2-тиопиримидина с перекисью водорода

Взаимодействие О-тиетансодержащих производных
2-тиопиримидина с перекисью водорода
А.В. Шумадалова,1 С.А. Мещерякова1
1
Башкирский государственный медицинский университет, 450000, РФ, г. Уфа, ул. Ленина, 3
E-mail: shumadalova@yandex.ru
Среди производных пиримидина много лекарственных препаратов самого различного
действия [1], поэтому представляется перспективным использовать пиримидины в качестве
базовых объектов для создания новых биологически активных веществ.
Цель
исследования.
Изучение
реакции
окисления
эфиров
2-тиопиримидина,
содержащих тиетановый цикл, перекисью водорода как возможный метод получения
неизвестных ранее сульфоксидов и сульфонов.
В качестве исходных соединений использовали 2-(алкилсульфанил)-6-метил-4(тиетан-3-ил)пиримидины, полученные в результате взаимодействия 2-хлорметилтиирана с
2-(алкилсульфанил)-6-метилпиримидин-4(3Н)-оном в присутствии щелочи.
В результате проведенных исследований установлено, что окисление соединений 1,2
4-кратным избытком перекиси водорода в среде уксусной кислоты в течение 1 ч. при
комнатной температуре приводит к образованию трудноидентифицируемой смеси продуктов
окисления. При увеличении перекиси водорода до 15-кратного мольного избытка и
выдерживании реакционной смеси в течение 24 часов при комнатной температуре удалось
выделить монопродукт. Анализ спектров ЯМР 1H и
13
С показал, что продуктом окисления
является О(4)-(1,1-диоксотиетан-3-ил)-6-метилурацил, что можно объяснить легкостью
гидролиза полученного сульфона, связанной с большой подвижностью метилсульфонильной
группы.
O
S
O
N
N
H2O 2
N
AcOH
S R
1,2
S
O
N
O
S
O
O
O
N
O
S R
O
N
H
3
O
Выводы. Нами впервые исследовано окисление 2-(алкилсульфанил)-6-метил-4(тиетан-3-ил)пиримидина с перекисью водорода и разработана методика синтеза О(4)-(1,1диоксотиетан-3-ил)-6-метилурацила, который может являться перспективным синтоном
тонкого органического синтеза.
Литература
[1] Машковский М. Д. Лекарственные средства/ М.Д. Машковский. – М.: Новая волна, 2010.– 1216 с