- BioFact

Структура жиров, фосфолипидиов и гликолипидов
Как уже отмечалось, жирами (1) называются сложные эфиры глицерина
с тремя остатками жирных кислот; в клетках жиры присутствуют в форме
жировых капель.
Фосфолипиды (2) служат главными компонентами биологических
мембран. Их общим отличительным признаком является наличие остатка
фосфорной кислоты, который образует сложноэфирную связь с
гидроксильной группой sn-С-З глицерина. Поэтому фосфолипиды по крайней
мере в нейтральной области рН несут отрицательный заряд.
Наиболее простая форма фосфолипидов, фосфатидовые кислоты,
являются фосфо-моноэфирами диацилглицерина. Фосфатидовые кислоты —
важнейшие предшественники в биосинтезе жиров и фосфолипидов,
Фосфатидовые кислоты могут быть получены из фосфоглицеридов с помощью
фосфолипаз.
Фосфатидовая кислота (остаток фосфатидил-) служит исходным
веществом для синтеза других фосфолипидов. Остаток фосфорной кислоты
может образовывать сложноэфирную связь с гидроксильными группами
аминоспиртов (холин, этаноламин или серин) или полиспиртов (миоинозит).
В качестве примера здесь приведен фосфатидилхолин. При взаимодействии с
глицерином
двух
остатков
фосфатидовой
кислоты
образуется
дифосфатидилглицерин (кардиолипин, на схеме не приведен) — фосфолипид
внутренних мембран митохондрий. Лизофосфолипиды образуются из
фосфатидовой кислоты при ферментативном отщеплении одного из ацильных
остатков и присутствуют, например, в пчелином и змеином яде.
Фосфатидилхолин (лецитин) — широко распространенный фосфолипид
клеточных мембран. В фосфатидилэтаноламине (кефалине) вместо остатка
холина содержится этанол амин, в фосфатидилсерине — остаток серина,
в фосфатидилинозите — остаток циклического многоатомного спирта
миоинозита. Его производное — фосфатидилинозит-4,5-дифосфат — важный
в функциональном отношении компонент биологических мембран. При
ферментативном расщеплении (фосфолипазой) он образует двавторичных
мессенджера
— диацилглицерин [ДАГ
(DAG)]
и инозит-1,4,5трифосфат [ИФ3 (InsP3)].
Наряду с отрицательно заряженной фосфатной группой в некоторых
фосфолипидах, например в фосфатидилхолине и фосфатицилэтаноламине.
присутствуют
положительно
заряженные
группировки.
За
счет
уравновешивания зарядов эти молекулы в целом нейтральны. Напротив, в
фосфатидилсерине один положительный и один отрицательный заряды
имеются в остатке серина, а фосфатидилинозит (без дополнительных
группировок) в целом заряжен отрицательно за счет фосфатной группы.
Сфинголипиды в большом количестве присутствуют в мембранах клеток
нервной ткани и мозге. По строению эти соединения несколько отличаются от
обычных фосфолипидов (глицерофосфолипидов). Функции глицерина в них
выполняет аминоспирт с длинной алифатической цепью — сфингозин.
Производные сфингозина, ацилированного по аминогруппе остатками
жирных
кислот,
называются церамидами (3).
Церамиды
являются
предшественниками сфинголипидов, в частности сфингомиелина (церамид-1фосфохолина), важнейшего представителя группы сфинголипидов.
Гпиколипиды (3) содержатся во всех тканях, главным образом в
наружном липидном слое плазматических мембран. Гликолипиды построены
из сфингозина, остатка жирной кислоты и олигосахарида. Заметим, что в них
отсутствует фосфатная группа. К наиболее простым представителям этой
группы
веществ
относятся галактозилцерамид и глюкозилцерамид (так
называемые цереброзиды). Соединения с сульфогруппой на углеводных
остатках носят название сульфатидов. Ганглиозиды — представители
наиболее сложно построенных гликолипидов. Они представляют большое
семейство мембранных липидов, выполняющих, по-видимому, рецепторные
функции. Характерной особенностью ганглиозидов является наличие остатков
N-ацетилнейраминовой кислоты.