Экспериментальные и теоретические методы в тонком

1. ЦЕЛИ ОСВОЕНИЯ ДИСЦИПЛИНЫ
Цели дисциплины и их соответствие целям ООП
Код
цели
Цели освоения дисциплины
Цели ООП
Ц1
Формирование знаний в области современных методов тонкого
органического синтеза.
Формирование знаний в области теоретических основ органического синтеза и прикладной органической химии.
Подготовка выпускников к производственно-технологи-ческой
деятельности в специальной и
междисциплинарных областях,
связанной с эксплуатацией и модернизацией
существующих,
внедрением новых наукоемких
технологий материалов современной энергетики, к активному
участию в инновационной деятельности предприятия или организации.
Ц2
Ц3
Ц4
Ц5
Ц6
Формирование навыков анализа реакционной способности реагентов
органического синтеза, определения
селективности синтетических методов, подбора реагентов и условий
проведения превращений
Формирование знаний в области
планирования органического
синтеза, ретросинтетического анализа;
Подготовка выпускников к научным исследованиям для решения
задач, связанных с получением,
изучением свойств веществ, разработкой и оптимизацией произФормирование навыков поиска и
водственных установок и техноанализа научно-технической инлогических схем
формации по методам органического синтеза
Формирование навыков самостоятельного планирования синтетических экспериментов с учетом появления новых методов и реагентов
органического синтеза.
Подготовка выпускников к самообучению и непрерывному
профессиональному самосовершенствованию.
2. МЕСТО ДИСЦИПЛИНЫ В СТРУКТУРЕ ООП
Дисциплина М1.ВМ4.7.2 «Экспериментальные и теоретические методы в
тонком органическом синтезе» является составной частью специализации
М1.ВМ4.7 «Химия и технология биологически активных веществ» ОПП «Химическая технология».
Курс основывается на знаниях студентов по ранее освоенным базовым химическим дисциплинам.
Пререквизиты дисциплины:
Б3.В.4.1 – Методы органического синтеза.
Б2.Б5 – Органическая химия I.
Б2.Б3 – Органическая химия II.
При изучении указанных дисциплин (пререквизитов) формируются «входные»
знания, умения, опыт и компетенции, необходимые для успешного освоения дисци-
2
плины «Экспериментальные и теоретические методы в тонком органическом синтезе».
В результате освоения дисциплин (пререквизитов) студент должен:
Знать




теорию строения органических соединений и связи строения с реакционной
способностью (З.1);
основные классы органических соединений, их химические свойства и генетические взаимосвязи; методы синтеза важнейших классов органических соединений и способы трансформации функциональных групп (З.2);
механизмы ключевых реакций органического синтеза (З.3);
современные тенденции развития органического синтеза, в частности, принципы «Зеленой» химии; безопасные правила работы в лаборатории органического синтеза (З.4).
Уметь
планировать синтез органического соединения с заданной структурой и синтезировать органические соединения (У.1);
 проводить качественный анализ органического соединения (У.2)
 предсказать по структуре органического соединения его ключевые химические свойства и области практического использования (У.3);
 пользоваться литературой по органической химии (У.4).
Владеть






экспериментальными методами проведения органических реакций (В.1);
методами проведения очистки органических веществ путем простой перегонки и перекристаллизации (В.2);
методами контроля реакции методом тонкослойной хроматографии (В.3);
навыками поиска научно-технической информации (В.4);
английским языком (В.5).
3. РЕЗУЛЬТАТЫ ОСВОЕНИЯ ДИСЦИПЛИНЫ
В соответствии с требованиями ООП освоение дисциплины
направлено на формирование у студентов следующих компетенций (результатов обучения), в т.ч. в соответствии с ФГОС:
3
Таблица 1.
Составляющие результатов обучения, которые будут получены при изучении
данной дисциплины
Результаты
Составляющие результатов обучения
обучения
(компетен- Ко
Ко
Ко
Владение
Знания
Умения
ции из
д
д
д
опытом
ФГОС)
Р5
З Основная термино- У Планировать В Владеть навыками
(ОК-1, ОК- 5.9 логию теории орга- 5.9 методы син- 5.9 поиска и анализа
нического синтеза;
научно5, ОПК-1,
… теза органиметоды
синтеза
ческих
сотехнической инОПК-3, ПКметаллорганичеединений
формации;
1, ПК-2,
ских соединений
различных
навыками планиПК-3, ПК-5)
разных классов;
классов;
рования и органиселективность
обосновызации групповой
синтетических
вать испольработы;
методов образозование тех
типичными экспевания С-С связи;
или иных
риментальными
основные понятия
реагентов
методами органистереохимии и
органичеческой химии.
стереоселективского синтеные синтетичеза при плаские методы;
нировании
методы образоваорганичения новых углеского синтерод-углеродных
за;
связей;
правильно
современное соподбирать
стояние развития
аппаратурсинтетических
ное оформметодов и подхоление оргадов;
нических
основные источсинтетиченики научноских метотехнической индов с учетом
формации в облатеоретичести органического
ских знаний
синтеза.
о реакционной способности реагентов органического
синтеза и селективности
синтетических методов.
4
В результате освоения дисциплины «Экспериментальные и теоретические методы в тонком органическом синтезе» студентом должны быть достигнуты
следующие результаты:
Таблица 2
Планируемые результаты освоения дисциплины (модуля)
№ п/п
РД1
РД2
Результат
Cпособность использовать основные знания в области органического
синтеза в профессиональной деятельности и проводить теоретические и экспериментальные исследования.
Cпособность использовать научно-техническую информацию в области органического синтеза
4. СТРУКТУРА И СОДЕРЖАНИЕ ДИСЦИПЛИНЫ
4.1 Содержание разделов дисциплины:
Раздел 1. Теоретические основы органического синтеза. Основы стереохимии.
Значение органического синтеза для науки и технологии.
Планирование органического синтеза. Линейный и конвергентный подходы к органическому синтезу. Каскадные реакции в органическом синтезе.
Органические реакции и синтетические методы. Селективность синтетических методов. Оптимизация старых и разработка новых синтетических методов как задачи
органического синтеза.
Ретросинтетический анализ. Основные понятия и термины. Линейные и конвергентные ретросинтетические схемы.
Достижения современного органического синтеза.
Основы стереохимии. Основные понятия и термины – энантиомеры, диастереомеры,
мезо-формы. Оптическая активность и методы анализа оптически активных веществ. Энантиомерный избыток. Методы разделения энантиомеров.
Синтез энантиомерно чистых соединений. Общие подходы к синтезу энантиомерно
чистых соединений. Восстановление карбонильной группы. Гидрирование С=С связи. Эпоксидирование.
Раздел 2. Металлоорганические соединения в органическом синтезе.
Исторический экскурс в элементорганическую химию. Общие подходы к синтезу
металлоорганических соединений.
Литийорганические реагенты. Методы синтеза литийорганических реагентов. Основность литийорганических реагентов. Селективность реакций металлирования и
обмена в синтезах литийорганических соединений.
Реагенты Гриньяра. Синтез и использование в органическом синтезе.
Купратные реагенты в органическом синтезе. Хемоселективность органометаллических реагентов. Общие сведения о купратных реагентах. Методы синтеза купратов.
Купратные реагенты в реакциях в реакциях образования С(sp3)-C(sp3) и C(sp2)C(sp3) связей. Селективность реакций с аллильными и пропаргиловыми электрофилами. Взаимодействие с эпоксидами и лактонами.
Ацетилены в синтезе алициклических соединений. Терминальные ацетилены как
эквивалент ацетиленид-ионов. Карбометаллирование и гидрометаллирование ацетиленов. Силилирование и борирование ацетиленов.
5
Раздел 3. Карбонильная группа как электрофил в реакциях образования С-С
связей.
Исторический экскурс.
Реакция Гриньяра как синтетический метод. Цериевые реагенты в реакциях Гриньяра. Селективность взаимодействия с карбонильными соединениями.
Карбоновые кислоты и их производные в реакциях с карбанионами.
Стереохимия присоединения к карбонильной группе. Модель Фелкина-Ана и модель хелатирования.
Цинкорганические реагенты в реакциях с карбонильными электрофилами. Стереохимия присоединения цинкорганических реагентов. Нелинейные эффекты в энантиоселективном синтезе. Аллильные производные кремния как С-нуклеофилы. Аллилбораны как С-нуклеофилы.
Раздел 4. Химия ковалентных и ионных енолятов.
Алкилирование енолятов как метод образования С-С связи. С-Н кислотность карбонильных соединений. Амбидентность енолятов. Полиалкилирование и поликонденсация енолятов. Химия ацетоуксусного и малонового эфиров. Региоселективность
алкилирования циклоалканонов. Термодинамический и кинетический контроль в
синтезе енолятов. Алкилирование енаминов. Литиевые еноляты - производные карбоновых кислот, сложных эфиров и гидрокси-кислот.
Ковалентные еноляты. Термодинамический и кинетический контроль в синтезе енолятов. Силиленоляты в реакциях с электрофилами. Енамины как эквиваленты енолят-анионов.
Альдольная реакция. Литиевые еноляты в альдольной реакции. Реакция Мукаямы.
Силиленоляты как предшественники енолят-анионов. Диастереоселективность альдольных реакций. Алициклическая и циклическая модели. Реагенты Эванса в альдольных реакциях. Каталитические альдольные превращения.
Реакция Михаеля. Реакция Михаеля с гетероатомными и С-нуклеофилами. Реакции
Михаеля с 1,3-дикарбонильными соединениями, енаминами и силиленолятами.
Нитроалкены как акцепторы Михаеля. Селективность реакции Михаеля
Таблица 3.
4.2 Структура модуля (дисциплины)
по разделам и формам организации обучения
Название раздела/темы
Раздел 1. Теоретические
основы
органического
синтеза. Основы стереохимии.
Раздел 2. Металлоорганические соединения в органическом синтезе.
Аудиторная работа (час)
Лекции Практ./се
Лаб. зан.
м.
Занятия
2
8
2
3
6
8
СРС
(час)
Колл,
Ито
Контр.Р. го
20
-
30
30
КР
43
Раздел 3. Карбонильная
группа как электрофил в
реакциях образования С-С
связей.
Раздел 4. Химия ковалентных и ионных енолятов.
итого
2
2
8
16
-
28
2
3
8
30
КР
43
8
8
32
96
144
Раздел 1. Теоретические основы органического синтеза. Основы стереохимии.
Лекции (4ч):
1. Органический синтез – науки или искусство? Основные понятия органического
синтеза (2 ч.)
2. Основы стереохимии (2ч.)
Лабораторные занятия (8 ч):
1. Полный синтез веществ природного происхождения. Анализ современных источников научно-технической информации (4 ч.)
2. Анализ ретросинтетических схем (4 ч.)
Раздел 2. Металлоорганические соединения в органическом синтезе.
Лекции (4ч):
1. Металлоорганические соединения. Литийорганические и магнийорганические реагенты в органическом синтезе (2 ч.)
2. Купратные регенты в органическом синтезе. Ацетилены как эквиваленты ацетеленид-ионов. (2 ч.)
Практические занятия (6 ч):
1. Решение задач по теме «Селективность реакций металлирования и обмена в синтезе Li-органических соединений» (2 ч.)
2. Решение задач по теме «Купратные реагенты в органическом синтезе» (2 ч.)
3. Решение задач по теме «Химия ацетилена и ацетилен-содержащих соединений»
(2 ч.).
Лабораторные занятия (8 ч):
1. Выбор металлорганических реагентов при планировании синтезов (2 ч.)
2. Семинар «Синтез металлорганических соединений различных классов» (3 ч.)
3. Семинар «Pd-катализируемые превращения в органическом синтезе» (3 ч.)
Раздел 3. Карбонильная группа как электрофил в реакциях образования С-С
связей.
Лекции (4ч):
1. Взаимодействие карбонильных соединений с различными С-нуклеофилами (4 ч.)
Практические занятия (4 ч):
1. Решение задач по теме «Взаимодействие карбонильных соединений с различными С-нуклеофилами» (4 ч.)
7
Лабораторные занятия (8 ч):
1. Селективность взаимодействия карбонильных соединений с различными Снуклеофилами (2 ч.)
2. Стереоселективность присоединения нуклеофилов к карбонильным соединениям
(2 ч.).
3. Семинар «Реакции метатезиса в современной органической химии» (4 ч.)
Раздел 4. Химия ковалентных и ионных енолятов
Лекции (4ч):
1. Алкилирование енолятов как метод образования С-С связи. (2 ч.)
2. Альдольная реакция в органическом синтезе. Реакция Михаеля (2 ч.)
Практические занятия (6 ч):
1. Решение задач по теме «Синтез енолятов. Термодинамический и кинетический
контроль в синтезе енолятов» (2 ч.)
2. Решение задач по теме «Ковалентные еноляты и их использование в органическом синтезе» (2 ч.)
3. Решение задач по теме «Альдольная реакция в органическом синтезе» (2 ч.)
Лабораторные занятия (8 ч):
1. Семинар «Защитные группы в органическом синтезе» (4 ч.)
2. Семинар «Полный синтез таксола» (4 ч.)
5. ОБРАЗОВАТЕЛЬНЫЕ ТЕХНОЛОГИИ
Для достижения планируемых результатов обучения по дисциплине «Экспериментальные и теоретические методы в тонком органическом синтезе» используются различные образовательные технологии:
1. Информационно-развивающие технологии, направленные на формирование
системы знаний, запоминание и свободное оперирование ими.
Используется лекционный метод, самостоятельное изучение литературы, применение новых информационных технологий для самостоятельного пополнения
знаний, включая использование технических и электронных средств информации.
2. Деятельностные практико-ориентированные технологии, направленные
на формирование системы профессиональных практических умений при проведении лабораторных работ, обеспечивающих возможность в будущем качественно
выполнять профессиональную деятельность.
3. Развивающие проблемно-ориентированные технологии, направленные на
формирование и развитие проблемного мышления, мыслительной активности, способности видеть и формулировать проблемы, выбирать способы и средства для их
решения.
Используются виды проблемного обучения: освещение основных проблем современных фармацевтических производств на лекциях, учебные дискуссии, коллективная мыслительная деятельность в группах на практических занятиях.
4. Личностно-ориентированные технологии обучения, обеспечивающие в ходе
учебного процесса учет различных способностей обучаемых, создание необходимых условий для развития их индивидуальных способностей, развитие активности
личности в учебном процессе. Личностно-ориентированные технологии обучения
8
реализуются в результате индивидуального общения преподавателя и студента при
обсуждении тем практических занятий, при анализе результатов контрольных работ,
на консультациях.
Для лучшего освоения органической химии в процессе обучения используются
различные формы и методы, которые представлены в таблице 2.
Таблица 2
Методы и формы организации обучения
ФОО
Лекц.
Методы
IT-методы
Работа в команде
Игра
Методы проблемного обучения.
Обучение
на основе опыта
Опережающая самостоятельная работа
Проектный метод
Поисковый метод
Лаб. раб.
Пр. зан./
Сем.,
Тр*.,
Мк**
СРС
К. пр.
х
х
х
х
х
х
х
х
х
х
х
х
х
х
х
х
х
х
При необходимости в процессе обучения методы и формы могут быть изменены или дополнены.
6. ОРГАНИЗАЦИЯ И УЧЕБНО-МЕТОДИЧЕСКОЕ ОБЕСПЕЧЕНИЕ
САМОСТОЯТЕЛЬНОЙ РАБОТЫ СТУДЕНТОВ
6.1. Текущая самостоятельная работа студентов (ТСРС) направлена на
углубление и закрепление знаний студента, развитие практических умений и
включает следующие виды работ:
– проработка и дополнение лекционного материала,
– подготовка к практическим и лабораторным занятиям,
– выполнение домашних заданий,
– изучение отдельных тем курса.
Для помощи студентам при подготовке ими домашних заданий, еженедельно
проводятся консультации. В целом объем самостоятельной работы составляет 96
часов, при этом:
1) проработка курса лекций (20 ч)
2) подготовка к практическим занятиям (8 ч)
2) подготовка к лабораторным работам (16 ч)
3) выполнение домашних заданий (32 ч)
4) самостоятельное изучение отдельных тем дисциплины (10 ч)
5) подготовка к контрольным работам и коллоквиумам (10 ч)
6.2. Творческая проблемно-ориентированная самостоятельная работа
(ТСР)
ТСР студента состоит в дополнении лекционного материала последними
научными достижениями из рассматриваемой области. Необходимую информацию
9
обучающийся черпает из предложенных преподавателем оригинальных статей по
данной теме и информационных источников Internet-ресурсов.
6.3. Содержание самостоятельной работы студентов по дисциплине
Темы СРС:
1. Реакции трансметаллирования в синтезе Li-органических соединений.
2. Реакция Шапиро как метод генерации винил-Li производных. Применение
в органическом синтезе.
3. Реакция Мизороки-Хека и ее синтетическое применение.
4 Реакции аллилирования (реакция Цуджи-Троста) и их синтетическое
применение.
5. Метатезис с образованием цикла (RCM) и ее значение.
6. Алкен-алкиновый метатезис и его значение..
6.4. Контроль самостоятельной работы
Контроль за СРС осуществляется на практических занятиях (в форме ответвопрос) и на лабораторных занятиях во время проведения семинаров.
Контроль качества проработки лекционного материала и самостоятельного
изучения отдельных тем осуществляется во время промежуточного контроля
(контрольные работы).
6.5. Учебно-методическое обеспечение самостоятельной работы студентов
Для усвоения учебного материала используются следующие ресурсы:
1. Журналы по органической химии и органическому синтезу:
http://pubs.acs.org; http://rcs.org; http://sciencedirect.com;
http://onlinelibrary.wiley.com; http://springerlink.com и др.
2. Крупные интернет-порталы по органическому синтезу: http://www.organicchemistry.org; http://www.chemsynthesis.com/; http://synarchive.com/
7. СРЕДСТВА (ФОС) ТЕКУЩЕЙ И ИТОГОВОЙ ОЦЕНКИ КАЧЕСТВА
ОСВОЕНИЯ ДИСЦИПЛИНЫ
Контроль знаний осуществляется по следующим направлениям:
– входной контроль, целью которого является выявление наиболее слабо подготовленных студентов.
– текущий контроль (имеются сборники индивидуальных домашних заданий);
– рубежный контроль, который проводится по итогам изучения студентами одного
или нескольких разделов и осуществляется в форме коллоквиума;
– итоговый контроль, целью которого является проверка знаний и умений по данному разделу курса (имеются экзаменационные билеты).
7.1. Входной контроль по дисциплине
Входной контроль осуществляется в виде теста, который содержит 12 заданий.
Примерные задания для вхлдного контроля
10
Номер
задания
1.
Задание
Продукт реакции
Mg
H3C CH Br
CH3
2.
Варианты ответов
эфир А
CH2 CH2
O
Б
H+, H2O
В
1)
2)
3)
4)
2-метил-2-бутанол
2-метил-1-бутанол
3-метил-1-бутанол
изобутиловый спирт
это
Сложным эфиром является вещество, формула
которого
3.
2-фенил-2-пентанол образуется из пары соеди- 1) бензальдегид и пропилмагнийбромид.
нений с последующим гидролизом
2) метилфенилкетон и изопропилмагнийбромид.
3) метилбутилкетон и фенилмагний бромид
4) ацетофенон и пропилмагний бромид.
4.
Соль диазония может образовывать амин
5.
В уксусной кислоте гидроксил будет заме- 1) Водного раствора NaOH
щаться при действии
2) PBr3
3) HCl
4) Водного раствора Na2CO3
При получении литийорганических соедине- 1) фтор
ний по реакции
2) хлор
3) бром
4) иод
6.
легче всего на литий замещается галоген (Hal):
7.
Нитросоединение, которое не будет вступать в 1) CH3-CH(NO2)-CH3;
реакцию с карбонильными соединениями, это:
2) C6H5-CH2NO2;
3) O2NCH2-CH2-CH2-CH2NO2;
4) (CH3)3CNO2
8.
При пиролизе бариевой соли какой кислоты 1) Адипиновой
образуется циклопентанон
2) Янтарной
3) Бензойной
4) Фталевой
11
9.
Главный продукт следующей реакции, это
KCN
CH3 C H
O
H2O
10.
Прямым нитрованием нитробензола можно 1) о-динитробензол
получить
2) м-динитробензол
3) п-динитробензол
4) смесь всех трех изомеров
11.
Вещество С7Н7СlО при действии PCl5 превращается в соединение C7H6CCl2, а при окислении
дает п-хлорбензойную кислоту. Его структурная
формула
12.
Предложите формулу вещества Г в реакции
13.
Реакция Кольбе это
14.
В галоформную реакцию вступает вещество
15.
Для получения бутановой кислоты малоно- 1)
пропилбромид
вым синтезом в качестве галогенсодержащего 2)
этилбромид
реагента следует использовать
3)
метилбромид
4)изопропилбромид
Соединение с наибольшей основностью это
16.
12
17.
При взаимодействии анилина с ацетоном образуется
18.
Продуктом альдольно-кротоновой конденса- 1) CH3-CH=CH-CHO
ции ацетальдегида с ацетоном является
2) CH3-CH=CH-COCH3
3) (CH3)2C=CH-CHO
4) (CH3)2C=CH-COCH3
Избирательное восстановление одной из нит- 1) Zn+CH3COOH
рогрупп м-динитробензола можно осуществть 2) Sn+ HCl
с использованием реагента
3) LiAlH4
4) (NH4)2S
Чтобы осуществить синтез бензиламина по 1) фталимид
методу Габриэля в качестве одного из исход- 2) сукцинимид
ных веществ используют
3) малоновый эфир
4) анилин
При разложении хлористого бензолдиазония в 1) хлорбензол
присутствии H3PO2 образуется
2) фенол
3) бензиловый спирт
4) бензол
Выберите ароматическое соединение которое 1) хлорбензол,
может быть использовано в качестве диазосо- 2) бензойная кислота
ставляющей в синтезе красителей
3) п-нитроанилин,
4) бензойная кислота
Соединение состава C8H11N, взаимодействуя с
азотистой кислотой образует кислородсодержащее производное C8H10O, которое при окислении превращается в бензолдикарбоновую
кислоту, при нитровании которой получается
только одно мононитропроизводное. Структурная формула исходного соединения:
19.
20.
21.
22.
23.
24.
Какое 1,4-дикарбонмльное соединение используют для получения 2,5-диметилпиррола
25.
Для синтеза производного индола по Фишеру
использовали п-толилгидразин и петаналь. Какое из производных индола было получено?
26.
Для
синтеза
производного
хинолина
13
по
Скраупу использовали кротоновый альдегид
(СН3-CH=CH-CHO) и п-метоксианилин. Какое
из производных хинолина было получено?
27.
Продуктом реакции
является
28.
С каким из реагентов придин вступает в реак- 1) HCl
цию по механизму SN.
2) Br2
3) KNO3+H2SO4
4) NaNH2
29.
Первичная структура белка это
30.
Напишите механизм взаимодействия метанола
с бензойной кислотой в кислой среде
1) Порядок соединения аминокислот в цепи
полипептида
2) Образование спиральных структур между
полипептидами
3) Образование клубков спиралей полипептидов
4) Образование дисульфидных мостиков между клубками
14
7.2. Текущий контроль
Контрольная работа № 1
Металлоорганические соединения в органическом синтезе.
Билет № 1.
1. В синтезе (+)-астерисканолида одной из ключевых стадий является синтез циклического ретрона:



Предскажите структуру продукта А
Почему авторами используется ментил п-толуолсульфинат,
а не толуолсульфинат Na?
Предложите механизм реакции 1.
2. Расшифруйте цепочку превращений:
15
7.3. Рубежный контроль
Экзаменационные
билеты ИФВТ
ЭБ ТПУ 8.4/СД.03/2006
Томский политехнический университет
ЭКЗАМЕНАЦИОННЫЙ
БИЛЕТ № 1
по дисциплине
«Экспериментальные методы в
ТООС» курс 6
1. Литий-органические соединения. Синтез, свойства и применение
в органическом синтезе.
2. Расшифруйте цепочку превращений. Предложите механизм стадий
2-3 и 5. При ответе учитывайте, что в структуре продукта B содержится эпокси-группа.
Составитель, ст. преп.
______________ /П.С. Постников
16
8. УЧЕБНО-МЕТОДИЧЕСКОЕ И ИНФОРМАЦИОННОЕ ОБЕСПЕЧЕНИЕ
ДИСЦИПЛИНЫ
Основная литература.
1. Смит В.А., Дильман А.Д. Основы современного органического синтеза. – М.:
БИНОМ. Лаборатория знаний, 2009. – 750 с.
2. В.А. Смит, А.Ф. Бочков, Р. Кейпл. Органический синтез наука и искусство.
Москва. «Мир». – 2001.- 573 с.
3. Р. Маки, Д. Смит. Путеводитель по органическому синтезу. М.: «Мир». – 1985. –
352 с.
Дополнительная литература.
1. J.J. Li, D.J. Johnson. Modern Drug Synthesis. Wiley&Sons. – 2010. – 355 c
2. Ли Дж. Дж. Именные реакции. Механизмы органических реакций. – М.:
БИНОМ. Лаборатория знаний, 2006. – 528 с.
3. J.J. Li, D.J. Johnson. The Art of Drug Synthesis. Wiley&Sons. – 2010. – 355 c
4. J.J. Li, D.J. Johnson et al. Contemporary Drug Synthesis. Wiley Interscience. – 2006.
– 221 c
5. Сайкс П. Механизмы реакций в органической химии. – М.: Химия, 1991.– 346 с.
Программное обеспечение и Internet-ресурсы.
1. Журналы по органической химии и органическому синтезу: http://pubs.acs.org;
http://rcs.org;
http://sciencedirect.com;
http://onlinelibrary.wiley.com;
http://springerlink.com и др.
2. Крупные интернет-порталы по органическому синтезу: http://www.organicchemistry.org; http://www.chemsynthesis.com/; http://synarchive.com/
9. МАТЕРИАЛЬНО-ТЕХНИЧЕСКОЕ ОБЕСПЕЧЕНИЕ ДИСЦИПЛИНЫ
Для чтения лекций предусмотрено использование аудитории, оснащенной
мультимедийным оборудованием (ауд. 301, корп. 2).
Практические занятия проходят в аудитории 307а (2 корп.), оснащенной интерактивным мультимедийным оборудованием.
Лабораторные работы проводятся в специализированной лаборатории
(ауд.307), оснащенной:
1) установками для проведения синтеза, выделения и очистки органических
веществ (согласно темам лабораторных занятий);
2) оборудованием для экспресс-анализа органических веществ (хроматоскоп,
рефрактометр);
3) мультимедийным оборудованием.
Для работы с базами данных используется компьютерный зал (ауд. 310) на 10
посадочных мест (кафедра БИОХ) и компьютерный зал с доступом в Internet на 40
посадочных мест (НТБ ТПУ). На занятиях используется специализированный комплект прикладных программ ChemOffice.
17
18