(3-хлоро-2-гидроксипропил)

Всеукраїнська науково-практична конференція
"Актуальні проблеми хімії та хімічної технології79
Катионсодержащий реагент крахмала ]Ч-(3-хлоро-2-гидроксипропил)-]Ч,]Ч,]Ч-триметиламмоний хлорид
Владимир Литвяк1, Елена Грабовская2
1
Научно-практический центр Национальной академии наук Беларуси по
продовольствию, Минск, Республика Беларусь
2
Национальный университет пищевых технологий, Киев, Украина
Введение. В настоящее время для катионизации крахмала используют,
главным
образом,
М-(3-хлоро-2-гидроксипропил)-К,К,К-триметиламмоний
хлорид (ХГПТМАХ):
Характеристика:
]\-(3-хлоро-2-гидроксипропил)]Ч,1Ч,]Ч-триметиламмоний хлорид
ОН
СН 3
С1СН 2 -СН—CH 2 -N—сн 3
с Но
(C6H15C12N0)
1.
2.
с г 3.
4.
5.
выпускается в виде 65 или 69%
водного раствора
6.
он с Из
О
СН3
U
CICH, -СН-СН2-КГ^СНз HłCf HjC-CH—CH2-N^CH3 СГ
СНз
СНз
М.М.-188,1
Плотность при концентрации:
- 65% - 1,16 г/см3
- 69% - 1,17 г/см3
Бесцветная или слегка желтая
жидкость
Практически без запаха
Температура:
- вспышки - 200°С
- воспламенения - 450°С
Вязкость:
- 65%-го р-ра - 20 МПа- с
- 69%-го р-ра - 40 МПа- с
Давление пара (20°С) - 1,5 кРа (15
бар)
Особенности органического синтеза катионизирующего химического
реагента - ХГПТМАХ следующие:
ОН СН3
© е
'
I©
е
(CH3)3NHCI + сн2-сн—СН2С1
—
CI
N—СН33С1
1 ч а с при 10°С и 3 часа п р и 43°С
I
З-мстиламмоний хлорид
СНЧ
эпихлоргидрин
он 0
сге
ОН
СН3
СНо-СН—CHp-N—CH3CI
\ V
і
О
СН3
ХГПТМАХ
СНо
СН СНо
I 2 I
IŁ
Cl ОН Cl
1,3-Дихлорпропанол-2
275
Всеукраїнська науково-практична конференція
"Актуальні проблеми хімії та хімічної технології79
Материалы и методы. Взаимодействие 3-метиламмоний хлорида и
эпихлоргидрина осуществляется в щелочных условиях в течение 1 часа при
температуре 10°С и далее в течение 3 часов при температуре 43°С. Для
успешного протекания данной реакции требуется избыток эпихлоргидрина.
Спектры !Н-ЯМР и 13Є-ЯМР для ХГПТМАХ (рисунок) записаны в D 2 0 на ЯМРспектрометре Bruker АС 400 с рабочими частотами 100 и 400 МГц.
Результаты. Выход ХГПТМАХ составляет ~ 86%. В результате
химической реакции образуется побочный продукт 1,3-Дихлорпропанол-2, а
также имеются не вступившие в реакцию остатки эпихлоргидрина.
Р s s з? ę $ з"
I Ш//Ш
прогоны
протоны
с,—
— С4
протоны
н2о
протоны
1.8
1.0
с,. Сі
Г
/
1.8
/
З.Х5 3.SO 3.75.1.7(1 3.65 3.60 3.55 3.50 3.45 3.4»
протоны
ОН
JKJ
а
С4
Сз
0
911
81)
7(1
60
511
30
20
a - 1 HЯМР-спектр; б - 13CЯМР-спектр
Рис.1.
ЯМР-спектры
катионизирующего
реагента
гадроксипропил)-К^,К-триметиламмоний хлорида).
276
(1Ч-(3-хлоро-2-