Синтез и исследование новых 1,9-дизамещенных 5-арилдипирринов Леушина Е.А., Иванов А.В., Пермякова А.В. Студенты Московский государственный университет имени М.В.Ломоносова, химический факультет, Москва, Россия E–mail: eleushina@gmail.com, khorosh@petrol.chem.msu.ru Дипиррометены(дипиррины) в настоящее время привлекают внимание исследователей как перспективные сенсоры на ионы тяжёлых и переходных металлов. Кроме того, они могут быть использованы для получения комплексов, катализирующих окислительно-восстановительные реакции. Свойства дипирринов можно варьировать, вводя различные периферийные заместители. Целью данной работы являются синтез и исследование новых соединений этого ряда с дополнительными координирующими группами в положениях 1,9. Дихлордипиррины 1 и 2 были синтезированы согласно литературным методикам [1,2,3]. Их гомолептические цинковые комплексы состава ML2 были впервые получены и охарактеризованы современными спектральными методами, а также РСА. O Cl N N H Cl Cl N+ O- N N H Cl Исследовано поведение 1 и 2 в реакциях ароматического нуклеофильного замещения [4]. В результате выделены соединения, перспективные в качестве лигандов и сенсоров. Исследованы процессы комплексообразования полученных лигандов с переходными металлами группы d8-10. 2 1 R R = H, NO 2 R COOCH3 NuH = HS SH NuH HS Cl N NH Cl Nu N NH Nu CH3 COOCH3 1,2 H2N COOCH3 SH SH NH2 OH Литература 1. Bruckner, C. et al. Synthesis of mesophenyl-4,6-dipyrrins, preparation of their Cu(ll), Ni(ll), and Zn(ll) chelates, and structural characterization of bis[mesophenyl=4,6=dipyrrinato]Ni(ll) // Canadian Journal of Chemistry. 1996, №72, p.2182-2193. 2. Lindsey, Jonathan S. et al. A Scalable Synthesis of Meso-Substituted Dipyrromethanes // Organic Process Research & Development. 2003, №7, p.799-812. 3. Burgess, K. et al.Syntheses and Spectral Properties of Functionalized, Water-Soluble BODIPY Derivatives // The Journal of Organic Chemistry. 2008, №73, p.1963-1970. 4. Dilek, O., Bane, Susan L. Synthesis, spectroscopic properties and protein labeling of water soluble 3,5-disubstituted boron dipyrromethenes // Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. 2009, №9, p. 6911–6913.