Нитробензол

Нитробензол
Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Нитробензол
Общие сведения
Нитробензол
Синонимы
мирабановое
масло (устар.)
Химическая
C6H5NO2
формула
[OSMILES
][N+](=O)c1ccccc1
Молярная масса
123.06 г/моль
бесцветная или
зеленоватоВнешний вид
жёлтая
маслянистая
жидкость
номер CAS
[98-95-3]
Свойства
Плотность
1.199 г/см3
Растворимость в
0.19 г/100 мл (20
воде
°C)
Температура
5.85 °C
плавления
Температура
210.9 °C
кипения
Октанол-вода
коэффициент
1.85
распределения log
Kow
Опасность
ПДК
3 мг/м3
MSDS
Данные MSDS
Токсичен (T)
Carc. Cat. 3
Repr. Cat. 3
Классификация ЕС
Опасен для
окружающей
среды (N)
Нитробензол — токсичное органическое вещество,
имеющее миндальный запах. Формула C6H5NO2.
Внешний вид — ярко-желтые кристаллы или
маслянистая жидкость, не растворимая в воде.
Применяется как растворитель и мягкий
окислитель. В основном используется как
полупродукт для производства анилина.
NFPA 704
R23/24/25, R40,
R-phrases —
R48/23/24,
обозначения риска
R51/53, R62
S-phrases —
(S1/2), S28,
обозначения
S36/37,
хранения
S45, S61
Твспышки
88 °C
Т
525 °C
самовоспламенения
RTECS номер
QJ0525000
Supplementary data page
Структура и
n, εr, и т. д.
свойства
Фазовые
Термодинамические состояния
данные
твердое, жидкое,
газ
УФ, ИК, NMR,
Спектральные
MS — массданные
спектральные
данные
Related compounds
Анилин
Родственные
Бензол
соединения
Нитрозобензол
Данные приведены для
стандартного состояния (25 °C, 100 kPa), если
не отмечено иное
Infobox disclaimer and references
Содержание
[убрать]





1 Применение
2 Получение
o 2.1 Промышленное
o 2.2 Лабораторное
3 Химические свойства
o 3.1 Электрофильное замещение
o 3.2 Нуклеофильное замещение
o 3.3 Восстановление
4 Токсичность
5 Ссылки
Применение
Исходное сырьё в производстве анилина, ароматических азотсодержащих соединений
(бензидин, хинолин, азобензол), растворитель эфиров целлюлозы, компонент полировальных
составов для металлов.
Получение
Промышленное
В промышленности нитробензол получают непрерывным нитрованием бензола смесью
концентрированых H2SO4 и HNO3 с выходом 96-99 %.
Лабораторное
Добавление бензола к смеси H2SO4 (1,84 г/см3) и HNO3 (1,4 г/см3) в соотношении 1:1 при 5560 °C (45 мин). Выход 80 %.
Химические свойства
Электрофильное замещение
В связи с сильным электроноакцепторным действием нитрогруппы реакции
электрофильного замещения идут в мета-положение и скорость реакции ниже чем у бензола.



Нитрование. Образуется смесь изомеров: 93 % м-динитробензола, 6,5 % одинитробензола и 0,5 % п-динитробензола.
Сульфирование.
Галогенирование.
Нуклеофильное замещение
Восстановление
Наиболее важной реакцией ароматических нитросоединений является восстановление их до
первичных аминов.
Эта реакция была открыта в 1842 году Н. Н. Зининым, который впервые восстановил
нитробензол до анилина действием сульфида аммония. В настоящее время для
восстановления нитрогруппы в аренах до аминогруппы в промышленных условиях
применяется каталитическое гидрирование. В качестве катализатора используют медь на
силикагеле в качестве носителя. Катализатор готовят нанесением карбоната меди из
суспензии в растворе силиката натрия и последующим восстановлением водородом при
нагревании. Выход анилина над этим катализатором составляет 98 %.
Иногда в промышленном гидрировании нитробензола до анилина в качестве катализатора
используют никель в комбинации с оксидами ванадия и алюминия. Такой катализатор
эффективен в интервале 250—300° и легко регенерируется при окислении воздухом. Выход
анилина и других аминов составляет 97-98 %. Восстановление нитросоединений до аминов
может сопровождаться гидрированием бензольного кольца. По этой причине для получения
ароматических аминов избегают использовать в качестве катализаторов платину, палладий
или никель Ренея.
В промышленности анилин получают каталитическим восстановлением нитробензола на
медном или никелевом катализаторе, который вытеснил старинный способ восстановления
нитробензола чугунными стружками в водном растворе хлорного железа и соляной кислоты.
Восстановление нитрогруппы до аминогруппы сульфидом и гидросульфидом натрия в
настоящее время имеет значение только для частичного восстановления одной из двух
нитрогрупп, например, в м-динитробензоле или 2,4-динитроанилине.
При ступенчатом восстановлении полинитросоединений с помощью сульфида натрия этот
неорганический реагент превращается в тетрасульфид натрия, что сопровождается
образованием щелочи.
Высокая щелочность среды приводит к образованию азокси- и азосоединений в качестве
побочных продуктов. Для того чтобы избежать этого в качестве восстановителя следует
использовать гидросульфид натрия, где щелочь не образуется.
Токсичность
Впитывается через кожу, оказывает сильное действие на ЦНС, нарушает обмен веществ,
вызывает заболевания печени, окисляет гемоглобин в метгемоглобин
Ссылки
(на англ языке)





International Chemical Safety Card 0065
NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards
IARC Monograph: «Nitrobenzene»
US EPA factsheet
Механизм восстановления нитробензола цинком в щелочной среде и железом в
соляной кислоте (реакция Бешама)