Историческая справка В 1806г. Французские химики Луи Никола Воклен и Пьер Жан Робике исследовали состав сока некоторых растений. Из сока спаржи им удалось выделить белое кристаллическое вещество, названное ими аспарагином. В 1820 г. Анри Браконно получил глицин. Из белка, содержащегося в зернах пшеницы, была выделена кислота, названная глутаминовой. В значительных количествах она содержится в мозге, сердечной мышце и плазме крови. Аминокислоты. Биологическая роль Аминокислоты являются наиболее важной составной частью организма. Они входят в состав белков и содержатся в ядре, протоплазме и стенках клеток, где выполняют разнообразные функции жизнедеятельности. Аминокислоты, в отличие от ранее изученных органических веществ, содержат две функциональные группы. Аминокислоты. Биологическая роль Аминокислотами называются органические соединения, в молекулах которых содержатся аминогруппа – NH2 и карбоксильная группа – СООН. Общая формула аминокислот ( NH2 )m R ( COOH )n Аминокислоты можно рассматривать как производные карбоновых кислот, получающиеся замещением аминогруппами одного или нескольких атомов водорода в углеводородном радикале. Классификация аминокислот Аминокислоты Природные (обнаружены в живых организмах) заменимые синтетические незаменимые синтезируются в организме человека. •глицин •аланин •глутаминовая кислота •серин •аспарагиновая кислота •тирозин •цистеин не синтезируются в организме человека. поступают вместе с пищей. •валин •лизин •фенилаланин Классификация аминокислот По числу функциональных групп моноаминомонокарбоновые кислоты. NH2 – СН2 – СООН аминоуксусная кислота Диаминомонокарбоновые кислоты NH2 – СН2 – (СН2)3 – CH – СООН ׀ NH2 2,6- диаминомоногексановая кислота Моноаминодикарбоновые кислоты HOOC – CH2 – CH – COOH ׀ NH2 аминобутановая кислота Изомерия аминокислот Для аминокислот характерна структурная изомерия. 1. Изомерия углеродного скелета. 2. Изомерия положения аминогруппы Номенклатура аминокислот 1. Дайте названия веществу. 2. Составьте формулу 3 – амино-2,3 – диметилбутановой кислоты. Составьте формулы двух изомеров и дайте им названия. Номенклатура аминокислот Тривиальная номенклатура Рациональная номенклатура лизин Кроме международной номенклатуры, употребляется еще названия аминокислот, в которых положение аминогруппы обозначаются буквами греческого алфавита: при этом буквой обозначается не атом углерода карбоксильной группы, а следующий за ней углеродный атом. Сохранились и исторические названия аминокислот. Изомерия аминокислот Белки всех существующих организмов состоят из левых альфа – аминокислот просто потому, что они выиграли сражение у правых. А. Эйнштейн. Физические свойства Аминокислоты представляют собой бесцветные кристаллические вещества, плавящиеся с разложением при температуре выше 220. Они растворимы в воде и в зависимости от состава радикала могут быть сладкими, горькими или безвкусными. Химические свойства H2N – R – COOH Основные свойства (свойства аминов) Кислотные свойства (свойства карбоновых кислот) Амфотерные свойства 1. Со щелочами аминокислоты реагируют как кислоты. 2. С сильными кислотами – как основания. Химические свойства 1. Взаимодействие аминокислот со щелочами. 2. Взаимодействие аминокислот с кислотами. Образование полипептидов Важнейшим свойством аминокислот является их способность вступать в реакцию поликонденсации друг с другом: Группа атомов - СO – NH –называется пептидной или амидной группой, а связь между атомами углерода и азота – пептидной или амидной связью. Синтезируемые высокомолекулярные соединения называются полипептидами или полиамидами. Образование полипептидов Получение аминокислот Применение аминокислот Аминокислоты необходимы для синтеза белков в живых организмах. Их человек и животные получают в составе белков пищи. Аминокислоты применяются и в качестве лечебного средства при некоторых болезнях. Например, глутаминовую кислоту применяют при нервных заболеваниях. Гистидин – при язве желудка. Применение аминокислот Еще одно неожиданное свойство аминокислот. Предприимчивые японцы давно заметили, что добавление в пищу приправы из сушеных водорослей усиливает ее к вкус и аромат. В 1909г. Японский ученый К. Икеда выяснил, что причина такого действия приправы кроется в содержащихся в водорослях глутаминовой кислоте и ее солях. К.Икеда запатентовал свое открытие. И теперь во всем мире в качестве пищевых добавок, усиливающих вкус и аромат продуктов, используют глутаминовую кислоту ( Е620 ). Глутамат натрия (Е621). Производимый в больших количествах лизин и метионин используют как добавку в рацион сельскохозяйственных животных. Тест - аминокислоты 1. аминокислоты проявляют свойства: 1 – основные 2 – кислотные 3 – амфотерные 2. аминопропановая кислота не реагирует с 1 – гидроксидом натрия 2 – соляной кислотой 3 – хлоридом натрия 3. аминокислоты образуют полипептиды в процессе реакции: 1 – полимеризации 2 – поликонденсации 3 – дегидрогенизации 4. Аминокислоты в живых организмах образуют: 1 – белки 2 – нуклеиновые кислоты 3 - пластмассы Выводы На этом уроке вы узнали, что: Аминокислотами называются органические соединения, в молекулах которых содержатся одновременно аминогруппа и карбоксильная группа; Аминокислоты проявляют основные и кислотные свойства, являются амфотерными органическими соединениями. Выполните упражнения: С какими из указанных веществ будет реагировать 4аминобутановая кислота: кислород, вода, гидроксид кальция, нитрат натрия, карбонат натрия, медь, магний, азотная кислота, анилин, метанол? Составьте уравнения реакций. Определите характер среды в водных растворах аминокислот аспарагиновая кислота лизин Выполните упражнения: Осуществите превращения: Пропан > пропен > бромпропан > пропанол >пропаналь >пропановая кислота >α- аминопропановая кислота. Спасибо за внимание
