Органическая химия - Северо-Кавказская государственная

МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ И НАУКИ РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ
ФГБОУ ВПО «СЕВЕРО-КАВКАЗСКАЯ ГОСУДАРСТВЕННАЯ ГУМАНИТАРНОТЕХНОЛОГИЧЕСКАЯ АКАДЕМИЯ»
Контрольные задания
по дисциплине
«Органическая химия»
для студентов заочной формы обучения
аграрных специальностей
Черкесск, 2014
ВАРИАНТЫ КОНТРОЛЬНЫХ ЗАДАНИЙ
№ вар.
Номера заданий
1
1
11
21
31
41
51
61
71
81
91
2
2
12
22
32
42
52
62
72
82
92
3
3
13
23
33
43
53
63
73
83
93
4
4
14
24
34
44
54
64
74
84
94
5
5
15
25
35
45
55
65
75
85
95
6
6
16
26
36
46
56
66
76
86
96
7
7
17
27
37
47
57
67
77
87
97
8
8
18
28
38
48
58
68
78
88
98
9
9
19
29
39
49
59
69
79
89
99
10
10
20
30
40
50
60
70
80
90
10
2
КОНТРОЛЬНЫЕ ЗАДАНИЯ
Номенклатура
1. Приведите структурные формулы соединений:
а) 2,3-диметилпентен-1;
б) 1,3-дибром-4-этилгептин-1;
в) этиловый эфираминопропионовой кислоты;
г) 3-этилпентен-2-овая кислота;
д) α-метил-L-глюкофуранозид;
е) 4-аминопиридин.
2. Приведите структурные формулы соединений:
а) 3,4-диэтилгексен-1;
б) 1,4-дихлор-3-этилгептин-1;
в) метилметакрилат;
г) β-Meran-D-фруктофуранозид;
д) 3-аминопиперидин;
е) салол.
3. Приведите структурные формулы соединений:
а) β-метил-D-глюкопиранозид;
б) 3-метилпиррол;
в) этиловый эфир β-пиридинкарбоновой кислоты;
г) 2-метил-3-пропилгексен-1;
д) 2,3,3-триметилоктин-4;
е) n-аминосалициловая кислота.
4. Приведите структурные формулы соединений:
а) 3,4-диметилпентин-1;
б) β-оксипиридин;
в) β -фенил-D-маннофуранозид;
г) 3-нитробензойная кислота;
д) триолеин;
е) тетраметилэтилен.
5. Приведите структурные формулы соединений:
а) N,N-диметилвалин;
б) n-аминотолуол;
в) изопропиловый эфир α-метилпропионовой кислоты;
г) 2-дезокси-α-D-рибофураноза;
д) 4-оксибутен-2-овая кислота;
е) 3-бром-3-метил-4,4-диэтилгексин-1.
6. Приведите структурные формулы соединений:
а) сим-пропилизопропилэтилен;
б) 2,3-диметил-4,5,6-трибромгептен-3;
в) изопропиловый эфир метилизопропилуксусной кислоты;
г)3-фосфорглицериновый альдегид;
д) β-бензоил-L-арабинопиранозид;
е) N-метилпиррол.
7. Приведите структурные формулы соединений:
а) N,N-диметиланилин;
3
б) 2,4-диметил-4-изопропилоктен-2;
в) бромангидрид триметилуксусной кислоты;
г) метилэтилизопропилкарбинол;
д) фенилозазон D-галактозы;
е) 3-гидрокси-3-метилпентановая кислота.
8. Приведите структурные формулы соединений:
а) 2,5-дибром-3-этилгептен-3;
б) диэтиловый эфир 1,4-бутандикарбоновой кислоты;
в) метилвинилацетиленилкарбинол;
г) N.N-диметил-3-нитроанилин;
д) α -ацетил-D-маннопиранозид;
е) β-ацетилпиридин.
9. Приведите структурные формулы соединений:
а) α, β-дихлормасляная кислота;
б) диэтиловый эфир этиленгликоля;
в) N-метил-N-этил-о-толуидин;
г) пентаацетат β -D-глюкопиранозы;
д) 3-метил-4-изопропилгептен-2;
е) олеодистеарин.
10. Приведите структурные формулы соединений:
а) метилдивторбутилметан;
б) 2-метил-4-этилгексен-3;
в) этиловый эфир аллилуксусной кислоты;
г) 5-амино-а-метилвалериановая кислота;
д) N-метил-α-ацетилпиррол;
е) D-галактуроновая кислота.
Изомерия
11. Напишите структурные формулы всех изомерных нитросоединений состава C 4 H9 NO2 .
Назовите эти соединения. Какие из этих соединений могут обладать оптической изомерией? Ответ поясните.
12. Напишите структурные формулы всех изомерных карбоновых кислот состава
С4Н6Вг2С2. Назовите эти соединения. Какие из этих соединений могут обладать оптической изомерией? Ответ поясните.
13. Напишите структурные формулы всех изомерных карбоновых кислот состава
C4H9NO3. Назовите эти соединения. Какие из этих соединений могут обладать оптической изомерией? Ответ поясните.
14. Напишите структурные формулы всех изомерных органических соединений состава
С8Н7ВгО2. Назовите эти соединения. Какие из этих соединений могут обладать оптической изомерией? Ответ поясните.
15. Напишите структурные формулы всех изомерных карбоновых кислот состава С5Н10О3.
Назовите эти соединения. Какие из этих соединений могут обладать оптической изомерией? Ответ поясните.
16. Напишите структурные формулы всех изомерных карбоновых кислот состава С5Н9ВгО2.
Назовите эти соединения. Какие из этихсоединений могут обладать оптической изомерией? Ответ поясните.
17. Напишите структурные формулы всех изомерных карбоновых кислот состава
C5H11NO2. Назовите эти соединения. Какие из этих соединений могут обладать оптической изомерией? Ответ поясните.
18. Напишите структурные формулы всех изомерных ароматических соединений состава
С8Н10О2. Назовите эти соединения. Какие из этих соединений могут обладать оптической
4
изомерией? Ответ поясните.
19. Напишите структурные формулы всех изомерных альдегидов и кетонов состава C5H8O.
Назовите эти соединения. Какие из этих соединений могут обладать оптической изомерией? Ответ поясните.
20. Напишите структурные формулы всех изомерных карбонильных соединений состава
С5Н10О. Назовите эти соединения. Какие из этих соединений могут обладать оптической
изомерией? Ответ поясните.
Механизмы реакций, строение
21. Изомерия структурная и пространственная, таутомерия. Дайте определения, приведите
примеры.
22. Электрофильный агент, нуклеофильпый агент, реакции электрофильного присоединения и
замещения. Сформулируйтепонятия, приведите примеры.
23. Правило Марковникова. Современное объяснение. Реакция бромистого водорода с пропеном и 3,3,3-трифторпропеном. Объясните.
24. Правило Марковникова. Современное объяснение. Реакция хлорноватистой кислоты с
пропином и 3,3,3-трифторпропином.
25. Сформулируйте и объясните правило Зайцева. Приведите примеры.
26. Объясните понятия "sp-", "sp2-", "sp3-гибридизация. Приведите примеры.
27. Объясните как образуются σ-и π-связи. Приведите примеры.
28. На примере реакций этилена и бензола с бромом сравните механизм электрофильного
присоединения у алкенов с механизмом электрофильного замещения в ароматическом
ряду. На какой стадии наблюдается отличие и почему?
29. Расположите следующие кислоты в ряд по возрастанию кислотности: уксусная кислота,
нитроуксусная кислота, трихлоруксусная кислота, триметилуксусная кислота. Ответ мотивируйте.
30. Расположите фенолы в ряд по возрастанию кислотности: фенол, 2,4,6-тринитрофенол,
n-нитрофенол, n-оксифенол. Ответ поясните.
Непредельные соединения
31. Опишите химические свойства продукта альдольнокротоновой конденсации формальдегида и ацетона.
32. Охарактеризуйте химические свойства алкинов на примере 3-метилбутина-1. Приведите уравнения реакций.
33. Напишите схему реакции Кучерова для каждого соединения: а) ацетилен; б) метилацетилен; в) димстилацетилец; г) метилэтилацетилен. Отметьте, в каких случаях образуются: альдегид, кетон, смесь кетонов.
34. Для бутина-1 и 3-метилпентина-1 напишите реакции со следующими веществами: водородом в присутствии катализатора, бромом, металлическим натрием, аммиачным
раствором хлорида меди (I), водой в присутствии катализатора. Какие соединения образуются при окислении в мягких и жестких условиях данных алкинов?
35. Приведите все последовательные реакции, лежащие в основе промышленного метода получения ацетилена из известняка и угля. Как еще получают ацетилен в промышленности? Какое применение находит ацетилен и его производные?
36. Соединение С6Н13Вr при нагревании со спиртовым раствором щелочи образует вещество, которое в условиях жесткого окисления превращается в ацетон и пропионовую
кислоту. Какое строение может иметь исходное бромпроизводное.
37. Установите строение углеводорода состава С6Н12, если известно, что он обесцвечивает
бромную воду, при гидратации образует третичный спирт состава С 6Н13ОН, а при
окислении хромовой смесью - ацетон и пропионовую кислоту. Напишите уравнения
5
этих реакций.
38. Углеводород состава С 6Н10 присоединяет две молекулы брома, с аммиачным раствором однохлористой меди дает осадок, при окислении образует изовалериановую и угольную кислоты. Напишите формулу углеводорода и указанные реакции.
39. Углеводород состава С8Н14 присоединяет две молекулы брома, не реагирует с аммиачным раствором однохлористой меди, при окислении образует ацетон и щавелевую кислоту. Напишите формулу углеводорода и указанные реакции.
40. Приведите химические реакции, с помощью которых можно очистить пентан от примеси
пентена-1 и пентина-1. Приведите уравнения реакций позволяющих различить эти соединения.
Альдегиды икетоны
41. Получите всеми возможными способами пропионовый альдегид. Введите его во взаимодействие со следующими веществами: метиламин, синильная кислота, Сu(ОН)2, СН3ОН.
Приведите уравнения соответствующих реакций, укажите условия их протекания.
42. Получите всеми возможными способами метилэтилкетон. Приведите примеры реакций с
участием α-водородных атомов.
43. Получите всеми возможными способами валериановый альдегид. Введите его во взаимодействие со следующими веществами: формальдегид, бисульфит натрия, фенилгидразин,
аммиак.
44. Получите всеми возможными способами бензальдегид. Опишите его основные химические свойства (с помощью уравнений реакций и кратких пояснений к ним).
45. Из каких галогенпроизводных можно получить следующие карбонильные соединения:
4.4-диметилгексаналь, метилбутилкетон, 2,2-диметил-З-изопропил-пентаналь. Какие из
указанных соединений будут вступать в реакцию альдольно-кротоновой конденсации?
Приведите уравнения соответствующих реакций, укажите условия их протекания.
46. Напишите схемы образования метилэтилкетона из следующих соединений: а) бутилового спирта, б) этилацетилена, в) уксусной и пропионовой кислот. Введите его во взаимодействие с производными аммиака.
47. Гидратацией соответствующего ацетиленового углеводорода получите 4, 4- диметилпентанон-2. Как протекает бромирование кетона?
48. Напишите структурную формулу вещества состава С 4Н8О, если известно, что оно дает
бисульфитное производное, реагирует с гидроксиламином, дает реакцию серебряного
зеркала и окисляется в изомасляную кислоту. Приведите уравнения соответствующих
реакций, укажите условия их протекания.
49. Какие из приведенных ниже соединений вступают в альдольную конденсацию, кротоновую конденсацию: а) муравьиный альдегид, б) масляный альдегид, в) триметилуксусный альдегид, г) ацетон? Приведите схемы реакций. Укажите условия.
50. Диметилацетилен ввели в реакцию Кучерова. Опишите химические свойства полученного
соединения.
Амины, а м и н о к и с л о т ы , б е л к и
51. Получите 2-метилпропиламин: а) алкилированием аммиака; б) из амидов; в) из нитросоединений. Приведите уравнения реакций подтверждающих основные свойства этого
амина.
52. Опишите химические свойства аминокислот на примере глугамииовой кислоты. Приведите уравнения реакций.
53. Реакции дезаминирования и декарбоксилирования аминокислот в химическом эксперименте осуществляется в более жестких условиях, чем в живой клетке. Напишите реакции дезаминирования in vitro для β-аминобутановой кислоты, лизина, аспарагиновой
6
кислоты. Дайте краткую характеристику соединениям, образующимся in vivo при декарбоксилировании.
54. Тирозин строение, химические свойства.
55. Для серина напишите реакции алкилирования, ацилирования, этерификации. Будет ли он
взаимодействовать с кислотами и щелочами? Приведите уравнения соответствующих реакций.
56. Определите строение вещества состава C3H7O2N, которое обладает амфотерными свойствами, при реакции с азотистой кислотой выделяет азот, с этиловым спиртом образует
соединение состава C5H11,O2N, а при нагревании переходит в вещество C6H10O2N2. Приведите уравнения соответствующих реакций.
57. Определите строение вещества состава C8Н11N, которое при взаимодействии с азотистой
кислотой образует спирт состава С8Н10О, окисление последнего приводит к терефталевой кислоте. Приведите уравнения реакций.
58. Напишите структурную формулу трипептида, при полком гидролизе, которого образуется глицин, аланин и цистеин, а при частичном - алаиилглицин и глицилцистеин.
Опишите химические свойства составляющих его аминокислот.
59. В чем заключается амфотерность аминокислот? Напишите формулы аминокислот в виде
иполярных ионов: а) аланина, б) аспарагиновой кислоты, в) лизина. Для каждого соединения представьте его превращение в катион и анион. Приведите уравнения химических реакций, подтверждающих амфотерные свойства этих соединений.
60. Заменимые и незаменимые аминокислоты. Дайте определение, приведите примеры.
Окси-оксокислоты
61. Опишите химические свойства яблочной кислоты. Учтите, что реакция дегидратации
яблочной кислоты протекает, как для β-оксикислоты.
62. Лимонная кислота строение, химические свойства.
63. Опишите химические свойства оксикислот на примере γ-оксимасляной кислоты. Приведите соответствующие уравнения реакций.
64. Получите 3-гидроксибутановую кислоту всеми возможными способами. Приведите по
три реакции, описывающих химические свойства ее функциональных групп.
65. Используя бензол и любые необходимые реактивы, получите миндальную и салициловую кислоты. Сравните их химические свойства. Приведите уравнения реакций, позволяющих различить эти кислоты
66. Получите молочную кислоту из углеводорода, альдегида, кислоты, кетокислоты и аминокислоты. Получите все возможные простые и сложные эфиры этой кислоты.
67. Какое соединение получится при омылении дихлоруксусной кислоты? Опишите его химические свойства.
68. Приведите структурную формулу α-кетомасляной кислоты. Опишите ее химические
свойства. Может ли этиловый эфир этой кислоты существовать в енольной форме?
69. Сравните химические свойства 2- и 3-оксобутановых кислот. Приведите уравнения химических реакций, позволяющих различитьэти кислоты.
70. Приведите структурную формулу галловой кислоты. Охарактеризуйте химические свойства этой кислоты.
Углеводы
71. Опишите химические свойства D-галактозы. Какие дисахариды можно получить на ее
основе?
72. Арабиноза строение, химические свойства.
73. Напишите структурные формулы всех возможных таутомерных форм фруктозы. Что
такое мутаротация и чем она объясняется?
7
74. Рассмотрите окислительно-восстановительные реакции в ряду моносахаридов. Приведите примеры. Какие спирты образуются при восстановлении глюкозы, маннозы, галактозы
и фруктозы?
75. Изобразите структурную формулу α-D-маннопиранозы. Введите ее взаимодействие со
следующими соединениями: этиловый спирт, уксусный ангидрид, йодистый метил, фенилгидразин, синильнаякислота, гидроксид меди (II), бромная вода. Укажите условия
протекания соответствующих реакций.
76. С помощью уравнений реакций и кратких пояснений к ним опишите химические
свойства продукта гидролиза мальтозы.
77. Восстанавливающие и невосстанавливающие дисахариды. Чем они отличаются, приведите примеры. Напишите схему образования 4-(α-D-глюкопиранозидо) глюкозы. Какие
еще названия имеет данный дисахарид, к какому типу относится?
78. При гидролизе, какого полисахарида образуется целлобиоза (как промежуточный
продукт). Способна ли целлобиоза к таутомерии? Напишите возможные таутомерные
формы; приведите уравнения реакций, доказывающих наличие этих форм.
79. Охарактеризуйте свойства клетчатки. Приведите строение участка молекулы целлюлозы. В чем состоит наиболее существенноеотличие этого полисахарида от крахмала.
80. Сахарозу подвергните гидролизу. Для полученных соединений напишите реакции: а) с
избытком фенилгидразина; б) с метиловым спиртом в присутствии НС1; в) реактивом
Фелинга. Какие из соединений будут обладать свойствами мутаротации? Ответпоясните
уравнениями реакций.
А р о м а т и ч е с к и е у г л е в о д о р о д ы , г е т е р о ц и к лы
81. Напишите уравнения реакций алкилирования, ацилирования, сульфирования и восстановления бензола и пиррола. Укажите условия протекания этих реакций, сравните их относительные скорости.
82. Сравните отношение бензола, циклогексана и циклогексена к действию брома и окислителей. Какие углеводороды могут быть получены при каталитическом гидрировании указанных соединений?
83. Опишите (в сравнении) с помощью уравнений реакций и кратких пояснений к ним
химические свойства бензола и пиридина.
84. Опишите (в сравнении) с помощью уравнений реакций и кратких пояснений к ним
химические свойства индола и пиррола.
85. Сопоставьте строение и свойства бензола, пиррола и пиридина. Ответ поясните соответствующими уравнениями реакций.
86. Сравните пиридин и пиперидин по их основности, отношению к уксусному ангидриду, йодистому метилу, азотистой кислоте. Ответ подробно поясните.
87. Охарактеризуйте отношение фурана, пиррола, тиофена и пиридина к действию электрофильных реагентов. С какими соединениями бензольного ряда можно сравнить эти гетероциклы по их способности вступать в реакции электрофильного замещения?
88.
Расположите
следующие
соединения
в
порядке
уменьшения
их
реакционной способности в реакциях электрофильного замещения: бензол, бромбензол,
нитробензол, пиридин, пиррол и анилин. Ответ подробно поясните. Приведите примеры
реакций.
89. Приведите структурные формулы, а также изобразите таутомерные формы азотистых оснований, входящих в состав нуклеиновых кислот. Что такое "комплементарность" оснований?
90. Напишите схему синтеза барбитуровой кислоты. Где применяются ее производные?
Превращения
8
91. Из метана и любых неорганических реагентов получите ацетоуксусный эфир. Что получится при его кислотном и кетоном расщеплении?
92. Из этанола и любых неорганических реактивов получите глицилглицин.
93. Получите, исходя из метана следующие соединения а) бензойная кислота, б) маминохлорбензол.
94. Из этилена и любых неорганических реактивов получите глицилаланин.
95. Получите из метана аминоуксусную кислоту несколькими способами.
96. Осуществите переход: метан → глицилаланин.
97. Осуществите переход: этанол → стирол (винилбензол).
98. Получите, исходя из этана следующие соединения: а) ацетон; б) пропиламии; в) бутадиен-1,3; г) 2,4,6-триброманилии.
99. Осуществите переход: уксусная кислота → ацетоуксусный эфир → метилэтилкетон →
уксусная кислота.
100. Осуществите переход: этанол → аспарагиновая кислота.
9