Л. №1 Введение. ИК

ТЕОРЕТИЧЕСКИЕ И ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНЫЕ МЕТОДЫ
ИССЛЕДОВАНИЯ В ХИМИИ
Модуль I «Основные методы
исследования в органической
химии»
Елена Александровна Краснокутская, д.х.н.,
зав. кафедрой Биотехнологии и Органической химии
Структура курса
Лекции
Практика
Лабораторные занятия
Экзамен
8 ч.
8 ч.
32 ч.
Синтез
Выделение
и очистка
Установление
структуры
Методы исследования
Спектрометрические: Хроматографические:
УФ-спектроскопия
ИК-спектроскопия
ЯМР-спектроскопия
Масс-спектрометрия
Комплексные методы:
Газовая хроматография-массТонкослойная хроматография спектрометрия
Газовая хроматография
Жидкостная хроматографияЖидкостная хроматография
масс-спектрометрия
Информационные источники
Основной учебник: Сильверстейн Р., Вебетер Ф., Кимл Д.
Спектрометрическая идентификация органических соединений. - М.: БИНОМ.
Лаборатория знаний, - 2011. – 520 с.
Дополнительная литература:
•
•
•
•
•
•
•
•
•
•
•
•
Краснокутская Е.А., Филимонов В.Д. Спектральные методы исследования в
органической химии. Ч.I, II. Томск: -2012 -2013г.
Преч Э., Бюльманн Ф., Аффольтер К. Определение строения органических
соединений. М.: Мир. -2006. -439с.
Беккер Ю. Хроматография. Инструментальная аналитика: методы
хроматографии и капиллярного электрофореза. –М.: ТЕХНОСИЛА. 2009. -470 с.
Казицина А.А.. Куплетская Н.Б. Применение Ик_ УФ- И ЯМР-мектроскопии в
органической химии. –М.: Высшая школа. 1971. -263с.
Лебедев А. Т. Масс-спектрометрия в органической химии. — М. : БИНОМ.
Лаборатория знаний, 2003. — 493 с.
Гордон А., Форд Р. Спутник химика. –М.: Мир. -1976. -541с.
Сайт электронных учебников и пособий по химии, в том числе, физикохимическим методам анализа органических веществ:
http://www.rushim.ru/books/books.htm
Образовательный портал http://www.orgchemlab.com
Поисковая база спектральных данных органических веществ:
http://riodb01.ibase.aist.go.jp/sdbs/cgi-bin/cre_index.cgi?lang=eng
Сайт компаний Aldrich и Sigma
http://www.sigmaaldrich.com/homepage/Site_level_pages/CatalogHome.html
Персональный сайт Е.А. Краснокутской
Спектрометрические методы исследования
Электромагнитный спектр
ΔЕ = Ек – Ен
ΔЕ –
изменение энергии системы;
Ек и Ен – энергия системы в конечном
и начальном состояниях
ΔЕ > 0 поглощение энергии
ΔЕ < 0 излучение энергии
Спектр поглощения
Эмиссионный спектр
Электромагнитный спектр
с=ln
с – скорость света,
n – частота
С увеличением частоты излучения длина
волны уменьшается
Е=hn
h – постоянная Планка,
n – частота
С увеличением частоты излучения возрастает
и его энергия, с увеличением длины волны
излучения его энергия падает
Процессы, происходящие с органическим веществом при
поглощении или излучении радиации
10 см; > 10-6 эВ;
Изменение энергетического состояния
спинов ядер и электронов
(спектроскопия ЯМР и ЭПР)
10-1 – 10 см; ~ 10-3 эВ;
Колебание атомов в кристаллической
решетке; изменение вращательного
энергетического состояния
10-4 - 10-2см; ~ 10-1 эВ;
Колебание атомов в молекуле (ИКспектроскопия)
10-6- 10-4см; ~ 10 эВ;
10-8- 10-6 см; ~ 105 эВ;
λ 10-11- 10-8 см; Е, ~ 107эв;
Изменение энергетического состояния
внешних электронов (электронная
спектроскопия)
Изменения в энергетическом состоянии
внутренних электронов атомов
(рентгеноспектроскопия)
Изменения в энергетическом состоянии
ядер (спектроскопия γ-резонанса)
ИК-спектроскопия
пропускание, %
Инфракрасная область: 4000 – 400см-1
«ближняя» ИК-область 12500 - 4000 см-1
«дальняя» ИК-область 625 - 50 см-1
Спектр состоит из полос поглощения
волновое число, см-1
n = 1/ l
волновое число [см-1]
Пропускание – отношение энергии
излучения, пропущенного образцом, к
энергии излучения, падающего на
образец
ИК – спектроскопия используется для количественного и структурного анализа
ИК-спектроскопия «видит» функциональные группы
Валентные и деформационные колебания
Поглощением в инфракрасной области обладают молекулы,
дипольные моменты которых изменяются при возбуждении
колебательных движений ядер
Колебательные движения ядер,
приводящие к изменению длины
связи, называются валентными
колебаниями (n)
Колебательные движения ядер,
приводящие к изменению углов между
связями, называются
деформационными колебаниями (d)