Карбоновые кислоты Представители кислородсодержащих углеводородов. Карбоновые кислоты – органические соединения, содержащие одну или несколько карбоксильных групп. О // одноосновная СН3–СН2–С карбоновая кислота \ ОН О О \\ // двухосновная С–СН2–С карбоновая кислота / \ НО ОН Состав карбоксильной группы Карбонильная группа Гидроксильная группа О // ─С─ ─ С ─ОН CnH2nO2 ─ общая формула одноосновных карбоновых кислот. Основность = числу карбоксильных групп ─ СООН Классификация карбоновых кислот. по числу карбоксильных групп: Одноосновные Двухосновные Многоосновные по характеру УВ радикала: Предельные Непредельные Ароматические Классификация карбоновых кислот по числу карбоксильных групп: Одноосно вные Двухосно вные Многоосн овные СН3СООН уксусная или этановая НООС–СН2–СООН мелоновая или пропандиовая кислота НООС–СН2С(ОН)(СООН)СН2–СООН лимонная кислота Классификация карбоновых кислот по характеру УВ радикала: Предельные СН3 – (СН2)10 – СООН лауриновая или додекановая Непредельные СН2 = СН – СООН акриловая или пропеновая кислота Ароматические С6Н5 – СООН бензойная кислота Номенклатура. Исторические Формулы веществ Систематическ тривиальные ая ИЮПАК названия номенклатура Пропионовая кислота Масляная кислота СН3СН2СООН Прпановая кислота СН3СН2СН2СООН Бутановая кислота Углеводород + кислота Физические свойства карбоновых кислот. Хорошо растворимы в воде (т.к. образуют водородные связи) Имеют высокие температуры кипения Могут находится в жидком и твёрдом агрегатном состояниях Структура Химические свойства определяют. Превращения карбоксильной группы. С образованием: Солей Альдегидов Хлоральдегидов Амидов Сложных эфиров Взаимное влияние карбонила и гидроксила О // ─С \ ОН Замещение Н─ в α– положении СН3СООН + Cl2 = CH2ClCOOH + HCl СН3СH2CООН + Br2 = CH2CHBrCOOH + HBr Смещение электронов в С=О группе вызывает смещение электронов в ОН группе и поляризует связь О-Н Получение 1. Окисление спиртов. 2. Окисление альдегидов. 3. Окисление предельных углеводородов. 80 – 1200С; NaOH, MnCl2 – катализатор. Крекинг. Задания для самостоятельной работы дома: 1. Сравните физические свойства кислот: a. b. c. d. Муравьиной Уксусной Пальмитиновой Стеариновой 2. Можно ли установить связь отличий со строением? 3. Запишите структурные формулы уксусной и стеариновой кислот. 4. Запишите уравнения реакций взаимодействия уксусной кислоты с a. b. c. d. e. f. Гидроксидом (NaOH) Металлом (Mg) Солью (CaCO3) Аммиаком (NH3) Карбоновой кислотой (CH3COOH) Спиртом (CH3OH) 5. Изобразите схему применения карбоновых кислот.