется в производстве негорючих плёнок как основа среды для многих реакций консервация продуктов вкусовая приправа (пища) для закрепления краски на ткани В растворе со спиртом используется в косметологии Соли уксусной кислоты используют для борьбы с вредителями Бытовой растворитель, в том числе для выведения пятен
