ВОПРОСЫ К ЗАЧЕТУ ПО ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ В 4

ВОПРОСЫ К ЗАЧЕТУ ПО ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ
В 4 СЕМЕСТРЕ спец. ФХМП
1.
Классификация и номенклатура нитросоединений. Способы получения: нитрование
алканов, аренов по кольцу и по боковой цепи, алкилирование нитритов, окисление
азотсодержащих соединений, получение нитроалкенов. Физические свойства. Строение
нитрогруппы. Химические свойства нитросоединений. Характеристика реакционной
способности
нитросоединений.
Восстановление
алифатических
и
ароматических
нитросоединений металлами или солями металлов переменной валентности в кислой среде,
слабокислой и нейтральной или щелочной среде; под действием гидридов, сульфидов; Na2AsO3
(As2O3); в условиях каталитического гидрирования.
2.
Классификация, строение
нитросоединений. Алифатические нитросоединения,
получение, физические и химические свойства. Реакции с участием нитрогруппы и водорода
при α-углеродном атоме. Качественные реакции.
3.
Классификация, строение
нитросоединений. Ароматические нитросоединения,
получение, физические и химические свойства. Реакции с участием нитрогруппы и бензольного
ядра. Механизм реакций нуклеофильного замещения. Качественные реакции.
4.
Химические свойства, характеристика реакционной способности аминов. Кислотноосновные свойства аминов; влияние строения и природы углеводородного радикала на
основность аминов. Реакции аминов с кислотами. Амины как нуклеофильные реагенты:
алкилирование аминов, SN1- и SN2-механизмы; ацилирование аминов. Изонитрильная проба.
5.
Химические свойства, характеристика реакционной способности аминов. Кислотноосновные свойства аминов; влияние строения и природы углеводородного радикала на
основность аминов. Реакции аминов с кислотами. Реакции аминов с азотистой кислотой.
Окисление аминов. Особенности строения и свойств четвертичных аммониевых солей и
оснований.
6.
Расположите в ряд по увеличению основности приведенные ниже соединения: Ответ
обоснуйте, используя электронные смещения. Какие соединения образуются при действии на
амины а) и б) нитрующей смеси? (Приведите уравнения соответствующих реакций и для одной
из них механизм).
7.
Классификация и номенклатура диазо- и азосоединений. Получение солей диазония
реакцией диазотирования, механизм, условия, факторы, вляющие на реакцию диазотирования:
основность амина, роль кислоты, влияние температуры. Побочные реакции, конкурирующие с
реакцией диазотирования. Физические свойства, строение и стабильность солей диазония.
Диазотаты, таутомерные превращения в зависимости от рН.
8.
Химические свойства солей диазония. Реакции с выделением азота: термическое
разложение солей диазония, замещение диазониевой группы на гидрокси-, алкокси-группу,
водород, фтор (реакция Шимана), хлор, бром, CN (реакции Зандмейера, Гаттермана), иод и др.
SN- и SR-механизмы этих реакций.
9.
Какие из соединений могут взаимодействовать с солянокислым фенилдиазонием?
Приведите уравнения реакций и на примере одного из них – механизм реакции. Рассмотрите
влияние на реакцию азосочетания а) строения субстрата, б) строения реагента, в) рН среды.
10. Реакции солей диазония, протекающие без выделения азота. Механизм реакции
азосочетания, влияние строения субстрата, катиона диазония, рН среды. Азосоединения.
Индикаторы и азокрасители.
11. Проведите сравнительную характеристику основности спиртов и фенолов на примере …
Используя электронные эффекты, объясните влияние заместителей на основность спиртов и
фенолов. Напишите уравнение взаимодействия наиболее сильного основания с холодной конц.
Н2SO4 и при нагревании.
12.
Реакции нуклеофильного замещения: алкилирование и ацилирование спиртов и фенолов;
сравнение свойств спиртов и фенолов, алкоголятов и фенолятов как нуклеофильных реагентов.
Реакции нуклеофильного замещения гидроксигруппы спиртов. S N1 и SN2-механизмы, роль
кислотного катализа. Реакции межмолекулярной и внутримолекулярной дегидратации
13. Представьте возможные механизмы взаимодействия 1-фенилэтанола-1 с НJ. Каким
образом можно, используя оптическую активность указанного спирта, установить механизм
превращения? Какая побочная реакция при этом возможна? Какие факторы способствуют ее
протеканию?
14. Реакции электрофильного замещения фенолов. Влияние гидроксильной группы фенолов
на реакционную способность ароматического кольца. Особенности и условия реакций
бромирования, нитрования, сульфирования. Методы защиты гидроксильной группы.
Алкилирование и ацилирование фенолов, перегруппировки Фриса, Кляйзена. Специфические
для
фенолов
SE-реакции:
Кольбе-Шмидта,
Реймера-Тимана,
Гаттермана-Коха,
хлорметилирование, гидроксиметилирование фенолов. Фенолформальдегидные смолы.
Качественные реакции на спирты и фенолы.
15. Способы синтеза и физические свойства простых эфиров. Химические свойства:
основность, расщепление эфирной связи HI и Na металлическим по Шорыгину. Автоокисление
простых эфиров. Циклические простые эфиры: оксид этилена, тетрагидрофуран, диоксан,
анизол, фенетол, Краун-эфиры.
16. Способы получения простых эфиров на примере метил-трет-бутилового эфира.
Приведите механизмы реакций расщепления простых эфиров (SN1 и SN2) на примере этого
соединения. Приведите уравнение реакции, характеризующее основные свойства этого эфира.
17. Общая характеристика реакционной способности карбонильных соединений..
Теоретические основы и механизм АN-реакций. Влияние кислотного и основного катализа на
скорость реакции. Влияние электронного и стерического факторов на реакционную
способность карбонильных соединений. Примеры реакций.
18. Характеристика химических свойств альдегидов. Запишите уравнения реакций пропаналя
с а) разбавленным раствором гидроксида натрия; б) п-бромбензальдегидом (укажите условия.
Представьте механизм реакции а). Назовите продукты реакций.
19. Запишите уравнения реакций бензальдегида в присутствии оснований с а) масляным
альдегидом; б) п-нитробензальдегидом;в) формальдегидом. Представьте механизм для реакций
а) и в). Назовите продукты реакций.
20. Реакции окисления и восстановления карбонильных соединений. Реакции серебряного
зеркала и реактива Фелинга с альдегидами. Окисление кетонов, правило Попова.
Восстановление карбонильной группы до спиртовой и метиленовой. Реакции
диспропорционирования: Канниццаро, Тищенко. Галоформное расщепление метилкетонов.