План дисциплины Научные основы органического синтеза Название раздела/темы Аудиторная работа, час

План дисциплины Научные основы органического синтеза
Название раздела/темы
1. Введение. Энергетический
профиль реакции, энтальпия,
энтропия и энергия Гиббса,
переходные состояния и
интермедиаты. Кинетика как
метод доказательства механизмов.
Постулат Хэммонда.
2. Влияние строения на
реакционную способность
органических соединений.
Принцип линейного соотношения
свободных энергий (ЛСЭ).
Количественная оценка
электронных эффектов
заместителей (индукционный,
мезомерный эффекты) на
реакционную способность,
уравнения Гаммета, Тафта,
константы , , +, -.
Использование уравнения
Гаммета для интерпретации
механизмов органических
реакций и предсказания свойств
органических соединений.
3. Влияния растворителей на
протекание органических
реакций: сольватация,
специфические и
неспецифические
межмолекулярные
взаимодействия, теория ХьюзаИнгольда. Классификация
растворителей.
4. Кислотно-основные свойства
органических соединений.
Основность и нуклеофильность.
5. Методы исследования
механизмов органических
реакций
6. Катализ органических реакций
и механизмы действия
катализаторов. Типы гомогенного
катализа: металлокомплексный,
специфический и общий
кислотно-основный катализ,
межфазовый катализ.
Гетерогенный катализ.
Аудиторная работа, час
Лекции
Лаб.
Практ
.
4
-
СРС
Итого
8
12
4
-
2
10
16
2
-
-
-
2
2
2
6
2
8
14
2
2
4
-
7. Основные механизмы реакций,
используемые в органическом
синтезе.
8. Применение неэмпирических и
полуэмпирических квантовохимических методов расчета
структуры и свойств
органических соединений и
параметров реакций
Итого:
6
-
2
12
18
3
54
-
8
65
27
54
8
48
108
Основная литература
1.
Ли Д.Д. Именные реакции. Механизмы органических реакций. М.: БИНОМ.
Лаборатория знаний. 2006. – 456с.
2.
Уманский С. Я. Теория элементарных химических реакций. Интеллект, 2009. —
408с.
3.
В.А. Смит, А.Ф. Бочков, Р. Кейпл. Органический синтез наука и искусство. Москва.
«Мир». –2001.-573 с
Программное обеспечение
Комплект прикладных специализированных программ:
1.
Chem Draw Ultra 9 – для написания химических формул, химических схем,
расчетов ряда параметров молекул;
2.
HyperChem; GAUSSIAN 98 – для осуществления квантово-хиимческих расчетов
молекул;
Информационно-поисковые системы, базы данных и журналы, доступные в онлайновом
режиме пользования в Internet
1.
Поисковая база данных работ http://organicworldwide.net/ в области органического
синтеза
2.
http://pubs.acs.org сайт изданий Американского химического общества