Изучение продуктов иодциклизации 3-замещенных 5аллилтио-4H-1,2,4-триазолов В.И. Шмыгарев, Д.Г. Ким Челябинский Государственный Университет 454021, г. Челябинск, ул. Бр. Кашириных, 129 E-mail: bobas@csu.ru Изучено взаимодействие 3-замещенных 5-аллилтио-4H-1,2,4-триазолов (1 а-в) с иодом в среде тетрахлорида углерода и метанола. Исходные аллилы 1 а-в были синтезированы реакцией соответствующих тионов с бромистым аллилом в водном растворе NaOH. При этом образуется смесь всех четырех возможных региоизомеров: 5,6-дигидро-5-иодметил-3-R-[1,3]тиазоло[2,3- с][1,2,4]триазола (2 а-в), 6,7-дигидро-6-иодо-3-R-5Н-[1,2,4]триазоло[3,4-b][1,3]тиазина (3 а-в), 5,6-дигидро-6-иодметил-2-R-[1,3]тиазоло[3,2-b][1,2,4]триазола (4 а-в) и 6,7дигидро-6-иодо-2-R-5Н-[1,2,4]триазоло[5,1-b][1,3]тиазина (5 а-в). N N 3 R R NH 2 1 N 2 N N 3 7a 4N S 5 6 I 7 1 N 1 N R 8a R 4 N 2 S8 5 I 7 N 6 3a S 4 N N N 3 а-в N S R N S R N 3 N N 5 а-в N N S R N N 7 а-в N N S R N S N а R = 4-MeOPh б R = 4-ClPh в R = t-Bu 9 а-в 8 а-в 11 а-в 10 а-в S N Me 6 а-в 3a S 4 Me R R 5 R 4 а-в I N I 6 7 2 а-в N 7 8 N 2 5 N 3 6 1 а-в 1 N В реакционной смеси доминируют продукты циклизации по атому азота N 4 2 а-в и 3 а-в, однако, в тетрахлориде углерода возрастает относительное содержание N2 продуктов 4 а-в и 5 а-в. Структура полученных продуктов циклизации установлена на основании спектров ЯМР 1Н их дегидроиодированных производных. При отщеплении HI от продуктов циклизации образуются 5-метил-2-R-[1,3]тиазоло[2,3-с][1,2,4]триазолы (6 а-в) из тиазолов 2 а-в, 3-R-5Н-[1,2,4]триазоло[3,4-b][1,3]тиазины (7 а-в) и 3-R-7Н[1,2,4]триазоло[3,4-b][1,3]тиазины (8 а-в) из тиазинов 3 а-в, 6-метил-2-R- [1,3]тиазоло[3,2-b][1,2,4]триазолы (9 а-в) из тизолов 4 а-в, 2-R-5Н-[1,2,4]триазоло[5,1b][1,3]тиазины (10 а-в) и 2-R-7Н-[1,2,4]триазоло[5,1-b][1,3]тиазины (11 а-в) из тиазинов 5 а-в. 1