Исследование конформационной структуры и динамики новых четвертичных

Исследование конформационной структуры и динамики новых четвертичных
фосфониевых солей методами ЯМР спектроскопии1
Аганова О.В., Галиуллина Л.Ф. , Аганов А.В., Пугачев М.В., Штырлин Н.В.,
Штырлин Ю.Г., Клочков В.В.
науч. рук: Клочков В.В. д.х.н., профессор
Казанский (Приволжский) Федеральный Университет
Фосфорорганические
соединения
широко
используются
в
органическом синтезе. Среди них, в связи с использованием в медицинской
химии, особый интерес представляют соли четвертичного фосфония. Среди
них, витамин В6 (пиридоксин) представляет особый интерес в качестве
исходного соединения, так как он участвует в более сотни ферментативных
реакций, участвующих в биосинтезе обмена веществ и регуляторных
функций в живых организмах.
Для создания новых биологически активных веществ и лекарственных
препаратов с заданными свойствами важно иметь информацию о трехмерной
структуре и динамике соединений в растворе. С этой точки зрения, метод
ядерного магнитного резонанса (ЯМР) является одним из мощнейших
инструментов для решения подобных задач. Он позволяет не только
установить пространственную структуру соединений и исследовать
динамические процессы с качественной точки зрения, но и определить
количественные энергетические параметры конформационных переходов.
Данное исследование посвящено
изучению конформационной
структуры и динамики новых производных четвертичных фосфониевых
солей на основе пиридина. Для исследуемых соединений 1 и 2 (рис. 1)
наблюдается конформационый обмен между двумя конформациями,
полученными за счет одновременных симметричных поворотов P+-(Ph)3
групп вокруг связей C5-C14 и C4-C16 (Рис. 1). Определены энергетические
параметры конформационных переходов.
Рис. 1.Химические структуры исследованных соединений.
Работа выполнена при финансовой поддержке Федеральной Программы Министерства Образования и
Науки Российской Федерации (№ 16.552.11.7083)
1