ЕГЭ по химии 2013 г. Катраков Игорь Борисович, канд. хим. наук, доцент, зам. декана ХФ АлтГУ по учебной работе Количество участников ЕГЭ по химии в АК (июнь) Количество участников ЕГЭ по химии в АК Количество участников, чел. 1200 7,12 4,24 3,31 3,00 3,13 2,74 5,10 1136 6,13 7,51 1040 1134 1000 824 609 600 400 916 891 800 8,13 541 514 492 2003 1 2004 2 2005 3 2006 4 2007 5 Год 2008 6 2009 7 2010 8 2011 9 2012 10 Примечание: сверху указан процент выпускников, сдававших химию Доля выпускников, сдававших химию Доля от числа выпускников, % 12 Доля участников ЕГЭ по химии от общего числа выпускников 10,60 10,30 8,20 9 4,24 3,31 3,00 2,74 2007 5 2008 6 8,13 7,51 6,43 3,13 8,76 7,82 7,55 7,12 6 8,80 6,73 3 0 2003 1 2004 2 2005 3 2006 4 Год 2009 7 2010 8 2011 9 2012 10 Ряд1 АК Ряд2 СФО Ряд3 РФ Количество участников ЕГЭ по химии по типам населенных пунктов ОУ Количество участников ЕГЭ по химии по ОУ 644 600 505 Количество участников, чел. 606 393 411 400 296 233 252 204 200 196 180 153 207 211 166 137 236 252 322 146 133 5 2007 6 2008 315 281 8,41 % 314 281 8,37 % 172 139 8,52 % 437 314 Барнаул Ряд1 Город Ряд2 Сельск Ряд3 222 0 1 2003 2 2004 3 2005 4 2006 Выпускники городских ОУ Выпускники сельских ОУ Год 7 2009 8 2010 9 2011 АК 56,7 % (45,7 %, 58,0 %) 43,3 % (54,3 %, 42,0 %) 10 2012 РФ (71,6 %) (28,4 %) Средний тестовый балл ЕГЭ по химии Средний тестовый балл ЕГЭ по химии 60,0 57,8 56,53 56,0 54,28 Средний балл 55,0 49,83 53,70 49,34 50,0 44,90 45,71 52,72 53,55 АK Ряд1 РФ Ряд2 58,0 51,86 52,68 48,89 45,50 45,0 40,0 2003 1 2004 2 20053 20064 20075 20086 Год 20097 2010 8 2011 9 2012 10 Средний тестовый балл ЕГЭ по химии по типам населенных пунктов ОУ Средний тестовый балл ЕГЭ по химии по ОУ 60,0 56,64 Средний балл 55,0 50,0 53,01 48,71 42,14 41,76 1 2004 2 50,92 49,68 44,33 2003 51,60 51,48 52,31 49,47 48,51 49,47 48,37 40,0 54,22 53,08 52,04 52,65 52,23 50,34 49,89 49,71 45,0 57,14 57,05 55,09 49,98 47,52 47,46 43,90 2005 3 2006 4 Ряд1 Барнаульские Ряд2 Городские Ряд3 Сельские 2007 5 2008 Год 6 2009 7 2010 8 2011 9 2012 10 Доля выпускников не сдавших ЕГЭ по химии Доля выпускников не сдавших ЕГЭ по химии Доля не сдавших ЕГЭ по химии, % 25,0 Ряд1 АК 22,98 20,0 16,6 Ряд2 РФ 16,26 15,1 13,46 15,0 14,9 14,9 12,5 10,0 11,09 11,47 11,37 8,75 8,84 11,38 10,4 9,46 6,25 5,0 2003 1 2004 2 2005 3 2006 4 2007 5 2008 6 2009 7 8,7 6,40 2010 8 6,5 2011 9 2012 10 Год В 2012 г. 129 человек (11,38 %) в первой волне и 2 (25,0 %) во второй волне не сдали ЕГЭ по химии в АК. В 2011 г. 81 человек (8,84 %) в первой волне и 3 (14,29 %) во второй волне не сдали ЕГЭ по химии в АК Доля выпускников не сдавших ЕГЭ по химии в зависимости от типа ОУ Доля не сдавших ЕГЭ по химии, % 20,0 Доля выпускников не сдавших ЕГЭ по химии Ряд2 ГОУ 17,65 15,70 15,0 Ряд1 Барнаул СОУ Ряд3 15,08 12,77 13,53 14,29 10,90 10,59 11,51 10,0 9,64 6,54 5,0 11,93 12,42 10,87 8,22 8,14 4,38 12,73 8,32 5,49 8,18 6,11 6,02 2,14 0,0 2005 1 2006 2 2007 3 2008 4 Год 2009 5 2010 6 2011 7 2012 8 В 2012 г. 129 человек (11,38 %) в первой волне и 2 (25,0 %) во второй волне не сдали ЕГЭ по химии в АК. В 2011 г. 81 человек (8,84 %) в первой волне и 3 (14,29 %) во второй волне не сдали ЕГЭ по химии в АК Уровень подготовки выпускников в АК Результаты экзаменов по оценкам 60,0 Процент оценок 50,0 53,2 48,4 48,1 47,3 42,3 39,9 40,0 30,0 28,9 39,8 42,9 37,5 36,4 36,4 46,9 35,3 35,1 37,9 33,1 23,0 20,0 16,3 10,0 0,0 31,4 27,4 52,6 13,5 7,9 5,8 2003 1 2004 2 15,0 11,4 12,411,1 7,1 8,8 2005 3 2006 4 2007 5 2008 Год 6 11,4 8,5 6,1 6,3 4,9 2009 7 2010 8 11,5 8,8 5,5 2011 9 3,8 2012 10 2 3 4 5 Плотность распределения учащихся, набравших соответствующий тестовый балл (в %) Плотность распределения учащихся АК, набравших соответствующий тестовый балл по химии 3,50 3,00 2,50 2,00 1,50 1,00 0,50 0,00 1 11 21 31 41 51 Тестовый балл 61 71 81 91 101 Распределение выпускников с различным уровнем подготовки по группам Распределение выпускников с различным уровнем подготовки по группам Уровень подготовки, % 44,37 46,85 50 2 3 4 5 37,92 40 32,05 30 20 11,47 12,78 10 10,79 3,77 0 1 АК 2 3 4 5 – – – – 2РФ минимальный (неудовлетворительный) уровень; низкий (удовлетворительный) уровень; средний (хороший) уровень; высокий (отличный) уровень. Требования к подготовке выпускников По итогам обучения выпускники должны уметь: характеризовать общие свойства химических элементов и их соединений на основе положения в периодической системе Д.И. Менделеева; состав, свойства и применение веществ; факторы, влияющие на изменение скорости химической реакции и состояние химического равновесия; объяснять закономерности в изменении свойств веществ, сущность химических реакций; составлять формулы веществ, схемы строения атомов, уравнения химических реакций различных типов; называть и определять вещества, их свойства, признаки классификации веществ, типы реакций и др.; проводить вычисления по химическим формулам и уравнениям; использовать приобретенные знания для объяснения химических явлений, происходящих в природе, быту и на производстве; для распознавания важнейших веществ, безопасной работы с веществами и т.д. Структура экзаменационной работы Часть 1 содержит 28 заданий закрытого типа (с выбором одного правильного ответа из четырех предложенных) – базовый уровень сложности. Их обозначают в работе под литером А: А1, А2 и т.д. Часть 2 содержит 10 заданий открытого типа (с кратким ответом) – повышенный уровень сложности. Их обозначают в работе под литером В: В1, В2 и т.д. Часть 3 содержит 5 заданий открытого типа (с развернутым ответом) – высокий уровень сложности. Их обозначают в работе под литером С: С1, С2 и т.д. Распределение заданий ЕГЭ по уровню сложности и по времени Число заданий Максимальный первичный балл % от максимального балла (65) Время выполнения работы, мин (всего на Часть) Базовый 28 28 43,1 2-3 (56-84) Повышенный 10 18 27,7 5-7 (50-70) 5 19 29,2 до 10 (50) 45 65 100 180 Уровень сложности заданий Высокий Итого Дополнительные материалы и оборудование В аудитории во время экзамена у каждого экзаменующегося должны быть следующие материалы и оборудование: 1. периодическая система химических элементов Д.И. Менделеева*; 2. таблица растворимости солей, кислот и оснований в воде*; 3. электрохимический ряд напряжения металлов; 4. непрограммируемый калькулятор. * Ч-б таблицы по учебнику Кузьменко Н.Е., Еремин В.В., Попков В.А. «Начала химии» Система оценивания работ Части 1 (А) Ответы на задания Части 1 (А) автоматически обрабатываются после сканирования бланков ответов № 1. Верное выполнение каждого задания Части 1 оценивается в 1 балл. Задание считается выполненным верно, если учащийся указал код правильного ответа. Задание считается выполненным неверно: 1. выбран другой ответ; 2. выбрано два ответа, среди которых может быть и правильный; 3. ответ на вопрос отсутствует. Особенности подготовки к ЕГЭ по химии Вопросы Части 2 ЕГЭ по химии Система оценивания работ Части 2 (В) Задание Части 2 считается выполненным верно, если правильно указана последовательность цифр (число). За полный правильный ответ на задания В1–В8 ставится 2 балла, допущена одна ошибка – 1 балл, за неверный ответ (более одной ошибки) или его отсутствии) – 0 баллов. За правильный ответ на задания В9 и В10 ставится 1 балл, за неверный ответ или его отсутствии) – 0 баллов. Анализ результатов решения заданий части 2 за 2007-2012 гг. Данные по решению заданий части В 60 усл. ед. 50 50,84 46,35 2007 2008 2009 2010 2011 2012 47,53 48,44 48,06 46,10 40 30 20 9,15 8,34 8,30 8,56 8,72 8,65 10 13,66 12,45 12,5812,97 13,21 13,31 0 1 % выполнения 2 Ср. первичный балл По 100-бальной шкале 3 Анализ результатов решения заданий части 2 (2011-2012 гг.) Данные по решению заданий части В 100 92,5 5 % вполнения 80 60 64,0 60,6 54,0 53,4 50,8 59,7 53,1 48,6 41,1 40 45,6 47,0 43,8 43,5 46,3 48,9 48,44 48,1 3 31,9 24,8 28,0 20 46,8 45,5 4 56,3 51,1 2 12,5 0 1 2 3 4 5 6 Задание 7 8 9 10 Итого 11 Задание 5 выполнено неудовлетворительно (менее 36 %). Остальные задания, кроме 2 и 7 выполнены слабо (менее 56 %). Увеличение сложности заданий части 2: В2<В7<В1<В3<В10<В8<В6<В4<В9<В5. Увеличение сложности заданий части 2: В5<В1<В2<В7<В6<В3<В8<В9<В4<В10. Анализ результатов решения заданий части 2 в зависимости от типа ОУ (2012 г.) Данные по решению заданий части В 100 5 92,5 % вполнения 80 64,0 4 60 55,29 40 47,28 20 28,0 0 12,5 1 2 3 3 43,91 2 4 5 Барнаул Ряд1 6 ГОУ Ряд2 Задание 7 8 Ряд3 СОУ 9 10 Итого 11 Задание 5 выполнено неудовлетворительно (менее 36 %). Задания 4, 6, 8 и 9 выполнены слабо (менее 56 %). Анализ результатов решения заданий части 2 (2012 г.) Данные по решению заданий части В % вполнения 80,0 92,5 5 64,0 4 60,0 59,5 40,0 48,1 28,0 20,0 12,5 2 0,0 1 2 3 3 4 6 Задание Ряд1 Барнаул 5 8 7 9 10 11 Итого Ряд2 РФ Задание 5 выполнено неудовлетворительно (менее 36 %). Задания 4, 6, 8 и 9 выполнены слабо (менее 56 %). Часть 2 Ответом к заданиям этой части (В1–В10) является последовательность цифр или число, которые следует записать в бланк ответов № 1 справа от номера соответствующего задания, начиная с первой клеточки. Каждую цифру и запятую в записи десятичной дроби пишите в отдельной клеточке в соответствии с приведенными в бланке образцами. В заданиях В1–В5 к каждому элементу первого столбца подберите соответствующий элемент второго и запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами, а затем получившуюся последовательность цифр перенесите в бланк ответов № 1 без пробелов, запятых и других дополнительных символов. (Цифры в ответе могут повторяться). В1 Классификация неорганических веществ. Классификация и номенклатура органических соединений Тривиальная номенклатура неорганических веществ: Бертолетова соль – KClO3 Генераторный газ – N2 + CO Гипс (алебастр) – CaSO4.2H2O Жидкое стекло (конторский клей) – Na2SiO3 Известь негашеная (кипелка) – CaO Известь гашеная (пушенка, известковое молоко) – Ca(OH)2 Каменная (поваренная) соль – NaCl Купорос медный (синий) – CuSO4.5H2O Мел (мрамор, известняк) – CaСO3 Нашатырный спирт – NH4OH Нашатырь – NH4Cl Плавиковая кислота – HF Поташ – K2CO3 Селитра аммиачная – NH4NO3 Синтез-газ (водяной газ) – H2 + CO Сода пищевая – NaHCO3 Сода каустическая – NaOH Сухой лед – CO2 (твердый) Угарный газ – CO Углекислый газ – CO2 В1 Классификация неорганических веществ. Классификация и номенклатура органических соединений Органические соединения Углеводороды Кислородсодержащие Азотсодержащие Алканы CnH2n+2 Алкены CnH2n Одноатомные спирты* CnH2n+1OH Альдегиды* CnH2n+1CHО Амины* (CnH2n+1)xNH(3-x) Анилин C6H5NH2 Алкины CnH2n-2 Алкадиены CnH2n-2 Монокарбоновые кислоты* CnH2n+1COOH Сложные эфиры* CnH2n+1COOCnH2n+1 Аминокислоты (NH2)CnH2nCOOH Белки Циклоалканы CnH2n Арены CnH2n-6 Углеводы Cn(H2O)m Фенол C6H5OH Многоатомные спирты Жиры *Предельные (насыщенные) соединения В1 Классификация неорганических веществ. Классификация и номенклатура органических соединений Тривиальная номенклатура органических веществ: Аланин (2-аминопропановая кислота) – СH3СH(NH2)COOH Аллилхлорид (2-хлорпропен-1) – СН2=СH–СН2–Cl Амиловый спирт (пентанол–1) – СH3СH2СH2СH2CH2OH Ацетилен (этин) – СН≡СН Ацетон (пропанон, диметилкетон) – CH3C(O)CH3 Валериановая кислота (пентановая кислота) – СH3СH2СH2СH2COOH Винилхлорид (хлорэтен) – СН2=СHCl Винный спирт (этанол) – СH3CH2OH Глицерин (пропантриол-1,2,3) – НОCH2CН(OН)CH2ОН Глицин (аминоуксусная кислота) – NH2СH2COOH Дивинил (бутадиен-1,3) – СН2=СH–СН=СH2 Древесный спирт (метанол) – СH3OH Изопрен (2-метилбутадиен-1,3) – СН2=С(СН3)–СН=СH2 Капроновая кислота (гексановая кислота) – СH3СH2СH2СH2СH2COOH Карболовая кислота (фенол) – С6Н5ОН Кумол (изопропилбензол) – С6Н5СН(СН3)2 Масляная кислота (бутановая кислота) – СH3СH2СH2COOH Муравьиная кислота (матановая кислота) – HCOOH Пальмитиновая кислота (гексадекановая кислота) – СH3(СH2)14COOH Пропионовая кислота (пропановая кислота) – СH3СH2COOH Стеариновая кислота (октадекановая кислота) – СH3(СH2)16COOH Стирол (винилбензол) – С6H5–СН=СH2 Уксусная кислота (этановая кислота) – СH3COOH В1 Классификация неорганических веществ. Классификация и номенклатура органических соединений Установите соответствие между названием органического соединения и классом, к которому оно относится. НАЗВАНИЕ СОЕДИНЕНИЯ КЛАСС СОЕДИНЕНИЙ А) декан 1) спирты Б) этилформиат 2) пептиды В) глицилаланин 3) углеводороды Г) винилацетилен 4) сложные эфиры 5) амины 6) простые эфиры Ответ: А 3 Б 4 В 2 Г 3 29,1–72,9 % – диапазон выполнения задания В1 22,2 % – полностью справились с этим примером 46,6 % (37,2 %, 54,5 %, 41,5 % – процент невыполнения в 2011-2009 гг.) В1 Классификация неорганических веществ. Классификация и номенклатура органических соединений Установите соответствие между названием вещества и классом (группой) органических соединений, к которому(-ой) оно принадлежит. КЛАСС (ГРУППА) СОЕДИНЕНИЙ НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВА 1) альдегиды А) аланин 2) спирты Б) этин 3) аминокислоты В) бензол 4) алкины Г) пропанол-2 5) диены 6) арены Ответ: А 3 Б 4 В 6 Г 2 В1 Классификация неорганических веществ. Классификация и номенклатура органических соединений Установите соответствие между названием вещества и его молекулярной формулой. НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВА МОЛЕКУЛЯРНАЯ ФОРМУЛА А) этиленгликоль 1) C2H4O2 Б) этановая кислота 2) C2H6O В) диметиловый эфир 3) C2H6O2 Г) этаналь 4) C2H5O 5) C2H4O Ответ: А 3 Б 1 В 2 Г 5 В1 Классификация неорганических веществ. Классификация и номенклатура органических соединений Установите соответствие между названием классом (группой) неорганических веществ и формулами соединений, принадлежащих к этому классу (группе). ФОРМУЛЫ СОЕДИНЕНИЙ НАЗВАНИЕ КЛАССА (ГРУППА) 1) Cr2O3 А) основные оксиды 2) (CuOH)2CO3 Б) кислотные оксиды 3) CrO3 В) амфотерные оксиды 4) Cr(OH)2 Г) основания 5) H2CrO4 6) CaO Ответ: А 6 Б 3 В 1 Г 4 Часть 2 В2 Электроотрицательность. Степень окисления и валентность химических элементов. Реакции окислительно-восстановительные. Коррозия металлов и способы защиты от нее. -nå î ê-å (âî ñ-ëü) -1 âî ñ-å (î ê-ëü) 0 +nå +1 В2 Электроотрицательность. Степень окисления и валентность химических элементов. Реакции окислительно-восстановительные. Коррозия металлов и способы защиты от нее Установите соответствие между схемой реакции и изменением степени окисления атома-восстановителя в ней. СХЕМА РЕАКЦИИ ИЗМЕНЕНИЕ СТЕПЕНИ ОКИСЛЕНИЯ ВОССТАНОВИТЕЛЯ А) KClO4 KCl + O2 1) Сl+7 Сl–1 Б) KClO3 KCl + KClO4 2) O–2 O0 В) KClO3 KCl + O2 3) Сl+5 Сl–1 Г) KClO KCl + KClO3 4) Сl+1 Сl–1 5) Сl+1 Сl+5 6) Сl+5 Сl+7 Ответ: А 2 Б 6 В 2 Г 5 50,1–72,7 % 49,8 % 39,5 (39,6 %, 41,6 %, 34,2 %) В2 Электроотрицательность. Степень окисления и валентность химических элементов. Реакции окислительно-восстановительные. Коррозия металлов и способы защиты от нее Установите соответствие между уравнением реакции и веществом-окислителем в этом уравнении. УРАВНЕНИЕ РЕАКЦИИ ОКИСЛИТЕЛЬ А) N2O + H2 = N2 + H2O 1) N2H4 Б) H2 + 2Li = 2LiH 2) N2O В) N2H4 + 2N2O = 3N2 + 2H2O 3) N2 Г) N2H4 + H2 = 2NH3 4) H2 5) Li А Б В Г Ответ: 2 4 2 1 Часть 2 В3 Электролиз расплавов и растворов (солей, щелочей, кислот). Ýë åê òðî ë è ç ñ è ñï î ë üçî âàí è åì è í åðòí î ãî (í åðàñõî äóåì î ãî ) àí î äà Êàòî ä (-) âî ññòàí î âë åí è å: êàòèî í î â äî ì åòàëëî â èëè (è) èî í î â âî äî ðî äà äî âî äî ðî äà -ne - - - 2- Cl , Br , I , S - âû äåëÿåòñÿ ï ð. âåù -âî -í åì åòàëë F-, SO42-, NO3-, PO43- - âû äåëÿåòñÿ èç âî äû Î 2 -2e R R + 2CO2 2RCOO- +ne ðÿä í àï ðÿæåí è å ì åòàë ë î â î ò Li äî Al âêëþ ÷èòåëüí î âû äåëÿåòñÿ èç âî äû H2 î ò Mn äî (H) - è Ì å, è H2 ï î ñëå (H) - Ì å Àí î ä (+) î ê è ñë åí è å: áåçêèñëî ðî äí û õ àí èî í î â (êðî ì å F-) äî ï ðî ñòû õ âåù åñòâ ãèäðî êñèä-èî í î â äî êèñëî ðî äà àí èî í î â êàðáî í î âû õ êèñëî ò äî ÑÎ 2 Часть 2 В3 Электролиз расплавов и растворов (солей, щелочей, кислот). Ýë åê òðî ë è ç ñ àê òè âí û ì (ðàñõî äóåì û ì ) àí î äî ì Êàòî ä (-) âî ññòàí î âë åí è å: êàòèî í î â ñî ëè èî í î â âî äî ðî äà êàòèî í î â ì åòàëëà, ï î ëó÷åí í û õ ï ðè ðàñòâî ðåí èè àí î äà +ne -ne Àí î ä (+) î ê è ñë åí è å: áåçêèñëî ðî äí û õ àí èî í î â (êðî ì å F-) ãèäðî êñèä-èî í î â àí î äí î å ðàñòâî ðåí èå ì åòàëëà - ì àòåðèàëà àí î äà В3 Электролиз расплавов и растворов (солей, щелочей, кислот) Установите соответствие между формулой соли и продуктом, образующимся на инертном аноде при электролизе её водного раствора. ФОРМУЛА СОЛИ ПРОДУКТ НА АНОДЕ А) NaF 1) F2 Б) Na2SO4 2) H2 В) CuCl2 3) O2 Г) Cu(NO3)2 4) SO2 5) Cl2 6) NO2 Ответ: А 3 Б 3 В 5 Г 3 38,5–64,3 % 31,1 % 46,9 % (46,7 %, 50,7 %, 46,8 %) В3 Электролиз расплавов и растворов (солей, щелочей, кислот) Установите соответствие между формулой соли и продуктом, который образуется на инертном аноде при электролизе её водного раствора. ФОРМУЛА СОЛИ ПРОДУКТ ЭЛЕКТРОЛИЗА НА АНОДЕ А) Rb3PO4 1) хлор Б) CuCl2 2) кислород В) CsCl 3) водород Г) CuSO4 4) сера 5) фосфорная кислота 6) соляная кислота Ответ: А 2 Б 1 В 1 Г 2 В3 Электролиз расплавов и растворов (солей, щелочей, кислот) Установите соответствие между формулой при электролизе её водного раствора. ФОРМУЛА СОЛИ А) CrCl3 Б) Cu(NO3)2 В) K3PO4 Г) NaCl Ответ: А 3 Б 2 В 1 Г 1 соли и продуктом, образующимся на катоде ПРОДУКТ ЭЛЕКТРОЛИЗА НА КАТОДЕ 1) водород 2) металл 3) водород и металл 4) кислород 5) хлор 6) азот Часть 2 В4 Гидролиз солей. Среда водных растворов: кислая, нейтральная, щелочная. 1. Гидролиз солей осуществляется по слабому компоненту (например, по катиону: NH4+, Cu2+, Cr3+, Al3+, Fe3+ и др. или аниону: CO32–, SO32–, S2–, SiO32–, ClO–, CN–, CH3COO– и др.); 2. Среда водных растворов определяется по сильному компоненту (у кого больше Кдис) например, по катиону: Li+, Na+, K+, Rb+, Ca2+, Sr2+, Ba2+ – щелочная среда; или аниону: l–, Br–, Cl–, NO3–, ClO4–, SO42– – кислая среда. В4 Гидролиз солей. Среда водных растворов: кислая, нейтральная, щелочная Установите соответствие между формулой соли и отношением её к гидролизу. ФОРМУЛА СОЛИ ОТНОШЕНИЕ К ГИДРОЛИЗУ А) MgBr2 1) гидролизуется по катиону Б) (CH3COO)2Cu 2) гидролизуется по аниону В) Fe2(SO4)3 3) гидролизуется по катиону и аниону Г) NaF 4) гидролизу не подвергается Ответ: А 1 Б 3 В 1 Г 2 25,1–64,7 % 18,5 % 55,6 % (50,1 %, 49,0 %, 47,8 %) В4 Гидролиз солей. Среда водных растворов: кислая, нейтральная, щелочная Установите соответствие между названием соли и способностью этой соли к гидролизу. НАЗВАНИЕ СОЛИ СПОСОБНОСТЬ СОЛИ К ГИДРОЛИЗУ А) хлорид железа (II) 1) гидролиз по катиону Б) сульфид аммония 2) гидролиз по аниону В) ацетат калия 3) гидролиз по катиону и аниону Г) хлорид бария 4) гидролизу не подвергается Ответ: А 1 Б 3 В 2 Г 4 50,1 % (49,0 %, 47,8 %, 80,0 %) В4 Гидролиз солей. Среда водных растворов: кислая, нейтральная, щелочная Установите соответствие между составом соли и реакцией среды её водного раствора. СОСТАВ СОЛИ А) Cu(NO3)2 Б) Li2S В) Na2SO4 Г) CaCl2 Ответ: СРЕДА РАСТВОРА 1) нейтральная 2) кислая 3) щелочная А Б В Г 2 3 1 1 Часть 2 В5 Характерные химические свойства неорганических веществ: простых веществ-металлов: щелочных, щелочноземельных, алюминия, переходных металлов (меди, цинка, хрома, железа); простых веществ-неметаллов: водорода, галогенов, кислорода, серы, азота, фосфора, углерода, кремния; оксидов: оснóвных, амфотерных, кислотных; оснований и амфотерных гидроксидов; кислот; солей: средних, кислых и основных); комплексных (на примере соединений алюминия и цинка). Часть 2 В5 Характерные химические свойства неорганических веществ: Порядок рассмотрения реакций в зависимости от класса соединений: 1. кислотно-основные взаимодействия; 2. обмена; 3. окислительно-восстановительные (типичные); 4. специфические (ОВР). В5 Характерные химические свойства неорганических веществ Установите соответствие между формулой вещества и реагентами, с каждым из которых это вещество может взаимодействовать. ФОРМУЛА ВЕЩЕСТВА РЕАГЕНТЫ А) S 1) H2O, LiOH, BaO Б) C 2) HNO3, C, O2 В) Cu2O 3) I2, CO, FeS2 Г) P2O5 4) O2, CO2, FeO 5) HBr, Ag, PH3 Ответ: А 2 Б 4 В 2 Г 1 10,8–34,2 % 5,0 % 75,2 % (27,3 %, 64,3 %, 88,6 %) В5 Характерные химические свойства неорганических веществ Установите соответствие между формулой вещества и реагентами, с каждым из которых это вещество может взаимодействовать. ФОРМУЛА ВЕЩЕСТВА РЕАГЕНТЫ А) LiCl 1) BaO, KMnO4, I2 Б) Cl2 2) NaOH, HNO3, C В) CaO 3) H2O, Fe, P Г) ZnO 4) P2O5, HF, H2O 5) Na3PO4, H2SO4(конц.), AgNO3 Ответ: А 5 Б 3 В 4 Г 2 Часть 2 Ответом к заданиям В6–В8 является последовательность из трёх цифр, которые соответствуют номерам правильных ответов. Запишите эти цифры в порядке возрастания сначала в текст работы, а затем перенесите их в бланк ответов № 1 без пробелов, запятых и других дополнительных символов. В6 Характерные химические свойства углеводородов: алканов, циклоалканов, алкенов, диенов, алкинов, ароматических углеводородов (бензола и толуола). Ионный (правило В.В. Марковникова) и радикальный механизмы реакций в органической химии 1. Характерные химические реакции алканов: замещения (радикальный механизм – образование новой σ-связи); дегидрирование; окисления (горение). 2. Характерные химические реакции циклоалканов: присоединения (циклопропан и циклобутан); замещения (циклопентан, циклогексан); окисления (горение). В6 Характерные химические свойства углеводородов: алканов, циклоалканов, алкенов, диенов, алкинов, ароматических углеводородов (бензола и толуола). Ионный (правило В.В. Марковникова) и радикальный механизмы реакций в органической химии 3. Характерные химические реакции алкенов, диенов и алкинов: присоединения (ионный механизм – разрыв π-связи); полимеризация; восстановления; окисления (горение). 4. Характерные химические реакции аренов (бензола и толуола): замещения (электрофильное по кольцу; радикальное в боковой цепи толуола); окисления (горение); окисления боковой цепи толуола; восстановления. В6 Характерные химические свойства углеводородов: алканов, циклоалканов, алкенов, диенов, алкинов, ароматических углеводородов (бензола и толуола). Ионный (правило В.В. Марковникова) и радикальный механизмы реакций в органической химии Реакция бромирования пропана протекает 1) по ионному механизму 2) в несколько стадий 3) с образованием различных бромпроизводных 4) в соответствии с правилом В.В. Марковникова 5) в присутствии катализатора 6) с преимущественным образованием 2-бромпропана Ответ: 2 3 6 36,9–57,6 % 15,5 % 54,4 % (32,1 %, 51,8 %, 63,3 %) В6 Характерные химические свойства углеводородов: алканов, циклоалканов, алкенов, диенов, алкинов, ароматических углеводородов (бензола и толуола). Ионный (правило В.В. Марковникова) и радикальный механизмы реакций в органической химии Промежуточное образование карбокатиона CH3–CH2+ происходит при взаимодействии 1) этена и хлора 2) этена и хлороводорода 3) этилена и водорода 4) этена и брома 5) этилена и бромоводорода 6) этилена и воды в присутствии катализатора Ответ: 2 5 6 В7 Характерные химические свойства предельных одноатомных и многоатомных спиртов, фенола, альдегидов, предельных карбоновых кислот, сложных эфиров 1. 2. 3. Характерные химические реакции предельных одноатомных спиртов: замещения; этерификации; слабые кислотные свойства; дегидратация; окисления и восстановления. Характерные химические реакции многоатомных спиртов: кислотные свойства (комплекс с Cu(OH)2 – качественная реакция). Характерные химические реакции фенола: кислотные свойства; замещения в кольце (в т.ч. с Br2 (aq) – качественная реакция); этерификации; комплексные соединения с FeCl3 – качественная реакция; окисления. В7 Характерные химические свойства предельных одноатомных и многоатомных спиртов, фенола, альдегидов, предельных карбоновых кислот, сложных эфиров 4. Характерные химические реакции альдегидов: присоединения (присоединение-отщепление); окисления (с Ag2O (NH3), Cu(OH)2 – качественные реакции); восстановления. 5. Характерные химические реакции предельных карбоновых кислот: кислотные свойства; этерификации; окисления (горение); восстановления. 6. Характерные химические реакции сложных эфиров: гидролиз. В7 Характерные химические свойства предельных одноатомных и многоатомных спиртов, фенола, альдегидов, предельных карбоновых кислот, сложных эфиров Метановая кислота реагирует с 1) метанолом 2) медью 3) карбонатом натрия 4) хлоридом натрия 5) аммиачным раствором оксида серебра 6) соляной кислотой Ответ: 1 3 5 33,7–82,3 % 22,6 % 43,7 % (26,6 %, 54,6 %, 37,7 %) В7 Характерные химические свойства предельных одноатомных и многоатомных спиртов, фенола, альдегидов, предельных карбоновых кислот, сложных эфиров Фенол, в отличие от этанола, реагируют с 1) Na 2) NaOH 3) HCOOH 4) FeCl3 5) Br2 (водный р-р) 6) K2SO4 Ответ: 2 4 5 В8 Характерные химические свойства азотсодержащих органических соединений: аминов и аминокислот. Биологически важные вещества: жиры, углеводы (моносахариды, дисахариды, полисахариды), белки 1. 2. Характерные химические реакции аминов: оснóвные свойства; горение (азот, углекислый газ и вода); с Br2 (aq) - качественная реакция на анилин. Характерные химические реакции аминокислот: амфотерные свойства; этерификация; пептизация. 3. Характерные химические реакции белков: денатурация; цветные реакции (биуретовая, ксантопротеиновая, реакция на серу). В8 Характерные химические свойства азотсодержащих органических соединений: аминов и аминокислот. Биологически важные вещества: жиры, углеводы (моносахариды, дисахариды, полисахариды), белки 4. Характерные химические реакции жиров: омыление (гидролиз); гидрогенизация (восстановление) непредельных жиров. 5. Характерные химические реакции углеводов (моносахариды, дисахариды, полисахариды): образование комплексных соединений с Cu(OH)2; замещения; окисление (моносахариды, дисахариды); восстановление (моносахариды, дисахариды); гидролиз (дисахариды, полисахариды). В8 Характерные химические свойства азотсодержащих органических соединений: аминов и аминокислот. Биологически важные вещества: жиры, углеводы (моносахариды, дисахариды, полисахариды), белки Анилин 1) является газообразным веществом (н.у.) 2) относится к предельным аминам 3) хорошо растворяется в воде 4) взаимодействует с бромом 5) взаимодействует с серной кислотой 6) может быть получен из нитробензола Ответ: 4 5 6 37,3–63,2 % 14,1 % 53,0 % (32,3 %, 49,5 %, 34,9 %) В8 Характерные химические свойства азотсодержащих органических соединений: аминов и аминокислот. Биологически важные вещества: жиры, углеводы (моносахариды, дисахариды, полисахариды), белки С какими из перечисленных веществ взаимодействует 4-аминобутановая кислота? 1) сульфат калия 2) метанол 3) гидроксид натрия 4) хлорид натрия 5) серная кислота 6) ацетилен Ответ: 2 3 5 Часть 2 Ответом к заданиям В9, В10 является число. Запишите это число в текст работы, а затем перенесите его в бланк ответов № 1 без указания единиц измерения. В9 Вычисление массы растворенного вещества, содержащегося в определенной массе раствора с известной массовой долей Из раствора хлорида бария массой 50 г с массовой долей соли 3 % выпарили 6 г воды и добавили 1,5 г соли. Массовая доля соли в 6,6 %. (Запишите число с полученном растворе равна ______________ точностью до десятых.) m(BaCl2) = m(р-ра) . ω = 50 г . 0,03 = 1,5 г m(в-ва) = 1,5 г + 1,5 г = 3,0 г m(р-ля) = 48,5 г – 6,0 г = 42,5 г m(р-ра) = m(в-ва) + m(р-ля) = 3,0 г + 42,5 г = 45,5 г 32,4–60,1 % 37,3 % 56,2 % (56,6 %, 60,2 %, 82,3 %) ω (BaCl2) = m(в-ва) m(р-ра) ·100 % = = (3,0 г / 45,5 г)·100 % = = 6,5934… % = 6,6 % В9 Вычисление массы растворенного вещества, содержащегося в определенной массе раствора с известной массовой долей Из раствора хлорида бария массой 50 г с массовой долей соли 3 % выпарили 6 г воды и добавили 1,5 г соли. Массовая доля соли в 6,6 %. (Запишите число с полученном растворе равна ______________ точностью до десятых.) m(1 р-ра) . ω1 + m(2 р-ра) . ω2 = (m(1 р-ра) + m(2 р-ра)) . ω3 . . 0,03 62. .0ω2 ++1,5 m3 .)ω. 3ω3 50 m (501 – 6m+2 +1,5) m3. .1,0 ω3 = (m 1 ω1 ––m ω (BaCl2) = 0,065934… . 100 % = 6,6 % В10 Расчеты массы вещества или объема газов по известному количеству вещества, массе или объёму одного из участвующих в реакции веществ Цинк массой 14,5 г растворили в избытке водного раствора гидроксида натрия. Рассчитайте объём (н.у.) газа, выделившегося в результате этой реакции. 5 Ответ: ______________ л. (Запишите число с точностью до целых.) Zn + 2NaOH + 2H2O = Na2[Zn(OH)4] + H2↑ 1 моль 0,223 моль 1 моль – по теории 0,223 моль – на практике n = m/M = 14,5 г / 65 г/моль = 0,223 моль V = n · Vm = 0,223 моль · 22,4 л/моль = 4,9952 л = 5 л 40,9–65,0 % 45,0 % 51,1 % (68,1 %, 52,2 %, 63,5 %) В10 Расчеты массы вещества или объема газов по известному количеству вещества, массе или объёму одного из участвующих в реакции веществ Сульфид железа (II) массой 66,8 г обработали избытком водного раствора хлороводородной кислоты. Рассчитайте объем (н.у.) газа, выделившегося в результате этой реакции. 17 Ответ: ______________ л. (Запишите число с точностью до десятых.) FeS + 2HCl = FeCl2 + H2S↑ 1 моль 1 моль – по теории 0,759 моль 0,759 моль – на практике n = m/M = 66,8 г / 88,0 г/моль = 0,759 моль V = n · Vm = 0,759 моль · 22,4 л/моль = 17,0018 л = 17 л Особенности подготовки к ЕГЭ по химии Вопросы Части 3 ЕГЭ по химии Система оценивания работ Ответы к заданиям Части 3 (С) записываются в бланке ответов № 2 и проверяются экспертной комиссией, в состав которой входят методисты, опытные учителя и преподаватели вузов. Задания Части 3 имеют различную степень сложности и предусматривают проверку от 3 до 5 элементов содержания. Наличие в ответе каждого элемента оценивается в 1 балл, поэтому максимальная оценка верно выполненного задания составляет от 3 до 5 баллов (в зависимости от степени сложности). Задания с развернутым ответом могут быть выполнены учащимися разными способами. Анализ результатов решения заданий части 3 за 2007-2012 гг. Данные по решению заданий части C 35 30 усл. ед. 25 2007 2008 2009 2010 2011 2012 28,55 27,92 22,19 26,29 24,12 22,61 20 15 4,22 10 5,42 4,99 4,34 5,02 4,07 5 8,09 6,49 7,45 6,58 7,61 6,17 0 1 % выполнения 2 балл Ср. первичный 3 шкале По 100-бальной Анализ результатов решения заданий части 3 (2011-2012 гг.) Данные по решению заданий части C % выполнения 100 91,0 5 80 60 39,05 40 51,0 4 36,93 24,35 20 31,53 16,75 19,02 23,82 13,81 15,5 22,61 22,19 21,07 7,55 3 2 1,6 0 1 2 3 Задание 4 5 6 Итого Задание 4 выполнено неудовлетворительно (менее 15,5 %). Задания 1-3 и 5 выполнены слабо (менее 51 %). Увеличение относительной сложности заданий части 3: С1<C5<C3<C2<C4. Увеличение относительной сложности заданий части 3: С1<C2<C5<C3<C4. Анализ результатов решения заданий части 3 в зависимости от типа ОУ (2012 г.) Данные по решению заданий части C % выполнения 100 91,0 5 80 60 47,59 40 51,0 38,80 28,82 23,35 16,72 15,5 20 39,52 31,38 24,68 1 29,28 23,80 16,57 11,16 9,88 3,69 1,6 0 35,36 23,84 18,38 12,53 4 2 3 Задание 4 3 2 5 Итого 6 Задание 4 выполнено неудовлетворительно (менее 15,5 %). Задания 1-3 и 5 выполнены слабо (менее 51,0 %). Увеличение относительной сложности заданий части 3: С1<C3<C2<C5<C4. Барн Ряд1 ГОУ Ряд2 СОУ Ряд3 Анализ результатов решения заданий части 3 в зависимости от типа ОУ (2012 г.) Данные по решению заданий части C % выполнения 100 80 54,40 60 40 5 91,0 36,93 51,2 51,0 32,1 16,75 20 35,60 25,1 23,82 15,5 39,7 31,53 22,18 7,55 3 2 1,6 0 1 2 3 Задание 4 4 5 Итого 6 Задание 4 выполнено неудовлетворительно (менее 15,5 %). Задания 1-3 и 5 выполнены слабо (менее 51,0 %). Увеличение относительной сложности заданий части 3: С1<C5<C3<C2<C4. Ряд1 АК Ряд2 РФ Анализ результатов решения заданий части 3 за 2005-2012 гг. Количество учащихся невыполнивших задание полностью, % Данные по решению заданий части С 82,83 70 62,9 62,6 73,8 73,4 74,0 66,7 62,1 50 58,6 58,0 54,1 64,8 60,4 46,3 45,5 41,4 43,2 2005 1 2006 2 44,5 31,5 68,5 58,4 56,2 52,1 46,6 38,1 63,4 58,3 52,6 30 2007 3 2008 4 58,3 2009 5 64,27 60,77 51,49 48,9 41,1 36,7 65,0 34,6 2010 6 43,7 42,0 50,08 2011 2012 7 8 Год Увеличение абсолютной сложности заданий части 3: С1<C3<C5<C2<C4. С1 С2 С3 С4 С5 Часть 3 Для записи ответов к заданиям этой части (C1–C5) используйте бланк ответов № 2. Запишите сначала номер задания (С1, С2 и т.д.), а затем его полное решение. Ответы записывайте чётко и разборчиво. С1 Реакции окислительновосстановительные. Коррозия металлов и способы защиты от нее 1. Уравнения ОВР даны как в явном (полном), так и неявном (не полном) виде. 2. Обычно три компонента вступают в реакции ОВР: восстановитель, окислитель и среда. 3. Если есть среда, то обязательно будет вода. 4. Часто нужно знать существование ионов в различных средах (Mn, Cr). 5. Наиболее встречающиеся реакции с элементами: S, Mn, Hal, N, Cr, P, С (в орг. соединениях) Типичные восстановители Нейтральные атомы и молекулы: Al, Zn, Cr, Fe, H, С, LiAlH4, H2, NH3, и др. Отрицательно заряженные ионы неметаллов: S2–, I–, Br–, Cl– и др. Положительно заряженные ионы металлов в низшей степени окисления: Cr2+, Fe2+, Cu+ и др. Сложные ионы и молекулы, содержащие атомы в состоянии промежуточной степени окисления: SO32–, NO2–, CrO2–, CO, SO2, NO, P4O6, C2H5OH, CH3CHO, HCOOH, H2C2O4, C6H12O6 и др. Электрический ток на катоде. Типичные окислители Нейтральные молекулы: F2, Cl2, Br2, O2, O3, S, H2O2 и др. Положительно заряженные ионы металлов и водорода: Cr3+, Fe3+, Cu2+, Ag+, H+ и др. Сложные молекулы и ионы, содержащие атомы металла в состоянии высшей степени окисления: KMnO4, Na2Cr2O7, Na2CrO4, CuO, Ag2O, MnO2, CrO3, PbO2, Pb4+, Sn4+ и др. Сложные ионы и молекулы, содержащие атомы неметалла в состоянии положительной степени окисления: NO3–, HNO3, H2SO4(конц.), SO3, KClO3, KClO, Ca(ClO)Cl и др. Электрический ток на аноде. Среда Кислая: H2SO4, реже HCl и HNO3 Щелочная: NaOH или KOH Нейтральная: H2O Полуреакции Mn и Cr кислая среда: MnO4– + 8H+ + 5ē → Mn2+ + 4H2O Mn+7 + 5ē → Mn+2 щелочная среда: MnO4– + ē → MnO42– Mn+7 + ē → Mn+6 нейтральная среда: MnO4– + 2H2O + 3ē → MnO2 + 4OH– Mn+7 + 3ē → Mn+4 кислая среда: Cr2O72– + 14H+ + 6ē → 2Cr3+ + 7H2O 2Cr+6 + 6ē → 2Cr+3 щелочная среда: Cr3+ + 8OH– – 3ē → CrO42+ + 4H2O Cr+3 – 3ē → Cr+6 Наиболее известные полуреакции восстановления окислителей O2 + 4ē → 2O−2; O3 + 6ē → 3O−2; F2 + 2ē → 2F−; Cl2 + 2ē → 2Cl−; S+6 + 2ē → S+4 (H2SO4 → SO2); N+5 + ē → N+4 (концентрированная HNO3 → NO2); N+5 + 3ē → N+2 (разбавленная HNO3 → NO; реакции со слабыми восстановителями); N+5 + 8ē → N−3 (разбавленная HNO3 → NH4NO3; реакции с сильными восстановителями); 2O−1 + 2ē → 2O−2 (H2O2) С1 Реакции окислительновосстановительные. Коррозия металлов и способы защиты от нее Используя метод электронного баланса, составьте уравнение реакции: Ca3P2 + ... + H2O → Ca3(PO4)2 + MnO2 + ... . Определите окислитель и восстановитель. 22,8–52,6 % – диапазон выполнения задания С1 16,9 % – полностью справились с этим примером C1 –3 +5 +4 Ca3P2 + ... + H2O → Ca3(PO4)2 + MnO2 + ... . 1) Составляем электронный баланс: 3 2P–3 – 16ē → 2P+5 окисление 16 Mn+7 + 3ē → Mn+4 восстановление 2) Расставляем коэффициенты в уравнении реакции: 3Ca3P2 + 16KMnO4 + 8H2O → 3Ca3(PO4)2 + 16MnO2 + 16KOH вос-тель ок-тель 3) Определяем окислитель и восстановитель 63,1 % (61,0 %, 55,8 %, 66,2 % – процент невыполнения в 2011-2009 гг.) С1 Используя метод электронного баланса, составьте уравнение реакции: HCHO + KMnO4 + ... → CO2 + K2SO4 + ... + ... . Определите окислитель и восстановитель. 29,1–65,1 % – диапазон выполнения 30,0 % – полностью справились с заданием C1 0 +7 +4 HCHO + KMnO4 + ... → CO2 + K2SO4 + ... + ... 1) Составляем электронный баланс: 5 C0 – 4ē → C+4 окисление 4 Mn+7 + 5ē → Mn+2 восстановление 2) Расставляем коэффициенты в уравнении реакции: 5HCOH + 4KMnO4 + 6H2SO4 = 5CO2 + 2K2SO4 + 4MnSO4 + 11H2O вос-тель ок-тель 3) Определяем окислитель и восстановитель С1 Используя метод электронного баланса, составьте уравнение реакции: Ca(HS)2 + HNO3 (конц.) → ... + CaSO4 + NO2 + ... . Определите окислитель и восстановитель. 26,3–57,7 % – диапазон выполнения задания С1 4,9 % – полностью справились с этим заданием C1 -2 +5 +6 +4 Ca(HS)2 + HNO3 (конц.) → ... + CaSO4 + NO2 + ... . 1) Составляем электронный баланс: 1 2S-2 – 16ē → 2S+6 окисление 16 N+5 + ē → N+4 восстановление 2) Расставляем коэффициенты в уравнении реакции: Ca(HS)2 + 16HNO3 (конц.) → H2SO4 + CaSO4 + 16NO2 + 8H2O вос-тель ок-тель 3) Определяем окислитель и восстановитель С2 Реакции, подтверждающие взаимосвязь различных классов неорганических веществ 1. Изобразите генетическую связь неорганических веществ. 2. Отметьте характерные свойства вещества: кислотноосновные и окислительно-восстановительные, специфические. 3. Обратите внимание на концентрации веществ (если указывается): твердое, раствор, концентрированное вещество. 4. Если реакции ионного обмена, то продукт реакции проверьте по таблице растворимости на предмет существования (некоторые вещества гидролизуются). 5. Как правило, две реакции являются ОВР. 6. Необходимо записать четыре уравнения реакций (не схемы). С2 Реакции, подтверждающие взаимосвязь различных классов неорганических веществ Твёрдый хлорид лития нагрели с концентрированной серной кислотой. Выделившийся при этом газ растворили в воде. При взаимодействии полученного раствора с перманганатом калия образовалось простое газообразное вещество жёлто-зелёного цвета. При горении железной проволоки в этом веществе получили соль. Соль растворили в воде и смешали с раствором карбоната натрия. Напишите уравнения четырёх описанных реакций. 11,3–24,2 % – диапазон выполнения задания С2 2,7 % – полностью справились с этим примером C2 LiCl H2SO4 (ê) Ãàç ðàñòâî ðèì û é â âî äå LiCl(тв), соль KMnO4 Ãàç æåëòî -çåëåí û é H2SO4 (конц.), ок-ль, к-та Fe, to Ñî ëü ðàñòâî ðèì àÿ â âî äå KMnO4, ок-ль Na2CO3(ð-ð) Ãàç, î ñàäî ê èëè âî äà Fe, Na2CO3 (р-р) мет., в-ль соль сл. к-ты Записываем возможные уравнения реакций: 1) LiCl + H2SO4 = HCl↑ + LiHSO4 2) 2KMnO4 + 16HCl = 2MnCl2 + 5Cl2↑ + 2KCl + 8H2O 3) 2Fe + 3Cl2 = 2FeCl3 4) 2FeCl3 + 3Na2CO3 + 3H2O = 2Fe(OH)3↓ + 6NaCl + 3CO2↑ 83,25 % (75,7 %, 68,9 %, 72,6 %) С2 Реакции, подтверждающие взаимосвязь различных классов неорганических веществ Смесь оксида азота (IV) и кислорода пропустили через раствор гидроксида калия. Полученную при этом соль высушили и прокалили. Остаток, полученный после прокаливания соли, растворили в воде и смешали с раствором иодида калия и серной кислотой. Образовавшееся в ходе этой реакции простое вещество прореагировало с алюминием. Напишите уравнения четырёх описанных реакций. C2 NO2 + O2 KOH (ð-ð) KOH(р-р), щелочь Ñî ëü to HI + H2SO4(ð-ð) Òâåðäî å âåù åñòâî (ðàñòâî ðèì î å â âî äå) KNO3, KNO2, терм. неуст. соль раст. соль, ок-ль Ï ðî ñòî å âåù åñòâî Al HI, в-ль Al амф. мет. Записываем возможные уравнения реакций: 1) 4NO2 + O2 + 4KOH = 4KNO3 + 2H2O to Ñî ëü 2) 2KNO3 = 2KNO2 + 5O2↑ 3) 2KNO2 + 2HI + 2H2SO4 = I2 + 2NO + 2K2SO4 + 2H2O 4) 3I2 + 2Al = 2AlI3 С3 Реакции, подтверждающие взаимосвязь органических соединений 1. Участвуют все классы органических соединений. 2. Цепочки представлены в неявном виде (по продукту или по условиям реакции). 3. Особое внимание необходимо обратить на условия протекания реакций (альтернативные реакции). 4. Все реакции необходимо уравнивать (в т.ч. ОВР). Никаких схем реакций быть не должно! 5. В случае затруднения выполнения цепи в прямом направлении, решайте с конца цепи или фрагментарно. Пытайтесь что-либо выполнить. Альтернативные реакции C3H6 C3H6 Cl2, 500 oC Cl2 CCl4, 0 oC CH2 CH CH2Cl + HCl CH2 CH CH3 Cl Cl Cl 2 C3H6 ñâåò, > 100 oC CH2 CH2 Cl C3H6 Cl2 ñâåò CH2 Cl Cl + HCl Альтернативные реакции CH3CH2Cl + KOH H2O CH3CH2OH + KCl CH3CH2Cl + KOH ñï èðò CH2 CH2 + H2O + KCl CH3 Cl2 ñâåò CH2Cl + HCl CH3 Cl2 Fe CH3 + Cl Cl 2CH3CH2OH CH3CH2OH H2SO4 140 oC H2SO4 170 oC (CH3CH2)2O + H2O CH2 CH2 + H2O CH3 + HCl X2 С3 Реакции, подтверждающие взаимосвязь органических соединений Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: X1 Zn öèêëî ï ðî ï àí ï ðî ï åí HBr, to KMnO4, H2O, 0 oC X2 X3 ï ðî ï åí изб. HBr KMnO4, H2O, 0 oC X4 При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ. 16,0–34,6 % – диапазон выполнения задания С3 3,5 % - полностью справились с этим заданием X3 C3 X1 Zn öèêëî ï ðî ï àí HBr, to X2 ï ðî ï åí KMnO4, H2O, 0 oC X3 èçá. HBr X4 Записываем уравнения реакций: 1) BrCH2CH2CH2Br + Zn → ZnBr2 + 2) t° + HBr → CH3CH2CH2Br 3) CH3CH2CH2Br + KOH(спирт. р-р) → CH3–CH=CH2 + H2O +KBr 4) 3CH3–CH=CH2 + 2KMnO4 + 4H2O → 3CH3–CH(OH)–CH2OH + 2KOH + + 2MnO2 5) CH3–CH(OH)–CH2OH + 2HBr → CH3–CH(Br)–CH2Br + 2H2O 76,2 % (81,0 %, 81,0 %, 81,4 %) С3 Реакции, подтверждающие взаимосвязь органических соединений Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: ýòàí Br2 X1 KOH, H2O, t o ýòàí àëü X2 X2 K2Cr2O7, H2SO4 äèâèí èë При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ. C3 ýòàí Br2 X1 KOH, H2O, t o X2 K2Cr2O7, H2SO4 ýòàí àëü X2 äèâèí èë Записываем уравнения реакций: hv CH –CH Br + HBr 1) CH3–CH3 + Br2 → 3 2 H O, t° 2 2) CH3–CH2Br + KOH ––– → CH3–CH2OH + KBr 3) 3CH3–CH2OH + K2Cr2O7 + 4H2SO4 → → 3CH3–CHO + Cr2(SO4)3 + K2SO4 + 7H2O kat, → t° CH –CH OH 4) CH3–CHO + H2 ––– 3 2 kat, → t° CH =CH–CH=CH + H + 2H O 5) 2CH3–CH2OH ––– 2 2 2 2 С4 Расчетные задачи на растворы 1. 2. 3. 4. 5. 6. 7. 8. Записываем уравнение(ия) реакции(ий). Выбираем алгоритм решения задачи: на избыток (или примесь), выход продукта реакции от теоретически возможного и определяем массовую долю (массу) химического соединения в смеси. Всего 4 этапа решения задачи. В расчетах ссылаться на уравнения реакций и использовать соответствующие математические формулы. Не забывайте проверять единицы измерения. Если количество вещества менее 1 моль, то необходимо брать три цифры после запятой. Массовые доли и процент пишите, отделяя скобками, или через союз или. Не забудьте записать ответ. С4 Расчетные задачи на растворы Смесь порошков железа и алюминия реагирует с 810 мл 10 %-ного раствора серной кислоты (ρ = 1,07 г/мл). При взаимодействии такой же массы смеси с избытком раствора гидроксида натрия выделилось 14,78 л водорода (н.у.). Определите массовую долю железа в смеси. 3,0–12,9 % – диапазон выполнения задания С4 1,9 % - полностью справились с этим заданием С4 Смесь порошков железа и алюминия реагирует с 810 мл 10 %-ного раствора серной кислоты (ρ = 1,07 г/мл). При взаимодействии такой же массы смеси с избытком раствора гидроксида натрия выделилось 14,78 л водорода (н.у.). Определите массовую долю железа в смеси. 1) Записываем уравнения реакций металлов Fe + H2SO4 = FeSO4 + H2 2Al + 3H2SO4 = Al2(SO4)3 + 3H2 2Al + 2NaOH + 6H2O = 2Na[Al(OH)4] + 3H2 C4 Смесь порошков железа и алюминия реагирует с 810 мл 10 %-ного раствора серной кислоты (ρ = 1,07 г/мл). При взаимодействии такой же массы смеси с избытком раствора гидроксида натрия выделилось 14,78 л водорода (н.у.). Определите массовую долю железа в смеси. 2) Рассчитываем количества веществ реагентов: n = m/M n = V/Vm n(H2SO4) = (810 г · 1,07 г/мл · 0,1) / 98 г/моль = 0,88 моль n(H2) = 14,78 л / 22,4 л/моль = 0,66 моль n(Al) = 2/3n(H2) = 0,44 моль 2Al + 2NaOH + 6H2O = 2Na[Al(OH)4] + 3H2 2 моль 0,44 3 моль 0,66 C4 Смесь порошков железа и алюминия реагирует с 810 мл 10 %-ного раствора серной кислоты (ρ = 1,07 г/мл). При взаимодействии такой же массы смеси с избытком раствора гидроксида натрия выделилось 14,78 л водорода (н.у.). Определите массовую долю железа в смеси. 2) Рассчитываем количества веществ реагентов: n(H2SO4, израсходованной на реакцию с Al) = 1,5 n(Al) = 0,66 моль n(H2SO4, израсходованной на реакцию с Fe) = = 0,88 моль – 0,66 моль = 0,22 моль n(Fe) = n(H2SO4) = 0,22 моль 2Al + 3H2SO4 = Al2(SO4)3 + 3H2 0,44 0,66 Fe + H2SO4 = FeSO4 + H2 0,22 0,22 C4 Смесь порошков железа и алюминия реагирует с 810 мл 10 %-ного раствора серной кислоты (ρ = 1,07 г/мл). При взаимодействии такой же массы смеси с избытком раствора гидроксида натрия выделилось 14,78 л водорода (н.у.). Определите массовую долю железа в смеси. 3) Вычисляем массы металлов и их смеси: m(Al) = 0,440 моль · 27 г/моль = 11,88 г m(Fe) = 0,22 моль · 56 г/моль = 12,32 г m(смеси) = 1,88 г + 12,32 г = 24,2 г C4 Смесь порошков железа и алюминия реагирует с 810 мл 10 %-ного раствора серной кислоты (ρ = 1,07 г/мл). При взаимодействии такой же массы смеси с избытком раствора гидроксида натрия выделилось 14,78 л водорода (н.у.). Определите массовую долю железа в смеси. 4) Рассчитываем массовую долю железа в смеси: ω(Fe) = 12,32 г / 24,2 г = 0,509 или 50,9 % Примечание. Не забудьте записать ответ. 92,5 % (86,2 %, 74,7 %, 84,3 %) С4 Расчетные задачи на растворы Определите массовую долю веществ в растворе, полученном в результате последовательного растворения в 150 мл воды 5,75 г натрия и 8,1 оксида цинка. С4 Определите массовую долю веществ в растворе, полученном в результате последовательного растворения в 150 мл воды 5,75 г натрия и 8,1 оксида цинка. 1) Записываем уравнения реакций металлов 2Na + 2H2O = 2NaOH + H2 2 моль 2 моль 1 моль – по теории ZnO + 2NaOH + H2O = Na2[Zn(OH)4] 1 моль 2 моль 1 моль – по теории C4 2Na + 2H2O = 2NaOH + H2 2 моль 0,25 моль 2 моль 1 моль 0,25 моль 0,125 моль – по теории – на практике ZnO + 2NaOH + H2O = Na2[Zn(OH)4] 1 моль 2 моль 0,1 моль 0,20 моль 1 моль 0,1 моль 2) Рассчитываем количества веществ реагентов: n = m/M n(Na) = 5,75 г / 23 г/моль = 0,25 моль n(ZnO) = 8,1 г / 81 г/моль = 0,10 моль n(NaOH) = n(Na) = 0,25 моль – избыток – по теории – на практике C4 2Na + 2H2O = 2NaOH + H2 2 моль 0,25 моль 2 моль 1 моль 0,25 моль 0,125 моль – по теории – на практике ZnO + 2NaOH + H2O = Na2[Zn(OH)4] 1 моль 2 моль 1 моль – по теории 0,1 моль 0,20 моль 0,1 моль – на практике 3) Вычисляем массы продуктов реакций: n(H2) = 0,5n(Na) = 0,25 моль / 2 = 0,125 моль m(H2) = n · M = 0,125 моль · 2 г/моль = 0,25 г n(NaOH прореагировало) = 2n(ZnO) = 0,20 моль n(NaOH осталось в растворе) = 0,25 – 0,20 = 0,05 моль m(NaOH) = 0,05 моль · 40 г/моль = 2 г n(Na2[Zn(OH)4]) = n(ZnO) = 0,10 моль m(Na2[Zn(OH)4) = 0,10 моль · 179 г/моль = 17,9 г C4 Определите массовую долю веществ в растворе, полученном в результате последовательного растворения в 150 мл воды 5,75 г натрия и 8,1 оксида цинка. 4) Рассчитываем массовые доли веществ в растворе: ω(NaOH) = mв-ва / mр-ра = 2 г / (150 + 5,75 + 8,1 – 0,25) г = = 2 / 163,6 г = 0,0122249… = 0,0122 или 1,22 % ω(Na2[Zn(OH)4]) = mв-ва / mр-ра = 17,9 г / 163,6 г = 0,109413… = 0,1094 или 10,94 % Примечание. Не забудьте записать ответ. C4 Примечание. В случае, когда в ответе содержится ошибка в вычислениях в одном из трёх элементов (втором, третьем или четвёртом), которая привела к неверному ответу, оценка за выполнение задания снижается только на 1 балл. С5 Нахождение молекулярной формулы веществ 1. Необходимо знать брутто-формулы классов органических соединений. 2. Необходимо уметь записывать химические реакции органических веществ с использованием брутто-формул. 3. При горении органических веществ, содержащих углерод, водород и кислород выделяется углекислый газ и вода. 4. При горении органических веществ (СН), содержащих азот выделяется N2, а галогены – галогеноводород. С5 Нахождение молекулярной формулы веществ Решение задачи будет включать три последовательные операции: 1. составление схемы химической реакции и определение стехиометрических соотношений реагирующих веществ; 2. расчет молярной массы искомого соединения; 3. вычисления на их основе, приводящие к установлению молекулярной формулы вещества. С5 Нахождение молекулярной формулы веществ В результате реакции предельного одноатомного спирта с 9,75 г металлического калия получено 28 г алкоголята. Определите молекулярную формулу исходного спирта. 26,4–38,1 % – диапазон выполнения задания С5 22,6 % - полностью справились с этим заданием С5 В результате реакции предельного одноатомного спирта с 9,75 г металлического калия получено 28 г алкоголята. Определите молекулярную формулу исходного спирта. 1) Записываем общее уравнение реакции и рассчитываем количества калия: 2СnH2n+1OH + 2K = 2СnH2n+1OK + H2↑ 2 моль 0,25 моль 2 моль 0,25 моль n(K) = m / M = 9,75 г / 39 г/моль = 0,25 моль С5 В результате реакции предельного одноатомного спирта с 9,75 г металлического калия получено 28 г алкоголята. Определите молекулярную формулу исходного спирта. 2) Рассчитываем молярную массу спирта: n(K) = n(СnH2n+1OK) = 0,25 моль (согласно закона сохранения массы вещества) M(СnH2n+1OK) = m / n = 28 г / 0,25 моль = 112 г/моль M(СnH2n+1OH) = 112 – 39 + 1 = 74 г/моль С5 В результате реакции предельного одноатомного спирта с 9,75 г металлического калия получено 28 г алкоголята. Определите молекулярную формулу исходного спирта. 3) Устанавливаем молекулярную формулу спирта: M(СnH2n+1OH) = 12n + 2n + 1 + 16 + 1 = 74 г/моль 14n + 18 = 74 14n = 56 n=4 Молекулярная формула спирта – C4Н9OH Примечание. Не забудьте записать ответ. 68,5 % (78,9 %, 75,5 %, 66,4 %) С5 Нахождение молекулярной формулы веществ В результате окисления 11,5 г предельного одноатомного спирта оксидом меди(II) получены продукты реакции общей массой 31,5 г. Определите молекулярную формулу исходного спирта. С5 В результате окисления 11,5 г предельного одноатомного спирта оксидом меди(II) получены продукты реакции общей массой 31,5 г. Определите молекулярную формулу исходного спирта. 1) Записываем общее уравнение реакции и рассчитываем количество вещества оксида меди (II): СnH2n+1OH + CuO = СnH2nO + Cu + H2O 1 моль 0,25 моль 1 моль 0,25 моль m(CuO) = 31,5 г – 11,5 г = 20 г (согласно закона сохранения массы вещества) n(CuO) = m / M = 20 г / 80 г/моль = 0,25 моль С5 СnH2n+1OH + CuO = СnH2nO + Cu + H2O 0,25 моль 0,25 моль 2) Рассчитываем молярную массу спирта: n(СnH2n+1OH) = n(CuO) = 0,25 моль M(СnH2n+1OH) = m / n = 11,5 г / 0,25 моль = 46 г/моль M(СnH2n+1OH) = 112 – 39 + 1 = 74 г/моль С5 В результате окисления 11,5 г предельного одноатомного спирта оксидом меди(II) получены продукты реакции общей массой 31,5 г. Определите молекулярную формулу исходного спирта. 3) Устанавливаем молекулярную формулу спирта: M(СnH2n+1OH) = 12n + 2n + 1 + 16 + 1 = 46 г/моль 14n + 18 = 46 14n = 28 n=2 Молекулярная формула спирта – C2Н5OH Примечание. Не забудьте записать ответ. Литература 1. 2. 3. 4. 5. 6. 7. Кузьменко Н.Е., Еремин В.В., Попков В.А. Начала химии. В 2 Т. – М.: Экзамен, 2010. Дроздов А.А., Еремин В.В. Пособие для подготовки к ЕГЭ по химии. – М.: БИНОМ. Лаборатория знаний, 2012. – 191 с. ЕГЭ-2013: Химия: самое полное издание типовых вариантов заданий / А.А. Каверина, Д.Ю. Добротин, М.Г. Снастина. – М.: Астрель, 2013. – 186 с. Химия. Подготовка к ЕГЭ-2012: учебно-методическое пособие / под ред. В.Н. Доронькина – Ростов н/Д: ЛегионМ, 2012. – 329 с. Егоров А.С., Аминова Г.Х. Химия: экспресс-репетитор для подготовки к ЕГЭ. – Ростов н/Д: Феникс, 2011. – 279 с. Мешкова О.В. ЕГЭ. Химия: универсальный справочник. – М.: Эксмо, 2010. – 368 с. ЕГЭ 2009. Химия. Репетитор / П.А. Оржековский, Н.Н. Богданова, В.В. Загорский и др. – М.: Эксмо, 2009. – 112 с. Официальные сайты ЕГЭ Официальный информационный портал ЕГЭ http://www1.ege.edu.ru Официальный сайт Федерального института педагогических измерений (ФИПИ) http://www.fipi.ru Сайт информационной поддержки ЕГЭ в Алтайском крае http://ege.uni-altai.ru/ http://www.ege.edu.ru/ru/main/consult/ video_item/?vid_39=40 http://www1.ege.edu.ru/onlinetesting/chem http://www.edu.ru/moodle/ http://www.fipi.ru/view/sections/ 155/docs/ Химический факультет АлтГУ Декан: Базарнова Наталья Григорьевна, д.х.н., профессор Деканат: ауд. 102 К (пр-т, Красноармейский, 90) Телефон: 8(3852) 66-66-82 Сайт: www.chem.asu.ru E-mail: dekanat@chem.asu.ru Спасибо за внимание! Желаю успехов!