КИСЛОРОДСОДЕРЖАЩИЕ ОРГАНИЧЕСКИЕ ВЕЩЕСТВА. ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА КЛАСС 1 с активными Ме 2C2H5OH + 2 Na 1 гидратация алкенов → 2C2H5ONa + H2 2 с кислотами Одноатомные спирты R—OH C2H5OH + HCl → C2H5Cl + H2O → C2H5OH C2H4 + H2O Б) межмолекулярная (t = 1400С) → C2H5—O—C2H5 + H2O 4. этерификация (см. кислоты) 5. качественная реакция C2H5OH + CuO C2H4 + H2O → C2H5OH 2. гидролиз галогеналканов 3.дегидратация А) внутримолекулярная (t = 1700С) 2 C2H5OH СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ → CH3 —C==O + Cu+ H2O │ H (черный порошок CuO превращается в Cu, появляется запах яблок) 6. горение CnH2 n+1 OH + 1,5 n O2 → n CO2 + (n+1) H2O C2H5Cl + NaOH → → C2H5OH + NaCl 3.восстановлением альдегидов и кетонов → СН3—С==О + Н2 С2Н5ОН │ H Спец. способы: Брожение глюкозы C6H12O6 → 2C2H5OH+2CO2 Из угарного газа CO + 2 H2 → CH3OH 1. с активными Ме CH2—OH │ CH —OH +6Na │ CH2—OH →2 CH2==CH2 + [O] CH—ONa → CH2—CH2 │ OH CH2—Cl │ +3HCl → CH—Cl +3 H2O │ CH2—Cl Многоатомные спирты R—(OH)n +Cu(OH)2 → CH —O Cu +2H2O │ CH2—OH ярко синий цвет 4 полное окисление (горение) 2 С3Н8О3 + 7 О2 → 6 СО2 + 8 Н2О 5. образование простых эфиров СН2—ОН CH2 -O—NO2 │ │ СН—ОН +3HNO3 │ СН2—ОН → CH O—NO2 +3H2O │ CH2-O—NO2 Тринитроглицерин 6. образование сложных эфиров (жиров) С3Н8О3 + 3 С17Н35СООН → СН2—О—СО—С17Н35 │ → СН—О—СО—С17Н35 │ СН2—О—СО—С17Н35 (твердый жир: тристеарин) │ OH 2 из полигалогеналканов 3. качественная реакция CH2—OH CH2—O │ │ CH—OH │ CH2—OH → +3 H2 CH2—ONa 2. с кислотами CH2—OH │ CH —OH │ CH2—OH 1.окислением раствором KMnO4 CH2—ONa + 3 Н2О СН2—СН—СН2 +3NaOH │ │ │ Cl Cl Cl → → CH2—CH—CH2 +3NaCl │ OH │ OH │ OH Свойства на ОН группу: 1. с активными Ме 2 С6Н5ОН + 2 Na 1. из солей фенола → 2 C6H5ONa + H2 2. с щелочами C6H5OH + NaOH → C6H5ONa → C6H5OH + NaHCO3 2. кумольный способ + H2O СН3—СH—СН3 3.качественная реакция 3 C6H5OH + FeCl3 → C6H5ONa + H2CO3 +О2 → (C6H5O)3 Fe + 3HCl O Фенол C6H5OH фиолетовый цвет Свойства на бензольное кольцо (ОН-ориентант 1 рода) 1.качественная реакция-образование белого осадка при взаимодействии с бромной Н2О OH OH │ Br │ Br O +3 Br2 → O + 3HBr │ Br трибромфенол 2. с азотной кислотой OH OH │ NO2 │ NO2 O +3 HNO3 → O + 3H2O │ NO2 тринитрофенол Полное окисление С6Н5ОН + 7 О2 → │ → 6СО2 + 3Н2О OH │ → СН3—С—СН3 ║ O + O 1. реакция присоединения А) гидрирование 1.Окисление первичных спиртов C2H5OH + CuO → СН3—С=О + Н2 СН3—СН2—ОН │ Н Б) увеличения числа «С» → CH3—C==O + Cu + H2O → СН3—С=О + Н—С==N CH3—СН—C==CN │ │ H OH Это вещество гидролизуется с образованием карбоновых кислот CH3—СН—C==CN + 2Н2О + HCl │ OH → Альдегиды R—C==O H а) СН4+О2 → Н-С==О +Н2О │ Н CH3—CH—SO3Na │ OH осадок он растворяется в кислоте с образованием исходного альдегида NaCl+SO2+H2O б) С2Н4 +О2 → 2СН3—С==О │ Н в) СН==СН + Н2О → СН3 —С==О 3. Поликонденсация ОН │ СН2 — │ Н О n фенолформальдегидная смола 5..Полное окисление → (n+1) CO2+(n+1) H2O CnH2nO + (1,5n+1) O2 → CH3—C==O+2NaCl+H2O 3.спец. способы → n С6Н5ОН + n H—C==O → → │ Н → CH3COOH+Cu2O+2H2O │ H СН3—СCl2 + 2 NaOH + 2 Ag красный цвет 3. Способы выделения альдегидов из смеси: C2H4O+NaHSO3 → 2. из дигалогеналканов Б) медного зеркала C2H4O+2Cu(OH)2 СН3—СН—СН3 + CuO │ OH ║ O 2. Качественные реакции: (кетоны не вступают в эти реакции) А) серебряного зеркала → CH3—COOH │ H При окислении вторичных спиртов образуются кетоны: → CH3—C—CH3 +Cu+H2O → CH3—CH2—COOH + NH4Cl С2Н4О+Ag2O → → Общие свойства: 1. с активными Ме 2 R-COOH + 2 Na 1. Окислением альдегидов- это реакции медного и серебряного зеркала. 2. Каталитическое окисление алканов →2 R-COONa + H2 2.с основными оксидами 2 R—COOH + CuO → (RCOO)2Cu + 2H2O C4H10+O2 →CH3COOH+H2O Спец. способы: Муравьиная кислота 3.с основаниями R—COOH + NaOH NaOH + CO →HCOONa →R—COONa + H2O Карбоновые кислоты R—COOH HCOONa +HCl 4.с солями летучих кислот (качественная реакция) R—COOH + NaHCO3 →R—COONa+CO2+ H2O 5.Полное окисление →(n+1)CO2+(n+1) H2O CnH2n+1COOH + (1,5n+0,5)O2 Особые свойства карбоновых кислот 1.р. замещения с галогенами →HCOOH + NaCl Уксусная кислота ферментативным окислением этанола C2H5OH+O2 → CH3—CH2—COOH+Cl2 CH3—CHCl—COOH +HCl Замещается ближайший от СООН группы атом «Н» →CH3COOH Бензойная кислотакаталитическим окислением толуола 2. этерификация- получение сложных эфиров →CH3—COO—C2H5 CH3—COOH + C2H5—OH этилацетат Особые свойства НСООН 1.окисляется галогенами HCOOH + Cl2 →CO2 + 2HCl 2.реакции «медного и серебряного зеркала» HCOOH + Ag2O →2Ag + CO2 + H2O + H2O → 2C6H5CH3+3O2 → →2C6H5COOH + 2H2O