Амины

Амины. Анилин
Место урока в теме: урок №22
Дата проведения урока: 16.02.2015
Место проведения урока: МКОУ СОШ с.Нелькан
Учитель: Анохина Марина Николаевна
1.Организационный момент
 Запишите уравнения реакций, с помощью
которых можно осуществить следующие
превращения:
Целлюлоза → глюкоза → этиловый спирт →
бутадиен-1,3 →бутадиеновый каучук
1.(C6 H10O5 ) n    nC6 H12O6
H 2O , H 2 SO4
енты
2.C6 H12O6 ферм

 CH 3  CH 2  OH
4250 С , Al2O3 , ZnO
3.CH3  CH 2  OH  CH 2  CH  CH  CH 2  H 2O  H 2
4.nCH 2  CH  CH  CH 2  (...  H 2C  CH  CH  CH 2  ...) n
Таблица урока
Предельные
амины
Определение
Номенклатура
Строение
Виды изомерии
Физические свойства
Химические свойства
Получение
Применение
Ароматические
амины
Проверка домашнего задания
№6 (назовите химические терминыантонимы, характеризующие синтез и
распад молекул ди- и полисахаридов)
№7 (гидролизом 250 кг древесных опилок,
содержание целлюлозы в которых
составляет 45%, было получено 62кг
глюкозы. Определите массовую долю
выхода глюкозы от теоретически
возможного)
Амины – это производные аммиака, в молекуле которого один,
два или три атома водорода замещены на углеводородный
радикал.
Наличие неподелённой пары электронов у атома азота объясняет общие
свойства аминов и аммиака
Модель молекулы метиламина
Номенклатура аминов
Примеры ароматических аминов
Модели молекул фениламина (анилина)
Структурная изомерия
- углеродного скелета, начиная с С4H9NH2
- положения аминогруппы, начиная с С3H7NH2
- изомерия аминогруппы, связанная с изменением
степени замещенности атомов водорода при
азоте
Пространственная изомерия
Возможна оптическая изомерия, начиная с С4H9NH2
При обычной температуре только низшие жирные амины
CH3NH2, (CH3)2NH, (CH3)3N – газы (с запахом аммиака),
средние амины – жидкости с резким запахом гниющей
рыбы, высшие – твердые вещества без запаха.
Амины способны к образованию водородных связей с
водой.
Поэтому низшие амины хорошо растворимы в воде. С
увеличением числа и размеров углеводородных
радикалов растворимость аминов в воде уменьшается, т.к.
увеличиваются пространственные препятствия к
образованию водородных связей.
Ароматические амины – бесцветные жидкости и твердые
вещества с неприятным запахом, в воде практически не
растворяются.
Взаимодействие с кислотами
Взаимодействие с водой
Реакции окисления
Основные свойства аминов:
CH3-NH2 + HCl
метиламин
CH3-NH2 + H2O
метиламин
(CH3-NH3)Cl
хлорид метиламмония
(CH3-NH3)OH
гидроксид метиламмония
Для ароматических аминов характерны также реакции замещения в
бензольном ядре
Бромирование анилина
Амины способны окисляться с образованием различных продуктов,
строение которых зависит от типа амина и условий реакции.
Например, при действии перманганата калия на первичные
ароматические амины образуются нитропроизводные аренов:
KMnO4
С6H5NH2 + 3[O]  С6H5NO2 + H2O
анилин
нитробензол
Ароматические амины легко окисляются на воздухе, приобретая при
этом темную окраску.
Полное окисление аминов происходит при их горении:
4СH3NH2 + 9O2  4CO2 + 10H2O + 2N2 
В отличие от аммиака, амины способны воспламеняться от
открытого пламени.
Амины получают из галогеноалканов и аммиака.
Анилин в промышленности получают по реакции Зинина:
C6H5NO2 + 6H
нитробензол
C6H5NH2 + H2O
анилин
Атомарный водород образуется при действии соляной кислоты на
чугунную стружку
Реакции алкилирования аминов
Этим способом получают из первичных аминов вторичные и
третичные, а из вторичных – третичные. Процесс идет через
образование солей алкиламмония, которые при нагревании
превращаются амины.
Например:
tC
CH3NH2 + C2H5Cl  [(CH3)2NH2]+Cl–  (CH3)2NH + HCl
метиламин
хлорид диметилдиметиламин
аммония
В избытке алкилгалогенида образуется третичные амины:
tC
CH3NH2 + 2C2H5Br
 CH3N(C2H5)2 + 2HBr
метиламин
метилдиэтиламин