Загрузил zuhrazoirova02

Аминокислоты

реклама
Аминокислоты
аминокислоты
производные карбоновых кислот, в
углеводородном радикале которых один
или несколько атомов водорода заменены
на аминогруппу.
ПО ПОЛОЖЕНИЮ АМИНОГРУППЫ
•α-аминокислота
•β-аминокислота
•γ-аминокислота
•δ-аминокислота и др.
АМИНОКИСЛОТЫ
ПО ХАРАКТЕРУ РАДИКАЛА
АЛИФАТИЧЕСКИЕ
ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ
АРОМАТИЧЕСКИЕ
ПО КОЛИЧЕСТВУ
ФУНКЦИОНАЛЬНЫХ ГРУПП
•МОНОАМИНО-МОНОКАРБОНОВЫЕ
•ДИАМИНО-МОНОКАРБОНОВОЫЕ
•МОНОАМИНО-ДИКАРБОНОВЫЕ
НОМЕНКЛАТУРА
ИЗОМЕРИЯ
Структурная изомерия
Изомеры положения
CН3−CН2−CН−СOOH
СH3
CН3−C−СOOH
NH2
α-аминомасляная кислота
2-аминобутановая кислота
CН3−CН−CН2−СOOH
NH2
NH2
α-аминоизомасляная кислота
2-амино-2-метилпропановая кислота
Изомеры цепи
Оптическая изомерия
СООН
Н−C−NH2
CH3
D-(−)-аланин
СООН
H2N−C− Н
CH3
L-(+)-аланин
β-аминомасляная кислота
3-аминобутановая кислота
СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ
1. Действие аммиака на галогенкарбоновые кислоты.
2. Действие аммиака и циановодородной кислоты на альдегиды
(синтез Штреккера).
3. Синтез Н.Д.Зелинского
R – CHO + KCN + NH4Cl + H2O
R – CH – COONH4 + KCl
NH2
4. Действие альдегида и аммиака на малоновую кислоту
(синтез В.М.Родионова)
CH3CHO + CH2(COOH)2
CH3 – CH – CH2 – COOH + H2O + CO2
NH2
ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА
1. Кислотные свойства.
Аминокислоты обладают амфотерны (проявляют свойства и
кислот и оснований), в растворах находятся в виде биполярного иона.
_
R
CH
COO
+
NH3
Кислотные свойства
R
CH
COOH
+
NaOH
R
CH
COONa
+
H2O
NH2
NH2
Основные свойства
CH3 CH
NH2
COOH
+
HCl
CH3 CH
+
NH3
COOH
Cl
ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА
2. Общие свойства по –СООН группе – образование солей,
сложных эфиров, амидов, галогенангидридов.
CH
–3R-СН(Х)-СООН
– COOH
CH
–CH
CH
–COOH
COOH
3–
CH
CH
–
3
OH
OH
OH
NaOH
NaOH
NaOH
CH
CH
COONa
H2H
OO
CH
CH
COONa+++H
+H
R-СН(Х)-СООNa
3–
2O
3–
CH
CH
–– –COONa
3–
2O2
OH
OH
OH
R
–
OH
OH CH – CH – COOR + H O
RR
––
OH
CH
CH
COOR++H
+H2O
H
3–
2O2O
R-СН(Х)-СООR
3–
CH
CH
– –COOR
3
2
OH
OH
OH
NH
NH
3
NH3 3 CH
–3 –
CH
––
CONH
++H
HH
OO
CH
CH
CONH
3–
2 2+
2O
CH
CH
–
CONH
R-СН(Х)-СООNH
2
+
H
3
2
2 2O
OH
OH
OH
R-СН(Х)-СОCl+POCl3+HCl
Химические свойства
А) Образование хелатного комплекса с гидроксидом меди (II)
2 CH3 CH
COOH
+
Cu(OH)2
NH2
O
H3C
NH2
O
C
CH3
+
Cu
NH2
O
C
2 H2O
O
В) Взаимодействие с азотистой кислотой.
R
CH
COOH
+
NH2
С) Ацилирование.
HNO2
R
CH
OH
COOH
+
N2
+
H2O
D) Алкилирование
+
NH3 –
CH2COO + 3CH3J
N (CH3)3 – CH2 – CO – O
+
Е) Отношение к нагреванию.
α-аминокислоты образуют дикетопиперазины
При отщеплении одной молекулы воды образуются пептиды
H
O
NH2 CH
R
+ H
C
OH
N
CH
COOH
-H2O
R
NH2 CH
R
O
H
C
N
CH
COOH
R
пептидная связь
β-аминокислоты образуют непредельные карбоновые кислоты
γ-аминокислоты образуют лактамы
Скачать