МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ АЛТАЙСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ УНИВЕРСИТЕТ ______________________________________________________________________ КАФЕДРА ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ О Р Г А Н И Ч Е С К А Я ХИ М И Я Задачи и упражнения к текущему контролю Часть VI, вариант 4 Модуль XIV. «Особенности строения и реакционной способности азотсодержащих соединений (нитро-, амино-, азо- и диазосоединений, нитридов). Проблемы и методы синтеза» Модуль XV. «Особенности строения и реакционной способности гетерофункциональных соединений. Проблемы и методы синтеза. Часть II. Аминокислоты и белки» Модуль XVI. «Особенности строения и реакционной способности гетероциклических соединений. Нуклеиновые кислоты» Барнаул1999 Авторы: Галочкин А.И. Базарнова Н.Г. Касько Н.С. Лагуткина Е.В. Маркин В.И. Царев Н.И. Органическая химия: Задачи и упражнения к текущему контролю. Часть VI. Под редакцией А.И. Галочкина Сборник задач и упражнений предназначен для самостоятельной работы студентов 3 курса химического факультета АГУ, изучающих органическую химию по модульно-рейтинговой технологии. Часть VI включает: Модуль XIV. «Особенности строения и реакционной способности азотсодержащих соединений (нитро-, амино-, азо- и диазосоединений, нитридов). Проблемы и методы синтеза»; Модуль XV. «Особенности строения и реакционной способности гетерофункциональных соединений. Проблемы и методы синтеза. Часть II. Аминокислоты и белки»; Модуль XVI. «Особенности строения и реакционной способности гетероциклических соединений. Нуклеиновые кислоты». Утверждено на заседании кафедры органической химии. Компьютерная верстка О.А. Горулева, О.Н. Торопчиной, И.В. Ананьиной План УМД 1999 г., п. 100 Подписано в печать 10.09.99. Формат 60890/16. Бумага для множительных аппаратов. Алтайский государственный университет. РИО. 656099 Барнаул, ул. Димитрова, 66 © Алтайский государственный университет Кафедра органической химии МОДУЛЬ XIV. «ОСОБЕННОСТИ СТРОЕНИЯ И РЕАКЦИОННОЙ СПОСОБНОСТИ АЗОТСОДЕРЖАЩИХ СОЕДИНЕНИЙ (НИТРО-, АМИНО-, АЗО- И ДИАЗОСОЕДИНЕНИЙ, НИТРИДОВ). ПРОБЛЕМЫ И МЕТОДЫ СИНТЕЗА» I. П РОГРАММА МОДУЛЯ Нитросоединения. Номенклатура и классификация. Способы получения нитросоединений: нитрование алканов (реакция Коновалова), обмен атома галогена на нитрогруппу, окисление аминов, синтез ароматических нитросоединений из аминов через соли диазония. Электронное строение нитрогруппы и ее электроноакцепторный характер. Химические свойства. Каталитическое гидрирование, восстановление в кислой, нейтральной и щелочной средах. C–Hкислотность и связанные с ней свойства алифатических нитросоединений: галогенирование, нитрозирование и его использование для идентификации нитросоединений, различающихся строением алкильного радикала, конденсация с карбонильными соединениями и присоединение по связи C=C, активированной электроноакцепторными заместителями. Таутомерия нитросоединений и реакции аци-формы: гидролиз, перегруппировка в гидроксамовые кислоты. Синтез гидроксиламина из динитроэтана. Hитроуксусный эфир и его применение в синтезе аминокислот. Свойства ароматических нитросоединений. Реакции электрофильного замещения, влияние нитрогруппы на скорость и ориентацию. Радикальное замещение нитрогруппы. Полинитроароматические соединения: реакции частичного восстановления, нуклеофильное замещение нитрогруппы, образование комплексов с переносом заряда (пикраты). Hитропроизводные толуола: окисление и внутримолекулярное диспропорционирование нитротолуолов. C-H-кислотность фенилнитрометана. Тротил. Продукты неполного восстановления нитросоединений. Hитрозосоединения: таутомерия, димеризация, реакции конденсации. Фенилгидроксиламин, азоксибензол и их перегруппировки. Гидразобензол, бензидиновая и семидиновая перегруппировки (Зинин). Амины. Классификация и номенклатура. Способы получения, основанные на реакциях нуклеофильного замещения в галоген-, гидрокси- и аминопроизводных алифатических и ароматических углеводородов, реакция восстановления нитросоединений (реакция Зинина), азотсодержащих производных карбонильных соединений и карбоновых кислот, перегруппировок амидов (реакция Гофмана), азидов (перегруппировка Курциуса), гидразидов карбоновых кислот и гидроксамовых кислот (реакция Лоссена). Электронное строение аминогруппы, зависимость от природы радикалов, связанных с атомом азота. Пространственное строение аминов. Физические свойства, их связь со способностью аминов к образованию водородных связей. Основные спектральные характеристики. Химические свойства. Основность и кислотность аминов, зависимость от природы углеводородных радикалов. Взаимодействие с электрофильными реагентами: алкилирование, гидроксиалкилирование, ацилирование и его значение в химии аминов, взаимодействие с азотной кислотой. Окисление алифатических и ароматических аминов. Основные представители алифатических аминов и пути их использования. Четвертичные аммониевые соли: получение из третичных аминов и алкилгалогенидов (Меншуткин); электронное строение, практическое использование; катализаторы межфазного катализа. Четвертичные аммониевые 3 основания и окиси аминов: реакции разложения с образованием олефинов (реакция Гофмана). Енамины. Полиметиновые соли. Свойства ароматических аминов: взаимодействие с электрофилами. Реакции алкилирования и сульфирования ароматических аминов, сульфаниловая кислота и сульфамидные препараты. Ацилирование ароматических аминов как защитная реакция для дальнейшего проведения реакций галогенирования и нитрования. Hитрозирование и диазотирование ароматических аминов. Важнейшие представители ароматических моно- и диаминов, основные пути их использования. Синтез гетероциклических соединений из о-фенилендиамина и о-аминофенола. Диазо- и азосоединения. Диазотирование ароматических аминов (реакция Грисса). Электронное строение, катион диазония как электрофильный реагент. Взаимопревращения различных форм диазосоединений. Реакции солей диазония, протекающие с выделением азота и их использование для получения функциональных производных ароматических соединений (реакция Зандмейера, Hесмеянова). Реакции солей диазония, протекающие без выделения азота. Азосочетание, диазо- и азосоставляющие, зависимость условия проведения азосочетания от природы азосоставляющей. Синтез, электронное строение и структурные особенности азокрасителей. Метилоранж и конго красный как представители красителей, используемых в качестве индикаторов. Восстановление солей диазония и азосоединений. Использование этих реакций для синтеза производных гидразина и аминов. Соли диазония как реагенты арилирования ароматических соединений. Диазосоединения жирного ряда: диазометан, диазоуксусный эфир. Синтезы на их основе. II. О СНОВНЫЕ ТЕРМИНЫ , ПОНЯТИЯ Дайте определения следующим понятиям и терминам: алкиламины ариламины аммонолиз азосочетание азотные электрофилы дезаминирование карбаминовая кислота перегруппировка Курциуса синтез Габриэля соль аммония соль диазония таутомерия нитрогруппы нитрозосоединения гидразобензол механизм Гофмановского расщепления бензидиновая и семидиновая перегруппировки реакция Грисса взаимопревращения различных форм диазосоединений III. О ТДЕЛЬНЫЕ ПPЕДСТАВИТЕЛИ Нахождение в природе. Промышленные химические свойства. Применение. нитрометан тетранитрометан нитробензол нитрофенолы метиламин триэтиламин 4 способы получения. Физические и нитроциклогексан трихлорнитрометан нитротолуолы пикриновая кислота диметиламин этилендиамин гексаметилендиамин этиленимин пиперазин анилин нафтиламин п-фенилендиамин сульфаниловая кислота IV. Э ЛЕКТРОННОЕ этаноламины пиперидин 2-фенилэтиламин N,N-диметиланилин о-фенилендиамин бензидин диазометан СТPОЕНИЕ 1. Объясните смещение электронной плотности, напишите таутомерные превращения, докажите наличие кислотности или основности в представленных ниже азотсодержащих соединениях: а) CH2=CH–CH(NO2)–CH3 б) C6H5NO2 в) C3H7N2+Cl г) C6H5N2+Br V. С ПЕКТРАЛЬНЫЕ СВОЙСТВА 1. Опишите спектральные (ИК-) свойства нитридов. 2. Расположите следующие азотсодержащие соединения в порядке возрастания дипольного момента. Обоснуйте наличие водородной связи или ее отсутствие: в) а) CH3–CH2–CN б) CH2=CH–CN C N VI. Н ОМЕНКЛАТУРА 1. Напишите структурные формулы и назовите по рациональной систематической номенклатуре все изомеры состава C6H3(NH2)3. 2. Приведенные ниже соединения назовите по рациональной систематической номенклатурам: а) (OH)2C6H(NO2)3 б) (CH3)3N в) (CH3)2N–N(CH3)2 3. Напишите структурные формулы следующих соединений: фенилдиазотат калия п-диазобензолсульфокислота этилгидразин п-аминотолуол VII. С ПОСОБЫ и и ПОЛУЧЕНИЯ 1. Какие продукты получаются при нитровании по реакции Коновалова бутана? Приведите механизм реакции. 2. Получите амин восстановлением 2-нитро-2-метилбутана. 3. Из бензола и неорганических реагентов получите 2,4-динитробензол. 4. Получите фенилдиазотат натрия. VIII. Х ИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА 1. Напишите уравнение реакции: C6H5N2+Cl– + KBr 2. Каково основное направление приведенной ниже реакции. Назовите продукты. ацетамид + Br2 3. С помощью каких реакций можно различить п-нитроэтилбензол и 1-нитро-1-фенилэтан? 5 IX. К ОМПЛЕКСНЫЕ ЗАДАЧИ 1. Как показали исследования влияния рH на скорость азосочетания солей диазония с а) фенолами и б) аминами, фенолы лучше реагируют в слабощелочных средах, а амины — в слабокислых. Чем объясняется это различие? 2. Допишите следующее уравнение: N O2 + (N H4)2S N O2 МОДУЛЬ XV. «ОСОБЕННОСТИ СТРОЕНИЯ И РЕАКЦИОННОЙ СПОСОБНОСТИ ГЕТЕРОФУНКЦИОНАЛЬНЫХ СОЕДИНЕНИЙ. ПРОБЛЕМЫ И МЕТОДЫ СИНТЕЗА. ЧАСТЬ II. АМИНОКИСЛОТЫ И БЕЛКИ» I. П РОГРАММА МОДУЛЯ Аминокислоты. Номенклатура и классификация. Структурные типы природных -аминокислот, стереохимия и конфигурационные ряды. Синтезы из альдегидов и кетонов через цианогидрины, из малонового, ацетоуксусного и нитроуксусного эфиров, галоген- и кетокарбоновых кислот. Методы синтеза -аминокислот, основанные на реакциях непредельных карбоновых кислот. Кислотно-основные свойства аминокислот и зависимость их от рH среды. Изоэлектрическая точка. Образование производных по карбоксильной и аминогруппам, бетаины. Взаимодействие с азотистой кислотой. Превращения, протекающие при нагревании аминокислот и зависимость их результатов от взаимного расположения двух функциональных групп. Представление о пептидном синтезе. Капролактам и его техническое значение. Антраниловая и п-аминобензойная кислоты: методы получения, свойства и пути использования. Белки. Классификация. Представление о методах доказательства полипептидного строения, установление аминокислотного состава и последовательности аминокислотных фрагментов в полипептидной цепи. Вторичная структура. 6 II. О СНОВНЫЕ ТЕРМИНЫ , ПОНЯТИЯ Дайте определения следующим понятиям и терминам: аминокислота амидная связь пептидная связь полипептид дипептид протеины синтез Габриэля фталимидмалоновый синтез метод Родионова реакция Штреккера метод Несмеянова перегруппировка Бекмана бетаин изоэлектрическая точка диполярный ион цвиттер-ион комплексоны фиброин диазоэфир дикетопиперазин лактам нуклеопротеиды белок глюкопротеиды глобулины фермент альбумины ферментативное расщепление -спираль структура белка (первичная, вторичная, третичная и четвертичная) III. В АЖНЕЙШИЕ ПРЕДСТАВИТЕЛИ Нахождение в природе. Промышленные химические свойства. Применение. глицин валин пролин оксипролин триптофан аспарагиновая кислота глутаминовая кислота гистидин треонин цистеин IV. Э ЛЕКТРОННОЕ способы получения. Физические и аланин лейцин изолейцин фенилаланин метионин аспарагин лизин серин тирозин цистин СТРОЕНИЕ 1. В щелочном растворе гистидин содержит три основные группы. Какая из них будет более основной? Нарисуйте кривую кондуктометрического титрования указанной аминокислоты кислотой. 2. В сильнокислом растворе глутамин содержит две кислые группы. Какая из них будет более кислой? 3. Из важнейших аминокислот (триптофан, цистеин, глутамининовая кислота) укажите те, которые относятся к киcлым. Приведите соображения, которыми Вы руководствовались при Вашем выборе. 4. Из важнейших аминокислот (-оксилизин, валин, аспарагиновая кислота) укажите те, которые относятся к основным. Приведите соображения, которыми Вы руководствовались при Вашем выборе. 7 5. В молекуле аспарагина содержится две аминогруппы. Какая из аминогрупп является более основной. Дайте обоснованный ответ. 6. В молекуле глутаминовой кислоты содержится две кислотные группы. Какая из них проявляет наибольшие кислотные свойства? 7. Предскажите относительные величины Rf при хроматографировании следующей пары аминокислот, если в качестве органической фазы используется такое слабое основание, как 2,4,6-коллидин: -аланин + фенилаланин. 8. Предскажите относительные величины Rf при хроматографировании следующей смеси аминокислот, если в качестве органической фазы использовать слабую кислоту (уксусную): -аланин + фенилаланин. 9. Укажите графически распределение электронной плотности в молекуле лейцина. V. С ПЕКТРАЛЬНЫЕ СВОЙСТВА 1. Опишите ИК спектр щелочных и кислотных растворов лейцина в области поглощения амино- и карбоксильной групп. VI. Н ОМЕНКЛАТУРА 1. Напишите структурные формулы изомерных аминокислот состава С3H7О2N и дайте им названия по рациональной и систематической номенклатурам. 2. Напишите структурные формулы и назовите по рациональной номенклатуре: 6-аминогексановая кислота, изолейцин. 3. Напишите структурные формулы и дайте другое название следующим аминокислотам и их производным: нитрил –аминомасляной кислоты. 4. Напишите формулу глицил-аланил-лейцина. 5. Напишите формулу трипептида, образованного из трех молекул глицина. 6. Выведите все изомеры трипептида состава С11H21N3О4, если известно, что при их гидролизе образуется глицин, лейцин и аланин. Дайте названия всем изомерам. 7. В молекуле аланина обозначьте звездочкой асимметричный атом углерода. Напишите формулы D- и L-изомеров. VII. С ПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ 1. Предложите три способа получения треонина. 2. Укажите все стадии в синтезе фенилаланина, исходя из метилбензола и любых других органических и неорганических соединений, при помощи следующих методов: а) синтеза Габриэля; б) синтеза при помощи малонового эфира; в) фталимидмалонового эфира; г) синтеза Штреккера. 3. Получите -аминомасляную кислоту по методу Родионова. 4. Получите 2-аминобутановую кислоту из 2-оксибутановой кислоты. VIII. Х ИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА 1. Напишите реакции взаимодействия цистина с: а) иодистым этилом*; б) едким натром; в) аммиаком; г) уксусным ангидридом*; 8 д) пятихлористым фосфором; е) хлорангидридом -бромизомасляной кислоты. Во всех указанных* реакциях укажите постадийно механизм их протекания. Конечные продукты назовите. 2. Напишите уравнения реакций, которые будут происходить при нагревании следующих аминокислот: а) изолейцина; б) -аминокапроновой. 3. Напишите формулы промежуточных и конечных продуктов в следующей схеме: CH2 CH CH2 C O OH HBr A 3 N H3 IX. К ОМПЛЕКСНЫЕ B HCl C D ЗАДАЧИ 1. Реакция взаимодействия 2,4-динитрофторбензола в слабощелочном растворе протекает по механизму ароматического нуклеофильного замещения. Приведите подробный план исследования этого механизма. Точно укажите, что Вы будете делать и какую информацию в результате получите. 2. Напишите две возможные диполярные структуры для аспаргиновой кислоты. Какая из структур более предпочтительна? Ответ обоснуйте экспериментальными данными по кислотно-основным свойствам соответствующих классов органических соединений. 3. Приведите схему синтеза трипептида, последовательно присоединяя нужные аминокислоты. Не забудьте при реакции защитить реакционноспособные группы, а после реакции снять защиту. Тир — Вал — Гли МОДУЛЬ XVI. «ОСОБЕННОСТИ СТРОЕНИЯ И РЕАКЦИОННОЙ СПОСОБНОСТИ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ. НУКЛЕИНОВЫЕ КИСЛОТЫ» I. П РОГРАММА МОДУЛЯ Пятичленные гeтepoциклы с одним гетероатoмoм (фуран, тиофен, пиррол). Общие методы синтеза и взаимопревращения (Юрьев). Зависимость степени ароматичности от природы гетероатома и ее влияние на особенности взаимодействия гетероцикла с электрофилами. Сравнительная характеристика физических и химических свойств фурана, тиофена, пиррола и бензола. Реакции гидрирования и окисления. Фурфурол и тиофен-2-альдегид, пирослизевая кислота. Кислотные свойства пиррола и их использование в синтезе. Аналогия в свойствах пиррола и фенола. Конденсация пиррола с формальдегидом и муравьиной кислотой. Пиррол-2-альдегид и его превращение в порфин. Пиррольный цикл как структурный фрагмент хлорофилла и гемоглобина. Индол и его производные. Методы построения индольного ядра, основанные на использовании ароматических аминов и арилгидразонов (реакция Фишера). Химические свойства индола как 9 аналога пиррола, синтез важнейших производных. Представление о природных соединениях индольного ряда, индиго. Понятие об индигоидных красителях и кубовом крашении. Пятичленные гeтepoциклы с атомами азота, кислорода и серы. Пиразол, имидазол, триазолы, тетразол; оксазол, тиазол; основные методы синтеза, представление об электронном строении, ароматичности и химических свойствах. Шестичленные гeтepoциклы с одним гетероатoмoм. Пиридин и его гомологи. Номенклатура и изомерия производных. Ароматичность и основность пиридинового цикла. Проявление нуклеофильных свойств: реакции с электрофилами по атому азота и образование N-окиси. Отношение пиридина и его гомологов к окислителям. Гидрирование пиридинового ядра. Влияние гетероатома на реакционную способность пиридинового цикла в целом и его отдельных положений. Аналогия в химических свойствах пиридина и нитробензола. Реакции электрофильного замещения в ядре пиридина и его N-окиси. Реакции нуклеофильного замещения водорода (реакция Чичибабина) и атомов галогена. Активность метильной группы в зависимости от ее расположения в пиридиновом ядре. Влияние положения функциональной группы в кольце на свойства гидроксии аминопиридинов, таутомерия гидроксипиридинов. Соли пиридиния, расщепление пиридинового цикла. Хинолин и его простейшие производные. Методы построения хинолинового ядра, основанные на реакциях анилина с глицерином и карбонильными соединениями (синтезы Скраупа и Дебнера-Миллера). Окисление хинолина. Сходство и различие химических свойств пиридина и хинолина. Изохинолин. Представление о природных соединениях, лекарственных средствах и красителях — производных пиридина. Шестичленные азотистые гетероциклы с двумя гетероатомами. Пиримидин. Способы построения пиримидинового ядра, основанные на взаимодействии мочевины и ее производных с малоновым эфиром, эфирами -альдегидо- и -кетокислот. Сходство и различие в химических свойствах пиридина и пиримидина. (Урацил, цитозин, тимин. Пурин как конденсированная система имидазола и пиримидина. Кофеин, мочевая кислота. Представление о нуклеотидах и нуклеиновых кислотах.) II. О СНОВНЫЕ ТЕРМИНЫ , ПОНЯТИЯ Дайте определения следующим понятиям и терминам: фуран тиофен пиррол реакция Юрьева фурфурол пирослизевая кислота порфин хлорофилл кофеин индол реакция Фишера индиго нуклеотиды пурин пиразол имидазол N-окись пиридина реакция Чичибабина пиколины хинолин синтез Скраупа цитозин тимин синтез Фишера изохинолин пиримидин 10 урацил нуклеиновые кислоты III. Э ЛЕКТРОННОЕ мочевая кислота СТРОЕНИЕ 13С 1. На основании данных ЯМР-cпектроскопии (химические сдвиги в м.д. относительно CS2) сделайте вывод о распределении электронной плотности: 65 N H 74 83 85 50 O 68 68 S 2. Приведите молекулярную диаграмму пиррола и охарактеризуйте особенности химического поведения этого гетероцикла. 3. Дайте сравнительную характеристику химических свойств 2,3-бензофурана и 3,4-бензофурана. 4. Реакция аминогруппы в положении 3 (для аминопиридина) соответствует поведению аминогруппы в анилине. 2 и 4 аминопиридины при диазотировании дают соответствующие пиридоны. Дайте пояснения. 5. Охарактеризуйте спектральные свойства фурфурола -пиколина и индола. IV. Н ОМЕНКЛАТУРА 1. Назовите приведенные ниже соединения по принятой системе: CH 2CH 3 а) H3C O CH3 б) O в) N CH 3 N H N г) N д) N N е) S CH 3 N 2. Напишите структуры перечисленных ниже соединений и приведите тривиальное название, если оно имеется: а) бензотиазол; б) бензохинолин; в) птеридин; г) оксетанон-2. V. С ПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ 1. Получите с помощью синтеза Скраупа: а) N Cl N б) N 2. По реакции Ганча синтезируйте этиловый эфир 2,5-диметил-З-пиррол карбоновой кислоты. 3. Получите пиридин или его производные из следующих веществ: а) ацетилен и HCN; б) акролеин и NH3; в) пиперидин. 4. Из соответствующего дикарбонильного соединения и неорганических реагентов получите 2,5-дифенилтиофен, 2,4-диметилпиррол. 5. Получите витамин РР из пиридина. Витамин РР химически представляет собой амид никотиновой кислоты. 11 VI. Х ИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА 1. Напишите уравнения реакций, характеризующих ароматические свойства пиррола. Чем они обусловлены? Как в этих реакциях будет вести себя -нитропиррол? 2. Напишите уравнения реакций взаимодействия -этилтиофена с: a) CH2O, НСl; б) I2, HgO; в) Br2, бензол; г) Br2, h. 3. Напишите уравнения реакций взаимодействия -пиколина с: а) бромом при температуре 300°С; б) надбензойной кислотой; в) фениллитием; г) уксусным ангидридом; д) водородом в присутствии катализатора платины; е) этилбромидом; ж) нитратом калия в серной кислоте при температуре 300°С. Во всех ли случаях будут протекать реакции? Определите тип каждой реакции. 4. Приведите возможные стадии механизма реакции получения кумарина путем конденсации уксусного ангидрида с салициловым альдегидом в присутствии ацетата натрия как катализатора. 5. Приведите механизм хлорметилирования тиофена под действием формальдегида и HCl. Что происходит с незамещенным фураном в этих случаях? 6. В каких реакциях фурфурол ведет себя аналогично бензальдегиду. 7. Какие продукты образуются в приведенных ниже реакциях? Приведите Ваши соображения: а) CH3I N O OH - б) N+ HNO3, H 2SO4 100°C - H O VII. К ОМПЛЕКСНЫЕ ЗАДАЧИ 1. Напишите уравнения реакций, происходящих при пропускании над нагретой до 450°С окисью алюминия следующих веществ: а) -метилфуран + CH3NH2; б) тиофен + CH3CH2NH2; в) -этилпиррол + Н2О; г) ,-диметилфуран + H2S; д) -метилпиррол + H2S. 2. Напишите реакцию, которая позволяет определить наличие тиофена в техническом бензоле (индофениновая реакция). 3. Соединение имеет состав C5H7N. Установите строение этого вещества на основании следующих данных: а) вещество гидрируется над платиной в соединение C5H11N; б) реагирует с реактивом Гриньяра с образованием магнийталогенида, который с ацетилхлоридом дает C7H9ON, а с хлористым метилом C6H9N; в) является слабой кислотой, реагирует с КОН с образованием соли; г) при окислении дает 3-пирролкарбоновую кислоту. Определите строение вещества C5H7N, напишите все реакции. 12