Углеводы Каирбековой Алины 10 А класс Источники углеводов Историческая справка Первый углевод (точнее смесью углеводов), с которой познакомился человек, был мёд. Родиной сахарного тростника является северо-западная Индия-Бенгалия. Европейцы познакомились с тростниковым сахаром благодаря походам Александра Македонского в 327 г. до н.э. Свекловичный сахар в чистом виде был открыт лишь в 1747 г. немецким химиком А. Маргграфом. Крахмал был известен ещё древним грекам. Целлюлоза, как составная часть древесины, используется с глубокой древности. www.themegallery.com Классификация углеводов 1 2 3 Моносахариды Олигосахариды сахароза (тростниковый, свекловичный сахар); лактоза(молочн ый сахар); мальтоза. Полисахариды крахмал; целлюлоза; гликоген; хитин; амилопектин; пектин. глюкоза (виноградный сахар); фруктоза; рибоза; ксилоза; манноза. Company Logo www.themegallery.com Классификация по способности гидролизоваться (разлагаться водой) Моносахариды не гидролизуются Олигосахариды гидролизуются с образованием 2-х,3-х,4-х молекул Углеводы -органические вещества, молекулы которых состоят из атомов С,Н,О Полисахариды гидролизуются с образованием множества молекул Company Logo www.themegallery.com Классификация углеводов Моносахариды Глюкоза Рибоза С6Н12О6 С5Н10О5 Фруктоза Дезоксирибоза С6Н12О6 С5Н10О4 Галактоза Ксилоза С6Н12О6 С5Н10О5 Company Logo www.themegallery.com Классификация моносахаридов С=6 С=5 С=4 С=3 Гексозы Пентозы Тетрозы Триозы Company Logo Классификация углеводов Общая формула углеводов Cn(H2O)m Русский химик К. Шмидт в 1844 г. предложил термин углеводы (углерод и вода) В 1811 г. русский химик Кирхгоф впервые получил глюкозу гидролизом крахмала, а впервые правильную эмпирическую формулу глюкозы предложил шведский химик Я. Берцелиус в 1837 г. Синтез углеводов из формальдегида в присутствии Са(ОН)2 был произведён А.М. Бутлеровым в 1861 г Получение глюкозы Фотосинтез 6CO2+ 6Н2О = С6Н12О6 + 6О2 Строение глюкозы Пространственная структура молекулы была установлена в конце XIX века немецким химиком Эмилем Фишером. Он же предложил использовать для указания пространственного строения углеводов проекционные формулы. Буква "D" в названии глюкозы указывала пространственное расположение гидроксильной группы у пятого углеродного атома, на проекционной формуле она должна быть расположена справа Под действием микроорганизмов, способных вырабатывать биологические катализаторы ферменты, глюкоза может подвергаться распаду, называемому брожением. Различают четыре основных вида брожения: спиртовое, молочнокислое, маслянокислое и лимоннокислое Химические свойства глюкозы 1)Реакции альдегидной группы: а) реакция «серебряного зеркала»: CH2OH–(CHOH)4–CH=O 2[Ag(NH3)2]OH → → CH2OH–(CHOH)4–COONH4 + 2Ag↓ +3NH3 + H2O соль глюконовой кислоты б) Реакция с гидроксидом меди (II) CH2OH–(CHOH)4–CH=O + 2Cu(OH)2 → CH2OH–(CHOH)4–COOH + Cu2O↓ + 2H2O, сорбит Химические свойства глюкозы в) восстановление: CH2OH–(CHOH)4–CH=O → → CH2OH–(CHOH)4–CH2OH 2) Полное окисление C6H12O6 + 6O2 = 6CO2 + 6H2O Химические свойства глюкозы 3) Реакции гидроксильной группы: Химические свойства глюкозы Виды брожения: а) спиртовое брожение C6H12O6 = 2C2H5OH + 2CO2 этанол б) молочно-кислое брожение C6H12O6 =2CH3-CH(OH)-COOH молочная кислота в) масляно-кислое брожение C6H12O6 = C3H7COOH + 2CO2 + 2H2O масляная кислота г) лимонно-кислое брожение C6H12O6 + O2 =HOOC-CH2-C(OH)(COOH)-CH2-COOH +2H2O лимонная кислота д) ацетон-бутанольное брожение 2C6H12O6 = С4H9OH + СH3-СO-CH3 + 5CO2 + 4H2 Глюкоза Глюкоза – самый важный из всех моносахаридов Является структурной единицей для построения большинства пищевых ди- и полисахаридов С пищей к нам поступают моно-, ди- и полисахариды Моносахариды всасываются в кишечнике. Всасываются в кровь в тонком кишечнике Поступают в печень Глюкоза Концентрация глюкозы в крови в норме 3,33-5,55 мкмоль/л, что соответствует 80-100мг в 100 мл крови; Транспорт глюкозы в клетки регулируется гормоном поджелудочной железы – инсулином; Без присутствия инсулина глюкоза не поступает в клетку и не будет использована в качестве топлива; Глюкоза окисляется до углекислого газа и воды; Выделяется энергия, используемая организмом для обеспечения жизнедеятельности. травмированных, выздоравливающих, а также людей, работающих с большими перегрузками. Медицинскую глюкозу применяют в антибиотиках и других лекарственных препаратах, в том числе для внутривенных вливаний, и для получения витамина С. Глюкоза используется в качестве питательной среды при выращивании различных видов микроорганизмов в медицинской и микробиологической промышленности Фруктоза, или плодовый сахар C6H12O6 Моносахарид, который в свободном виде присутствует почти во всех сладких ягодах и плодах. Многие предпочитают заменять сахар не синтетическими препаратами, а природной фруктозой. Фруктоза Дисахариды Дисахариды - это углеводы, молекулы которых состоят из двух остатков моносахаридов, соединенных друг с другом за счет взаимодействия гидроксильных групп Дисахариды: гидролиз Крахмал (С6H10O5)n – природный полимер, молекулы которого состоят из линейных и разветвленных цепей, содержащих остатки a-глюкозы. Целлюлоза (С6H10O5)n природный полимер, молекулы которого состоят из линейных цепей, содержащих остатки b-глюкозы Полимеры Химические свойства крахмала 1) Гидролиз (C6H10O5)n + nH2O → nC6H12O6 глюкоза 2) Крахмал дает интенсивно синее окрашивание с йодом за счет образования внутрикомплексного соединения. 3) Крахмал не вступает в реакцию «серебряного зеркала». Химические свойства целлюлозы 1) Гидролиз: (C6H10O5)n + nH2O → nC6H12O6 глюкоза 2) Образование сложных эфиров с азотной и уксусной кислотами: (C6H7O2(OH)3)n + 3nCH3COOH → (C6H7O2(OCOCH3)3)n + nH2O