Для заказа доставки диссертации введите ее название в форму а сайте

1
Для заказа доставки диссертации введите ее название в форму
поиска на сайте
http://mydisser.com/ru/search.html?srchwhat=.
Федеральное агентство по образованию Российской Федерации
Государственное образовательное учреждение
высшего профессионального образования
Ивановский государственный химико-технологический университет
На правах рукописи
Тарарыкина Татьяна Вячеславовна
Синтез и свойства N- и О-ацилированных фталодинитрилов и
металлофталоцианинов на их основе
02.00.03 – Органическая химия
05.17.04 – Технология органических веществ
ДИССЕРТАЦИЯ
на соискание ученой степени
кандидата химических наук
Научные руководители:
доктор химических наук,
профессор
Шапошников Г.П.
2
доктор химических наук,
старший научный сотрудник
Майзлиш В.Е.
Иваново 2007
3
Содержание
стр
Введение
5
1.
Литературный обзор
8
1.1.
Фталоцианин и его металлокомплексы. Строение, синтез,
свойства
8
1.2.
Замещенные фталоцианины. Синтез и свойства
14
1.2.1.
Тетразамещенные фталоцианины
17
1.2.1.1. Гидроксизамещенные фталоцианины и их производные
19
1.2.1.2. Аминозамещенные фталоцианины и их производные
21
1.3.
Синтез монозамещенных фталодинитрилов
23
1.3.1.
Ацилирование
26
1.4.
Спектроскопия соединений фталоцианинового ряда
30
1.4.1.
Электронные спектры поглощения
30
1.4.2.
Колебательная спектроскопия
34
1.4.3.
Спектры ядерного магнитного резонанса
35
1.5.
Возможные области применения фталоцианинов
36
1.5.1.
Жидкокристаллические свойства
36
1.5.2.
Каталитические свойства
38
2.
Экспериментально-методическая часть
43
2.1.
Синтез замещенных фталодинитрилов
43
2.1.1.
Синтез 4-нитро-, 4-годрокси- и 4-аминофталодинитрилов
43
4
2.1.2.
Синтез 4-(4’-бензоилзамещенных)
гидроксифталодинитрилов
43
2.1.3.
Синтез 4-(4’-бензоилзамещенных) аминофталодинитрилов
46
2.1.4.
Синтез 4-[(3,4,5-трис{ундецилоксибензоилокси}бензоил)окси]- и 4-[(3,4,5-трис{ундецилоксибензоилокси}бензоил)амино]фталодинитрилов
49
2.1.5.
Синтез [(п-алкоксикарбонил)фенокси]фталодинитрилов
51
2.2.
Синтез фталоцианинов
52
2.2.1.
Синтез тетра-4-(4’-бензоилзамещенных)гидрокси(амино)фталоцианинов
2.2.2.
Синтез тетра-4-[(п-алкоксикарбонил)фенокси]фталоцианинов меди
2.2.3.
52
54
Сульфирование тетра-4-(4’-бензоилзамещенных)гидрокси(амино)фталоцианинов
57
2.3.
Методики исследования
58
2.3.1.
Определение температуры плавления
58
2.3.2.
Колебательная и электронная спектроскопия
58
2.3.3.
Хромато-масс-спектрометрия
59
2.3.4.
ЯМР 1Н -спектроскопия
59
2.3.5.
Элементный анализ
59
2.3.6.
Исследования термоокислительной устойчивости
59
2.3.7.
Исследование жидкокристаллических свойств
60
5
2.3.8.
Рентгеноструктурный анализ
60
2.3.9.
Исследование каталитических свойств
60
2.3.10.
Исследование колористических свойств
62
3.
Обсуждение результатов
63
3.1.
Синтез замещенных фталодинитрилов
64
3.1.2.
Синтез N- и О-ацилированных фталодинитрилов
65
3.1.2.
Синтез [(п-алкоксикарбонил)фенокси]фталодинитрилов
78
3.2.
Синтез и физико-химические свойства тетразамещенных
фталоцианинов
3.2.1.
79
Синтез металлокомплексов тетразамещенных
фталоцианинов
79
3.2.2.
Устойчивость к термоокислительной деструкции
86
3.2.3.
Электронные спектры поглощения
89
3.3.
Перспективы практического использования
102
3.3.1.
Жидкокристаллические свойства
102
3.3.2.
Каталитические свойства
111
3.3.3
Колористические свойства
114
Выводы
116
Список литературы
118
6
Введение
Разработка
прикладными
методов
свойствами,
синтеза
создание
новых
соединений
малотоннажных
с
полезными
технологий
их
получения являются весьма важными для современной химии. В этой связи
исследование свойств органических соединений в аспекте «структура свойства», необходимое для целенаправленного синтеза веществ, является
одним из основных направлений органической химии и химической
технологии органических веществ. В решении этой проблемы пристальное
внимание уделяется фталоцианину (H2Pc), его металлокомплексам (MPc) и
их многочисленным производным, благодаря богатейшим возможностям
химической модификации этих соединений.
В настоящее время фталоцианины (Рс) помимо научного имеют и
большое практическое значение. Они уже давно применяются в качестве
высококлассных красителей и пигментов /1-4/, оказались эффективными и
селективными катализаторами многих важных технологических процессов
/5-8/, фотосенсибилизаторами для фотодинамической терапии рака /9/, могут
быть использованы как полупроводниковые материалы /10, 11/, сенсоры /12,
13/, жидкокристаллические материалы /14/ и т.д. Все эти области применения
требуют разработки методов синтеза новых представителей класса Рс.
Возможности
химической
модификации
фталоцианинов
делают
реальным получение все новых и новых соединений, расширяя тем самым
возможные области их практического применения.
Одним из направлений химической модификации Рс является
функциональное замещение в бензольных кольцах /1, 15/. Введение
заместителей в молекулу фталоцианина приводит к появлению у них
специфических свойств. Так, варьированием заместителей можно изменять
растворимость /16, 17/, термоустойчивость /18/, способность к сублимации
7
/19/, каталитические, жидкокристаллические, колористические и другие
свойства.
К настоящему времени получено и охарактеризовано большое число
замещенных фталоцианинов, отличающихся друг от друга количеством,
местоположением и природой заместителей. Однако, сведения, касающиеся
N- и О-ацилированных соединений этого ряда, ограничены, хотя такие
фталоцианины должны обладать рядом потенциально полезных прикладных
свойств /20/. Малочисленность данных вызвана или отсутствием, или
трудностью получения исходных соединений для синтеза подобных
комплексов,
в
частности
амино(гидрокси)фталодинитрилов.
и
NПрактически
О-ацилированных
отсутствуют
данные,
касающиеся технологических вопросов их получения. Кроме того, редкими
являются и исследования, в которых на примере серий близких по
химической природе соединений изучалось влияние химического строения
на свойства комплексов фталоцианинового ряда.
В свете вышесказанного постановка исследования, направленного на
получение и изучение свойств N- и О-ацилированных фталоцианинов, а
также на разработку научных основ синтеза и технологии получения
исходных фталодинитрилов своевременна, актуальна и научно обоснована.
Целью настоящей работы является синтез новых металлокомплексов
N-
и
О-ацилированных
фталоцианинов
и
установление
влияния
периферийного окружения молекулы на оптические, жидкокристаллические,
каталитические и другие физико-химические свойства, а также выявление
перспектив практического использования полученных комплексов.
Для достижения поставленной цели предполагается решить следующие
задачи:
8
1. Разработка методов синтеза 4-ациламино- или 4-ацилоксифталодинитрилов, оптимизация и технологическое оформление процесса их
получения;
2. Получение металлокомплексов тетра-4-замещенных фталоцианинов
на основе полученных прекурсоров, изучение свойств, а также выявление
областей их практического использования.
Работа
выполнялась
«Теоретическое
обоснование
в
рамках
и
госбюджетных
разработка
тем
синтетических
ИГХТУ
аналогов
природных порфиринов различного назначения» и «Разработка методов
синтеза новых аналогов природных порфиринов - макрогетероциклических
соединений, модифицированных по периферии, их предшественников, а
также металлокомплексов» по заказ-наряду Минобразования и науки РФ, а
также при финансовой поддержке Минобразования и науки РФ, грант РПН
2.2.1.1.7280 «Развитие механизмов интеграции учебного и научного процесса
в области наноматериалов в рамках регионального научно-образовательного
центра «Жидкие кристаллы».
9
Выводы:
1.
Разработаны
монозамещенных
научные
основы
технологии
фталодинитрилов,
содержащих
получения
в
своем
новых
составе
сложноэфирные и амидные группировки. Проведена оптимизация процесса
ацилирования 4-гидроксифталодинитрила на примере синтеза 4-{[4’(ундецилокси)бензоил]окси}фталодинитрила
и
предложена
принципиальная технологическая схема его получения.
2.
Взаимодействием полученных прекурсоров с солями металлов (медь,
никель, цинк, кобальт) «нитрильным» методом синтезированы новые
металлофталоцианины, содержащие в своем составе сложноэфирные и
амидные группы.
3.
Сульфированием некоторых ацилокси- и ациламинофталоцианинов
получены соответствующие сульфокислоты и их аммонийные соли.
4.
Для вновь синтезированных соединений разработаны методы очистки,
а их строение установлено с привлечением комплекса физико-химических
методов исследования (элементный анализ, ИК, ЯМР 1Н и электронная
спектроскопия, хромато-масс-спектрометрия).
5.
Изучено влияние периферийного заместителя в металлофталоцианинах
и природы металла-комплексообразователя на их физико-химические
свойства.
•
Наличие в молекуле Рс алкильных, сложноэфирных и амидных групп
обусловливает
растворимость
МРс
в
органических
растворителях
(хлороформ, бензол, ДМФА). Сульфированные комплексы растворяются в
водно-щелочных растворах и ДМФА, но теряют растворимость в других
органических растворителях. Перевод сульфокислот Рс в аммонийные соли
приводит к исчезновению растворимости в ДМФА, но появлению
способности растворяться в воде.
10
•
На основании данных термогравиметрического анализа показано, что
деструкция протекает, прежде всего, с участием периферийных заместителей
с
последующим
разрушением
фталоцианинового
макрокольца.
Температурные параметры процесса определяются характером заместителя.
6.
При исследовании ЭСП установлено влияние природы заместителя,
растворителя и металла-комплексообразователя на характер спектров и
положение полос поглощения. Отмечено, что синтезированные комплексы
в растворах находятся преимущественно в ассоциированном состоянии. По
результатам проведенных исследований, можно предположить, что в случае
О-ацилированных фталоцианинов димеры образуются в основном за счет ππ взаимодействий.
7.
Проведено исследование синтезированных комплексов в прикладном
аспекте.
•
С
привлечением
данных
поляризационной
микроскопии,
дифференциальной сканирующей калориметрии и рентгеноструктурного
анализа показано, что большинство синтезированных комплексов с медью
формируют термотропную и лиотропную мезофазы, различной текстуры и
цветовой гаммы. Кроме того, некоторые соединения проявляют способность
к стеклованию с сохранением текстуры мезофазы, что создает предпосылки
для их использования в оптоэлектронике. Значительно расширен ряд Рс,
обладающих
амфотропным
мезоморфизмом,
показано
влияние
молекулярный структуры фталоцианина на способность формирования
мезофаз.
•
Аммонийные соли сульфокислот ацилированных фталоцианинов
кобальта проявляют каталитическую активность в реакциях окисления
цистеина. Причем аммонийная соль тетра-4-[(3’-сульфо-4’-ундецилоксибензоил)амино]фталоцианина
кобальта
(74б)
превосходит
по
своей
11
активности известный катализатор сероочистки – тетрасульфофталоцианин
кобальта примерно в три раза.
•
Аммонийные соли сульфокислот ацилированных фталоцианинов
обладают сродством к целлюлозным волокнам и могут быть использованы
как прямые красители, а О-ацилированные фталоцианины меди - как
жирорастворимые красители для крашения полимерных материалов.
12
Список литературы
1.
Phthalocyanines. Properties and Applications.: Eds. C.C. Leznoff, A.B.Р.
Lever, - VCH, Cambrige, 1989. – Vol. 1. – P. 341-392.
2.
Gregory, P. Phthalocyanine Progress / P. Gregory // J. Porphyrins
Phthalocyanines, 1999. – Vol. 3. – N.6. – P. 468-476.
3.
Майзлиш, В.Е. Тетра-4-карбоксифталоцианин меди – химическая
добавка и краситель для композиционных материалов и поликапромида /
В.Е. Майзлиш, Г.П. Шапошников, З.Н. Жукова // Ж. прикл. химии, 2002
– Т.70. - Вып.1. – С.153-155.
4.
Степанов, Б.И. Введение в химию и технологию органических
красителей. Учебн. Для вузов. / Б.И. Степанов, - Изд. 3-е.; перераб. И
доп. – М.: Химия, 1984. – 592 с, ил.
5.
Phthalocyanine coatings on silica and zinc oxide. Synthesis and their
activities in the oxidation of sulfide / D. Wöhrle, N. Baziakina, O. Suvorova
[et. al] // J. Porphyrins Phthalocyanines, 2004. – Vol. 8. – N.. – P. 1390-1401.
6.
Майзлиш,
В.Е.
Каталитические
свойства
сульфо-
и
карбоксифталоцианинов / В.Е. Майзлиш, Г.П. Шапошников // В кн.:
Успехи химии порфиринов. Под ред. Голубчикова О.А. СПб.: НИИ
химии СПбГУ, 2004. – С. 327-355.
7.
Карбоксизамещые фталоцианины кобальта в реакциях жидкофазного
окисления сероводорода кислородом в окислении цианид – ионов / Г.А.
Фадеенкова, Н.Я. Другова, В.Е. Майзлиш [и др.] // Ж. прикл. химии,
2000. – Т.73. – Вып.5. – С.774-777.
8.
Catalytic oxidation of 2-mercaptoethanol by cationic water-soluble
phthalocyanatocobalt (II) complexes / M. Kimura, J. Yamaguchi, T. Koyama
[et. al.] // J. Porphyrins Phthalocyanines, 1997. – Vol. 1.- N.4. – P. 309-313.
13
9.
Миронов, А.Ф. Фотодинамическая терапия рака / А.Ф. Миронов // В
кн.: Успехи химии порфиринов. Под ред. Голубчикова О.А. СПб.: НИИ
химии СПбГУ, 1997. – С. 357-374.
10. Симон,
Ж.
Молекулярные
полупроводники.
Фотоэлектрические
свойства и солнечные элементы / Ж. Симон, Ж.-Ж. Андре // Пер. с англ.
Страумала; Под ред. Бризовского С.А. М.: Мир, 1988. – 342 с.
11. Hybrid thin films of ZnO with porphyrins and phthalocyanines prepared by
one-step electrodeposition / E. Michaelis, K. Nonomura, D. Schletttwein [et.
al.] // J. Porphyrins Phthalocyanines, 2004. – Vol. 8. - N. – P. 1366-1375.
12. Manganese phthalocyanine coordination chemistry: recent results and
present status / O.V. Dolotova, N.I. Bundina, O.L. Kaliya [et. al.] // J.
Porphyrins Phthalocyanines, 1997. – Vol. 1. – P. 355-366.
13. Correlation between structure of copper phthalocyanine thin films and their
general performance characteristies for gas sensors / O. Berger, W.-J. Fischer,
M. Plotner [et. al.] // ICCP. Dijon, France, 25-30 June 2000. – P.350.
14. Жидкие кристаллы: дискотическине мезогены / Н.В. Усольцева [и др.];
под ред. Н.В. Усольцевой. – Иваново: Иван. гос. ун-т, 2004. – 546с.: ил. –
ISBN – 5-7807-0458-9.
15. The Porphyrin Handbook / K.M. Kadish, K.M. Smith, R. Guilard, Eds.
Academic Press: Elsevier Science (USA), 2003. - Vol. 15. - 3925 p.
16. Шапошников, Г.П. Карбоновые кислоты металлофталоцианинов / Г.П.
Шапошников, В.Е. Майзлиш, В.П. В.П. Кулинич // ЖОХ, 2005. – Т.75. –
Вып. 1. – С.1553-1562.
17. Гидроксизамещенные металлофталоцианины. Синтез и свойства. / В.Е.
Майзлиш, Г.П. Шапошников, В.П. Кулинич [и др.] // ЖОХ, 1997. – Т.
66.– Вып. 5. С. 846-849.
14
18. Маркова, И.Л. Термогравиметрический анализ фталоцианинов / И.Л.
Маркова, И.А. Кирюхин // Ж. неорг. химии, 1976. – Т.21. – N. 13. – С.
660-665.
19. Термоокислительная деструкция фталоцианина германия на воздухе /
Ю.Х. Шаулов, И.Л. Маркова, Ю.А. Попов [и др.] // Ж. неорг. химии,
1972. – Т.17. – N.13. – С. 634-637.
20. Синтез и свойства тетра-4-лаурилоксифталоцианина меди / В.Е.
Майзлиш, Г.П. Шапошников, В.В. Быкова [и др.] // ЖОХ, 2002. – Т.72. –
Вып.10. – С.1736-1739.
21. Braun, A. Uber die Produkte der Einwirkung von Acetanhydrid auf
Phthalamid / A. Braun, J. Tchemiak // Ber. – 1907. – S. 2709-2714.
22. Dent, C.E. Phthalocyanines. Part VI. The structure of the phthalocyanines
/C.E. Dent, R.P. Linstead, A.R. Lowe // J. Chem. Soc, 1934.-P.1033-1039.
23. Robertson, J.M. An X-Ray Study of the Structure of the Phthalocyanines.
Part I. The Metal – free, Nickel, Copper and Platin Compounds / J.M.
Robertson // J. Chem. Soc., 1935.- P. 613-621.
24. Linstead, R.P. The Stereochemistry of Metallic Phthalocyanines / R.P.
Linstead, J.M Robertson// J. Chem. Soc., 1936.- P. 1736-1738.
25. Robertson, J.M. An X-Ray Study of the Phthalocyanines. Part III.
Quantitative Structure Determination of Nickel Phthalocyanine / J.M.
Robertson,
I. Woodward // J. Chem. Soc., 1937.- P. 219-230.
26. Moser, F. The Phthalocyanines. Vol. 1, 2./ F. Moser, A. Thomas. Florida;
CPC Press Inc., Boca Raton, 1983. Vol. 1.- 227 p.; Vol. 2.- 157 p.
27. Березин,
Б.Д.
Координационные
соединения
порфиринов
и
порфиринов
и
фталоцианина / Б.Д. Березин - М.: Наука, 1978.-280с.
28. Нива,
Е.
Рентгеноэлектронная
спектроскопия
фталоцианинов / Е. Нива // Кокаку но Рейки., 1975. - Т. 29. - № 5. - С.
329-337 (Перевод ВЦП № А-37949).
15
29. Нива, Е. Рентгеноэлектронная спектроскопия азапорфиринов /Е. Нива
// Токе коге сикенде Хокогу., 1975. - Т. 70. - № 10. - С. 359-366 (Перевод
ВЦП № J-37948).
30. Schaffer, A.M. Porphyrins. XXV. Extendend Huckel calculation location
and effects of free base protons / A.M. Schaffer, М. Gouterman // Theoret.
Chim. Acta. Berl., 1972. - B. 25. - N 1. - S. 62-82.
31. Шапошников,
оптические
Г.П.
Электрофизические,
свойства
фотоэлектрические
модифицированного
фталоцианина
и
/Г.П.
Шапошников, В.П. Кулинич, В.Е. Майзлиш // В кн.: Успехи химии
порфиринов. Под ред. Голубчикова О.А. СПб.: НИИ химии СПбГУ,
1999. –Т.2. - С. 190-222.
32. Декл. Пат. 41630 А Україна, МПК 7С07D487/22, С07F19/00. Спосiб
одержання
фталоцiанiнiв
низькотемпературного
конденсацiєю
0-
фталодинiтрилу / С.В. Волков, О.А. Варзацький, В.Я. Чернiй, I.Н.
Третьякова. - №2000116708; Заявл. 27.11.2000; Опубл. 17.09.2001. Бюл.
№8. -1с.
33. Харисов, Б.И. Традиционные и электрохимические методы синтеза
фталоцианиновов и
металлокомплексов
на
их
основе.
Влияние
растворителей. / Б.И. Харисов, М.А. Мендес-Рохас, Е.А. Ганич //
Координационная химия, 2000. – Т.26. – N. 5. – С. 323-333.
34. Shaabani, A. A very fast and easy procedure for the synthesis of
metallophthalocyanines / A. Shaabani, A.H. Rezayan // J. Porphyrins
Phthalocyanines, 2005. – Vol. 9. – N.7. – P. 617-620.
35. Володина, Г.Б. Азокрасители в качестве аксиальных лигандов
алюминийфталоцианина /Г.Б. Володина, В.Ф. Бородкин // Изв. вузов.
Химия и хим. технол., 1980. - Т.23. – Вып. 6. - C. 1145-1146.
16
36. Axial ligand exchange reaction on ruthenium phthalocyanines / X. Yang,
M.Kritikos, B. Akermark [et. al.] // J. Porphyrins Phthalocyanines, 2005. –
Vol. 9. - N. 4. – P. 248-255.
37. Komori, T. Dye-sensitized solar cell with the near-infrared sensitization of
aluminium phthalocyanine / T. Komori, Y. Amao // J. Porphyrins
Phthalocyanines, 2003. – Vol. 7. – N.2. – P. 131-136.
38. Electrosynthesis of the metal phthalocyanine complexes / C.H. Yang, S.F.
Lin, H.L. Chen [et. al.] // Inorg. Chem., 1980. – Vol. 19. – N. 11. – P. 35413543.
39. Petit, M.A. Electrosynthesis of phthalocyanines / M.A. Petit, V. Plichon, H.
Belkacemi // New J. Chem., 1989. – Vol. 13. – N. 6. – P. 459-462.
40. Use of UV-irradiation for phthalocyanine prepеration at low temperature.
Influence of solvent nature. / B.I. Kharisov, U.Ortiz Mendez, J.L. Almaguer
Rodriguez // New J. Chem., 2005. – Vol. 29. – N. 5. – P. 686-692.
41. Electrosynthesis of metal phthalocyanines: influence of solvent. / B.I.
Kharisov, L.M. Blanco, L.M. Torres-Martinez [et. al.] // Ind. Eng. Chem.
Res., 1999. – Vol.38. – N.8. – P. 2880-2887.
42. Харисов, Б.И. Низкотемпературный синтез фталоцианина и его
металлокомплексов. / Б.И. Харисов, У. Ортиц Мендес, Х. Ривери де ла
Роза // Координационная химия, 2006. – Т.32. – N. 9. – С. 643-659.
43. Applications of microwave in organic synthesis: an improved one-step
synthesis of metallophthalocyanines and a new modified microwave oven for
dry reactions / D. Villemin, M. Hammadi, M. Hachem [et. al.] // Molecules,
2001. – Vol. 6 – N. 10. – P. 831-844.
44. Liu, L. Synthesis of soluble functional dye phthalocyanines and perylene
tetracarboxylic derivatives by microwave irradiation and their photoelectric
performances / L. Liu, A.T. Hu // J. Porphyrins Phthalocyanines, 2003. – Vol.
7. – N.6. – P. 565-571.
17
45. Synthesis of metallophthalocyanines using microwave irradiation under
solvent free and reflux conditions / N. Safari, P.R. Jamaat, M. Pirouzmаnd [et.
al.] // J. Porphyrins Phthalocyanines, 2004. – Vol. 8. – N. – P. 1209-1213.
46. Achar, B.N. A comparative study of microwave versus convertional
synthesis of lead phthacylocyanine complexes // B.N. Achar, T.M. Kumar,
R.S. Lokesch // J. Porphyrins Phthalocyanines, 2005. – Vol. 9. – N. – P. 872879.
47. Kharisov, B.I. Direct electrochemical synthesis of metal complexes.
Lanthanide phthalocyanines: optimization of the synthesis / B.I. Kharisov,
L.M. Blanco, A. Garcia-Luna // Rev. Soc. Quim. Mex., 1999. – Vol. 43. –
N.2. – P. 50-53.
48. Термоокислительная деструкция металлофталоцианинов на воздухе /
С.А. Акопов, Б.Д. Березин, В.М. Клюев и [и др.] // Ж. неорг. химии,
1975. – Т.20. – N. 5. – С. 1264-1265.
49. The Porphyrin Handbook / K.M. Kadish, K.M. Smith, R. Guilard, Eds.
Academic Press: Elsevier Science (USA), 2003. - Vol. 16. - 3925 p.
50. Phthalocyanines
with
Eight
Oligo(ethylene
oxide)alkoxy
Units:
Thermotropic Phase Behavior, Aggregate Formation and Ion Complexation
with phyrins Phthalocyanines, 2003. – Vol. 7. – N.7. – P. 73-82.
51. Синтез и спектральные свойства сульфокислот макроциклических
соединений и их металлокомплексов / В.Е. Майзлиш, Н.Л. Мочалова,
Ф.П. Снегирева [и др.] // Изв. Вузов. Химия и хим. технол., 1986. Т.29. –
Вып.1. – С. 3-20.
52. Синтез и исследование карбоксисульфопроизводных
фталевой
кислоты и октазамещенных металлофтлоцианинов на их основе / О.Г.
Луценко, В.П. Кулинич, Г.П. Шапошников [и др.] // ЖОХ, 2004. - Т. 74. –
Вып. 2. – С.319-325.
18
53. Синтез
и
свойства
металлофталоцианинов
на
основе
дисульфофталевой кислоты / В.П. Кулинич, Г.П. Шапошников, В.Н.
Горелов [и др.] // ЖОХ, 2006. – Т.76. – N. 8 – С. 1387-1392.
54. Применение
реакции
диазотирования
для
синтеза
замещенных
фталоцианинов / О.И. Халезов, А.С. Семейкин, С.А. Сырбу [и др.] // Изв.
Вузов. Химия и хим. технолог., 1999. – Т. 42. – Вып. 3. – С. 23-27.
55. Rapid and efficient synthesis of metallophthalocyanines in ionic liquid / N.
Safari, P.R. Jamaat, S.A. Shirvan [et. al.] // J. Porphyrins Phthalocyanines,
2005. – Vol. 9. – N.3. – P. 256-261.
56. Maree,
M.D.
Synthesis,
spectroscopy
and
electrochemistry
of
octaphenoxyphthalocyaninato silicon complexes / M.D. Maree, T.N. Yokong
// J. Porphyrins Phthalocyanines, 2001. – Vol. 5. – N.6. – P. 555-563.
57. Novel phthalocyanines contaning cardanol derivatives / O.A. Attanosi,
G.Ciccarella, P. Filippone [et. al.] // J. Porphyrins Phthalocyanines, 2003. –
Vol. 7. - N. 1. – P. 52-57.
58. Gaspard, S. Structure des phthalocyanines tetra tret. – butyles mecanisme de
la synthesis / S. Gaspard, P. Maillar // Tetrahedron, 1987. – Vol. 43. – N. 6. –
P. 1083-1090.
59. Synthesis
and
chromatographic
separation
of
tetrasubstituted
and
unsymmetrically substituted Phthalocyanines / G. Schmid, M. Sommerauer,
M. Geier [et. al.] // Phthalocyanines: Properties and Applications. – 1996, Vol. 4, P. 1.
60. Brykina, G.D. RP – HPLC of some metalphthalocyanines / G.D. Brukina,
M.I. Uvarova, O.A. Shpigun // Mikrochimica acta, 1998. – Vol. 128. – N. 3-4.
– P.251-254.
61. Synthesis, spectral and electrochemical characterization of non-aggregating
α-substituted vanadium (IV)-oxo phthalocyanines / Z. Jiang, Z. Ou, N.Chen
[et. al.] // J. Porphyrins Phthalocyanines, 2005. – Vol. 9. – N. 4 – P. 352-360.
19
62. Альянов, М.И. Синтез и свойства оксипроизводных медьфталоцианина
/ М.И. Альянов, В.Ф. Бородкин //Изв.вузов. Химия и хим. технолог.,
1968. – Т.11. – Вып. 3. – С. 330-331.
63. Синтез
и
физико-химические
свойства
экстракомплексов
октаоксикобальтфталоцианина и его натриевой соли / Т.А. Ананьева,
Т.А. Никулина, Г.Ф. Титова [и др.] // Успехи в химии и техн. крашения и
синтез красителей: Меж. вуз. сб. научн. тр. – Иваново, 1985. – С. 7-10.
64. Альянов,
М.И.
Спектры
поглощения
оксизамещенных
медьфталоцианина и их высокометаллизированных солей / М.И.
Альянов, В.Ф. Бородкин, В.А. Бендерский // Изв. вузов. Химия и хим.
технолог., 1970. – Т.13. – Вып. 6. – С. 855-860.
65. Майзлиш,
В.Е.
Каталитические
свойства
водорастворимых
металломакрогетероциклических соединений / В.Е. Майзлиш, В.Ф.
Бородкин // Изв. вузов. Химия и хим. технолог., 1984. – Т.27. – Вып. 9. –
С. 1003-1016.
66. Dabrowski, R. Dark conductivity of some phthalocyanines / R. Dabrowski,
Z. Witkiewick, W. Waclawek // Pr. nouk. Inst., Chem. organifiz p Wr., 1974.
– N. 7. – P. 329-338.
67. Мезоморфизм
тетра-4-алкокси-
и
тетра-4-арилоксизамещенных
фталоцианина меди / В.В. Быкова, Н.В. Усольцева, Г.А. Ананьева [и др.]
// Изв. АН. Серия физическая, 1998. – Т.62. - N.8. – С. 1647-1651.
68. McKeown,
phthalocyanine
N.B.
/
A
N.B.
non-planar,
McKeown,
hexadeca-substituted,
M.
Helliwell
//
J.
metal-free
Porphyrins
Phthalocyanines, 2005. – Vol. 9. – P. 841-845.
69. Synthesis of a substituted phthalocyanato-polysiloxane and its LangmuirBlodgett films / Y. Li, Y. Fan, X. Ren [et. al.] // J. Porphyrins
Phthalocyanines, 1998. – Vol. 2. – P. 527-530.
20
70. The influence of heat-pretreatment on the gas-sensing properties of novel
zinc phthalocyanine LB films / X. Ding, H. Zhu, H. Xu [et. al.] // J.
Porphyrins Phthalocyanines, 2002. – Vol. 6. – N.4. – P. 366-370.
71. Synthesis of new carbofan-based phthalocyanines and study of their
activities in the photooxidation of citronellol / O. Tsaryova, A. Semioshkin,
D. Wöhrle [et. al.] // J. Porphyrins Phthalocyanines, 2005. – Vol. 9. – N.3. –
P. 268-274.
72. Komori, T. Near-infrared sensitization solar cell with the electrode of
aluminium phthalocyanine absorbed on nanocrystalline titanium dioxide film /
T. Komori, Y. Amao // J. Porphyrins Phthalocyanines, 2002. – Vol. 6. – N.3.
– P. 211-216.
73. Cemil, A. Synthesis, characterization, and electrical properties of a
diazodiphenylene-bridged Cu-phthalocyanine polymer / A. Cemil, A. Leyla,
G. Gungor // Polymer Chemistry, 2006. – Vol. 44. – N. 19. – P. 5692-5698.
74. Synthesis
of
polycaprolactam
oligomer/copper
(II)
2,9,16,23-
tetraaminophthalocyanine copolymer and properties of the copolymer/PA6
blends. P. Qing-shan, Zh. Ping, X. Fu [et. al // Gaofenzi Cailiao Kexue Yu
Gongcheng, 2006. – Vol. 22. – N. 3 – P. 38-41.
75. Tianfang, K. Study of determination of organophosphorus pesticides using
biosensors based on cobalt phthalocyanine polymer modified electrodes / K.
Tianfang, G. Huili // Huaxue Chuanganqi, 2005. – Vol. 25. – N. 1 – P. 52-56.
76. Joseph,
O.
Electrochemical
studies
of
manganese
tetraamminophthalocyanine monomer and polymer / O. Joseph, N. Tebello //
Electrochimica Acta, 2004. – Vol. 49. – N.9-10. – P. 1417-1428.
77. Facile
synthesis,
characterization
and
property
comparisons
of
tetraaminometallophthylocyanines with and without intramolecular hydrogen
bonds / C. Fang-Di, N. Bo, D. Xi-Guang [et. al.] // Dyes and Pigments, 2005.
– Vol. 66. – N. 2. – P. 149-154.
21
78. Investigation
of
synthesis
and
amino-group
stability
of
two
tetraaminophthalocyanine copper isomers / C. Fang-Di, D. Xi-guang, Zh.
Bao-zhong // Fenzi Kexue Xuebao, 2003 – Vol. 19. N. 1. – P. 26-32.
79. Михаленко, С.А. Аминопроизводные фталоцианина / С.А. Михаленко,
Е.А.
Лукьянец
//
Анилинокрасочная
промышленность.
–
М.:
НИИТЭХИМ, 1972. – Вып. 4. – С.12-14.
80. Nthapo, S. Effects of ring substituents on electrocatalytic activity of
manganese phthalocyanines towards the reduction of molecular oxygen / S.
Nthapo, N. Tebello // J. of Electroanal. Chem., 2006. – Vol. 595. – N. 2 – P.
161-167.
81. Xiaomin,
Zh.
electropolymerized
Electrocatalytic
cobalt
oxidation
of
tetraaminophthalocyanine
thiamazole
membrane
/
by
Zh.
Xiaomin, R. Chunsheng, Y. Min // Fenxi Ceshi Xuebao, 2005. – Vol. 24. – N.
3. – P. 28-33.
82. Electrocatalytic reduction of carbon dioxide on electrodes modified by
copper tetraaminophthalocyanine / A.S. Shepelenko, N.D. Sakhnenko, M.V.
Ved [et. al.] // Vestnik Natsional'nogo Tekhnicheskogo Universiteta "KhPI",
2005. – Vol. 52. – P. 189-194.
83. Electrochemical
reduction
of
CO2
mediated
by
poly-M-
aminophthalocyanines (M=Co, Ni, Fe): poly-Co-tetraaminophthalocyanine, a
selective catalyst / M. Isaacs, F. Armijo, G. Ramirez [et. al.] // Journal of
Molecular Catalysis A: Chemical, 2005. – Vol. 229. –N. 1-2 – P. 249-257.
84. Novel aqueous soluble cobalt phthalocyanine: synthesis and catalytic
activity on oxidation of 2-mercaptoethanol / P. Yong, Ch. Wenxing, L. Sufang
[et. al.] // Dyes and Pigments, 2005. – Vol. 66. – N. 2. – P. 115-121.
85. Preparation of new aqueous cobalt phthalocyanines and their catalytic
oxidation of thiol / Ch. Wen-Xing, L. Su-Fang, P. Yong [et. al.] // Huaxue
Xuebao, 2005. – Vol. 63. – N. 6. – P. 507-511.
22
86. Synthesis and characterization of a class zinc (II) phthalocyanines with
amino- and ammonium groups as for photoinactivation of candida albicans /
M. De Filippis, D. Dei, L. Fantetti [et. al.] // ICCP. – Dijon, France. – 25-30
June, 2000. – P. 384.
87. Chunsheng, R. Study on the growth of conducting CuTAPc on a gold
electrode / R. Chunsheng, Zh. Xiaomin, Y. Min // Fenxi Ceshi Xuebao, 2005.
– Vol. 24. N. 1. – P. 1-7.
88. Synthesis and photoconductivity study of carbon nanotube bonded by
tetrasubstituted amino manganese phthalocyanine / Y. Zheng-Long, Ch.
Hong-Zheng, C. Lei [et. al.] // Materials Science & Engineering, B: SolidState Materials for Advanced Technology, 2004. – Vol. B106. – N. 1. – P. 7378.
89. Фталоцианины и родственные соединения. XXVI. Уреидозамещенные
фталоцианины / С.А. Михаленко, Л.И. Соловьева, Т.М. Иванова [и др.] //
ЖОХ, 1985. – Т.55. – Вып. 55. – С. 1106-1110.
90. Fujiki, M. Self-assembling features of soluble nickel phthalocyanines / M.
Fujiki, H. Tabei, T. Kurihara // J. Phys. Chem., 1988. – Vol. 92. – P. 12811285.
91. Милаева, Е.Р. Синтез тетразамещенных ациламинофталоцианинов
кобальта / Е.Р. Милаева, С.Д. Колнин, В.С. Петросян // Изв. АН. Серия
химич., 1996. – N. 8. – С. 2133-2134.
92. Шапошников,
Г.П.
Дизамещенные
и
аннелированные
гетероциклическими остатками фталодинитрилы / Г.П. Шапошников,
В.Е. Майзлиш // Изв. Вузов. Химия и хим. технол., 2004. Т.47. – Вып.5. –
С. 26-33.
93. Михаленко, С.А. Синтез и электронные спектры поглощения тетра-4трет.-бутилфталоцианинов / С.А. Михаленко, С.В. Барканова, О.Л.
Лебедев // ЖОХ, 1971. – Т.41. – Вып. 12. – С. 2735-2739.
23
94. Галогенонитрофталимиды и фталодинитрилы на их основе / О.В.
Шишкина, В.Е. Майзлиш, Г.П. Шапошников // ЖОХ, 1997. – Т.67. Вып.5. – С.842-845.
95. Каталитический метод получения замещенных о-фталодинитрилов /
Е.А. Лукьянец, В.А. Важнина, С.А. Михаленко [и др.] // Анилокрасочная
промышленность М.: НИИТЭХИМ, 1976. – Вып. 1. – С.1-4.
96. Inukai,
K.
The
synthesis
of
threefluoromethyl
substituted
phenulendiazolyates / K. Inukai, J. Maki // Chem. Soc. Jap., Ind. Chem. Sect,
1965. – Vol. 68. – P. 315-317.
97. Соловьева, Л.И. Синтез замещенных о-фталодинитрилов реакцией
Роземунда-Брауна / Л.И. Соловьева, С.А. Михаленко, Е.А. Лукьянец //
Журнал ВХО им. Д.И. Менделеева, 1976. – Т. 21. – Вып. 4. – С. 465.
98. Джильберт, Э.Е. Сульфирование органических соединений. М: Химия,
1969. – 416с, ил.
99. Saito, S. Vapor phase catalytic halogenation of o-phthalonitrile. I. Catalytic
thermal halogenation / S. Saito // J. Soc. Org. Synt. Chem., 1964. – Vol.
22(9). – P. 743-748.
100. The differing reactivity of bromo and nitro graups in 4-bromo-5nitrophthalonitrile. Towards nucleophilic attack / I.G. Abramov, M.V.
Dorogov, A.V. Smirnov [et. al.] // Mendeleev Commun, 2000. – N.2. – P. 7880.
101. Maree, S. Synthesis, photophysical and photochemical studies of germanium
and tin phthalocyanine complexes / S. Maree, D. Phillips, T. Nyokong // J.
Porphyrins Phthalocyanines, 2002. – Vol. 6. – N.1. – P. 17-25.
102. Synthesis, spectral and electrochemical properties of a new family of pyrrole
substituted cobalt, iron, manganese, nickel and zinc phthalocyanine
complexes / J. Obirai, N.P. Rodriges, F. Bedioui [et. al.] // J. Porphyrins
Phthalocyanines, 2003. – Vol. 7. – N. – P. 508-520.
24
103. О взаимодействии нитрита натрия с нитрилами ароматических
нитрокислот / В.А. Устинов, В.В. Плахтинский, Р.С. Миронов [и др.] //
Ж.орг. химии., 1979. – Т.15. – Вып. 8. – С. 1775-1778.
104. Synthesis of Positively Charged Phthalocyanines and Their Activity the
Photodynamic Therapy of Cancer Cells / D. Wöhrle, N. Iskander, G.A.
Craschew [et. al.] // Photochem. Photodiol, 1990. – Vol.51. – N.3. – P.351356.
105. Young,
J.G.
Synthesis
and
characterization
of
di-disubstituted
phthalocyanines / J.G. Young, W. Onyebuagu // J. Org. Chem., 1990. –
Vol.55. – N.2. – P.2155-2159.
106. Исляйкин,
М.К.
Синтез
и
свойства
макрогетероциклических
соединений на основе замещенных изоиндолеинов: Дисс…..канд. хим.
наук: ХМ-№-007810 : защищена 17.11.1980 : утв. 22.04.1981 / Исляйкин
Михаил Константинович. – Иваново, 1980. – 158 с. – Библиогр.: с 145156.
107. Михаленко,
С.А.
Синтез
замещенных
фталодинитрилов
из
дицианофенилдиазониевых солей / С.А. Михаленко, Е.А. Лукьянец //
Анилинокрасочная промышленность. – М.: НИИТЭХИМ, 1977. – Вып. 3.
– С. 1-4.
108. Балакирев, А.Е. Тетрааминотетрабром- и тетраациламинотетрабромфталоцианины / А.Е. Балакирев, В.Е. Майзлиш, Г.П. Шапошников, Р.П.
Смирнов // ЖОХ, 2000. – Т. 70. – Вып. 4. – С.669-672.
109. Лисицын, В.Н. Химия и технология промежуточных продуктов:
Учебник для вузов / В.Н. Лисицын // М.: Химия, 1987. – 368 с.: ил.
110. Ворожцов, Н.Н. Основы синтеза промежуточных продуктов и
красителей / Н.Н. Ворожцов // М.: Госхимиздат, 1955. – 840 с.: ил.
111. Эфрос, Л.С. Химия и технология промежуточных продуктов. / Л.С.
Эфрос, М.В. Горелик // Л.: Химия, 1979. – 544 с.: ил.
25
112. Робертс, Дж. Основы органической химии. / Дж. Робертс, М. Касерио //
Т.1. - Изд. 2-е, дополн. Пер. с англ. - М.: Мир, 1978. – 848с.: ил.
113. Титце, Л. Препаративная органическая химия: Реакции и синтезы в
практикуме
органической
химии
и
научно-исследовательской
лаборатории: Пер. с нем. / Л. Титце, Т. Айхер/ М.: Мир, 1999. – 704 с.:
ил. ISBN 5-03-002940-0.
114. Электронные спектры поглощения фталоцианинов и родственных
соединений. Каталог. / Н.И. Будина, М.Г. Гальперн, В.М. Деркачева [и
др.]; под ред. Е.А. Лукьянеца – Научно-исследовательский институт
технико-экономических исследований, 1986. – 96 с.
115. Порфирины:
Спектроскопия,
электрохимия,
применение
/
К.А.
Аскаров, Б.Д, Березин, Р.П. Евстегнеева [и др.]. М.: Мир, 1985. – 333 с.,
ил.
116. Интерпретация длинноволновой полосы поглощения замещенных
металлофталоцианинов с использованием метода Хюккеля / Ю.М.
Осипов, М.К. Исляйкин, Г.П. Шапошников [и др.] // Изв. вузов. Химия и
хим. технология, 1988. – Т.31. – Вып. 3. – С. 31-34.
117. Альянов,
М.И.
Получение
высокометаллизованных
солей
оксипроизводных медьфталоцианина / М.И. Альянов, В.Ф. Бородкин //
Изв. вузов. Химия и хим. технолог., 1970. – Т.13. – Вып. 2. – С. 248-251.
118. Monohan, A.R. The dimerization of a copper(II) – phthalocyanine dyes in
carbon tetrachloride and benzene / A.R. Monohan, J.A. Brado, A.F. DeLuca //
J. Phys. Chem., 1972. – Vol. 76. – N.3. – P. 446-449.
119. Ассоциация
тетра-4-[(н-алкокси)карбонил]фталоцианинов
меди
в
растворителях с низкой диэлектрической проницаемостью / В.Е.
Майзлиш, А.В. Широков, Е.В. Кудрик [и др.] // ЖОХ, 2002. – Т.72. –
Вып. 10. – С.1740-1744.
26
120. Effect of molecular complex formation of metallophthalocyanines with
pyridine on their aggregation / N.Sh. Lebedeva, N.A. Pavlycheva, O.V.
Petrova [et. al.] // J. Porphyrins Phthalocyanines, 2005. – Vol. 9. – N.3. – P.
240-247.
121. Клюев, В.Н. Инфракрасные спектры нитро- и аминозамещенных
металлофталоцианинов / В.Н. Клюев, М.И. Альянов, Л.С. Ширяева / Изв.
вузов. Химия и хим. технолог., 1969. – Т.12. – С. 1738-1741.
122. Синтез и жидкокристаллические свойства тетра-4-(н-алкоксикарбонил)фталоцианина меди / А.И. Смирнова, В.Е. Майзлиш, В.В. Быкова
[и др.] // Изв. АН. Серия химическая, 2000. – N.1. – С.129-136.
123. Дайер, Д.Р. Приложения абсорбционной спектроскопии органических
соединений. М.: Химия, 1970. – 163с.
124. Kiriyama, G. Synthesis of copper chlorosulphophthalocyanines from
mixtures of 4-sulphophalic acid and tetrachlorophtalic anhydride by urea
melting method / G. Kiriyama, N.Fukada // The science reports of the Niigata
University. Ser. C., 1971. – N.3. – P. 9-21.
125. Андронова, Н.А. Спектры ПМР фталоцианинов / Журн. приклад.
спектр., 1974. – Т.20. – Вып. 2. – С. 312-313.
126. Hanack, M. Losliche trans-Di-e-alkinye- und – Poly-trans-ethinyl(tetraalkylphthalocyaninato)metall – IVB – Derevate / M. Hanack, J. Metz. G.
Pawlowski // Chem. Ber., 1982. – V. 115. – S. 2836-2853.
127. Binuclear phtalocyanines covalently thraugh two – and four – atom bridges
/ S.M. Maricuccio, P.I.Svirskaya, S. Greenbertg [et. al.] / Can. J. Chem., 1985.
– V.63. – P. 3057-3069.
128. Стужин, П.А. Строение и координационные свойства азапорфиринов
/П.А. Стужин, О.Г. Хелевина // В кн.: Успехи химии порфиринов. Под
ред. Голубчикова О.А. СПб.: НИИ химии СПбГУ, 1997. –Т.1. - С. 150202.
27
129. Усольцева,
Н.В.
Жидкокристаллические
свойства
порфинов
и
родственных соединений / Н.В. Усольцева // В кн.: Успехи химии
порфиринов. Под ред. Голубчикова О.А. СПб.: НИИ химии СПбГУ,
1999. – Т.2. – Гл. 7. – С. 142-166.
130. Пестов, С.М. О возможности расчета физических свойств мезогенов
методом групповых составляющих. 1. Плотность, теплопроводность /
С.М. Пестов // Жид. кр. и их практ. использование, 2004. – Вып. 2 (8). –
С. 91-97.
131. Синтез и исследование новых гомогенных катализаторов процессов
сероочистки / В.Е. Майзлиш, Е.В. Кудрик, Г.П. Шапошников [и др.] // Ж.
прикл. химии, 1999. - Т. 72. - Вып. 11. - С. 1827-1832.
132. Metalloporphyrins in Catalytic Oxidations / Ed. Sheldon R.A. N-Y.: Marcel
Dekker, 1994. - 390p.
133. Мазгаров А.М. Современные проблемы и достижения в области
сероочистки углеводородного сырья / А.М. Мазгаров, А.Ф. Вильданов //
XVII Менделеевский съезд по общей химии. Тез. докл. Казань, 2003. - Т.
4. - С. 331.
134. Ашпина, О. Совет РСХ выехал в Татарстан // The Chemical Journal.
Химический журнал, 2006. – N.11. – С.30-33.
135. Zwart J. Catalytic Oxidation of Thiols on Polymer Attached Cobalt
Phthalocyanine Complexes / J. Zwart // Proefshrift Netherlands Sittard, 1978.
- 161 p.
136. Barton J.P. Radiolysis of Oxygenated cysteine Solutions at Neutral pH. The
Role of RSSR and O2-. / J.P. Barton, J.I. Packer // Int. J. Radiation Phys.
Chem., 1970. - Vol. 2. - N. 3. - P. 159-166.
137. Оса, Т. Каталитическое действие фталоцианинов металлов / Т. Оса, Я.
Осацу, Т. Хаара // Юкагаку, 1970. – Т. 19. – N. 7. – С. 1447-1457. / Пер. с
28
японск. Поспелова М.В.; Под ред. Серегина Ю.А. Пер. ВЦП №Ц – 1549.
М.: 1972. – 35с.
138. Окисление меркаптанов в водных растворах щелочей в присутствии
металлфталоцианинов / Ю.М. Афанасьев, А.В. Гладкий, Л.В. Соколина и
[и др.] // Журн. прикл. химии, 1979. – Т.52. – Вып. 2. – С. 405-408.
139. Thiel,
W.
Synthese
und
spektrale
Charakterisierung
von
blauen
Benzenazotarbstoffen / W.Thiel, R.Mayer // J. Prakt. Chem., 1986. – Bd. 328.
– N.4. – S. 497-514.
140. Hirth, A. Synthesis and characterization of di-disubstituted phtalocyanine on
silica / A. Hirth, F.R. Sobbi, D. Wohrle // J. Porphyrins Phthalocyanines,
1997. – Vol. 1. – N. 3. – P. 275-279.
141. Шикова, Т.Г. Исследование влияния химической модификации
фталоцианина
–
лиганда
на
каталитические
свойства
его
металлокомплексов: дис... канд. хим. наук: КТ 017159: защищена
27.12.1999 : утв. 10.03.2000 / Шикова Татьяна Геннадьевна. - Иваново,
1999. - 156 с. – Библиогр.: с.135-156.
142. Лабораторный практикум по применению красителей / Под ред.
Мельникова Б.Н. М.: Химия, 1972. - 342 с.
143. Тимофеев, В.С. Принципы технологии основного органического и
нефтехимического синтеза: Учеб. пособие для вузов / В.С. Тимофеев,
Л.А. Серафимов // 2-е изд., перераб. – М.: Высш. шк., 2003. – 536с.: ил.
ISBN 5-06-004267-7.
144. Колебательные спектры динитрилов о-фталевых кислот / Г.Н.
Родионов, Г.В. Боглаенкова, С.А. Михаленко [и др.] // Химия и
технология промежуточных продуктов и красителей, текстильновспомогательных веществ и других продуктов органического синтеза. –
М.: НИИТЭХИМ., 1974. – С. 3-11.
29
145. High dieltctriс dopants for low voltage Liquid Crustal Operation /S. T. Wu
[et al] // Jap.J.Appl.Phys., 1998.- 37.- №10B. – P.L1254-L1258.
146. Dielectric amisotropy, birefringence and orden parameter of three liquid
crystals in the nemaatic state /S. Sen , P. Brahma, S.K. Roy [et al] // Acta
phys.Polonica, 1984. - V.A65. -№1 - P.47-57.
147. Теренин,
А.Н.
Фотоника
молекул
красителей
и
родственных
соединений / А.Н. Теренин // Л.: Наука, 1967. – 616с.: ил.
148. Химическая энциклопедия. В. 5т. Т. 3. Меди-Полимерные / Х 46. / Ред.
кол.: И.Л. Кнунянц. (гл. ред.) и [др.] // М.: Большая Российская энцикл.,
1992. – 639с.: ил. – ISBN 5-85270-039-8.
149. Iliev, V.I. Catalytic oxidation of 2-mer5captoethanol by cobalt (II)phthalocyanine complexes intercalated in layered double hydroxides / V.I.
Iliev, A.I. Ilieva, L.D. Dimitrov // Applied Catalysis A: General 126, 1995. –
P. 33-340.
150. Dulog, L. Octaalkyl esters of 2,3,9,10,16,17,23,24 – (26H, 31H)- phtalocyaninloctacarboxylic acid: a new Homologous series of discotic liquid
crystals // Mol. Cryst. Liq. Cryst., 1992. – Vol. 213. – P.31-42.
151. Борисенкова,
С.А.
Новые
аспекты
гетерогенного
катализа
фталоцианинами реакции окисления тиолов / С.А. Борисенкова //
Нефтехимия, 1991. - Т. 31. - № 3. - С. 391 – 408.