3-Амидо-1,2-дигидрохиназолин-4-оны

3-Амидо-1,2-дигидрохиназолин-4-оны
Сизова Е.П., Смирнов Г.А., Лукьянов О.А.
Институт органической химии им. Н.Д.Зелинского,
119991,ГСП-1, Москва, Ленинский пр.,47
pigeon1@mail.ru
Многие производные 1,2-дигидрохиназолин-4-онов проявляют биологическую
активность различного типа. Можно полагать, что биологической активностью будут
обладать и 3-амидо-1,2-дигидрохиназолин-4-оны.
С целью синтеза такого типа соединений нами была изучена реакция
N’-ацилпроизводных гидразида 2-амино-бензойной кислоты (ГАБК) с альдегидами и
кетонами. Исходные N’-ацилпроизводные ГАБК получали присоединением гидразидов
карбоновых кислот к изатовому ангидриду или тозилированием ГАБК. В качестве
карбонильных
соединений
исследовали
алифатические,
ароматические
и
гетероциклические альдегиды и алифатические и алициклические кетоны.
O
O
NH
RNHNH2
O
O
O
CNHNHR
R1COR2
N NHR
O
CNHNH2
NH2
NH
TsCl
R2
R1
NH2
Cl
и др.
,
R= COR3 , SO2C6H4 CH3 4 ; R1= H, CH3 ,
S
Cl
R2 = H , CH3 , R1 = R2 = (CH2)5 ; R3= CH3 , C6H5 , pBr C6H4 , pO2N C6H4 , C2H5O .
По аналогии с реакциями незамещённого ГАБК с альдегидами и кетонами
можно было ожидать образование продуктов различного типа. Нами установлено, что
взаимодействие N’-ацилпроизводных ГАБК с изученными карбонильными
соединениями приводит к образованию 3-амидо-1,2-дигидрохиназолин-4-онов.
Заключение о строении полученных соединений сделано на основании данных
элементного анализа, ИК, ЯМР 1Н, ЯМР 13С спектров и двумерной ЯМР –
спектроскопии.