Электрокаталитическое окисление арилалкилкетонов системой NaI-NaOH: простой и эффективный путь к гидроксикеталям. Дорофеев Александр Сергеевич Институт Органической Химии им. Н. Д. Зелинского РАН, 119992 Москва B-334, Ленинский проспект, д. 47 E-mail: alex@dor.br.urbannet.ru Непрямое электрохимическое окисление арилалкилкетонов в метаноле в бездиафрагменной ячейке в присутствии медиаторной системы NaI-NaOH приводит к образованию соответствующих -гидроксикеталей с выходом 75-85% по веществу и 70-75% по току. Проведены исследования электрокаталитического по окисления поиску оптимальных арилалкилкетонов. условий Установлено проведения влияние медиатора, едкого натра, плотности тока, концентрации исходного арилалкилкетона и температуры на результат электролиза арилалкилкетонов в метаноле. На базе исследованных реакций разработан простой и эффективный метод прямой “one-pot” трансформации арилалкилкетонов в -гидроксикетали – удобные интермедиаты для синтеза фармакологически активных 2-арилпропионовых кислот. Метод прост в осуществлении, для проведения реакции используются доступные реактивы, простое оборудование и бездиафрагменная ячейка. Предложен удобный метод выделения -гидроксикеталей, предусматривающий легкую и многократную регенерацию медиатора. В изученных условиях проведения электролиза бензилэтилкетон был трансформирован в метиловый эфир 2-метил-3-фенилпропионовой кислоты с выходом 88%. CH3 PhCH 2 C O CH2CH3 -e NaI-NaOH, MeOH PhCH 2 CH O C OCH 3 Более кислый бензильный протон полностью изменяет направления реакции и электрохимически индуцируемая перегруппировка Фаворского становится главным направлением процесса.