Предельные углеводороды Лекцию подготовила учитель МВСОУ –

Предельные
углеводороды
Лекцию подготовила
учитель МВСОУ –
ОСОШ
Павлова Ирина
Анатольевна
Алканы
 Алканы
– углеводороды, в
молекулах которых атомы связаны
одинарными связями и которые
соответствуют общей формуле:
CnH2n+2
Гомологический ряд алканов
1. CH4
2.C2H6
3.C3H8
4.C4H10
5. C5H12
6.C6H14
7.C7H16
8.C8H18
9.C9H20
10.C10H22
метан
этан
пропан Гомологи – это
соединения, сходные по
бутан
строению и химическим
пентан
свойствам и
гексан
отличающиеся на одну
гептан
или несколько групп
СН2.
октан
нонан
декан Группа СН2 –
гомологическая разница.
Номенклатура алканов.
Химическая номенклатура – это система формул и названий
химических веществ (она включает правила составления формул и
названий).
Существует несколько видов номенклатур:

Рациональная – углеводороды рассматриваются как
производные метана, у которого один или несколько
атомов водорода замещены на радикалы.
СН3  СН 2  СН3
СН 3  СН  С2 Н5
СН 3
диметилметан

диметилэтилметан
Женевская или систематическая - любая
разветвленная цепь рассматривается как
нормальная, в которой атомы водорода замещены
на радикалы.
1
2
3
4
5
СН 3  СН  СН 2  СН 2  СН 3
СН 3
2-метилпентан
Классификация атомов углерода
в молекулах алканов:
С –СН3
первичный
С – СН – С
С
третичный
С
СН2 С
вторичный
С
С–С–С
С
четвертичный
Виды изомерии:
Для алканов характерна структурная изомерия
– изомерия углеродного скелета.
С Н бутан
СН – СН – СН – СН н – бутан
4
3
2
10
2
СН3 – СН – СН3
СН3
3
2 - метилпропан
Строение молекулы метана
Для алканов характерна
1s+ 3p→ 4sp3
нм
sp3 – гибридизация:
∟НСН = 109º28́
109º 28́
λ (С – С) = 0,154
Положение в пространстве
гомологов метана.
Молекула метана
Шаростержневая молекула
бутана
Способы получения алканов
І. Промышленные способы:
1) Крекинг нефтепродуктов
2) Перегонка нефти
ІІ. Синтетические способы:
1) Гидрирование непредельных углеводородов
CH 2  CH 2  H 2   CH 3 CH 3
t , Ni
2) Реакция Вюрца (удлинение углеродной цепи)
R  Cl  2Na  Cl  R  R  R  2NaCl
3)Реакция Дюма (декарбоксилирование
натриевых солей карбоновых кислот)
CH 3  COONa  NaOH    CH 4   Na 2 CO 3
сплавление
4) Взаимодействие карбида алюминия с водой
Al 4 C 3  12H 2 O 
 3CH 4  4Al(OH) 3 
t
Физические свойства алканов:




С1 – С4 – газы, С5 – С16
– жидкости, >C16 –
твердые вещества.
В воде не растворимы,
могут растворяться в
органических
растворителях.
Ткип неразветвленных
> Ткип разветвленных
алканов.
Температура кипения
тем выше, чем больше
масса молекулы.
Химические свойства алканов
Химические реакции
алканов
Реакции замещения
Реакции ощепления
(элиминирования)
Крекинг
Реакции окисления
Реакции изомеризации
І. Реакции замещения (идут по свободнорадикальному механизму)
1)Галогенирование
СН4  Cl2 
 CH3Cl  HCl
свет
2)Нитрование (реакция Коновалова –
замещается в первую очередь атом
водорода у третичного атома углерода)

120
R  H  HNO 3  
 R  NO 2  H 2O
ІІ.Реакции отщепления(элиминирования)
1) Дегидрирование
СН3  СН 3   
 СН 2  СН 2  Н 2
Pt (Pd), t
2) Пиролиз алканов (нагревание свыше
650ºС без доступа воздуха)
1500
2CH 4  
 CH  CH  H 2
1000
CH 4  
 2H 2  C
ІІІ. Крекинг (реакции, сопровождающиеся
разрывом С-С связи)
t
CH 3  CH 2  CH 2  CH 3 

 CH 3  CH 3  CH 2  CH 2
этан
н-бутан
этен
CH 3  CH 2  CH 2  CH 3 
 CH 2  CH  CH 3  CH 4
t
н-бутан
пропен
метан
Виды крекинга
ІV. Реакции окисления
1)Горение
C n H 2n  2
3n  1

O 2  nCO 2  (n  1)H 2 O  Q
2
2)Окисление с разрывом С – С связи
4,t
CH 3  CH  CH 2  CH 3 KMnO

 CH 3  C  O  CH 3  COOH
CH 3
CH 3
диметилкетон
уксусная
кислота
V. Реакции изомеризации
CH 3  CH 2  CH 2  CH 3  CH 3  CH  CH 3
t , AlCl3
CH 3
н-бутан
изобутан
Применение предельных
углеводородов






Получение сажи и водорода путем
пиролиза метана.
Получение ацетилена.
Получение синильной кислоты
пиролизом смеси метана и аммиака в
присутствии кислорода.
Получение хлороформа .
Получение сероуглерода.
Сырье для органического синтеза.
Выполните упражнения
1. Напишите структурные формулы следующих алканов: а) 2,3диметилпентан; б) 3-метил-3-этилгексан; в) 2,3,4-триметил-3изопрропилгексан; г) 2,2,4,6-тетраметилгептан.
2. Напишите структурные формулы 4-х изомеров гептана,
содержащих по одному третичному атому углерода и дайте им
названия.
3. Какие вещества получатся при нагревании с натрием следующих
веществ: а) 1-бромпропан; б) 2-хлорпропан; в) смесь йодэтана
и 1-йодпропана?
4. Осуществите следующие превращения:
 H 2O
 Cl 2 , h
 Na
t, k
Al 4 C 3 
 Х1 
  Х 2 

 Х 3 
 Х 4
Решите задачи
1. Какие количества
вещества образуются прм
сгорании: а) 3г этана; б) 5г
пентана?
2. Какой объём воздуха (н.у.)
потребуется для сжигания
5 м³ метана? Объёмная
доля кислорода в воздухе
равна 20%.