Синтез и физико-химические свойства макрогетероциклов НА

Взаимодействие индандиона-1,3 с п-диаминами
дифенильного ряда
М.В. Садова, Г.Р. Березина, Ю.Г. Воробьев
Ивановский государственный химико-технологический университет,
153460, г. Иваново, пр. Ф. Энгельса,, 7. E-mail: isl@icti.ivanov.su
В продолжение начатых исследований были синтезированы гетероциклы
конденсацией индандиона-1,3 с п-диаминами дифенильного ряда: 4,4’диаминодифенилсульфоном,
4,4’-диаминодифенилсульфидом
и
4,4’диаминодифениловым эфиром (A).
Индандион-1,3 получается путем разложения Na-соли этилового эфира
индандион-1,3-карбоновой кислоты, синтезированной конденсацией диметилового
эфира фталевой кислоты с этиловым эфиром уксусной кислоты в присутствии
металлического натрия.
Проведено замещение кислорода карбонильной группы в гетероциклах на
бензоилоксигруппу (Б). В качестве ацилирующего агента использовали хлористый
бензоил.
X
HN
NH
CH
HC
O
O
A
X
N
N
CH
H5C6 C
HC
O
O
Б
O
X
SO2
C
C6H5
O
,S,O
Полученные соединения - вещества, имеющие температуры плавления, цвет в
порошке от темно-зеленого до фиолетового, идентифицированы физико-химическими
методами анализа, могут найти применение в качестве биологически активных
веществ. Обсуждаются особенности поведения их в органических растворителях
различной природы.