Органическая химия Строение атома углерода 1 Julia Kjahrenova Органическая химия • Впервые понятия об органических веществах и об органической химии ввёл шведский учёный Берцелиус (1827) • Органическая химия – это химия соединений углерода. Она изучает строение, свойства и применение органических соединений. 2 Julia Kjahrenova Органическая химия • Кроме углерода, в состав органических соединений могут входить элементы: водород, хлор, кислород, азот, фосфор и др. • Способность атомов углерода соединяться между собою можно объяснить тем, что углерод находится во втором периоде периодической̆ системы химических элементов (ПСХЭ), радиус атома его сравнительно мал (0,062 нм). 3 Julia Kjahrenova Органические соединения отличаются от неорганических по нескольким признакам: • Все органические соединения имеют в составе углерод, их молекулярная масса может быть очень большой • органические соединения по своей структуре и типам химических связей менее разнообразны, чем неорганические • большинство растворов растворимых в воде органических соединений не проводят электрический ток, так как в молекулах между атомами присутствуют ковалентные химические связи 4 Julia Kjahrenova Органические соединения отличаются от неорганических по нескольким признакам: • при нагревании без доступа воздуха многие органические соединения разлагаются уже при 400°С , тогда как многие неорганические соединения даже не плавятся при этой температуре • органические соединения горят • основная часть органических соединений находится в виде молекул в газообразной, жидкой и твердой фазах 5 Julia Kjahrenova Изомеры • Изомеры вещества, имеющие одинаковый элементный состав и молекулярную массу, но различную структуру Различают два вида изомерии: • структурную • пространственную(стереоизомерию). 6 Julia Kjahrenova Виды изомерии • структурные изомеры отличаются друг от друга порядком связи атомов в молекуле: изомерия углеродного скелета изомерия положения изомерия различных классов органических соединений (межклассовую изомерию). • стереоизомеры — отличаются расположением атомов в пространстве при одинаковом порядке связей между ними. 7 Julia Kjahrenova Изомерия углеродного скелета • Обусловлена различным порядком связи между атомами углерода, образующими скелет молекулы. • Например, молекулярной формуле С4Н10 соответствуют два углеводорода: н-бутан и изобутан (слайд 9). • Для углеводорода С5Н12 возможны три изомера: н-пентан, изопентан и неопентан (слайд 10). 8 Julia Kjahrenova Структура и свойства изомеров различны 9 Julia Kjahrenova Изомеры пентана 10 Julia Kjahrenova Изомерия положения • обусловлена различным положением кратной связи, заместителя, функциональной группы при одинаковом углеродном скелете молекулы. 11 Julia Kjahrenova Изомерия положения 12 Julia Kjahrenova Межклассовая изомерия • обусловлена различным положением и сочетанием атомов в молекулах веществ, имеющих одинаковую молекулярную формулу, но принадлежащих разным классам. • молекулярной соответствует формуле С6Н12 ненасыщенный углеводород гексен-1 циклический углеводород циклогексан. 13 Julia Kjahrenova Межклассовая изомерия 14 Julia Kjahrenova Пример • Структурными (межклассовыми) изомерами являются аминоуксусная кислота и нитроэтан, отвечающие молекулярной формуле C2H5NO2. 15 Julia Kjahrenova Различия • изомеры межклассового типа содержат различные функциональные группы и относятся к разным классам веществ • они отличаются по физическим и химическим свойствам значительно больше, чем изомеры углеродного скелета или изомеры положения. 16 Julia Kjahrenova