МИНИСТЕРСТВО СЕЛЬСКОГО ХОЗЯЙСТВА РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждениевысшего профессионального образования «КУБАНСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ АГРАРНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ» МЕТОДИЧЕСКИЕ УКАЗАНИЯ К ПРАКТИЧЕСКИМ ЗАНЯТИЯМ ДЛЯ ОБУЧЕНИЯ ПО ПРОГРАММАМПОДГОТОВКИ НАУЧНОПЕДАГОГИЧЕСКИХ КАДРОВ В АСПИРАНТУРЕПО ДИСЦИПЛИНЕ «СТРОЕНИЕ И РЕАКЦИОННАЯ СПОСОБНОСТЬ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ» Краснодар КубГАУ 2015 1 Составитель: Е.А. Кайгородова, профессор, д.х.н. Методические указания к практическим занятиям для обучения по программам подготовки научно-педагогических кадров в аспирантуре по дисциплине «Строение и реакционная способность органических соединений»: метод.указания/ сост. Е.А. Кайгородова – Краснодар: КубГАУ, 2015.-14с. Методические указания по выполнению практических работ предназначены для аспирантов, обучающихся по направлению подготовки 04.06.01 «Химические науки», профиль подготовки «02.00.03» - Органическая химия». В работе представлены учебно-методические материалы по дисциплине «Строение и реакционная способность органических соединений», в том числе фрагмент рабочей программы по дисциплине, виды работы, формы текущего контроля, типовые вопросы и задания текущего контроля, рекомендуемую основную и дополнительную литературу. © ФГБОУ ВПО «Кубанский государственный аграрный университет», 2015 2 РАБОЧАЯ ПРОГРАММА дисциплины для обучения по программамподготовки научно-педагогических кадров в аспирантуре Факультет, на котором проводится обучение Кафедра – разработчик Вид учебной работы Аудиторные занятия — всего лекции консультации практические занятия (семинары) лабораторные работы Самостоятельная работа — всего курсовой проект (работа) контрольные работы реферат другие виды самостоятельной работы Вид промежуточной аттестациизачет с оценкой Всего по дисциплине Б1.В.ДВ.1.1 «Строение и реакционная способность органических соединений» Агрохимии и почвоведения неорганической и аналитической химии Дневная форма обучения Курс, Часов / з. е. семестр Заочная форма обучения Часов / з. е. Курс, семестр 2, 4 32/0,9 2. 4 16/0,4 12/0,3 2, 4 8/0,2 2, 4 2, 4 20/0,6 2, 4 8/0,2 2, 4 76/2,1 2,4 92/2,6 2, 4 2, 4 2, 4 зачет с оценкой 2, 4 зачет с оценкой 2, 4 108/3 2. 4 108/3 2. 4 3 ВВЕДЕНИЕ Цель и задачи дисциплины Цель дисциплины — углубленное изучение основных концепций строения и реакционной способности органических соединений. Задачами дисциплины является изучение: - концепций реакционной способности органических соединений и интермедиатов; - корреляционного анализа в органической химии; -механизмов химических реакций участием органических веществ. Виды и задачи профессиональной деятельности по дисциплине: Виды профессиональной деятельности по дисциплине: — научно-исследовательская деятельность в области химии и смежных наук; — преподавательская деятельность в области химии и смежных наук. Задачи профессиональной деятельности по дисциплине: — освоение всех видов профессиональной деятельности. Данная дисциплина является дисциплиной по выбору аспиранта. Для успешного освоения дисциплины необходимы знания по следующим дисциплинам и разделам ОП: — Для усвоения курса требуется знание дисциплины «органической химия». Знания, умения и приобретенные компетенции будут использованы при изучении следующих дисциплин и разделов ОП: — Строение и реакционная способность органических соединений — Современные спектральные методы установления структуры органического вещества. 4 2 Требования к формируемым компетенциям Процесс изучения дисциплины направлен на формирование следующих компетенций: а) а) Общекультурные (ОК) универсальные (УК): — способностью к критическому анализу и оценке современных научных достижений, генерированию новых идей при решении исследовательских и практических задач, в том числе в междисциплинарных областях (УК-1); — способностью проектировать и осуществлять комплексные исследования, в том числе междисциплинарные, на основе целостного системного научного мировоззрения с использованием знаний в области истории и философии науки (УК-2); — готовностью участвовать в работе российских и международных исследовательских коллективов по решению научных и научно- образовательных задач (УК-3); — способностью планировать и решать задачи собственного профессионального и личностного развития (УК-5). б) Общепрофессиональные (ОПК): — способностью самостоятельно осуществлять научно- исследовательскую деятельность в соответствующей профессиональной области с использованием современных методов исследования и информационно-коммуникационных технологий (ОПК-1); — готовностью организовать работу исследовательского коллектива в области химии и смежных наук (ОПК-2); в) Профессиональные компетенции (ПК) / профессионально- прикладные компетенции (ППК) / профессионально-специализированные компетенции (ПСК): 5 — Знание фундаментальных основ органической химии. Наличие представления о наиболее актуальных направлениях исследований в современной теоретической и экспериментальной органической химии. (ПК1) — Владение теорией и навыками синтетической работы ( ПК-2). — Способностью анализировать полученные результаты, делать необходимые выводы (ПК-4). СОДЕРЖАНИЕ ДИСЦИПЛИНЫ «Строение и реакционная способность органических соединений» Таблица 1 – Организация деятельности аспиранта в соответствии с видом учебных занятий Вид учебных занятий Лекция Организация деятельности аспиранта Написание конспекта лекций: кратко, схематично, последовательно фиксировать основные положения, выводы, формулировки, обобщения; помечать важные мысли, выделять ключевые слова, термины. Если самостоятельно не удалось разобраться в материале, необходимо сформулировать вопрос и задать преподавателю на консультации или практическом занятии. Семинарское заня- Конспектирование источника. Работа с конспектом тие* лекций, подготовка ответов к контрольным работам, просмотр рекомендуемой литературы, работа с текстом, выписка главных положений изучаемого материала. Решение разноуровневыхзаданий. 6 Самостоятельная Изучение основной и дополнительной литературы, работа включая справочные издания, зарубежные источники, конспекты, научные сайты и т.д. Составление аннотаций к прочитанным литературным источникам. Работа по написанию главы научно- исследовательской работы. Подготовка При подготовке к зачету необходимо освоить учеб- к зачету ный материал, изложенный в конспектах, а также рекомендуемую литературу. *При подготовке к практическим занятиям необходимо руководствоваться следующими требованиями: 1. Необходимо ознакомиться с рекомендуемой литературой (основной и дополнительной), найти необходимую информацию в сети Интернет, выявить новые аспекты проблемы и уже поставленные и изученные способы ее решения. Помимо рекомендуемой литературы аспирант сам может дополнительно подобрать и изучить литературу по интересующей его проблеме. 2. Во время работы с выбранными источниками желательно делать записи. Записи (в различной форме, например, конспект, план, аннотация, резюме, тезисы, цитаты) не только способствуют пониманию и усвоению изучаемого материала, но и помогают вырабатывать навыки ясного изложения в письменной форме тех или иных теоретических вопросов. 7 Таблица 2-Содержание практических (семинарских) занятий Таблица 2Практические (семинарские) занятия № те- Наименование практического занятия Обьем часов мы очная заочная лекции форма форма 1 Конфигурация и конформация молекул. 2 2 Пространственное строение карбокатионов, карбанионов, радикалов. Концепция «топных» отношений заместителей и сторон молекул. 2 Конфигурация и конформация молекул. 2 Пространственное строение карбокатионов, карбанионов, радикалов. Концепция «топных» отношений заместителей и сторон молекул. 3 Стереохимия реакций замещения в ацикли- 2 1 ческих соединениях 4 Стереохимия реакций замещения в алицик- 2 лических соединениях. 5 Стереохимия присоединения по двойной 2 2 связи С=С. 6 Стереохимия реакций элиминирования. 2 7 Стереохимия реакций элиминирования 2 8 Реакции присоединения и элиминирования 2 1 в циклических системах. Стереохимия согласованных реакций. 9 Синтезы на основе карбонильных соедине- 2 2 ний. Асимметрический катализ. 8 10 Синтезы на основе карбонильных соедине- 2 ний. Асимметрический катализ. Теоретические вопросы для подготовки к практическим занятиям: 1. Оптически активные вещества. Вращение плоскости поляризованного света. Хиральность. Оптические изомеры (энантиомеры). Приведите примеры. 2. Являются ли приведенные ниже соединения хиральными и оптиче- ски активными или нет? В случае ахиральности, укажите причину. Определите конфигурацию каждого асимметрического или псевдоасимметрического элемента молекулы. Br H Cl Br Cl H H H 3. Относительная конфигурация. D-глицериновый альдегид. Проекции Фишера. Способы построения и операции с проекционными формулами Фишера.(D,L)- Номенклатура органических соедине- ний.Приведите примеры. 4. R,S-Номенклатура органических соединений. Правила старшин- ства заместителей. Приведите примеры. 5. Соединения с несколькими хиральными центрами. Мезо-форма. Приведите примеры. 6. Операции и элементы симметрии. Собственная ось симметрии. Не- собственная (зеркально-поворотная) ось симметрии. Плоскость симметрии. Центр инверсии. Хиральный центр, асимметрический центр, хиральный атом, асимметрический атом. 9 7. Приведите механизмы реакций электрофильного присоединения к алкенам: AdE2 и AdE3. Покажите строение открытыхи циклических (мостиковых) промежуточных ионов. 8. В чем особенности кинетики и стереохимии реакций AdE-типа. Син- и анти-присоединение. 9. Стереохимия реакций AdE в ряду алкинов, сопряженных диенов и арилалкенов. К чему приводит использование слабых электрофилов в реакциях AdE. 10. Как влияет структура субстрата и полярность растворителя на скорости и механизм реакции нуклеофильного замещения у насыщенного атома углерода. 11.Анхимерное содействие и синартетическое ускорение, участие соседних групп, перегруппировки в ходе нуклеофильного замещения. 12.Механизмы реакций элиминирования Е1, Е2 и Е1cb. Региоселективность и стереоспецифичность. 13. Правила Зайцева и Гофмана. 14. Влияние природы основания и нуклеофуга на направление элиминирования. 9. В чем особенность нуклеофильного присоединения к карбонильной группе по сравнению с С= Конкуренция реакций замещения и элиминирования. 10. С связью. Реакции альдегидов и кетонов: присоединение осно- ваний, включая карбанионы, металлорганических соединений. Реакция Анри. Кислотный и основной катализ присоединения. 11.Енолизация альдегидов и кетонов. Механизм этерификации кислот и получение ацеталей. 12. Согласованные реакции. Концепция сохранения орбитальной симметрии и правила Вудворда—Гофмана 10 13. Электроциклические реакции, сигматропные перегруппировки. 14. Перициклические реакции (2+2) и (2+4)- циклоприсоедине- ния.1,3-диполярное циклоприсоединение Критерии оценивания компетенций Оценка «отлично» выставляется аспиранту, если теоретическое содержание курса освоено полностью, без пробелов; исчерпывающе, последовательно, четко и логически стройно излагает материал; свободно справляется с задачами, вопросами и другими видами применения знаний; использует в ответе дополнительный материал все предусмотренные программой задания выполнены, анализирует полученные результаты; проявляет самостоятельность при выполнении заданий. Оценка «хорошо» выставляется аспиранту, если теоретическое содержание курса освоено полностью, необходимые практические компетенции в основном сформированы, все предусмотренные программой обучения учебные задания выполнены, качество их выполнения достаточно высокое. Студент твердо знает материал, грамотно и по существу излагает его, не допуская существенных неточностей в ответе на вопрос. Оценка «удовлетворительно» выставляется аспиранту, если теоретическое содержание курса освоено частично, но пробелы не носят существенного характера, большинство предусмотренных программой заданий выполнено, но в них имеются ошибки, при ответе на поставленный вопрос студент допускает неточности, недостаточно правильные формулировки, наблюдаются нарушения логической последовательности в изложении программного материала. Оценка «неудовлетворительно» выставляется аспиранту, если он не знает значительной части программного материала, допускает существенные ошибки, неуверенно, с большими затруднениями выполняет практические работы, необходимые практические компетенции не сформированы, 11 большинство предусмотренных программой обучения учебных заданий не выполнено. Литература а) основная литература: 1. Реутов О.А. Органическая химия: в 4 ч.: Учебник для вузов / О.А. Реутов, А.Л. Курц, К.П. Бутин. - 5-е изд. – М. : БИНОМ. Лаборатория знаний, 2014. 2. Шейла Р. Бакстон Введение в стереохимию органических соединений / Шейла Р. Бакстон, Стенли М. Робертс – М. : Мир. 2005. – 312 с. 3. Илиел Э. Основы стереохимии / Э. Илиел; пер. с англ. В.М. Демьянович – 2-е изд. М. : БИНОМ. Лаборатория знаний, 2009. – 119 с. 4. Органическая химия. Задачи по общему курсу с решениями: учебное пособие: в 2 ч. / М.В. Ливанцов [и др.] ; под ред. Академика РАН Н.С. Зефирова. – М. : БИНОМ. Лаборатория знаний, 2012. б) дополнительнаялитература: 1. Шабаров, Ю. С. Органическая химия : Учеб.для вузов / Шабаров Юрий Сергеевич. - 3-е изд., стереотип. - М. : Химия, 2010. - 848 с. 2. Боровлев И.В. Органическая химия. Термины и основные реакции. – М: БИНОМ. Лаборатория знаний, 2010. –359 с. 3. В.Ф. Травень, Органическая химия, в 2-х томах, Москва, «Академкнига», 2004, 727 с. и 582 с. 4. Сайкс П. Механизмы реакций в органической химии. Вводный курс. М.: Химия, 2000. 4.2 Интернет-ресурсы: 1. http://ru.wikipedia.org - электронная энциклопедия. 2. http://www.koob.ru – электронная библиотека. 3. http://www.iqlib.ru – электронно-библиотечная система. 4. http://studentam.net – электронная библиотека учебников. 12 5. www.dissercat.ru – электронная библиотека диссертационных работ. 6. Научная электронная библиотека РФФИ (e-library) 7. Образовательный портал КубГАУ [Электронный ресурс]: Режим доступа: http://edu.kubsau.local Электронно-библиотечные системы библиотеки, используемые в Кубанском ГАУ Учебно-методическая литература Методические рекомендации к самостоятельной работе по дисциплине «Строение и реакционная способность органических соединений» для обучения по программамподготовки научно-педагогических кадров в аспирантуре/ сост. Е.А. Кайгородова. – Краснодар: КубГАУ, 2015. – 20 с. 13 Методические указания к практическим занятиям для обучения по программам подготовки научно-педагогических кадров в аспирантуре по дисциплине «Строение и реакционная способность органических соединений»/ сост. Е.А. Кайгородова – Краснодар: КубГАУ, 2015. -13 с. Методические указания Составитель: Кайгородова Елена Алексеевна, профессор, д.х.н. В авторской редакции Подписано в печать __________ Формат 60 × 84 1/16. Усл. печ. л. –. Уч.–изд. л. – . Тираж ____ экз. Заказ № Типография Кубанского государственного аграрного университета. 350044, г. Краснодар, ул. Калинина, 13 14