ПЛАН ЛЕКЦИЙ ПО БИООРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ Для студентов 1 курса специальности «Лечебное дело» на 1 семестр № п\п Тема лекции 1. Введение в биоорганическую химию. Сопряжение и ароматичность Взаимное влияние атомов в органических соединениях. 2. Кислотно-основные и окислительно-восстановительные свойства органических соединений. 3. Классификация органических реакций. Реакции электрофильного замещения и присоединения. 4. Реакции нуклеофильного замещения и присоединения. 5. Поли- и гетерофункциональные соединения. 6. Биологически активные гетероциклические соединения. 7. Строение и свойства пептидов и белков. 8. Моно и полисахариды 9. Нуклеиновые кислоты. 10. Липиды. ИТОГО Объем в часах 2 1 2 2 2 2 2 2 2 2 19 СОДЕРЖАНИЕ ЛЕКЦИОННОГО КУРСА ПО БИООРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ на 1 курсе специальности «Лечебное дело» I семестр № Тема лекции п\п 1. Введение в биоорганическую химию. Сопряжение и ароматность. Взаимное влияние атомов в молекулах органических соединений и способы ее передачи. Содержание Предмет и задачи биоорганической химии. Электронное строение атомов и химической связи. Сопряженные системы с открытой цепью, локализованные кратные химические связи в высших ненасыщенных карбоновых кислотах. Сопряжение в молекулах, ионах, радикалах. Сопряжение ρ, π и π, π. Энергия сопряжения. Витамин А. сопряжение в замкнутых системах. Ароматичность. Критерии ароматичности. π-избыточные и π-недостаточные системы. Пиррольный и пиридиновый атом азота. Полярные и неполярные связи. Поляризуемость. Шкала Полинга. Индуктивный и мезомерный эффекты. ЭД и ЭА-заместители. Нуклеофильные и электрофильные центры Объем часов 2 ЭА и ЭД эаместители. 2. Кислотно-основные свойства органических соединений. Окисление и восстановление органических соединений. 3. Классификация органических реакций. Реакции АЕ и SE . 4. Реакции нуклеофильного присоединения, с участием карбонильной группы. Реакции SN у Sp2 –гибрид. атома углерода. Ацилирующие агенты. Реакции SN у Sp3 – гибридизованного. атома углерода. Реакции Е1 и Е2. Кислотность и основность по Бренстеду. Факторы, влияющие на кислотность и основность. Сравнительная характеристика кислотных свойств орг. соед. Влияние ЭД и ЭА – заместителей на кислотные свойства. Кислоты Льюиса. Окисление органических веществ. Сравнительная характеристика о-в орг. соед. Механизм и способы передачи электронов. Гидроксилирование как окислительный процесс. Окисление гидроксильных и карбонильных групп. Окислительное дезаминирование. Окисление ароматических соединений. Восстановление важнейших классов органических соединений. Классификация органических реакций. Субстрат, реагент, радикалы, электрофилы, нуклеофилы. Реакции электрофильного присоединения к ненасыщенным соединениям. π и σ-комплексы. Реакции электрофильного замещения. Ориентация в ароматическом кольце. Реакции алкилирования аренов, алкилирование с SAM. Электронное строение карбонильной группы. Реакции нуклеофильного присоединения. АN. Примеры реакций АN. Ацетали и полуацетали, тиополуацетали и дитиоацетали. Основания Шиффа. Альдольная конденсация. Биологически важные реакции альдольной конденсации. Электронное строение карбоксильной группы. Реакционная способность карбоновых кислот. Функциональные производные карбоновых кислот, механизм реакции SN. Реакция этерификации и гидролиз сложных эфиров. Монои дикарбоновые кислоты. Участники обменных процессов. Ацетилхолин. Общая характеристика реакционной способности углеводородов. Строение R-Х соединений. Электрофильные и нуклеофильные центры. Потенциальные субстраты в SN 1 2 2 5. Гетерофункциональность, как причина появления специфических свойств у гидрокси-, амино и оксокислот. Стереоизомерия. 6. Биологически активные гетероциклические соединения. 7. Аминокислоты. Пептиды. реакциях. Механизм SN реакций, Обращенная конфигурация. Реакции алкилирования. Реакции Е1 и Е2. Биологические модели реакций SN ,Е1 и Е2. Понятие гетеро и полифункциональности. Аминокислоты, оксокислоты. Амфотерность гетерофункциональных соединений. Внутри- и межмолекулярные взаимодействия. Лактоны, лактиды, хелаты, дикетопиперазины. С-Н кислотный центр гетерофункциональных соединений. Таутомерия кето-енольная. Декарбоксилирование гетерофункциональных карбоновых кислот. Стереоизомерия. Хиральность. Энантиомерия. Рацематы.Мезоформы. Конфигурационный стандарт. Абсолютная и относительная конфигурация. Д и L Аминокислоты и их свойства. Гетероциклические соединения. Правило нумерации в гетероциклах. Старшинство гетероатомов. Гетероциклические соединения с одним гетероатомом и их производные: пиррол, индол . триптафан, серотонин, порфин, протопорфин, гем. Пиридин и его биологические активные производные. Гетероциклы с 2-мя атомами азота (пиразол и имидазол их производные) Пиримидин, его производные: урацил, тимин, цитозин. Пуриновые основания: аденин и гуанин. Гидроксипроизводные пурина, ураты, метилированные ксантины. Понятие об алкалоидах: теофиллин, кофеин, теобромин. Понятие о гетероциклческих антибиотиках: пенициллины, цефаллоспорины, тетрациклины. Аминокислоты. Номенклатура и стероизомерия. Биосинтез α-аминокислот. Химические свойства α-аминокислот. Биологически важные реакции αаминокислот (дезаминирование, трансаминирование, декарбоксилирование, гидроксилирование). Строение пептидной связи. Пептиды. Первичная структура. 2 2 2 8. 9. 10. Гидролиз пептидов. Понятие о вторичной, третичной и четверичной структуре белков. Моносахариды и Классификация углеводов. Моносахариды. полисахариды. Классификация. Цикло-оксо-таутомерия. Формулы Хеуорса. Конформации углеводов. Химические свойства моносахаридов. Аминосахара. Огликозиды. Гидролиз гликозидов. Окисление и восстановление моносахаридов. Восстанавливающие и невосстанавливающие дисахариды: мальтоза, лактоза, целлобиоза, сахароза. Окисление и восстановление дисахаридов. Гомо и гетерополисахариды. Гетерополисахариды: хондриатинсульфаты, гиалуроновая кислота. Нуклеиновые Структурные компоненты РНК и ДНК. кислоты Пуриновые и пиримидиновые основания, рибоза и 2-дезоксирибоза, фосфорная кислота. Нуклеозиды. N-гликозиды. Нуклеотиды. Гидролиз нуклеотидов. Первичная структура нуклеиновых кислот. Вторичная структура ДНК. Циклофосфаты нуклеотидов. Нуклеотидные коферменты: АМФ, АДФ, АТФ, НАДФ+, НАДФН, ФАД+,ФАДН2, НАДН, НАД+ их биологическая роль. Омыляемые липиды Омыляемые и не омыляемые липиды. и стероиды. Высшие и жирные кислоты, структурные единицы липидов. Заменимые и незаменимые жирные кислоты. Сложные липиды (фосфолипиды, гликолипиды, сфинголипиды, фосфатиды, лецитины, кефалины). Простые липиды (воска, жиры, масла). Химические свойства липидов. Гидролиз жиров, реакции присоединения. Пероксидное и β-окисление жирных кислот. Строение гонана. Родоначальные структуры стероидов (эстран, андростан, прегнан, холан, холестан). Цис- и трансдекалины, номенклатура стероидов. Желчные кислоты, стероидные гормоны, кортикостероиды и половые гормоны. Агликоны сердечных гликозидов. 2 2 2 ИТОГО 19часов