СН 3

реклама
Строение, номенклатура, изомерия,
химические свойства , получение и
применение карбоновых кислот
Ум заключается не только в
знаниях,
но и в умении применять
знания в деле…
Аристотель.
Цели урока:
•Знать строение одноосновных карбоновых
кислот, их определение, изомеры, гомологи,
название по систематической номенклатуре.
•Уметь объяснять причины и следствия
взаимного влияния атомов в молекулах
карбоновых кислот.
•На примере муравьиной и уксусной кислот
уметь составлять уравнения реакций,
характеризующих химические свойства
карбоновых кислот.
Название этого
вещества древними
греками
отождествлялось с
самим представлением
о кислом. Нам оно
хорошо известно в
жидком агрегатном
состоянии, но при
охлаждении ниже 17 0С
превращается в
бесцветные
кристаллы, похожие на
лед.
Угадайте вещество,
которым богаты плоды
цитрусовых. В мякоти
апельсина его около 2%,
в лимоне – 6% из
которых и было
впервые выделено в
1784 г. К. Шееле.
Впервые
эта кислота была получена
алхимиком Агриколой, который наблюдал при
прокаливании в янтаре похожий на соль белый
налет этого вещества, в настоящее время
используется в медицине.
Ответ: янтарная кислота – НООС-СН2-СН2-СООН.
Янтарная кислота - настоящий подарок для нас.
Это
естественное
вещество,
которое
присутствует в организме, вырабатывается им.
При приёме внутрь не вызывает привыкания и не
вызывает
особых
побочных
эффектов,
укрепляет иммунитет, усиливает клеточное
дыхание, способствует усвоению кислорода
клетками.
Все карбоновые кислоты имеют
функциональную
группу.
Что называется карбоновыми
кислотами?
Классификация
карбоновых кислот:
1) В зависимости от числа
карбоксильных групп
● одноосновные – уксусная;
● двухосновные – щавелевая;
● многоосновные – лимонная.
Изомерия карбоновых кислот
СН3-СН2-СН2-СООН
СН3-СН-СООН
СН3
Какой вид изомерии характерен
для карбоновых кислот?
Номенклатура
пропионовая
карбоновых кислот
4
3
2
1
акриловая
2-метилбутан овая кислота
бензойная
Назовите карбоновые кислоты
1.СН3 - СН2 - СН2 – СН – СН - СООН
СН3
l
l
l
СН3
СН3
СН3
l
2. СН3 – СН – С - СООН
l
СН3
Многие кислоты имеют исторически сложившиеся или
тривиальные названия, связанные главным образом с
источником их получения.
Карбоновые кислоты в
природе
Предельные одноосновные
карбоновые кислоты
образуют
гомологический ряд.
Общая формула
карбоновых кислот
Ответьте на вопросы:
Как происходит перераспределение
электронной плотности в карбоксильной
группе?
В чем заключается взаимное влияние
атомов в молекулах карбоновых кислот?
Как это будет отражаться на химических
свойствах карбоновых кислот?
Ответы на вопросы
перераспределение электронной
плотности в карбоксильной группе
Электронная плотность в карбонильной группе
(особенно π-связи) смещена в сторону кислорода,
как более электроотрицательного элемента.
Вследствие этого карбонильный атом углерода
приобретает частичный положительный заряд.
Чтобы его компенсировать, он притягивает к себе
электроны атома кислорода гидроксильной
группы. Электронная плотность на атоме
кислорода понижается и он смещает в свою
сторону электронную плотность связи О – Н.
Полярность связи в гидроксогруппе возрастает,
водород становится подвижнее и легче
отщепляется в виде протона, что обуславливает
общие свойства карбоновых кислот.
Ответы на вопросы
Влияние радикала на карбоксильную группу
объясняется сдвигом электронной плотности к
центральному атому углерода. В результате его
частичный положительный заряд уменьшается и
его действие на электронную плотность атома
кислорода –ОН- группы ослабляется, а, значит,
отщепление ионов водорода затрудняется. Как
следствие – самая сильная-муравьиная кислота.
●
● Карбоксильная группа влияет на радикал таким
образом, что наиболее легко замещаемым
становится водород при α-углеродном атоме.
Физические свойства некоторых
предельных одноосновных
карбоновых кислот.
Формула кислоты
Температура, 0С
плавления
кипения
Н-СООН
8,3
100,8
СН3-СООН
16,8
118,1
С2Н5СООН
-20,8
141,1
С3Н7-СООН
-5
163,5
Физические свойства предельных карбоновых кислот
Физические свойства
карбоновых кислот
Почему среди кислот отсутствуют
газообразные вещества?
Это связано с ассоциацией молекул
посредством водородных связей.
Образованием
водородных связей
можно объяснить и
растворимость
карбоновых кислот
в воде.
Химические свойства
карбоновых кислот.
1. Диссоциация с образованием катионов
водорода и анионов кислотного остатка:
СН3 - СООН ↔ СН3 – СОО- + Н+
2.Взаимодействие с металлами, стоящими
в электрохимическом ряду напряжений
до водорода:
2СН3 - СООН + Fe →
→ (CH3- COO)2Fe + H2
3. Взаимодействие с основными
оксидами с образованием соли и
воды:
2СН3–СООН + СаО →
(СН3–СОО)2Са + Н2О
4. Взаимодействие с
гидроксидами металлов с
образованием соли и воды
(реакция нейтрализации).
СН3 – СООН + NaOH→
→ CH3 – COONа+Н2О
5. Взаимодействие с солями
более слабых кислот, с
образованием последних:
СН3СООН + С17Н35СООNa →
уксусная кислота стеарат натрия
→ С17Н35СООН + CH3COONa
стеариновая
ацетат
кислота
натрия
Характерные свойства для
карбоновых кислот.
6.Образование функциональных производных:
при взаимодействии со спиртами
(в присутствии концентрированной H2SO4)
образуются сложные эфиры. Образование сложных
эфиров при взаимодействии кислоты и спирта в
присутствии минеральных кислот называется
реакцией этерификации (ester с латинского "эфир").
СН3СООН + СН3ОН →
→СН3СООСН3+Н2О
метилацетат
7. Реакции замещения, с
галогенами
СН3 – СООН + Cl2 → CH2Cl – COOH + HCl
хлоруксусная
кислота
CH2Cl – COOH + Cl2 → CHCl2COOH + HCl
дихлоруксусная
кислота
CHCl2 – COOH + Cl2 → CCl3 – COOH + HCl
СН3 – СООН
CH2Cl – COOH
Хлоруксусная кислота сильнее
уксусной, так как за счет атома хлора
происходит перераспределение
электронной плотности в молекуле и
водород в виде протона отщепляется
легче, а, значит, кислота будет более
активной.
8.Реакции присоединения
по кратной связи (для
непредельных)
С17Н33СООН + Н2→ С17Н35СООН
олеиновая
стеариновая
СН2 = СН - COOH + Br2 →
акриловая кислота
→ CH2Br–CHBr-COOH
2,3-дибромпропановая кислота
Получение карбоновых кислот
Предельные карбоновые кислоты получают:
1. Окислением спиртов
2. Окислением альдегидов
3. Окислением углеводородов
Р,К
Существуют и другие способы получения
карбоновых кислот
Муравьиная кислота
2. ПРОМЫШЛЕННЫЙ СИНТЕЗ МУРАВЬИНОЙ КИСЛОТЫ:
а) каталитическое окисление метана
2CH4 + 3O2 ––t 2H–COOH + 2H2О
б) нагреванием оксида углерода (II) c
гидроксидом натрия
CO + NaOH ––p;200C H–COONa ––H2SO4 H–COOH
Уксусная кислота
3. ПРОМЫШЛЕННЫЙ СИНТЕЗ УКСУСНОЙ КИСЛОТЫ:
a)
каталитическое окисление бутана
2CH3–CH2–CH2–CH3 + 5O2 ––t.каt 4CH3COOH + 2H2O
нагреванием смеси оксида углерода (II) и метанола на
катализаторе под давлением
b)
CH3OH + CO  CH3COOH
Генетическая связь карбоновых кислот с
другими классами органических соединений
отражена в схеме:
Выводы:
1. Карбоновыми кислотами называются органические
вещества, молекулы которых содержат одну или
несколько карбоксильных групп, соединенных с
углеводородным радикалом.
2. Для карбоновых кислот характерна изомерия
углеродного скелета, изомерия между классами
одноосновных карбоновых кислот и сложных эфиров.
3. Общие свойства, характерные для класса карбоновых
кислот, обусловлены наличием в молекулах
гидроксильной группы, которая содержит резко
полярную связь между атомами водорода и кислорода.
Для карбоновых кислот характерны свойства как общие
с неорганическими кислотами, так и специфические,
присущие только для органических кислот.
Скачать