Задание к занятию №7. Тема: Гетерофункциональные соединения. Общая цель: Сформировать знания специфических химических свойств и пространственного строения алифатических гетерофункциональных соединений как основу для понимания их метаболических превращений в организме. Сделайте записи в рабочей тетради по плану: дата; номер занятия; тема занятия; цель занятия; основные вопросы темы - это учебные вопросы занятия; краткое описание порядка выполнения лабораторных работ. Учебные вопросы занятия: 1. Гетерофункциональные соединения – метаболиты и родоначальники важнейших групп лекарственных препаратов. 1.1. Особенности взаимного влияния функциональных групп в зависимости от их относительного расположения. 1.2. Особенности проявления кислотно-основных свойств. 2. Стереоизомерия, асимметрический атом углерода. Стереоизомерия молекул с одним и двумя центрами хиральности: энантиомеры и диастереомеры. Мезоформы. Рацематы. Право- и левовращающие D-и L- оптические изомеры. 3. Гидроксикислоты: одноосновные: гликолевая, молочная, α- β- γ- гидрокси масляные кислоты. Реакции циклизации. Лактоны и лактамы. Реакции элиминирования α- и β-гидроксикислот. Окисление гидроксикислот в организме при участии кофермента НАД+ . Понятие об аминокислотах. Двухосновные (яблочная, винные) гидроксикислоты. Трехосновная (лимонная ) гидроксикислота. 4. Альдегидо- и кетокислоты: глиоксиловая, пировиноградная и ее производное фосфоенолпировиноградная кислота (фосфоенолпируват), ацетоуксусная, щавелевоуксусная и α-оксоглутаровая. Кето-енольная таутомерия. Реакции декарбоксилирования и восстановления α- и β-кетонокислот. Ацетоновые или «кетоновые» тела в организме. 5. Аминоспирты: аминоэтанол (коламин), холин, ацетилхолин. Понятие о биологической роли этих соединений. 6.Гетерофункциональные производные бензольного ряда как лекарственные средства. Салициловая кислота и ее производные. п-Аминобензойная кислота. Ваши действия по подготовке к данному занятию и отработке программы занятия: При подготовке к данному занятию повторите: Классификацию органических соединений по углеродному скелету и функциональным группам. Взаимное влияние атомов функциональных групп в зависимости от их расположения в молекуле по отношению друг к другу. Основные типы химических реакций в органической химии. Образование межмолекулярных водородных связей. При отработке 1 вопроса обратите внимание на: наиболее распространенные сочетания функциональных групп в биологически важных алифатических соединениях, классификацию и названия функциональных групп и классы соединений. При отработке 2 вопроса обратите внимание на: стереоизомерию гидроксикислот и определение асимметрического атома углерода. Наличие одного или нескольких центров хиральности в одной молекуле гидроксикислоты. Проявление оптической активности хиральных соединений. Оптические изомеры (энантиомеры) - как зеркальные антиподы. Рацемические смеси. Право- и левовращающие D-и L- оптические изомеры. Проекционные формулы Фишера. При отработке 3 вопроса обратите внимание на: химические свойства гидроксикислот. Образование циклических форм лактонов и лактамов изомерными формами молочной кислоты. При отработке 4 вопроса обратите внимание на: строение, названия и химические свойства кетонокислот; кето-енольную таутомерию и биологическую роль этих превращений в организме; кетоновые тела. При отработке 5 вопроса обратите внимание на: строение аминоспиртов, их производных и биологическую роль. При отработке 6 вопроса обратите внимание на: многофункциональность производных бензола и их биологическую роль; лекарственные средства, в основе структуры которых лежит бензольное ядро. Лабораторная работа №1 Получение и свойства солей винной кислоты Опыт 1. В первую пробирку поместите 0,5 мл 15% раствора винной кислоты и 0,5мл 5% раствора КОН. Пробирку интенсивно встряхните и наблюдайте постепенное выделение кристаллического осадка гидротартрата калия. Если осадок не образуется, то внутреннюю стенку пробирки надо потереть стеклянной палочкой. Опыт 2. К полученному осадку добавьте по каплям 10% раствор NaOH до полного его растворения. При этом образуется двойная калий-натриевая соль винной кислоты, называемая сегнетовой солью. Опыт 3. Во вторую пробирку помещают несколько капель раствора CuSO4, добавлют раствор NaOH до выпадения голубого осадка. К образовавшемуся осадку Cu(OH)2 добавляют раствор сегнетовой соли из первой пробирки и отмечают изменение окраски. В выводах к лабораторным работам следует написать уравнения протекающих реакций и отметить изменения окрасок. Лабораторная работа № 2. Реакция на наличие или отсутствие фенольного гидроксила в салициловой кислоте и в аспирине. В одну пробирку помещают несколько кристалликов ацетилсалициловой кислоты (аспирина), а в другую - салициловой кислоты, добавляют в каждую пробирку по 0,5 мл Н2О и по 1-2 капли раствора FeCl3. Отмечают окраску раствора в каждой пробирке. Напишите формулы аспирина и салициловой кислоты. Рекомендованная литература: а) основная 1. Попков В.А. Общая химия: уч-к.– М.: ГЭОТАР- Медиа, 2009.-976с. (596) 2. Биоорганическая химия. Учебник. (Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И.). 7 изд., Дрофа. 2008 – 543 с. 3. Биоорганическая химия: руководство к практическим занятиям. Под редакцией Н.А. Тюкавкиной. М. ГЭОТАР Медиа, 2009 г., 168 с. 4. Братцева И.А. Биоорганическая химия: уч. пособие – Ставрополь: СтГМА, 2008 г.,196 с. б) дополнительная 1. Общая химия. Биофизическая химия. Химия биогенных элементов. Учебник для медицинских вузов. (Ю.А.Ершов, В.А.Попков, А.С.Берлянд и др. Ред.Ю.А.Ершов), 560 с.- М,: Высш.шк., 1993 г. 2. Слесарев В.И. Химия: Основы химии живого: Учебник для вузов. – СПб: Химиздат, 2000 г. – 768 с. Базы данных, справочные и поисковые системы - Сhemlib.ru, Chemist.ru, ACDLabs, MSU.Chem.ru., и др.