Задача 1. Даны вещества: циклобутан, ацетилен, гептан, бутен-1, бутин-2, циклогексан, 2,2,3-триметилбутан, бутадиен. Выберите среди них а) три пары изомеров, б) две пары гомологов. Решение: а) Циклобутан и бутен-1 —формула С4Н8: бутен-1 циклобутан Гептан и 2,2,3-триметилбутан — формула С7Н16: Бутин-1 и бутадиен — формула С4Н6: CH3 - CH2 - C ≡ CH CH2 = CH- CH = CH2 бутин - 1 бутадиен б) Циклобутан и циклогексан принадлежат к гомологическому ряду циклоалканов: циклобутан циклогексан Ацетилен и бутин-1 принадлежат к гомологическому ряду алкинов: НС≡СН ацетилен СН3—СН2—С≡СН бутин-1 Задача 2. Напишите структурную формулу 2,2,5,5-тетраметилгексана. Напишите формулу его изомера, имеющего в качестве заместителей при основной цепи только этильные радикалы. Решение. Структурная формула 2,2,5,5-тетраметилгексана: В качестве изомера с этильными радикалами можно взять углеводород, имеющий 6 атомов углерода в главной цепи и два зтильных заместителя в положениях 3 и 4, т.е. 3,4диэтилгексан: Задача 3. Напишите общую молекулярную формулу гомологического ряда нитрофенола. Приведите структурную формулу одного из членов ряда, содержащего 11 атомов водорода в молекуле. Решение. Молекулярная формула нитрофенола C6H5NO3 (C6H4(OH)NO2). Гомологи нитрофенола отличаются от него на и групп СН2 и имеют общую формулу Сn + 6Н2n+ 5NО3. 11 атомов водорода (n=3) имеет, например, 2-пропил-4-нитрофенол: Задача 4. Определите общую формулу гомологического ряда углеводородов, имеющих одну двойную связь, две тройные связи и три цикла. Сколько химических связей содержит молекула этого ряда, в состав которой входят n атомов углерода? Решение. Каждая двойная связь уменьшает число атомов водорода на 2 по сравнению с предельным алифатическим углеводородом, тройная — на 4 и предельный цикл — на 2. Таким образом, общая формула данного класса углеводородов имеет вид: СnН2n+2- (2+2 • 4+3 • 2) = СnН2n-14 Каждый атом углерода может образовать 4 связи (всего — 4n), а атом водорода — одну (всего –2n-14). Если учесть, что в образовании каждой связи участвуют два атома, то общее число связей равно (4n+2n-14) / 2 = Зn-7. Ответ. СnН2n-14, 3n-7 связей. Задача 5. Предложите возможную структурную формулу вещества, о котором известно, что оно: а) реагирует с щелочным раствором гидроксида меди (II); б) реагирует с бромоводородной кислотой; в) не реагирует с аммиаком; г) содержит 3 атома углерода; д) оптически активно. Напишите схемы соответствующих реакций и укажите асимметрический атом углерода. Решение. Из а) и б) следует, что вещество может представлять собой двухатомный спирт. Из в) следует, что оно не содержит атомов галогенов и карбоксильной группы. Наконец, один из трех атомов углерода должен иметь 4 разных заместителя (асимметрический атом углерода, обеспечивающий оптическую активность, т.е. существование оптических изомеров). Возможная формула вещества: Звездочкой обозначен асимметрический атом углерода. Уравнения реакций: ярко-синий раствор НОСН2-СН(ОН)-СН3 + НВr → ВrСН2-СН(ОН)-СН3 + Н2О. Ответ: пропандиол-1,2.