Механизмы химических реакций в органической химии.
реклама
Типы реакционных частиц. Механизмы химических реакций в органической химии. Обменный механизм образования ковалентной связи. Н∙ + ∙Н → Н : Н или Н─Н Обменный механизм образования ковалентной связи реализуется, если общая электронная пара образуется из неспаренных электронов, принадлежащих разным атомам. Донорно-акцепторный механизм образования ковалентной связи + Н + :NH3 → акцептор донор + NH4 Образование свободных радикалов. R : X → R· + X· Свободные радикалы – атомы или группы атомов, имеющих неспаренные электроны. Такой механизм разрыва связи называется гомолизом. Реакции, которые протекают под действием и при участии свободных радикалов, называются свободнорадикальными реакциями. Гетеролитический разрыв связи. R:X → + R + X Виды частиц, полученные в результате гетеролиза Частицы, с неподеленными электронными парами называют нуклеофилами:Cl- , OH- , CH3 O , CH3 COO Электрофилы – катионы и молекулы, имеющие незаполненную атомную орбиталь. + Н, +, + RCO , NO2 SbCl5, BF3 + R , SO3, Свободнорадикальное замещение. Хлорирование алканов. Cl2 t 2Cl· CH3 - CH3 + Cl·→ CH3 – CH2· +HCl CH3 – CH2·+ Cl2→ CH3 – CH2Cl + Cl· и т.д. Реакции электрофильного замещения. Реакция нуклеофильного замещения. С2Н5СI + NaOH→ C2H5OH + NaCI водный раствор Реакция нуклеофильного присоединения O OH II I CH3–C + N ≡ C — H → CH3–C–CN I I H H Реакция электрофильного присоединения. CH3 – C+H = C-H2 +HBr → B-r + + CH3 – C+H - CH3 →CH3 – CH - CH3 карбокатион Br Домашнее задание. §9
