М2. В.ОД.3 Химия биологически активных веществ (новое

Разработчик: Потенко Е.И.
ДАЛЬНЕВОСТОЧНЫЙ ФЕДЕРАЛЬНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ
Химия биологически активных веществ
Идентификационный номер:
Контрольный экземпляр находится на
УМКД.7(32)-050100.68-М2.В.ОД.3кафедре естественнонаучного
2012
образования
Лист 1 из 87
МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ НАУКИ РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ
Федеральное государственное автономное образовательное учреждение
высшего профессионального образования
«Дальневосточный федеральный университет»
(ДВФУ)
Филиал ДВФУ в г. Уссурийске
УЧЕБНО-МЕТОДИЧЕСКИЙ КОМПЛЕКС ДИСЦИПЛИНЫ
Химия биологически активных веществ
Направление — 050100.68. Педагогическое образование
Магистерская программа – Химическое образование
Форма подготовки (очная)
Школа педагогики ДВФУ
кафедра естественнонаучного образования
курс 1, 2 семестр 2, 3
лекции 16 (час.)
практические занятия 26 (час.)
лабораторные работы не предусмотрены
всего часов аудиторной нагрузки 42(час.)
самостоятельная работа 138 (час.)
реферативные работы не предусмотрены
контрольные работы не предусмотрены
зачет 2 семестр
экзамен 3 семестр
Учебно-методический комплекс составлен в соответствии с требованиями федерального
государственного образовательного стандарта высшего профессионального образования (Приказ
Министерства образования и науки РФ №35 от 14 января 2010г.).
Учебно-методический комплекс дисциплины обсужден на заседании кафедры
естественнонаучного образования протокол № 10 « 27 »
июня
Заведующая кафедрой: Литвинова Е.А.
Составитель: к.б.н., доцент Потенко Е.И.
2012 г.
2012 г.
Разработчик: Потенко Е.И.
ДАЛЬНЕВОСТОЧНЫЙ ФЕДЕРАЛЬНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ
Химия биологически активных веществ
Идентификационный номер:
Контрольный экземпляр находится на
УМКД.7(32)-050100.68кафедре естественнонаучного
М2.В.ОД.3-2012
образования
Лист 2 из 87
СОДЕРЖАНИЕ
Аннотация…………………………………………………..……………....3
Рабочая программа учебной дисциплины (РПУД)……………………….7
Конспекты лекций………………………………………………………....25
Материалы практических занятий……………..…………………………40
Материалы для организации самостоятельной работы студентов..........48
Контрольно-измерительные материалы………………………………….57
Список литературы…………………………………………………...……71
Глоссарий…………………………………………………………...…........74
Дополнительные материалы……………………………………………….80
2
ДАЛЬНЕВОСТОЧНЫЙ ФЕДЕРАЛЬНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ
Химия биологически активных веществ
Идентификационный номер:
Контрольный экземпляр находится на
УМКД.7(32)-050100.68кафедре естественнонаучного
М2.В.ОД.3-2012
образования
Разработчик: Потенко Е.И.
Лист 3 из 87
Аннотация учебно-методического комплекса дисциплины «Химия
биологически активных веществ»
Учебно-методический комплекс дисциплины «Химия биологически
активных веществ» разработан для студентов 1 и 2 курсов, обучающихся по
направлению
050100.68. «Педагогическое
образование»
(магистерская
программа Химическое образование) в соответствии с требованиями ФГОС
ВПО по данному направлению и положением об учебно-методических
комплексах
дисциплин
образовательных
программ
высшего
профессионального образования (утверждено приказом и.о. ректора ДВФУ
от 17.04.2012 №12-13-87).
Дисциплина «Химия биологических активных веществ» входит в часть
дисциплин по выбору студента профессионального цикла.
Общая трудоемкость освоения дисциплины составляет 5 зачетных
единиц, 180 часов. Учебным планом предусмотрены лекционные занятия (16
часов), практические занятия (26 часов), самостоятельная работа студента
(138 часов). Дисциплина реализуется на 1 и 2 курсах в 2 и 3 семестрах.
Содержание дисциплины охватывает следующий круг вопросов:
классификация БАВ по видам биологической активности, сырье для
получения БАВ, лекарственные средства на основе биологически активных
соединений, биологические добавки к пище, а также представление о
гомеопатических препаратах.
Дисциплина «Химия биологических активных веществ» логически и
содержательно связана с такими курсами, как «Неорганическая химия»,
«Органическая
химия»,
«Физическая
химия»,
«Коллоидная
химия»,
«Аналитическая химия» и «Биохимия».
Дисциплина
направлена
на
формирование
общекультурных,
общепрофессиональных и профессиональных компетенций выпускника:
ОПК-1; ПК-4; ПК-14; ПК-21.
3
Разработчик: Потенко Е.И.
ДАЛЬНЕВОСТОЧНЫЙ ФЕДЕРАЛЬНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ
Химия биологически активных веществ
Идентификационный номер:
Контрольный экземпляр находится на
УМКД.7(32)-050100.68кафедре естественнонаучного
М2.В.ОД.3-2012
образования
Лист 4 из 87
Учебно-методический комплекс включает в себя:
- рабочую программу дисциплины;
- конспекты лекций (краткие опорные конспекты);
- материалы для практических занятий (темы семинаров, задания для
практических занятий);
- материалы для организации самостоятельной работы (вопросы для
самостоятельного изучения, темы рефератов);
- контрольно-измерительные материалы;
- список литературы (в том числе интернет-ресурсов);
- глоссарий;
- дополнительные материалы (учебники, образовательные интернетресурсы).
Достоинством данного УМКД является методические рекомендации для
преподавателей к изложению лекционного материала и рекомендации по
организации и проведению практических занятий.
Автор-составитель учебно-методического комплекса
кандидат биологических наук, доцент кафедры естественнонаучного
образования Школы педагогики ДВФУ
Зав. кафедрой естественнонаучного образования
4
Потенко Е.И.
Литвинова Е.А.
Разработчик: Потенко Е.И.
ДАЛЬНЕВОСТОЧНЫЙ ФЕДЕРАЛЬНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ
Химия биологически активных веществ
Идентификационный номер:
Контрольный экземпляр находится на
УМКД.7(32)-050100.68кафедре естественнонаучного
М2.В.ОД.3-2012
образования
Лист 5 из 87
Abstract
The teaching materials on the course «Chemistry of biologically active
substances» are designed to train students of the 1, 2 years in the «Chemical
Education» educational program. Field of study – 050100.68. «Pedagogical
Education», qualification (degree) to be earned – Master of Science in Chemical
Education. Full-time program. Language of the program – Russian. The teaching
materials are written in Russian.
This teaching materials on the course are developed in accordance with the
curriculum of the educational program under the Federal State Educational
Standard of Higher Professional Education (FSES HPE) 050100.68 « Chemical
Education» (Master's degree), approved by the Ministry of Education and Science
of the Russian Federation (January 14, 2010. № 35).
The contents of the course covers the following issues: BAS classification by
type of biological activity, the raw material for biologically active substances,
medicinal products on the basis of biologically active compounds, biological food
additives, as well as an idea of homeopathic preparations.
The course is built on the basis of academic networking community for
pupils, students, school teachers and teachers of pedagogical institutes and allows
you to master not only new technologies, but also new ways of activities.
Discipline «Chemistry of biologically active substances» is logically and
meaningfully related to the courses "Inorganic Chemistry", "Organic Chemistry",
"Physical Chemistry", "Colloid Chemistry", "Analytical Chemistry" and
"Biochemistry".
Discipline aimed at the formation of common cultural and professional
competencies of graduates.
The teaching materials on the course provide extensive use of active, creative
and interactive lessons, combined with private study in order to create and develop
the professional skills of the students.
5
Разработчик: Потенко Е.И.
ДАЛЬНЕВОСТОЧНЫЙ ФЕДЕРАЛЬНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ
Химия биологически активных веществ
Идентификационный номер:
Контрольный экземпляр находится на
УМКД.7(32)-050100.68кафедре естественнонаучного
М2.В.ОД.3-2012
образования
Лист 6 из 87
The total number of the course’s credits – 5 credits (180 hours).
These teaching materials on the course include the following materials:
1.
Course syllabus;
2.
Lectures notes;
3.
Materials for practice work lessons;
4.
Materials for students’ private study;
5.
Test and examination materials;
6.
Reading list;
7.
Glossary;
8.
Additional materials.
The advantage of this is UMKD guidelines for teachers to the presentation of
the lecture material and recommendations on the organization and conduct of
practical training.
The author-composer of the educational and methodical complex:
PhD, assistant professor of science education
school pedagogy FEFU
Potenko E.I.
Head of department of science education
Litvinova E.A.
6
Разработчик: Потенко Е.И.
ДАЛЬНЕВОСТОЧНЫЙ ФЕДЕРАЛЬНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ
Химия биологически активных веществ
Идентификационный номер:
Контрольный экземпляр находится на
УМКД.7(32)-050100.68кафедре естественнонаучного
М2.В.ОД.3-2012
образования
Лист 7 из 87
МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ И НАУКИ РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ
Федеральное государственное автономное образовательное учреждение
высшего профессионального образования
«Дальневосточный федеральный университет»
(ДВФУ)
Филиал ДВФУ в г. Уссурийске
РАБОЧАЯ ПРОГРАММА УЧЕБНОЙ ДИСЦИПЛИНЫ (РПУД)
Химия биологически активных веществ
Направление — 050100.68. Педагогическое образование
Магистерская программа – Химическое образование
Форма подготовки (очная)
Школа педагогики ДВФУ
кафедра естественнонаучного образования
курс 1, 2 семестр 2, 3
лекции 16 (час.)
практические занятия 26 (час.)
лабораторные работы не предусмотрены
всего часов аудиторной нагрузки 42(час.)
самостоятельная работа 138 (час.)
реферативные работы не предусмотрены
контрольные работы не предусмотрены
зачет 2 семестр
экзамен 3 семестр
Рабочая программа составлена на основании требований федерального государственного
образовательного стандарта высшего профессионального образования (Приказ Министерства
образования и науки РФ №35 от 14 января 2010г.).
Рабочая программа обсуждена на заседании кафедры естественнонаучного образования протокол
№ 10 «27»
июня
2012 г.
Заведующая кафедрой: Литвинова Е.А.
Составитель (ли): к.б.н., доцент Потенко Е.И.
2012 г.
7
Разработчик: Потенко Е.И.
ДАЛЬНЕВОСТОЧНЫЙ ФЕДЕРАЛЬНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ
Химия биологически активных веществ
Идентификационный номер:
Контрольный экземпляр находится на
УМКД.7(32)-050100.68кафедре естественнонаучного
М2.В.ОД.3-2012
образования
Оборотная сторона титульного листа
I. Рабочая программа пересмотрена на заседании кафедры:
Протокол от «_____» _________________ 20 г. № ______
Заведующий кафедрой _______________________ __________________
(подпись)
(и.о. фамилия)
II. Рабочая программа пересмотрена на заседании кафедры:
Протокол от «_____» _________________ 20 г. № ______
Заведующий кафедрой _______________________ __________________
(подпись)
(и.о. фамилия)
8
Лист 8 из 87
Разработчик: Потенко Е.И.
ДАЛЬНЕВОСТОЧНЫЙ ФЕДЕРАЛЬНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ
Химия биологически активных веществ
Идентификационный номер:
Контрольный экземпляр находится на
УМКД.7(32)-050100.68кафедре естественнонаучного
М2.В.ОД.3-2012
образования
Лист 9 из 87
АННОТАЦИЯ
Учебно-методический комплекс дисциплины «Химия биологически
активных веществ» разработан для магистрантов 1 курса по направлению
050100.68
Педагогическое
образование
(магистерская
программа
Химическое образование) в соответствии с требованиями ФГОС ВПО по
данному направлению и положением об учебно-методических комплексах
дисциплин
образовательных
программ
высшего
профессионального
образования (утверждено приказом и.о. ректора ДВФУ от 17.04.2012.№ 1213-87).
Дисциплина» относится к вариативной части профессионального цикла.
Для освоения дисциплины «Химия биологически активных веществ»
обучающиеся используют знания, умения, сформированные в ходе изучения
дисциплин «Органическая химия», «Биологическая химия», «Коллоидная
химия», «Основы химического эксперимента».
Цель изучаемой дисциплины – сформировать представление о
разнообразии биологически активных соединений, их роли в метаболизме
человека и молекулярных механизмах действия.
В результате изучения дисциплины магистрант должен:
знать:
- основные классы биологически активных соединений;
- общую характеристику каждого класса соединений;
- свойства биологически активных соединений, их биологическое
действие;
- использование биологически активных соединений в биологии,
медицине и фармакологии;
-основные химические свойства и взаимные превращения важнейших
классов биологически активных веществ, зависимость биологического
действия БАВ от строения;
9
Разработчик: Потенко Е.И.
ДАЛЬНЕВОСТОЧНЫЙ ФЕДЕРАЛЬНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ
Химия биологически активных веществ
Идентификационный номер:
Контрольный экземпляр находится на Лист 10 из 87
УМКД.7(32)-050100.68кафедре естественнонаучного
М2.В.ОД.3-2012
образования
уметь:
-использовать полученные знания в научной и производственной
деятельности;
-
проводить экспериментальные исследования и анализировать
полученные результаты;
-
оценивать
перспективность
процесса
(технологии) с
позиции
экологической безопасности и эффективности.
В процессе освоения данной дисциплины магистрант формирует и
демонстрирует следующие компетенции: ОПК-1; ПК-4; ПК-14; ПК-21:
- готовностью осуществлять профессиональную коммуникацию на
государственном (русском) и иностранном языках (ОПК-1);
- способностью руководить исследовательской работой обучающихся
(ПК-4);
- готовностью к осуществлению педагогического проектирования
образовательной среды, образовательных программ и индивидуальных
образовательных маршрутов (ПК-14);
- способностью формировать художественно-культурную среду (ПК-21).
10
Разработчик: Потенко Е.И.
ДАЛЬНЕВОСТОЧНЫЙ ФЕДЕРАЛЬНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ
Химия биологически активных веществ
Идентификационный номер:
Контрольный экземпляр находится на Лист 11 из 87
УМКД.7(32)-050100.68кафедре естественнонаучного
М2.В.ОД.3-2012
образования
I. СТРУКТУРА И СОДЕРЖАНИЕ ТЕОРЕТИЧЕСКОЙ ЧАСТИ
КУРСА
Тема 1. Введение в химию биологически активных веществ (6
часов)
1.Значение биологически активных веществ.
2.История развития представлений о биологически активных веществах.
3.Определение важнейших понятий и терминов:
а) биологически активные вещества (БАВ)
б) лекарственные средства
в) гормоны
г) гормоноподобные вещества и нейромедиаторы
д) витамины и др.
4.Представления
о
галеновых,
негаленовых
и
новогаленовых
препаратах.
5.Классификация БАВ по видам биологической активности.
а) Классификация по химическому строению
б) Фармакологическая классификация.
Тема 2. Витамины (4 часа)
1.Витамины и антивитамины.
2.Понятие об авитаминозах, гиповитаминозах и гипервитаминозах.
а) История открытия витаминов
б) Классификация витаминов.
3. Другие биоактивные соединения:
а) антивитамины
б) антибиотики
в) ростовые вещества
г) фитонциды (важнейшие представители и механизмы их действия).
11
Разработчик: Потенко Е.И.
ДАЛЬНЕВОСТОЧНЫЙ ФЕДЕРАЛЬНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ
Химия биологически активных веществ
Идентификационный номер:
Контрольный экземпляр находится на Лист 12 из 87
УМКД.7(32)-050100.68кафедре естественнонаучного
М2.В.ОД.3-2012
образования
Тема 3. Другие биологически активные соединения (4 часа)
1.Эфирные масла.
2.Жирные масла.
3.Органические кислоты.
4.Лигнаны. Терпеноиды.
5. Стероиды. Фитонциды. Феромоны.
6. Физико-химические свойства.
7.Распространение в природе. Применение в медицине.
Тема 4. Практическое использование БАВ (2 часа)
1.Сырье для получения БАВ.
2. Методы получения БАВ.
а) Количественное и качественное определение БАВ.
3.Лекарственные
средства
на
основе
биологически
активных
соединений.
4. Биологически активные добавки к пище (БАДы).
5.Представление о гомеопатических препаратах.
II.
СТРУКТУРА И СОДЕРЖАНИЕ ПРАКТИЧЕСКОЙ ЧАСТИ
КУРСА
Занятие 1. Аминокислоты, пептиды, белки (2 часа)
План:
1. Цветные реакции на аминокислоты и белки.
2. Реакции осаждения белков.
3. Разделение альбуминов и глобулинов методом высаливания и
диализа.
4. Количественное определение белков.
5. Расчет и оформление результатов.
12
ДАЛЬНЕВОСТОЧНЫЙ ФЕДЕРАЛЬНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ
Химия биологически активных веществ
Идентификационный номер:
Контрольный экземпляр находится на Лист 13 из 87
УМКД.7(32)-050100.68кафедре естественнонаучного
М2.В.ОД.3-2012
образования
Разработчик: Потенко Е.И.
Занятие 2. Ферменты (2 часа)
План:
1. Качественные пробы на присутствие ферментов.
2. Определение активности каталаз.
3. Сравнение ферментативного и кислотного гидролиза крахмала.
4. Расчет и оформление результатов.
Упражнение.
Ферменты, строение, свойства, механизм действия.
Занятие № 3. Витамины (2 часа)
План:
1. Качественные реакции на витамины.
2. Расчет и оформление результатов.
Упражнение.
Витамины как коферменты
Занятие 4. Обмен нуклеиновых кислот(2 часа)
План:
1. Выделение ДНК - протеинов из селезенки.
2. Определение дезоксирибозы.
Упражнение.
Строение нуклеиновых кислот, Нуклеотидов и нуклеозидов.
Занятие 5. Углеводы и их обмен (2 часа)
План:
1. Качественные реакции на углеводы.
2. Превращение углеводов в организме человека.
3. Расчет и оформление результатов
Занятие 6. Липиды их обмен (2 часа)
План:
1. Выделение холестерола из мозга.
13
Разработчик: Потенко Е.И.
ДАЛЬНЕВОСТОЧНЫЙ ФЕДЕРАЛЬНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ
Химия биологически активных веществ
Идентификационный номер:
Контрольный экземпляр находится на Лист 14 из 87
УМКД.7(32)-050100.68кафедре естественнонаучного
М2.В.ОД.3-2012
образования
2. Качественные реакции на холестерол.
3. Расчет и оформление результатов.
Занятие 7. Взаимосвязь обмена веществ (2 часа)
План:
1. Качественный анализ мышечной ткани.
2. Расчет и оформление результатов.
Занятие 8. Получение эргостерина из дрожжей (2 часа)
План:
1. Получение эргостерина из дрожжей.
2. Расчет и оформление результатов.
Занятие 9. Получение холевой кислота из желчи (2 часа)
План:
1. Получение холевой кислота из желчи.
2. Расчет и оформление результатов.
Занятие 10-13. Получение солей различных оксикислот и изучение
их свойств (8 часов)
План:
1. Получение солей различных оксикислот.
2. Изучение свойств полученных оксикислот.
3. Расчет и оформление результатов.
14
Разработчик: Потенко Е.И.
III.
ДАЛЬНЕВОСТОЧНЫЙ ФЕДЕРАЛЬНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ
Химия биологически активных веществ
Идентификационный номер:
Контрольный экземпляр находится на Лист 15 из 87
УМКД.7(32)-050100.68кафедре естественнонаучного
М2.В.ОД.3-2012
образования
КОНТРОЛЬ ДОСТИЖЕНИЯ ЦЕЛЕЙ КУРСА
Промежуточный контроль
Контрольная № 1: «Введение в химию и технологию БАС»
Билет № 1
1. Перечислите основные принципы стратегии создания новых
биологически активных веществ.
2. Представьте общую схему разработки лекарственного вещества.
Контрольная работа № 2: «Общие технологические методы получения
биологически активных веществ»
Билет №1
1. Дайте определение процессу галогенирования. Перечислите основные
агенты галогенирования, используемые в синтезе биологически активных
веществ. Какие цели преследуются при введении галогена в структуру
молекулы при создании лекарственного вещества? Какой галоген чаще
вводится при галогенировании?
2. С отщеплением каких молекул идет процесс конденсации? Можно ли
к реакциям конденсации отнести реакцию ацилирования по ФриделюКрафтсу и почему?
3. Промежуточным продуктом в синтезе анестезина является пнитротолуол. Получите его исходя из бензола, указав условия проведения
реакции.
Контрольная № 3: «Алифатические, алициклические и ароматические
БАС»
Билет № 1
15
ДАЛЬНЕВОСТОЧНЫЙ ФЕДЕРАЛЬНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ
Химия биологически активных веществ
Идентификационный номер:
Контрольный экземпляр находится на Лист 16 из 87
УМКД.7(32)-050100.68кафедре естественнонаучного
М2.В.ОД.3-2012
образования
Разработчик: Потенко Е.И.
1. Карбонильные соединения как биологически активные вещества.
Какие
фармакологические
свойства
сообщает
карбонильная
группа
веществам. Приведите примеры карбонильных соединений, проявляющих
биологическую активность. Получите исходя из 3-метилбутанола-1 уреид αбромизовалериановой
кислоты.
Назовите
полученный
лекарственный
препарат.
2.
Производные
биологическую
о-гидроксибензойной
активность.
Привести
кислоты,
структурные
проявляющие
формулы
данных
лекарственных препаратов и дать им тривиальные и химические названия.
Контрольная № 4: «Гетероциклические БАС».
Билет № 1
1. Перечислите пятичленные гетероциклы, которые являются основой
структуры биологически активных веществ гетероциклического ряда.
Представьте формулы данных гетероциклов.
2.
Даны
три
структурные
формулы,
содержащие
семичленный
гетероцикл. Классифицируйте представленные лекарственные вещества по
строению и заполните все радикалы:
R1
H
O
NHMe
N
N
O
N
OH
N
R2
(1-3) Ar
N
Cl
(4)
R
N
Cl
O
(5)
R
(1) нитразепам: R1=?, R2=?, Ar=?
(4) элениум: R=?
(2) феназепам: R1=?, R2=?, Ar=?
(5) нозепам: R=?
(3) валиум: R1=?, R2=?, Ar=?
Контрольная работа № 5: «Антибиотики, витамины, стероиды»
Билет № 1
16
ДАЛЬНЕВОСТОЧНЫЙ ФЕДЕРАЛЬНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ
Химия биологически активных веществ
Идентификационный номер:
Контрольный экземпляр находится на Лист 17 из 87
УМКД.7(32)-050100.68кафедре естественнонаучного
М2.В.ОД.3-2012
образования
Разработчик: Потенко Е.И.
1. Антибиотики ряда пенициллина. Представьте их строение, основные
способы получения, свойства, биоактивность.
2. Докажите амфотерность ниацина.
3. Представьте строение стероидов.
Вариант
каждого
контрольного
билета
содержит
вопросы,
охватывающие блок тем, при решении которых магистрант должен показать
знание теоретического материала и умение его применять для решения
практических задач. Вопросы в билетах полностью соответствуют темам
лекционного курса.
Итоговый контроль
В качестве итогового контроля выступает зачет, проводимый в 2
семестре и экзамен в 3 семестре.
Вопросы к зачету
1. Стероизомерия и таутомерия моносахаридов.
2.
Реакции
значение.
окисления
Реакции
моносахаридов,
восстановления,
их
медико-биологическое
конденсации,
метилирования
и
фосфорилирования моносахаридов. Их медико-биологическое значение.
3. Дисахариды, строение, номенклатура, конформации.
4. Химические свойства дисахаридов, их биомедицинское значение.
5. Гомополисахариды. Структура. Биомедицинское значение.
6. Классификация аминокислот.
7. Незаменимые аминокислоты и их структура.
8. Амфотерность и растворимость аминокислот.
9. Химические свойства аминокислот за счет карбоксильной и
аминогрупп.
10.
Биологически
важные
химические
реакции
(декарбоксилирование, дезаминирование и переаминирование).
17
аминокислот
Разработчик: Потенко Е.И.
ДАЛЬНЕВОСТОЧНЫЙ ФЕДЕРАЛЬНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ
Химия биологически активных веществ
Идентификационный номер:
Контрольный экземпляр находится на Лист 18 из 87
УМКД.7(32)-050100.68кафедре естественнонаучного
М2.В.ОД.3-2012
образования
11. Превращения аминокислот при нагревании.
12. Биомедицинское значение аминокислот.
13. Пептиды. Структура, номенклатура. Характеристика пептидной
связи.
14. Биомедицинское значение пептидов.
15. Классификация белков.
16. Уровни организации белковой молекулы.
17. Биомедицинское значение белков.
18. Пуриновые и пиримидиновые нуклеиновые основания.
19. Строение нуклеозидов и нуклеотидов.
20. ДНК. Первичная и вторичная структура.
21. РНК. Первичная и вторичная структура.
22. Биомедицинское значение нуклеиновых кислот. Классификация
липидов.
23. Триацилглицерины, структура, химические свойства, биологическая
роль.
24. Фосфолипиды, строение, биологическая роль.
25. Сфинголипиды. Гликолипиды. Основы строения, биомедицинское
значение.
26. Неомыляемые липиды. Терпены, стероиды, половые гормоны,
Основы строения, биомедицинское значение.
27.
Биорегуляторы
липидной
природы.
Основы
строения,
биомедицинское значение.
28. Перекисное окисление липидов. Механизм, принципы регуляции,
биомедицинское значение.
29.
Общая
характеристика
реакционной
гетерофункциональных соединений.
30. Специфические реакции α-, β-, γ- окси- и – аминокислот.
18
способности
Разработчик: Потенко Е.И.
ДАЛЬНЕВОСТОЧНЫЙ ФЕДЕРАЛЬНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ
Химия биологически активных веществ
Идентификационный номер:
Контрольный экземпляр находится на Лист 19 из 87
УМКД.7(32)-050100.68кафедре естественнонаучного
М2.В.ОД.3-2012
образования
31. Аминоспирты. Получение биогенных аминов.
32. Физиологически активные гетерофункциональные производные
бензольного ряда.
33. Физиологически активные пятичленные гетерофункциональные
производные гетероциклического ряда.
34. Физиологически активные шестичленные гетерофункциональные
производные гетероциклического ряда.
35. Шести- и семичленные гетероциклы с двумя гетероатомами.
Биомедицинское значение.
36.Бициклические гетероциклы. Биомедицинское значение.
Вопросы к экзамену
1. Строение и свойства ферментов и механизм их действия на примере
АХЭ. Использование ферментативных препаратов в промышленности,
медицине и сельском хозяйстве.
2. Номенклатура и классификация ферментов. Характеристика гидролаз.
3. Оксидоредуктазы. Строение, действие, примеры.
4. Трансферазы. Строение, действие, примеры.
5. Лиазы. Строение, действие, примеры.
6. Изомеразы. Строение, действие, примеры.
7. Лигазы. Строение, действие, примеры.
8. Коферменты. Химическая природа и механизм действия некоторых
коферментов.
9. Витамины. История их открытия. Роль витаминов в питании человека
и
животных.
Авитаминозы,
гиповитаминозы,
гипервитаминозы.
Классификация витаминов.
10.
Водорастворимые
витамины.
Представители. Краткая характеристика.
19
Их
роль
в
обмене
веществ.
Разработчик: Потенко Е.И.
11.
ДАЛЬНЕВОСТОЧНЫЙ ФЕДЕРАЛЬНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ
Химия биологически активных веществ
Идентификационный номер:
Контрольный экземпляр находится на Лист 20 из 87
УМКД.7(32)-050100.68кафедре естественнонаучного
М2.В.ОД.3-2012
образования
Жирорастворимые
витамины.
Их
роль
в
обмене
веществ.
Представители. Краткая характеристика.
12. Пути распада нуклеиновых кислот. Классификация и характеристика
типов нуклеаз. Деструкция нуклеозидфосфатов. Конечные продукты распада
пуриновых и пирамидиновых оснований у представителей различных
классов животных.
13. Механизм биосинтеза ДНК. Ферменты, участвующие в процессе
репликации ДНК, и их функции на определенных этапах биосинтеза ДНК.
14. Биосинтез РНК. Строение, свойства и механизм действия РНКполимеразы. Локализация биосинтеза РНК в клетке.
15. Пути распада белков в организме. Ферменты, принимающие участие
в распаде белков. Их классификация и характеристика.
16.
Метаболизм
аминокислот.
Преобразования
аминокислот
по
аминогруппе и карбоксильной группе, механизм соответствующих реакций и
характеристика ферментов в них участвующих.
17.
Конечные
продукты
распада
азотосодержащих
соединений.
Орнитиновый цикл — путь связывания аммиака в организме.
18. Пути новообразования аминокислот и их соотношение из различных
классов организмов.
19. Распад жиров в организме. Продукты распада и их дальнейшие
превращения.
20. Биосинтез высших жирных кислот, триглицеридов и фосфолипидов.
21. Фосфолипиды. Состав, структура и функции.
22. Биологическое окисление. Ферменты системы, обеспечивающие
перенос водорода на кислород при биологическом окислении.
23. Пути биосинтеза АТФ. Значение АТФ.
24. Взаимосвязь обмена жиров и углеводов. Химические процессы при
переходе первых во вторые и обратно.
20
Разработчик: Потенко Е.И.
ДАЛЬНЕВОСТОЧНЫЙ ФЕДЕРАЛЬНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ
Химия биологически активных веществ
Идентификационный номер:
Контрольный экземпляр находится на Лист 21 из 87
УМКД.7(32)-050100.68кафедре естественнонаучного
М2.В.ОД.3-2012
образования
25. Взаимосвязь обмена белков и углеводов. Химические процессы при
переходе первых во вторые и обратно.
IV.
ТЕМАТИКА И ПЕРЕЧЕНЬ КУРСОВЫХ РАБОТ И
РЕФЕРАТОВ
Учебным планом курсовые работы и рефераты не предусмотрены.
V.
УЧЕБНО-МЕТОДИЧЕСКОЕ ОБЕСПЕЧЕНИЕ
ДИСЦИПЛИНЫ
Основная литература
1. Грачева, И.М. Биотехнология биологически активных веществ. / И.М
Грачева – М: «Элевар», 2006. - 456 с.
2. Сергеева, А.С. Биохимическая фармакология / А.С. Сергеева - М.:
Высшая школа, 2006. - 286 с.
3. Головкин, Б.Н. Биологически активные вещества растительного
происхождения. В 3-томах / Б.Н. Головкин, Р.Н. Руденская, И.А., Трофимова,
А. И. Шретер - М.: Наука, 2004. - 380 с.
4. Грачева, И.М. Технология ферментных препаратов. Пищевая
промышленность / И.М. Грачева - М.: Наука, 2005. – 368 с.
5. Жукова, Н.И. Биохимия в вопросах, упражнениях и задачах: Учебное
пособие /Н.И. Жукова, Е.И. Потенко, - Уссурийск: Изд-во УГПИ, 2004. - 108
с.
6. Муравьева, Д.А. Фармакогнозия с основами биохимии лекарственных
веществ / Д.А. Муравьева – М.: Медицина, 2006. - 359 с.
7. Навашин, С.М. Производство антибиотиков / С.М. Навашин - М.:
Медицина, 2004. - 426 с.
8. Петков, В. Современная фитотерапия / В. Петков – София: Медицина
и физкультура, 2006. - 220 с.
21
Разработчик: Потенко Е.И.
ДАЛЬНЕВОСТОЧНЫЙ ФЕДЕРАЛЬНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ
Химия биологически активных веществ
Идентификационный номер:
Контрольный экземпляр находится на Лист 22 из 87
УМКД.7(32)-050100.68кафедре естественнонаучного
М2.В.ОД.3-2012
образования
Филиппович, Б.С. Основы биохимии / Б.С. Филиппович – М.: Агар,
2007. - 320 с.
22
Разработчик: Потенко Е.И.
ДАЛЬНЕВОСТОЧНЫЙ ФЕДЕРАЛЬНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ
Химия биологически активных веществ
Идентификационный номер:
Контрольный экземпляр находится на Лист 23 из 87
УМКД.7(32)-050100.68кафедре естественнонаучного
М2.В.ОД.3-2012
образования
Дополнительная литература
1. Мокрушин, В.С. и др. Основы химии и технологии биоорганических и
синтетических лекарственных веществ / В. С. Мокрушин, Г.А. Вавилов. - М.:
ООО «Проспект науки», 2009. - 495 с.
2. Коваленко, Л.В. Биохимические основы химии биологически
активных веществ / Л.В. Коваленко. - М.: Бином, 2010. - 229 с.
3. Шакир, И.В. Общая биотехнология. Лабораторный практикум учебное пособие / И. Шакир, А. Красноштанова, Е.С. Бабусенко, Е.В.
Парфенова, Н.А. Суясов, В.Д. Смирнова - Изд-во: РХТУ. 2007 г. - 120 с.
Электронные информационные образовательные ресурсы:
http://lib.uspi.ru/ Северин Е.С., Зыкова Е.С. Электронная библиотека.
Биологическая химия: для высшего медицинского и фармацевтического
образования. - Т. 14. – М.: Русский врач, 2005. – 345 с.
http://znanium.com Горбунцова С.В. Физическая и коллоидная химия (в
общественном питании): Учебное пособие. – М.: Альфа-М: ИНФРА-М, 2008.
- 270 с.
http://znanium.com Сироткин О.С. Эволюция теории химического
строения вещества А.М. Бутлерова в унитарную теорию строен. химич. соед.
(осн. един. химии): Монография - М.: НИЦ ИНФРА-М, 2013 - 247с.
23
Разработчик: Потенко Е.И.
ДАЛЬНЕВОСТОЧНЫЙ ФЕДЕРАЛЬНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ
Химия биологически активных веществ
Идентификационный номер:
Контрольный экземпляр находится на Лист 24 из 87
УМКД.7(32)-050100.68кафедре естественнонаучного
М2.В.ОД.3-2012
образования
МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ И НАУКИ РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ
Федеральное государственное автономное образовательное учреждение
высшего профессионального образования
«Дальневосточный федеральный университет»
(ДВФУ)
Филиал ДВФУ в г. Уссурийске
КОНСПЕКТЫ ЛЕКЦИЙ
по дисциплине «Химия биологически активных веществ»
050100.68 – «Педагогическое образование»
Магистерская программа – «Химическое образование»
г. Уссурийск
2012
24
Разработчик: Потенко Е.И.
ДАЛЬНЕВОСТОЧНЫЙ ФЕДЕРАЛЬНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ
Химия биологически активных веществ
Идентификационный номер:
Контрольный экземпляр находится на Лист 25 из 87
УМКД.7(32)-050100.68кафедре естественнонаучного
М2.В.ОД.3-2012
образования
Тема 1 Введение в химию биологически активных веществ (6часов),
с использованием метода активного обучения – лекция - беседа
Цель: Изучить химию биологически активных веществ
Задачи:
1.
Рассмотреть биологически активные вещества.
2.
Рассмотреть классификацию БАВ
План:
3. Биологически активные аминокислоты, пептиды.
1. История развития представлений о биологически активных веществах.
- Значение биологически активных веществ.
- История развития представлений о биологически активных веществах.
--Определение важнейших понятий и терминов: биологически активные
вещества (БАВ), лекарственные средства, гормоны, гормоноподобные
вещества и нейромедиаторы, витамины и др.
-Представления о галеновых, негаленовых и новогаленовых препаратах.
2. Классификация БАВ по видам биологической активности.
-Классификация БАВ по видам биологической активности.
-Классификация
по
химическому
строению.
Фармакологическая
классификация.
3. Биологически активные аминокислоты, пептиды.
-Заменимые и незаменимые аминокислоты.
-Аминокислоты – предшественники биогенных аминов: гистидин,
тирозин, триптофан, глутаминовая кислота.
-Аминокислоты с разветвленной боковой цепью: валин, лейцин,
изолейцин, аргинин,орнитин, аспартат, S-аденозилметионин.
-Пептиды. Роль пептидов в процессах жизнедеятельности. Глутатион.
Пептиды, обладающие гормональной активностью (вазопрессин, окситоцин,
25
Разработчик: Потенко Е.И.
ДАЛЬНЕВОСТОЧНЫЙ ФЕДЕРАЛЬНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ
Химия биологически активных веществ
Идентификационный номер:
Контрольный экземпляр находится на Лист 26 из 87
УМКД.7(32)-050100.68кафедре естественнонаучного
М2.В.ОД.3-2012
образования
кортикотропин, глюкагон, кальцитонин, меланоцитостимулирующий гормон,
рилизинг-факторы
гипоталамуса
и
др).
Нейропептиды
(адренокoртикотропин, липотропин, меланоцитостимулирующий гормон и
др). Пептидные антибиотики (циклоспорин А, актиномицины). Опиоидные
пептиды (морфин, кодеин и др.). Аспартам.
Индоламины. Общая характеристика. Синтез биогенных аминов. 4 типа
декарбоксилирования аминокислот – предшественнико биогенных аминов.
Пути метаболизма и биологическое действие идоламинов. Индоламины:
триптофан, серотонин, мелатонин. Индоламины как лекарственные средства.
Катехоламины:адреналин, норадреналин.
Активные методы обучения:
- ведомая (управляемая) беседа
Вопросы к беседе:
1.
Значение биологически активных веществ?
2.
Перечислите классификацию БАВ?
3.
Заменимые и незаменимые аминокислоты?
Литература
Основная литература
1. Грачева, И.М. Биотехнология биологически активных веществ. / И.М
Грачева – М: «Элевар», 2006. - 456 с.
2. Сергеева, А.С. Биохимическая фармакология / А.С. Сергеева - М.:
Высшая школа, 2006. - 286 с.
3. Головкин, Б.Н. Биологически активные вещества растительного
происхождения. В 3-томах / Б.Н. Головкин, Р.Н. Руденская, И.А., Трофимова,
А. И. Шретер - М.: Наука, 2004. - 380 с.
4. Грачева, И.М. Технология ферментных препаратов. Пищевая
промышленность / И.М. Грачева - М.: Наука, 2005. – 368 с.
26
Разработчик: Потенко Е.И.
ДАЛЬНЕВОСТОЧНЫЙ ФЕДЕРАЛЬНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ
Химия биологически активных веществ
Идентификационный номер:
Контрольный экземпляр находится на Лист 27 из 87
УМКД.7(32)-050100.68кафедре естественнонаучного
М2.В.ОД.3-2012
образования
5. Жукова, Н.И. Биохимия в вопросах, упражнениях и задачах: Учебное
пособие /Н.И. Жукова, Е.И. Потенко, - Уссурийск: Изд-во УГПИ, 2004. - 108
с.
6. Муравьева, Д.А. Фармакогнозия с основами биохимии лекарственных
веществ / Д.А. Муравьева – М.: Медицина, 2006. - 359 с.
Дополнительная литература
1. Мокрушин, В.С. и др. Основы химии и технологии биоорганических и
синтетических лекарственных веществ / В. С. Мокрушин, Г.А. Вавилов. - М.:
ООО «Проспект науки», 2009. - 495 с.
2. Коваленко, Л.В. Биохимические основы химии биологически
активных веществ / Л.В. Коваленко. - М.: Бином, 2010. - 229 с.
3. Шакир, И.В. Общая биотехнология. Лабораторный практикум учебное пособие / И. Шакир, А. Красноштанова, Е.С. Бабусенко, Е.В.
Парфенова, Н.А. Суясов, В.Д. Смирнова - Изд-во: РХТУ. 2007 г. - 120 с.
Электронные информационные образовательные ресурсы:
http://lib.uspi.ru/ Северин Е.С., Зыкова Е.С. Электронная библиотека.
Биологическая химия: для высшего медицинского и фармацевтического
образования. - Т. 14. – М.: Русский врач, 2005.
http://znanium.com Горбунцова С.В. Физическая и коллоидная химия (в
общественном питании): Учебное пособие. – М.: Альфа-М: ИНФРА-М, 2008.
- 270 с.
http://znanium.com Сироткин О.С. Эволюция теории химического
строения вещества А.М. Бутлерова в унитарную теорию строен. химич. соед.
(осн. един. химии): Монография - М.: НИЦ ИНФРА-М, 2013 - 247с.
Вопросы для самопроверки
1. История развития представлений о биологически активных веществах.
27
ДАЛЬНЕВОСТОЧНЫЙ ФЕДЕРАЛЬНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ
Химия биологически активных веществ
Идентификационный номер:
Контрольный экземпляр находится на Лист 28 из 87
УМКД.7(32)-050100.68кафедре естественнонаучного
М2.В.ОД.3-2012
образования
Разработчик: Потенко Е.И.
2. Классификация БАВ по видам биологической активности.
3. Биологически активные аминокислоты, пептиды.
Тема 2. Витамины (4 часа), с использованием методов активного
обучения – лекция с элементами дискуссии
Цель: Изучить витамины
Задачи:
1. Познакомиться с витаминами и антивитаминами.
2. Рассмотреть роль витаминов в жизнедеятельности человека.
План:
1. Витамины и антивитамин
-Витамины и антивитамины.
-Понятие об авитаминозах, гиповитаминозах и гипервитаминозах.
История открытия витаминов.
-Классификация витаминов.
-Другие
биоактивные
соединения:
антивитамины,
антибиотики,
ростовые вещества, фитонциды (важнейшие представители и механизмы их
действия). Роль витаминов в питании человека и животных.
2. История открытия витаминов
-Авитаминозы,
гиповитаминозы,
гипервитаминозы.
Взаимосвязь
витаминов и коферментов.
3. Классификация витаминов.
-Классификация и номенклатура витаминов. Витамерия.
-Жирорастворимые витамины. Витамин А и его роль в организме.
Витамины D1, D2 и D3 в фосфорно-кальциевом обмене.
Водорастворимые витамины. Витамины В1, В2, В3, В5, В6 и их значение в
обмене веществ. Витамин С (аскорбиновая кислота), строение и роль в
обмене веществ. Витамин Р (рутин).
4. Роль витаминов в жизнедеятельности человека.
28
Разработчик: Потенко Е.И.
ДАЛЬНЕВОСТОЧНЫЙ ФЕДЕРАЛЬНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ
Химия биологически активных веществ
Идентификационный номер:
Контрольный экземпляр находится на Лист 29 из 87
УМКД.7(32)-050100.68кафедре естественнонаучного
М2.В.ОД.3-2012
образования
Взаимообусловленность действия витаминов С и Р. Тиамин: пищевые
источники, коферментная форма, участие в обмене веществ, бери-бери.
Аскорбиновая
кислота:
структура,
свойства,
пищевые
источники,
биохимические функции, использование в медицине, цинга. Рибофлавин:
пищевые источники, флавиновые коферменты н ферменты, их основные
функции в обмене веществ, признаки авитаминоза. Ниацин: структура,
пищевые источники, никотинамидные коферменты и их основные функции в
обмене веществ, пеллагра. Витамин В6 и пантотеновая кислота: пищевые
источники, коферментные формы, участие в обмене веществ. Фолиевая
кислота: коферментная форма, биологические функции и медицинское
значение, антагонисты фолиевой кислоты. В12 и биотин: биологическое и
медицинское значение.
Активные методы обучения:
- лекция с элементами дискуссии
Вопросы для обсуждения:
1.
Понятие об авитаминозах, гиповитаминозах и гипервитаминозах.
2.
Обсуждение классификации витаминов.
3.
Роль витаминов в питании человека и животных.
Основная литература
1. Грачева, И.М. Биотехнология биологически активных веществ. / И.М
Грачева – М: «Элевар», 2006. - 456 с.
2. Сергеева, А.С. Биохимическая фармакология / А.С. Сергеева - М.:
Высшая школа, 2006. - 286 с.
3. Головкин, Б.Н. Биологически активные вещества растительного
происхождения. В 3-томах / Б.Н. Головкин, Р.Н. Руденская, И.А., Трофимова,
А. И. Шретер - М.: Наука, 2004. - 380 с.
4. Грачева, И.М. Технология ферментных препаратов. Пищевая
промышленность / И.М. Грачева - М.: Наука, 2005. – 368 с.
29
Разработчик: Потенко Е.И.
ДАЛЬНЕВОСТОЧНЫЙ ФЕДЕРАЛЬНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ
Химия биологически активных веществ
Идентификационный номер:
Контрольный экземпляр находится на Лист 30 из 87
УМКД.7(32)-050100.68кафедре естественнонаучного
М2.В.ОД.3-2012
образования
Дополнительная литература
1. Мокрушин, В.С. и др. Основы химии и технологии биоорганических и
синтетических лекарственных веществ / В. С. Мокрушин, Г.А. Вавилов. - М.:
ООО «Проспект науки», 2009. - 495 с.
2. Коваленко, Л.В. Биохимические основы химии биологически
активных веществ / Л.В. Коваленко. - М.: Бином, 2010. - 229 с.
3. Шакир, И.В. Общая биотехнология. Лабораторный практикум учебное пособие / И. Шакир, А. Красноштанова, Е.С. Бабусенко, Е.В.
Парфенова, Н.А. Суясов, В.Д. Смирнова - Изд-во: РХТУ. 2007 г. - 120 с.
Электронные информационные образовательные ресурсы:
http://lib.uspi.ru/ Северин Е.С., Зыкова Е.С. Электронная библиотека.
Биологическая химия: для высшего медицинского и фармацевтического
образования. - Т. 14. – М.: Русский врач, 2005.
http://znanium.com Горбунцова С.В. Физическая и коллоидная химия (в
общественном питании): Учебное пособие. – М.: Альфа-М: ИНФРА-М, 2008.
- 270 с.
http://znanium.com Сироткин О.С. Эволюция теории химического
строения вещества А.М. Бутлерова в унитарную теорию строен. химич. соед.
(осн. един. химии): Монография - М.: НИЦ ИНФРА-М, 2013 - 247с.
Вопросы для самопроверки
1. Витамины и антивитамины.
2. История открытия витаминов.
3. Классификация витаминов.
4. Роль витаминов в жизнедеятельности человека.
Тема 3. Другие биологически активные соединения (4 часа)
Цель: Изучить не затронутые биологически активные соединения.
30
Разработчик: Потенко Е.И.
ДАЛЬНЕВОСТОЧНЫЙ ФЕДЕРАЛЬНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ
Химия биологически активных веществ
Идентификационный номер:
Контрольный экземпляр находится на Лист 31 из 87
УМКД.7(32)-050100.68кафедре естественнонаучного
М2.В.ОД.3-2012
образования
Задачи:
1.
Рассмотреть классификацию ферментов.
2.
Рассмотреть роль отечественных ученых в развитии энзимологии.
3.
Рассмотреть множественные формы ферментов.
План:
1. Ферменты. Классификация ферментов.
1. Труды ученых в развитии энзимологии.
-Эфирные масла. Жирные масла.
-Органические кислоты. Лигнаны. Терпеноиды. Стероиды. Фитонциды.
-Феромоны. Физико-химические свойства. Распространение в природе. Применение в медицине.
-Каталитическая функция белков. Различия в свойствах ферментов и
катализаторах иной (небелковой природы). Роль отечественных ученых (И.П.
Павлова, А.Е. Браунштейна, В.А. Энгельгардта и др.) в развитии
энзимологии.
-Открытие рибозимов и их роль в биокатализе. Понятие окаталитически
активных антителах (абзимах) и гибридозимах.
2.Коферменты.
-Коферменты. Коферменты – переносчики водорода и электронов
(ФМН, ФАД, НАД, НАДФ) и атомных групп (НДФ-сахара, АТФ и др.).
-Понятие о субстратном и аллостерическом центрах в молекуле
ферментов.
Ферменты-мономеры
(трипсин,
лизоцим)
и
мультимеры
(протеинкиназы).
-Множественные формы ферментов. Генетические и эпигенетические
причины
возникновения
множественных
форм
ферментов.
Значение
исследований множественных форм ферментов для медицины, генетики,
селекции и мониторинга окружающей среды.
31
ДАЛЬНЕВОСТОЧНЫЙ ФЕДЕРАЛЬНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ
Химия биологически активных веществ
Идентификационный номер:
Контрольный экземпляр находится на Лист 32 из 87
УМКД.7(32)-050100.68кафедре естественнонаучного
М2.В.ОД.3-2012
образования
Разработчик: Потенко Е.И.
-Мультиэнзимные комплексы и метаболоны. Полифункциональные
ферменты. Механизм действия ферментов. Фермент-субстратные комплексы.
Константа диссоциации фермент-субстратного комплекса (Кs) и константа
Михаэлиса (Кm).
3. Ферменты. Классификация ферментов
-Активаторы и ингибиторы ферментов. Номенклатура ферментов.-Систематические и рабочие (рекомендуемые) названия ферментов.
Шифры ферментов.
Классификация ферментов. Классы ферментов.
- Оксидоредуктазы. Характеристика важнейших свойств и коферментов
оксидоредуктаз.
Первичные
и
вторичные
дегидрогеназы,
оксидазы,
оксигеназы и цитохромы.
-
Трансферазы.
Трансферазы,
переносящие
(холинацетилтрансфераза). Гликозилтрансферазы
Аминотрансферазы
ацильные
остатки
(гликогенфосфорилаза).
(аспартат--кетоглутарат
аминотрансфераза).
Фосфотрансферазы (гексокиназа, протеинкиназы).
- Гидролазы. Липазы, пептид-гидролазы, фосфатазы.
- Лиазы. Углерод-углерод-лиазы (пируватдекарбоксилаза). Углеродазот-лиазы (аспартаза).
- Изомеразы. Триозофосфатизомераза, альдозомутаротаза и другие
представители.
- Лигазы (синтетазы). Лигазы, катализирующие синтез С–С – связи
(оксалоацетатсинтетаза), С-N – связи (пантотенатсинтетаза), С–S – связи
(ацетилкоэнзим А-синтетаза).
Основная литература
1. Грачева, И.М. Биотехнология биологически активных веществ. / И.М
Грачева – М: «Элевар», 2006. - 456 с.
32
Разработчик: Потенко Е.И.
ДАЛЬНЕВОСТОЧНЫЙ ФЕДЕРАЛЬНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ
Химия биологически активных веществ
Идентификационный номер:
Контрольный экземпляр находится на Лист 33 из 87
УМКД.7(32)-050100.68кафедре естественнонаучного
М2.В.ОД.3-2012
образования
2. Сергеева, А.С. Биохимическая фармакология / А.С. Сергеева - М.:
Высшая школа, 2006. - 286 с.
3. Головкин, Б.Н. Биологически активные вещества растительного
происхождения. В 3-томах / Б.Н. Головкин, Р.Н. Руденская, И.А., Трофимова,
А. И. Шретер - М.: Наука, 2004. - 380 с.
4. Грачева, И.М. Технология ферментных препаратов. Пищевая
промышленность / И.М. Грачева - М.: Наука, 2005. – 368 с.
5. Жукова, Н.И. Биохимия в вопросах, упражнениях и задачах: Учебное
пособие /Н.И. Жукова, Е.И. Потенко, - Уссурийск: Изд-во УГПИ, 2004. - 108
с.
6. Муравьева, Д.А. Фармакогнозия с основами биохимии лекарственных
веществ / Д.А. Муравьева – М.: Медицина, 2006. - 359 с.
7. Навашин, С.М. Производство антибиотиков / С.М. Навашин - М.:
Медицина, 2004. - 426 с.
8. Петков, В. Современная фитотерапия / В. Петков – София: Медицина
и физкультура, 2006. - 220 с.
Филиппович, Б.С. Основы биохимии / Б.С. Филиппович – М.: Агар,
2007. - 320 с.
Дополнительная литература
1. Мокрушин, В.С. и др. Основы химии и технологии биоорганических и
синтетических лекарственных веществ / В. С. Мокрушин, Г.А. Вавилов. - М.:
ООО «Проспект науки», 2009. - 495 с.
2. Коваленко, Л.В. Биохимические основы химии биологически
активных веществ / Л.В. Коваленко. - М.: Бином, 2010. - 229 с.
3. Шакир, И.В. Общая биотехнология. Лабораторный практикум учебное пособие / И. Шакир, А. Красноштанова, Е.С. Бабусенко, Е.В.
Парфенова, Н.А. Суясов, В.Д. Смирнова - Изд-во: РХТУ. 2007 г. - 120 с.
33
Разработчик: Потенко Е.И.
ДАЛЬНЕВОСТОЧНЫЙ ФЕДЕРАЛЬНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ
Химия биологически активных веществ
Идентификационный номер:
Контрольный экземпляр находится на Лист 34 из 87
УМКД.7(32)-050100.68кафедре естественнонаучного
М2.В.ОД.3-2012
образования
Электронные информационные образовательные ресурсы:
http://lib.uspi.ru/ Северин Е.С., Зыкова Е.С. Электронная библиотека.
Биологическая химия: для высшего медицинского и фармацевтического
образования. - Т. 14. – М.: Русский врач, 2005.
http://znanium.com Горбунцова С.В. Физическая и коллоидная химия (в
общественном питании): Учебное пособие. – М.: Альфа-М: ИНФРА-М, 2008.
- 270 с.
http://znanium.com Сироткин О.С. Эволюция теории химического
строения вещества А.М. Бутлерова в унитарную теорию строен. химич. соед.
(осн. един. химии): Монография - М.: НИЦ ИНФРА-М, 2013 - 247с.
Вопросы для самопроверки
1. Ферменты. Классификация ферментов.
2. Труды ученых в развитии энзимологии.
3. Коферменты.
Тема 4. Практическое использование БАВ (2 часа)
Цель: Изучить практическое использование БАВ.
Задачи:
1. Рассмотреть методы получения БАВ.
2. Познакомиться с ролью БАВ в жизнедеятельности человека.
План:
1. БАВ. Методы получения БАВ.
Сырье для получения БАВ. Методы получения БАВ. Количественное и
качественное определение БАВ. Лекарственные средства на основе
биологически активных соединений. Биологически активные добавки к пище
(БАДы). Представление о гомеопатических препаратах.
Технологические схемы получения антибиотиков для животноводства и
растениеводства: низина, тетрациклина, бацитрацина, гризина, гигромици- на
34
ДАЛЬНЕВОСТОЧНЫЙ ФЕДЕРАЛЬНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ
Химия биологически активных веществ
Идентификационный номер:
Контрольный экземпляр находится на Лист 35 из 87
УМКД.7(32)-050100.68кафедре естественнонаучного
М2.В.ОД.3-2012
образования
Разработчик: Потенко Е.И.
Б, фитобактериомицина, трихотецина. Технологические схемы получения
витаминов кормового назначения: В12, В2, терравита К, провитамина К,
витаминов D2 и D3. Получение премиксов.
2. Технологические схемы получения антибиотиков для животноводства
и растениеводства.
Организация
современного
микробиологического
производства
органических кислот: молочной, итаконовой, пропионовой, лимонной,
уксусной.
3.
Организация
современного
микробиологического производства
органических кислот.
Получение микробных инсектицидов (грибных, бактериальных, вирусных), бактериальных удобрений (нитрагина, ризоторфина, фосфобактерина).
Преимущества энтомопатогенных препаратов по сравнению с химическими
средствами защиты растений.
Технологические схемы получения бактериофагов, препаратов, нормализующих микрофлору человека.
4. Микробиологический синтез и переработка культуральных жидкостей
в производстве аминокислот.
Микробиологический синтез и переработка культуральных жидкостей в
производстве аминокислот: лизина, орнитина, аргинина, валина, пролина,
треонина, глутаминовой кислоты, гомосерина, лейцина, изолейцина, фенилаланина, гистидина, триптофана. Микробиологический синтез и переработка
культуральной жидкости в производстве витамина В12 - цианкобаламина.
Технологические
назначения:
схемы
получения
бензилпенициллина,
антибиотиков
7-хлортетрациклина,
медицинского
эритромицина.
Технологическая схема получения 6-аминопенициллановой кислоты предшественника в производстве антибиотиков группы пенициллина.
35
ДАЛЬНЕВОСТОЧНЫЙ ФЕДЕРАЛЬНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ
Химия биологически активных веществ
Идентификационный номер:
Контрольный экземпляр находится на Лист 36 из 87
УМКД.7(32)-050100.68кафедре естественнонаучного
М2.В.ОД.3-2012
образования
Разработчик: Потенко Е.И.
Особенности реализации биотрансформации в промышленных условиях.
Технологические
схемы
трансформации
Д-сорбита
в
сорбозу,
Технологическая схема получения ацетилкофермента А. Технологические
схемы
трансформации
микробиологического
стероидов
восстановления,
путем
их
окисления,
дегидрогенизации,
гидролиза
сложных
эфиров стероидов, отщепления боковых цепей. Микробиологические
трансформации гетероциклических соединений на примере производных
индола и пиридина.
Переработка биомассы как способ получения клеточных компонентов и
эндометаболитов. Приемы комплексной переработки клеточной биомассы:
взаимосвязь биологических, химических и физико-химических методов как
основы безотходных технологий фракционирования биомассы. Современное
производство высокоочищенных препаратов на основе гидролиза белкового
сырья с получением смеси аминокислот для медицины. Комплексная
переработка микробного сырья с получением препаратов белковых веществ,
нуклеотидов, нуклеозидов, липидов технического, пищевого и медицинского
назначения.
Литература
Основная литература
1. Грачева, И.М. Биотехнология биологически активных веществ. / И.М
Грачева – М: «Элевар», 2006. - 456 с.
2. Сергеева, А.С. Биохимическая фармакология / А.С. Сергеева - М.:
Высшая школа, 2006. - 286 с.
3. Головкин, Б.Н. Биологически активные вещества растительного
происхождения. В 3-томах / Б.Н. Головкин, Р.Н. Руденская, И.А., Трофимова,
А. И. Шретер - М.: Наука, 2004. - 380 с.
4. Грачева, И.М. Технология ферментных препаратов. Пищевая
промышленность / И.М. Грачева - М.: Наука, 2005. – 368 с.
36
Разработчик: Потенко Е.И.
ДАЛЬНЕВОСТОЧНЫЙ ФЕДЕРАЛЬНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ
Химия биологически активных веществ
Идентификационный номер:
Контрольный экземпляр находится на Лист 37 из 87
УМКД.7(32)-050100.68кафедре естественнонаучного
М2.В.ОД.3-2012
образования
5. Жукова, Н.И. Биохимия в вопросах, упражнениях и задачах: Учебное
пособие /Н.И. Жукова, Е.И. Потенко, - Уссурийск: Изд-во УГПИ, 2004. - 108
с.
6. Муравьева, Д.А. Фармакогнозия с основами биохимии лекарственных
веществ / Д.А. Муравьева – М.: Медицина, 2006. - 359 с.
7. Навашин, С.М. Производство антибиотиков / С.М. Навашин - М.:
Медицина, 2004. - 426 с.
Дополнительная литература
1. Мокрушин, В.С. и др. Основы химии и технологии биоорганических и
синтетических лекарственных веществ / В. С. Мокрушин, Г.А. Вавилов. - М.:
ООО «Проспект науки», 2009. - 495 с.
2. Коваленко, Л.В. Биохимические основы химии биологически
активных веществ / Л.В. Коваленко. - М.: Бином, 2010. - 229 с.
3. Шакир, И.В. Общая биотехнология. Лабораторный практикум учебное пособие / И. Шакир, А. Красноштанова, Е.С. Бабусенко, Е.В.
Парфенова, Н.А. Суясов, В.Д. Смирнова - Изд-во: РХТУ. 2007 г. - 120 с.
Электронные информационные образовательные ресурсы:
http://lib.uspi.ru/ Северин Е.С., Зыкова Е.С. Электронная библиотека.
Биологическая химия: для высшего медицинского и фармацевтического
образования. - Т. 14. – М.: Русский врач, 2005.
http://znanium.com Горбунцова С.В. Физическая и коллоидная химия (в
общественном питании): Учебное пособие. – М.: Альфа-М: ИНФРА-М, 2008.
- 270 с.
http://znanium.com Сироткин О.С. Эволюция теории химического
строения вещества А.М. Бутлерова в унитарную теорию строен. химич. соед.
(осн. един. химии): Монография - М.: НИЦ ИНФРА-М, 2013 - 247с.
37
Разработчик: Потенко Е.И.
ДАЛЬНЕВОСТОЧНЫЙ ФЕДЕРАЛЬНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ
Химия биологически активных веществ
Идентификационный номер:
Контрольный экземпляр находится на Лист 38 из 87
УМКД.7(32)-050100.68кафедре естественнонаучного
М2.В.ОД.3-2012
образования
Вопросы для самопроверки
1. БАВ. Методы получения БАВ.
2. Технологические схемы получения антибиотиков для животноводства
и растениеводства.
3.
Организация
современного
микробиологического производства
органических кислот.
4. Микробиологический синтез и переработка культуральных жидкостей
в производстве аминокислот.
38
Разработчик: Потенко Е.И.
ДАЛЬНЕВОСТОЧНЫЙ ФЕДЕРАЛЬНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ
Химия биологически активных веществ
Идентификационный номер:
Контрольный экземпляр находится на Лист 39 из 87
УМКД.7(32)-050100.68кафедре естественнонаучного
М2.В.ОД.3-2012
образования
МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ И НАУКИ РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ
Федеральное государственное автономное образовательное учреждение
высшего профессионального образования
«Дальневосточный федеральный университет»
(ДВФУ)
Филиал ДВФУ в г. Уссурийске
МАТЕРИАЛЫ ПРАКТИЧЕСКИХ ЗАНЯТИЙ
по дисциплине «Химия биологически активных веществ»
050100.68 – «Педагогическое образование»
Магистерская программа – «Химическое образование»
г. Уссурийск
2012
39
Разработчик: Потенко Е.И.
ДАЛЬНЕВОСТОЧНЫЙ ФЕДЕРАЛЬНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ
Химия биологически активных веществ
Идентификационный номер:
Контрольный экземпляр находится на Лист 40 из 87
УМКД.7(32)-050100.68кафедре естественнонаучного
М2.В.ОД.3-2012
образования
Занятие 1. Аминокислоты, пептиды, белки (2 часа), с
использованием метода активного обучения – круглый стол
Активные методы образования:
Занятие проводится по форме методики круглый стол:
План проведения занятия:
1. Цветные реакции на аминокислоты и белки.
2. Реакции осаждения белков.
3. Разделение альбуминов и глобулинов методом высаливания и
диализа.
4. Количественное определение белков.
5. Расчет и оформление результатов.
Отчет составляется по следующему плану:
1. Цель работы.
2. Краткое изложение материала в соответствии с поставленной целью.
3. Порядок работы, краткое изложение хода работы.
4. При необходимости составление таблиц и выполнение графиков на
миллиметровой бумаге.
5. Выводы, в которых формулируются итоги проделанной работы
Литература:
1. Жукова, Н.И. Биохимия в вопросах, упражнениях и задачах: Учебное
пособие / Н.И. Жукова, Е.И. Потенко, - Уссурийск: Изд-во УГПИ, 2004. –
раздел I. – С. 24-25.
2. Шакир, И.В. Общая биотехнология. Лабораторный практикум учебное пособие / Шакир И.В, Красноштанова, А.А., Бабусенко Е.С.,
Парфенова. Е.В., Суясов Н.А., Смирнова В.Д. – М.: Изд-во: РХТУ. 2007. - 120
с.
40
Разработчик: Потенко Е.И.
ДАЛЬНЕВОСТОЧНЫЙ ФЕДЕРАЛЬНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ
Химия биологически активных веществ
Идентификационный номер:
Контрольный экземпляр находится на Лист 41 из 87
УМКД.7(32)-050100.68кафедре естественнонаучного
М2.В.ОД.3-2012
образования
Занятие 2. Ферменты (2 часа), с использованием метода активного
обучения – дискуссия
Активные методы образования:
- занятие проводится по форме - дискуссии с презентациями.
План проведения занятия:
1. Качественные пробы на присутствие ферментов.
2. Определение активности каталаз.
3. Сравнение ферментативного и кислотного гидролиза крахмала.
4. Расчет и оформление результатов.
Отчет составляется по следующему плану:
1. Цель работы.
2. Краткое изложение материала в соответствии с поставленной целью.
3. Порядок работы, краткое изложение хода работы.
4. При необходимости составление таблиц и выполнение графиков на
миллиметровой бумаге.
5. Выводы, в которых формулируются итоги проделанной работы
Упражнение.
Ферменты, строение, свойства, механизм действия.
Литература:
1. Жукова, Н.И. Биохимия в вопросах, упражнениях и задачах: Учебное
пособие / Н.И. Жукова, Е.И. Потенко, - Уссурийск: Изд-во УГПИ, 2004. –
раздел I. – С. 24-25.
2. Шакир, И.В. Общая биотехнология. Лабораторный практикум учебное пособие / Шакир И.В, Красноштанова, А.А., Бабусенко Е.С.,
Парфенова. Е.В., Суясов Н.А., Смирнова В.Д. – М.: Изд-во: РХТУ. 2007. - 120
с.
41
Разработчик: Потенко Е.И.
ДАЛЬНЕВОСТОЧНЫЙ ФЕДЕРАЛЬНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ
Химия биологически активных веществ
Идентификационный номер:
Контрольный экземпляр находится на Лист 42 из 87
УМКД.7(32)-050100.68кафедре естественнонаучного
М2.В.ОД.3-2012
образования
Занятие № 3. Витамины (2 часа), с использованием методов
активного обучения – дискуссия
Активные методы образования:
- занятие проводится по форме - дискуссии с презентациями.
Проблемные вопросы:
1.Витамины и антивитамины.
2.Понятие об авитаминозах, гиповитаминозах и гипервитаминозах.
3.История открытия витаминов.
4. Классификация витаминов.
План проведения занятия:
1. Качественные реакции на витамины.
2. Расчет и оформление результатов.
Отчет составляется по следующему плану:
1. Цель работы.
2. Краткое изложение материала в соответствии с поставленной целью.
3. Порядок работы, краткое изложение хода работы.
4. При необходимости составление таблиц и выполнение графиков на
миллиметровой бумаге.
5. Выводы, в которых формулируются итоги проделанной работы
Упражнение.
Витамины как коферменты
.
Литература:
42
ДАЛЬНЕВОСТОЧНЫЙ ФЕДЕРАЛЬНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ
Химия биологически активных веществ
Идентификационный номер:
Контрольный экземпляр находится на Лист 43 из 87
УМКД.7(32)-050100.68кафедре естественнонаучного
М2.В.ОД.3-2012
образования
Разработчик: Потенко Е.И.
1. Жукова, Н.И. Биохимия в вопросах, упражнениях и задачах: Учебное
пособие / Н.И. Жукова, Е.И. Потенко, - Уссурийск: Изд-во УГПИ, 2004. –
раздел I. – С. 24-25.
2. Шакир, И.В. Общая биотехнология. Лабораторный практикум учебное пособие / Шакир И.В, Красноштанова, А.А., Бабусенко Е.С.,
Парфенова. Е.В., Суясов Н.А., Смирнова В.Д. – М.: Изд-во: РХТУ. 2007. - 120
с.
Занятие 4. Обмен нуклеиновых кислот(2 часа), с использованием
методов активного обучения – дискуссия
Активные методы обучения:
- занятие проводится по форме - дискуссии с презентациями.
Проблемные вопросы:
1. Гидролазы. Липазы, пептид-гидролазы, фосфатазы.
2. Лиазы. Углерод-углерод-лиазы (пируватдекарбоксилаза). Углеродазот-лиазы (аспартаза).
3.Изомеразы. Триозофосфатизомераза, альдозомутаротаза и другие
представители.
4. Лигазы (синтетазы). Лигазы, катализирующие синтез С–С – связи
(оксалоацетатсинтетаза), С-N – связи (пантотенатсинтетаза), С–S – связи
(ацетилкоэнзим А-синтетаза).
План проведения лабораторного занятия:
1. Выделение ДНК - протеинов из селезенки.
2. Определение дезоксирибозы.
Отчет составляется по следующему плану:
1. Цель работы.
2. Краткое изложение материала в соответствии с поставленной целью.
43
ДАЛЬНЕВОСТОЧНЫЙ ФЕДЕРАЛЬНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ
Химия биологически активных веществ
Идентификационный номер:
Контрольный экземпляр находится на Лист 44 из 87
УМКД.7(32)-050100.68кафедре естественнонаучного
М2.В.ОД.3-2012
образования
Разработчик: Потенко Е.И.
3. Порядок работы, краткое изложение хода работы.
4. При необходимости составление таблиц и выполнение графиков на
миллиметровой бумаге.
5. Выводы, в которых формулируются итоги проделанной работы
Упражнение.
Строение нуклеиновых кислот, Нуклеотидов и нуклеозидов.
Литература:
1. Жукова, Н.И. Биохимия в вопросах, упражнениях и задачах: Учебное
пособие / Н.И. Жукова, Е.И. Потенко, - Уссурийск: Изд-во УГПИ, 2004. –
раздел I. – С. 24-25.
2. Шакир, И.В. Общая биотехнология. Лабораторный практикум учебное пособие / Шакир И.В, Красноштанова, А.А., Бабусенко Е.С.,
Парфенова. Е.В., Суясов Н.А., Смирнова В.Д. – М.: Изд-во: РХТУ. 2007. - 120
с.
3. Коничев, А.С. Биохимия: задачи и упражнения (для самостоятельной
работы студентов) / Коничев А.С., Егорова Т.А., Севастьянова Г.А, Коничева
А.П. - М.: Колос, 2007. - 160 с.
Занятие 5. Углеводы и их обмен (2 часа), с использованием методов
активного обучения – дискуссия
Активные методы обучения:
- занятие проводится по форме - дискуссии с презентациями.
Проблемные вопросы:
1.Переработка биомассы как способ получения клеточных компоненто и
эндометаболитов.
44
Разработчик: Потенко Е.И.
ДАЛЬНЕВОСТОЧНЫЙ ФЕДЕРАЛЬНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ
Химия биологически активных веществ
Идентификационный номер:
Контрольный экземпляр находится на Лист 45 из 87
УМКД.7(32)-050100.68кафедре естественнонаучного
М2.В.ОД.3-2012
образования
2.Приемы комплексной переработки клеточной биомассы: взаимосвязь
биологических, химических и физико-химических методов как основы
безотходных технологий фракционирования биомассы.
3. Современное производство высокоочищенных препаратов на основе
гидролиза белкового сырья с получением смеси аминокислот для медицины.
4.Комплексная переработка микробного сырья с получением препаратов
белковых веществ, нуклеотидов, нуклеозидов, липидов технического,
пищевого и медицицинского значения.
План проведения лабораторного занятия:
1. Качественные реакции на углеводы.
2. Превращение углеводов в организме человека.
3. Расчет и оформление результатов
Отчет составляется по следующему плану:
1. Цель работы.
2. Краткое изложение материала в соответствии с поставленной целью.
3. Порядок работы, краткое изложение хода работы.
4. При необходимости составление таблиц и выполнение графиков на
миллиметровой бумаге.
4.
Выводы, в которых формулируются итоги проделанной работы
Литература:
1. Жукова, Н.И. Биохимия в вопросах, упражнениях и задачах: Учебное
пособие / Н.И. Жукова, Е.И. Потенко, - Уссурийск: Изд-во УГПИ, 2004,
раздел I, С. 14-15.
2. Шакир, И.В. Общая биотехнология. Лабораторный практикум учебное пособие / Шакир И.В, Красноштанова А.А., Бабусенко Е.С.,
Парфенова. Е.В., Суясов Н.А., Смирнова В.Д.- Изд-во: РХТУ. 2007 г. - 20 с.
45
Разработчик: Потенко Е.И.
ДАЛЬНЕВОСТОЧНЫЙ ФЕДЕРАЛЬНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ
Химия биологически активных веществ
Идентификационный номер:
Контрольный экземпляр находится на Лист 46 из 87
УМКД.7(32)-050100.68кафедре естественнонаучного
М2.В.ОД.3-2012
образования
3. Коничев, А.С. Биохимия: задачи и упражнения (для самостоятельной
работы студентов) / Коничев А.С., Егорова Т.А., Севастьянова Г.А, Коничева
А.П. - М.: Колос, 2007. - 160 с.
Занятие 6. Липиды их обмен (2 часа)
План проведения занятия:
1. Выделение холестерола из мозга.
2. Качественные реакции на холестерол.
3. Расчет и оформление результатов.
Отчет составляется по следующему плану:
1. Цель работы.
2. Краткое изложение материала в соответствии с поставленной целью.
3. Порядок работы, краткое изложение хода работы.
4. При необходимости составление таблиц и выполнение графиков на
миллиметровой бумаге.
5. Выводы, в которых формулируются итоги проделанной работы
Контрольные вопросы:
1. Распад жиров в организме. Продукты распада и их дальнейшие
превращения.
2. Биосинтез высших жирных кислот, триглицеридов и фосфолипидов.
3. Фосфолипиды. Состав, структура и функции.
4. Биологическое окисление. Ферменты системы, обеспечивающие
перенос водорода на кислород при биологическом окислении.
5. Пути биосинтеза АТФ. Значение АТФ.
6. Взаимосвязь обмена жиров и углеводов. Химические процессы при
переходе первых во вторые и обратно.
Литература:
46
ДАЛЬНЕВОСТОЧНЫЙ ФЕДЕРАЛЬНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ
Химия биологически активных веществ
Идентификационный номер:
Контрольный экземпляр находится на Лист 47 из 87
УМКД.7(32)-050100.68кафедре естественнонаучного
М2.В.ОД.3-2012
образования
Разработчик: Потенко Е.И.
1. Жукова, Н.И. Биохимия в вопросах, упражнениях и задачах: Учебное
пособие / Н.И. Жукова, Е.И. Потенко, - Уссурийск: Изд-во УГПИ, 2004,
раздел I, С. 14-15.
2. Шакир, И.В. Общая биотехнология. Лабораторный практикум учебное пособие / Шакир И.В, Красноштанова А.А., Бабусенко Е.С.,
Парфенова. Е.В., Суясов Н.А., Смирнова В.Д.- Изд-во: РХТУ. 2007 г. - 20 с.
3. Коничев, А.С. Биохимия: задачи и упражнения (для самостоятельной
работы студентов) / Коничев А.С., Егорова Т.А., Севастьянова Г.А.,
Коничева А.П. - М.: Колос, 2007.- 160 с.
Занятие 7. Взаимосвязь обмена веществ (2 часа)
План проведения лабораторного занятия:
1.Качественный анализ мышечной ткани.
2. Расчет и оформление результатов.
Отчет составляется по следующему плану:
1. Цель работы.
2. Краткое изложение материала в соответствии с поставленной целью.
3. Порядок работы, краткое изложение хода работы.
4. При необходимости составление таблиц и выполнение графиков на
миллиметровой бумаге.
5. Выводы, в которых формулируются итоги проделанной работы
Контрольные вопросы:
1.Биологическое окисление. Ферменты системы, обеспечивающие
перенос водорода на кислород при биологическом окислении.
2. Пути биосинтеза АТФ. Значение АТФ.
3. Взаимосвязь обмена жиров и углеводов. Химические процессы при
переходе первых во вторые и обратно.
4. Взаимосвязь обмена белков и углеводов. Химические процессы при
47
Разработчик: Потенко Е.И.
ДАЛЬНЕВОСТОЧНЫЙ ФЕДЕРАЛЬНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ
Химия биологически активных веществ
Идентификационный номер:
Контрольный экземпляр находится на Лист 48 из 87
УМКД.7(32)-050100.68кафедре естественнонаучного
М2.В.ОД.3-2012
образования
переходе первых во вторые и обратно.
Литература:
1. Жукова, Н.И. Биохимия в вопросах, упражнениях и задачах: Учебное
пособие / Н.И. Жукова, Е.И. Потенко, - Уссурийск: Изд-во УГПИ, 2004,
раздел I, С. 14-15.
2. Шакир, И.В. Общая биотехнология. Лабораторный практикум учебное пособие / Шакир И.В, Красноштанова А.А., Бабусенко Е.С.,
Парфенова. Е.В., Суясов Н.А., Смирнова В.Д.- Изд-во: РХТУ. 2007 г. - 20 с.
3.Коничев, А.С. Биохимия: задачи и упражнения (для самостоятельной
работы студентов) / Коничев А.С., Егорова Т.А., Севастьянова Г.А.,
Коничева А.П. - М.: Колос, 2007. - 160 с.
Занятие 8. Получение эргостерина из дрожжей (2 часа)
План проведения занятий:
1. Получение эргостерина из дрожжей.
2. Расчет и оформление результатов.
Отчет составляется по следующему плану:
1. Цель работы.
2. Краткое изложение материала в соответствии с поставленной целью.
3. Порядок работы, краткое изложение хода работы.
4. При необходимости составление таблиц и выполнение графиков на
миллиметровой бумаге.
5. Выводы, в которых формулируются итоги проделанной работы
Контрольные вопросы:
48
Разработчик: Потенко Е.И.
ДАЛЬНЕВОСТОЧНЫЙ ФЕДЕРАЛЬНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ
Химия биологически активных веществ
Идентификационный номер:
Контрольный экземпляр находится на Лист 49 из 87
УМКД.7(32)-050100.68кафедре естественнонаучного
М2.В.ОД.3-2012
образования
1.Физиологически
активные
гетерофункциональные
производные
бензольного ряда.
2. Физиологически активные пятичленные гетерофункциональные
производные гетероциклического ряда.
3. Физиологически активные шестичленные гетерофункциональные
производные гетероциклического ряда.
4. Шести- и семичленные гетероциклы с двумя гетероатомами.
Биомедицинское значение.
5. Бициклические гетероциклы. Биомедицинское значение.
Литература:
1. Жукова, Н.И. Биохимия в вопросах, упражнениях и задачах: Учебное
пособие / Н.И. Жукова, Е.И. Потенко, - Уссурийск: Изд-во УГПИ, 2004,
раздел I, С. 14-15.
2. Шакир, И.В. Общая биотехнология. Лабораторный практикум учебное пособие / Шакир И.В, Красноштанова А.А., Бабусенко Е.С.,
Парфенова. Е.В., Суясов Н.А., Смирнова В.Д.- Изд-во: РХТУ. 2007 г. - 20 с.
3. Коничев, А.С. Биохимия: задачи и упражнения (для самостоятельной
работы студентов) / Коничев А.С., Егорова Т.А., Севастьянова Г.А, Коничева
А.П. - М.: Колос, 2007. - 160 с.
Занятие 9. Получение холевой кислота из желчи (2 часа)
План проведения занятия:
1. Получение холевой кислота из желчи.
2. Расчет и оформление результатов.
Отчет составляется по следующему плану:
1. Цель работы.
49
Разработчик: Потенко Е.И.
ДАЛЬНЕВОСТОЧНЫЙ ФЕДЕРАЛЬНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ
Химия биологически активных веществ
Идентификационный номер:
Контрольный экземпляр находится на Лист 50 из 87
УМКД.7(32)-050100.68кафедре естественнонаучного
М2.В.ОД.3-2012
образования
2. Краткое изложение материала в соответствии с поставленной целью.
3. Порядок работы, краткое изложение хода работы.
4. При необходимости составление таблиц и выполнение графиков на
миллиметровой бумаге.
5. Выводы, в которых формулируются итоги проделанной работы
Контрольные вопросы:
1.Технологические схемы трансформации Д-сорбита в сорбозу.
2.Технологическая схема получения ацетилкофермента А.
3.Технологические схемы трансформации стероидов путем их
дегидрогенизации, микробиологического восстановления, окисления,
гидролиза сложных эфиров стероидов, отщепления боковых цепей.
4.Микробиологические трансформации гетероциклических соединений
на примере производных индола и пиридина.
Литература:
1. Жукова, Н.И. Биохимия в вопросах, упражнениях и задачах: Учебное
пособие / Н.И. Жукова, Е.И. Потенко, - Уссурийск: Изд-во УГПИ, 2004,
раздел I, С. 14-15.
2. Шакир, И.В. Общая биотехнология. Лабораторный практикум учебное пособие / Шакир И.В, Красноштанова А.А., Бабусенко Е.С.,
Парфенова. Е.В., Суясов Н.А., Смирнова В.Д.- Изд-во: РХТУ. 2007 г. - 20 с.
3. Коничев, А.С. Биохимия: задачи и упражнения (для самостоятельной
работы студентов) / Коничев А.С., Егорова Т.А., Севастьянова Г.А, Коничева
А.П. - М.: Колос, 2007. - 160 с.
Занятие 10-13. Получение солей различных оксикислот и изучение
их свойств (8 часов)
План проведения занятия:
50
Разработчик: Потенко Е.И.
ДАЛЬНЕВОСТОЧНЫЙ ФЕДЕРАЛЬНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ
Химия биологически активных веществ
Идентификационный номер:
Контрольный экземпляр находится на Лист 51 из 87
УМКД.7(32)-050100.68кафедре естественнонаучного
М2.В.ОД.3-2012
образования
1. Получение солей различных оксикислот.
2. Изучение свойств полученных оксикислот.
3. Расчет и оформление результатов.
Отчет составляется по следующему плану:
1. Цель работы.
2. Краткое изложение материала в соответствии с поставленной целью.
3. Порядок работы, краткое изложение хода работы.
4. При необходимости составление таблиц и выполнение графиков на
миллиметровой бумаге.
5. Выводы, в которых формулируются итоги проделанной работы
Контрольные вопросы:
1.Общая характеристика реакционной способности
гетерофункциональных соединений.
2. Специфические реакции α-, β-, γ- окси- и – аминокислот.
Литература:
1. Жукова, Н.И. Биохимия в вопросах, упражнениях и задачах: Учебное
пособие / Н.И. Жукова, Е.И. Потенко, - Уссурийск: Изд-во УГПИ, 2004,
раздел I, С. 14-15.
2. Шакир, И.В. Общая биотехнология. Лабораторный практикум учебное пособие / Шакир И.В, Красноштанова А.А., Бабусенко Е.С.,
Парфенова. Е.В., Суясов Н.А., Смирнова В.Д.- Изд-во: РХТУ. 2007 г. - 20 с.
3.Коничев, А.С. Биохимия: задачи и упражнения (для самостоятельной
работы студентов) / Коничев А.С., Егорова Т.А., Севастьянова Г.А, Коничева
А.П. - М.: Колос, 2007. - 160 с.
51
Разработчик: Потенко Е.И.
ДАЛЬНЕВОСТОЧНЫЙ ФЕДЕРАЛЬНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ
Химия биологически активных веществ
Идентификационный номер:
Контрольный экземпляр находится на Лист 52 из 87
УМКД.7(32)-050100.68кафедре естественнонаучного
М2.В.ОД.3-2012
образования
МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ И НАУКИ РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ
Федеральное государственное автономное образовательное учреждение
высшего профессионального образования
«Дальневосточный федеральный университет»
(ДВФУ)
Филиал ДВФУ в г. Уссурийске
МАТЕРИАЛЫ ДЛЯ ОРГАНИЗАЦИИ САМОСТОЯТЕЛЬНОЙ РАБОТЫ СТУДЕНТОВ
по дисциплине «Химия биологически активных веществ»
050100.68 – «Педагогическое образование»
Магистерская программа – «Химическое образование»
г. Уссурийск
2012
52
Разработчик: Потенко Е.И.
ДАЛЬНЕВОСТОЧНЫЙ ФЕДЕРАЛЬНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ
Химия биологически активных веществ
Идентификационный номер:
Контрольный экземпляр находится на Лист 53 из 87
УМКД.7(32)-050100.68кафедре естественнонаучного
М2.В.ОД.3-2012
образования
Студенту рекомендуется следующая схема подготовки к семинарскому
занятию:
1.
Проработать конспект лекций;
2.
Прочитать
основную
и
дополнительную
литературу,
рекомендованную по изучаемому разделу;
3.
Ответить на вопросы плана семинарского занятия;
4.
Выполнить домашнее задание;
5.
Проработать тестовые задания и задачи;
6.
При затруднениях сформулировать вопросы к преподавателю.
Тема 1. Введение в химию биологически активных веществ (16
часов)
Вопросы:
1.Значение биологически активных веществ. Полифункциональные
молекулы.
2.Определение, классы. Диены.
3.Ненасыщенные карбонильные соединения.
4.Диолы. Диамины. Аминоспирты.
Рекомендуемая литература по теме:
Основная литература
1. Грачева, И.М. Биотехнология биологически активных веществ. / И.М.
Грачева – М: «Элевар», 2006. - 456 с.
2. Сергеева, С. Биохимическая фармакология / А.С. Сергеева - М.:
Высшая школа, 2004. - 286 с.
3. Головкин, Б.Н. Биологически активные вещества растительного
происхождения. В 3-томах / Б.Н. Головки, Р.Н. Руденская, И.А. Трофимова,
А.И. Шретер - М.: Наука, 2007. - 380 с.
Дополнительная литература
53
Разработчик: Потенко Е.И.
ДАЛЬНЕВОСТОЧНЫЙ ФЕДЕРАЛЬНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ
Химия биологически активных веществ
Идентификационный номер:
Контрольный экземпляр находится на Лист 54 из 87
УМКД.7(32)-050100.68кафедре естественнонаучного
М2.В.ОД.3-2012
образования
1. Мокрушин, В.С. Основы химии и технологии биоорганических и
синтетических лекарственных веществ / В.С. Мокрушин, Г.А. Вавилов. - М.:
ООО «Проспект науки», 2009. - 495 с.
2. Коваленко, Л.В. Биохимические основы химии биологически
активных веществ / Л.В.Коваленко.- М.: Бином, 2010. - 229 с.
Тема 2. Углеводы (18 часов)
Вопросы:
1.Углеводы, определение, функции.
2.Классификация
углеводов.
Стереохимия
и
конформации
моносахаридов.
3.Мутаротация.
Гликозиды.
Физико-химические
свойства
моносахаридов.
4.Реакции полуацетального гидроксила, реакции спиртовых групп,
реакции по карбонильной группе.
Рекомендуемая литература по теме:
Основная литература
1. Петков, В. Современная фитотерапия / Петков В. – София: Медицина
и физкультура, 2004. - 220 с.
2. Шакир, И.В. Общая биотехнология. Лабораторный практикум учебное пособие / И.В. Шакир, А.А. Красноштанова, Е.С. Бабусенко, Е.В.
Парфенова, Н.А. Суясов, В.Д. Смирнова. Изд-во: РХТУ. 2007. - 120 с.
Дополнительная литература
1. Мокрушин, В.С. Основы химии и технологии биоорганических и
синтетических лекарственных веществ / В.С. Мокрушин, Г.А. Вавилов. - М.:
ООО «Проспект науки», 2009. - 495 с.
2. Коваленко, Л.В. Биохимические основы химии биологически
активных веществ / Л.В.Коваленко.- М.: Бином, 2010. - 229 с.
Тема 3. Липиды (20 часов)
54
Разработчик: Потенко Е.И.
ДАЛЬНЕВОСТОЧНЫЙ ФЕДЕРАЛЬНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ
Химия биологически активных веществ
Идентификационный номер:
Контрольный экземпляр находится на Лист 55 из 87
УМКД.7(32)-050100.68кафедре естественнонаучного
М2.В.ОД.3-2012
образования
Вопросы:
1.Неомыляемые липиды.
2.Липиды, определение, классификация.
3.Стереохимия и номенклатура. Особенности структуры липидов как
компонентов биологических мембран.
4.Функции липидов. Неомыляемые липиды: стерины, изопреноиды,
жирные кислоты, простаноиды.
5.Гидрофобные и гидрофильные компоненты липидов.
6.Нейтральные липиды: основные классы.
Рекомендуемая литература по теме:
Основная литература
1. Головкин, Б.Н. Биологически активные вещества растительного
происхождения. В 3-томах / Б.Н. Головки, Р.Н. Руденская, И.А. Трофимова,
А.И. Шретер - М.: Наука, 2007. - 380 с.
2. Грачева, И.М. Технология ферментных препаратов. Пищевая
промышленность/ И.М. Грачева - М.: Наука, 2004. – 368 с.
Дополнительная литература
1. Мокрушин, В.С. Основы химии и технологии биоорганических и
синтетических лекарственных веществ / В.С. Мокрушин, Г.А. Вавилов. - М.:
ООО «Проспект науки», 2009. - 495 с.
2. Коваленко, Л.В. Биохимические основы химии биологически
активных веществ / Л.В.Коваленко.- М.: Бином, 2010. - 229 с.
Тема 4. Ферменты (21 час)
Вопросы:
1.Определение, свойства ферментов.
2.Классификация и номенклатура.
3.Структура ферментов. Кофакторы ферментов.
4.Активные центры ферментов. Принципы ферментативной кинетики.
55
Разработчик: Потенко Е.И.
ДАЛЬНЕВОСТОЧНЫЙ ФЕДЕРАЛЬНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ
Химия биологически активных веществ
Идентификационный номер:
Контрольный экземпляр находится на Лист 56 из 87
УМКД.7(32)-050100.68кафедре естественнонаучного
М2.В.ОД.3-2012
образования
Рекомендуемая литература по теме:
Основная литература
1. Грачева, И.М. Технология ферментных препаратов. Пищевая
промышленность/ И.М. Грачева - М.: Наука, 2004. – 368 с.
2. Шакир, И.В. Общая биотехнология. Лабораторный практикум учебное пособие / И.В. Шакир, А.А. Красноштанова, Е.С. Бабусенко, Е.В.
Парфенова, Н.А. Суясов, В.Д. Смирнова. Изд-во: РХТУ. 2007. - 120 с.
Дополнительная литература
1. Мокрушин, В.С. Основы химии и технологии биоорганических и
синтетических лекарственных веществ / В.С. Мокрушин, Г.А. Вавилов. - М.:
ООО «Проспект науки», 2009. - 495 с.
2. Коваленко, Л.В. Биохимические основы химии биологически
активных веществ / Л.В.Коваленко.- М.: Бином, 2010. - 229 с.
Тема 5. Витамины (21 час)
Вопросы:
1.Значение для организма.
2.Классификация, отличия жиро- и водорастворимых витаминов. Общие
причины и признаки а- и гиповитаминозов.
3.Гипервитаминозы.
4.Функциональная классификация водорастворимых витаминов. Пути
их превращения в коферменты.
Рекомендуемая литература по теме:
Основная литература
1. Грачева, И.М. Биотехнология биологически активных веществ. / И.М.
Грачева – М: «Элевар», 2006. - 456 с.
2. Сергеева, С. Биохимическая фармакология / А.С. Сергеева - М.:
Высшая школа, 2004. - 286 с.
56
Разработчик: Потенко Е.И.
ДАЛЬНЕВОСТОЧНЫЙ ФЕДЕРАЛЬНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ
Химия биологически активных веществ
Идентификационный номер:
Контрольный экземпляр находится на Лист 57 из 87
УМКД.7(32)-050100.68кафедре естественнонаучного
М2.В.ОД.3-2012
образования
3. Головкин, Б.Н. Биологически активные вещества растительного
происхождения. В 3-томах / Б.Н. Головки, Р.Н. Руденская, И.А. Трофимова,
А.И. Шретер - М.: Наука, 2007. - 380 с.
Дополнительная литература
1. Мокрушин, В.С. Основы химии и технологии биоорганических и
синтетических лекарственных веществ / В.С. Мокрушин, Г.А. Вавилов. - М.:
ООО «Проспект науки», 2009. - 495 с.
2. Коваленко, Л.В. Биохимические основы химии биологически
активных веществ / Л.В.Коваленко.- М.: Бином, 2010. - 229 с.
Тема 6. Водорастворимые витамины (21 час)
Вопросы:
1.Тиамин: пищевые источники, коферментная форма, участие в обмене
веществ, бери-бери.
2.Аскорбиновая кислота: структура, свойства, пищевые источники,
биохимические функции, использование в медицине, цинга.
3.Рибофлавин:
пищевые
источники,
флавиновые
коферменты
н
ферменты, их основные функции в обмене веществ, признаки авитаминоза.
4.Ниацин: структура, пищевые источники, никотинамидные коферменты и
их
Рекомендуемая литература по теме:
Основная литература
1. Грачева, И.М. Биотехнология биологически активных веществ. / И.М.
Грачева – М: «Элевар», 2006. - 456 с.
2. Жукова, Н.И. Биохимия в вопросах, упражнениях и задачах: Учебное
пособие /Н.И. Жукова, Е.И. Потенко, - Уссурийск: Изд-во УГПИ, 2004. - 108
с.
Дополнительная литература
57
Разработчик: Потенко Е.И.
ДАЛЬНЕВОСТОЧНЫЙ ФЕДЕРАЛЬНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ
Химия биологически активных веществ
Идентификационный номер:
Контрольный экземпляр находится на Лист 58 из 87
УМКД.7(32)-050100.68кафедре естественнонаучного
М2.В.ОД.3-2012
образования
1. Мокрушин, В.С. Основы химии и технологии биоорганических и
синтетических лекарственных веществ / В.С. Мокрушин, Г.А. Вавилов. - М.:
ООО «Проспект науки», 2009. - 495 с.
2. Коваленко, Л.В. Биохимические основы химии биологически
активных веществ / Л.В.Коваленко.- М.: Бином, 2010. - 229 с.
Тема 7. Жирорастворимые витамины (21 час)
Вопросы:
1.Каротин н витамин А: пищевые источники, активные формы витамина
А, биологические функции, проявления авитаминоза.
2.Витамины Е и К: биологические функции, признаки авитаминозов,
медицинское значение.
Рекомендуемая литература по теме:
Основная литература
1. Грачева, И.М. Технология ферментных препаратов. Пищевая
промышленность/ И.М. Грачева - М.: Наука, 2004. – 368 с.
2. Муравьева, Д.А. Фармакогнозия с основами биохимии лекарственных
веществ / Д.А. Муравьева – М.: Медицина, 2007. - 359 с.
3. Навашин, С.М. Производство антибиотиков / С.М. Навашин - М.:
Медицина: 2008. - 426 с.
Дополнительная литература
1. Мокрушин, В.С. Основы химии и технологии биоорганических и
синтетических лекарственных веществ / В.С. Мокрушин, Г.А. Вавилов. - М.:
ООО «Проспект науки», 2009. - 495 с.
2. Коваленко, Л.В. Биохимические основы химии биологически
активных веществ / Л.В.Коваленко.- М.: Бином, 2010. - 229 с.
Вопросы для самоконтроля
1. Классификация и номенклатура полифункциональных молекул,
общие
способы получения и характерные химические свойства классов
58
Разработчик: Потенко Е.И.
ДАЛЬНЕВОСТОЧНЫЙ ФЕДЕРАЛЬНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ
Химия биологически активных веществ
Идентификационный номер:
Контрольный экземпляр находится на Лист 59 из 87
УМКД.7(32)-050100.68кафедре естественнонаучного
М2.В.ОД.3-2012
образования
ненасыщенных карбонильных соединений, окси, и аминокарбонильных
соединений.
2. Номенклатура стереоизомеров.
3. Классификация и номенклатура: Моносахаридов, Олигосахаридов,
дисахаридов, полисахаридов. Физико-химические свойства.
4.
Природные
полисахариды
Моносахариды.
Дисахариды.
Полисахариды.
5. Определение, классификация липидов. Стереохимия и номенклатура
Неомыляемые липид. Классификация и номенклатура: Стериды. Омыляемые
липиды.
6. Стериды. Омыляемые липиды.
7. Номенклатура и классификация аминокислот. Химические свойства
аминокислот: по карбоксильной группе, по аминогруппе. Классификация и
номенклатура пептидов.
8. Пептиды. Стереохимия пептидов. Синтез пептидов.
9. Белки. Биологические функции белков. Физико-химические свойства
белков. Классификация и номенклатура ферментов.
10. Ферменты. Структура ферментов.
11. Классификация и номенклатура: гетероциклических оснований
пиримидинового и пуринового ряда. Классификация и номенклатура:
шестичленных гетероциклов.
12. Шестичленные гетероциклы с двумя гетероатомами.
13. Конденсированные гетероциклы: индол, порфины, пурины. Их
производные.
14. Нуклеиновые кислоты. Нуклеозиды. Нуклеотиды.
15. Свойства нуклеотидов.
16. Витамины. Классификация, отличия жиро- и водорастворимых
витаминов.
59
ДАЛЬНЕВОСТОЧНЫЙ ФЕДЕРАЛЬНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ
Химия биологически активных веществ
Идентификационный номер:
Контрольный экземпляр находится на Лист 60 из 87
УМКД.7(32)-050100.68кафедре естественнонаучного
М2.В.ОД.3-2012
образования
Разработчик: Потенко Е.И.
17. Водорастворимые витамины.
18. Жирорастворимые витамины.
19. Какие вещества называют антивитаминами? В чем состоит их
воздействие на организм человека?
20. Какие
вещества
относятся
к
антибиотикам,
гербицидам и
телергонам? Каков механизм их действия и области применения.
Перечень тем рефератов
1. Классификация и номенклатура полифункциональных молекул,
общие способы получения и характерные химические свойства классов
ненасыщенных карбонильных соединений, окси, и аминокарбонильных
соединений.
2. Номенклатура стереоизомеров.
3. Классификация и номенклатура: Моносахаридов, Олигосахаридов,
дисахаридов, полисахаридов. Физико-химические свойства.
4.
Природные
полисахариды.
Моносахариды.
Дисахариды.
Полисахариды.
5. Определение, классификация липидов. Стереохимия и номенклатура
Неомыляемые
липиды.
Классификация
и
номенклатура.
Стериды.
Омыляемые липиды.
6. Стериды. Омыляемые липиды.
7. Номенклатура и классификация аминокислот. Химические свойства
аминокислот: по карбоксильной группе, по аминогруппе. Классификация и
номенклатура пептидов.
8. Пептиды. Стереохимия пептидов. Синтез пептидов
9. Белки. Биологические функции белков. Физико-химические свойства
белков. Классификация и номенклатура ферментов.
10. Ферменты. Структура ферментов.
60
Разработчик: Потенко Е.И.
ДАЛЬНЕВОСТОЧНЫЙ ФЕДЕРАЛЬНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ
Химия биологически активных веществ
Идентификационный номер:
Контрольный экземпляр находится на Лист 61 из 87
УМКД.7(32)-050100.68кафедре естественнонаучного
М2.В.ОД.3-2012
образования
11. Классификация и номенклатура: гетероциклических оснований
пиримидинового и пуринового ряда. Классификация и номенклатура:
шестичленных гетероциклов.
12. Шестичленные гетероциклы с двумя гетероатомами.
13. Конденсированные гетероциклы: индол, порфины, пурины. Их
производные.
14. Нуклеиновые кислоты. Нуклеозиды. Нуклеотиды.
15. Свойства нуклеотидов.
16. Витамины. Классификация, отличия жиро- и водорастворимых
витаминов.
17. Водорастворимые витамины.
18. Жирорастворимые витамины.
19. Ферменты метаболизма и детоксикации ксенобиотиков.
20. Биологически активные пептиды.
Указания по написанию рефератов, докладов и сообщений
Требования к содержанию:
- материал, использованный в реферате, должен относиться строго к
выбранной теме;
- необходимо изложить основные аспекты проблемы не только
грамотно, но и в соответствии с той или иной логикой (хронологической,
тематической, событийной и др.)
- при изложении следует сгруппировать идеи разных авторов по
общности точек зрения или по научным школам;
- реферат должен заканчиваться подведением итогов проведенной
исследовательской
работы:
содержать
краткий
анализ-обоснование
преимуществ той точки зрения по рассматриваемому вопросу, с которой Вы
солидарны.
Структура реферата.
61
ДАЛЬНЕВОСТОЧНЫЙ ФЕДЕРАЛЬНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ
Химия биологически активных веществ
Идентификационный номер:
Контрольный экземпляр находится на Лист 62 из 87
УМКД.7(32)-050100.68кафедре естественнонаучного
М2.В.ОД.3-2012
образования
Разработчик: Потенко Е.И.
1. Начинается реферат с титульного листа.
Образец оформления титульного листа для реферата:
2. За титульным листом следует Оглавление. Оглавление - это план
реферата, в котором каждому разделу должен соответствовать номер
страницы, на которой он находится.
3. Текст реферата. Он делится на три части: введение, основная часть и
заключение.
а) Введение - раздел реферата, посвященный постановке проблемы,
которая будет рассматриваться и обоснованию выбора темы.
б) Основная часть - это звено работы, в котором последовательно
раскрывается выбранная тема. Основная часть может быть представлена как
цельным текстом, так и разделена на главы. При необходимости текст
реферата может дополняться иллюстрациями, таблицами, графиками, но ими
не следует "перегружать" текст.
в) Заключение - данный раздел реферата должен быть представлен в
виде выводов, которые готовятся на основе подготовленного текста. Выводы
должны быть краткими и четкими. Также в заключении можно обозначить
проблемы, которые "высветились" в ходе работы над рефератом, но не были
раскрыты в работе.
4. Список источников и литературы. В данном списке называются как
те источники, на которые ссылается студент при подготовке реферата, так и
все иные, изученные им в связи с его подготовкой. В работе должно быть
использовано не менее 5 разных источников, из них хотя бы один – на
иностранном языке (английском или французском). Работа, выполненная с
использованием материала, содержащегося в одном научном источнике,
является явным плагиатом и не принимается. Оформление Списка
источников
и
литературы
должно
библиографических стандартов.
62
соответствовать
требованиям
Разработчик: Потенко Е.И.
ДАЛЬНЕВОСТОЧНЫЙ ФЕДЕРАЛЬНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ
Химия биологически активных веществ
Идентификационный номер:
Контрольный экземпляр находится на Лист 63 из 87
УМКД.7(32)-050100.68кафедре естественнонаучного
М2.В.ОД.3-2012
образования
ИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ И НАУКИ РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ
Федеральное государственное автономное образовательное учреждение
высшего профессионального образования
«Дальневосточный федеральный университет»
(ДВФУ)
Филиал ДВФУ в г. Уссурийске
КОНТРОЛЬНО-ИЗМЕРИТЕЛЬНЫЕ МАТЕРИАЛЫ
по дисциплине «Химия биологически активных веществ»
050100.68 – «Педагогическое образование»
Магистерская программа – «Химическое образование»
г. Уссурийск
2012
63
ДАЛЬНЕВОСТОЧНЫЙ ФЕДЕРАЛЬНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ
Химия биологически активных веществ
Идентификационный номер:
Контрольный экземпляр находится на Лист 64 из 87
УМКД.7(32)-050100.68кафедре естественнонаучного
М2.В.ОД.3-2012
образования
Разработчик: Потенко Е.И.
Промежуточная аттестация
Тесты для промежуточной аттестации
1. В приведенных соединениях показать графически распределение
электронной плотности, используя представления об индукционных и
мезомерных эффектах. В молекулах мезомерного характера указать тип
сопряженной системы.
O
1).
3). CH2
NH CH2 CH3
CH
CH
CH C
H
CH3
2). CH3 CH2
NH CH2
CH3
4).
C
CH2
CH3
2. Объяснить правило Марковникова с использованием механизма
реакции на примере взаимодействия α,β-диметил-β-изопропил-этилена с HCl.
3. Охарактеризовать следующие вещества с точки зрения теории кислот
и оснований Бренстеда.
O
C2H5OH
CH3
C
CH3
CH3
O
CH3
CH3
CH2
N
O
O
4. Ферментами называют:
1) Вещества белковой природы, которые замедляют реакции.
2) Вещества небелковой природы, которые ускоряют реакции.
3) Вещества белковой природы, которые ускоряют реакции.
4) Вещества небелковой природы, которые замедляют реакции.
5.Каждый фермент ускоряет:
1)Несколько разнотипных реакций
2)Несколько групп разнотипных реакций.
3)Только одну реакцию или группу однотипных реакций.
64
ДАЛЬНЕВОСТОЧНЫЙ ФЕДЕРАЛЬНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ
Химия биологически активных веществ
Идентификационный номер:
Контрольный экземпляр находится на Лист 65 из 87
УМКД.7(32)-050100.68кафедре естественнонаучного
М2.В.ОД.3-2012
образования
Разработчик: Потенко Е.И.
4)Однотипные и разнотипные реакции.
6.Ферменты увеличивают скорость реакции в:
1) 10-50раз 2)100-1000раз
3) 103-105раз 4)108-1012раз.
7. В соответствии с общим типом катализируемых реакций все
ферменты поделены на:
1) 2 группы 2) 4 группы 3) 6 групп 4) 8 групп
8. Ферменты группы - оксиредуктазы катализируют реакции:
1) Внутримолекулярной перестройки 2) Гидролиза
3) Окисления-восстановления
4) Замещения
Промежуточные вопросы по темам.
1. Стероизомерия и таутомерия моносахаридов.
2.
Реакции
значение.
окисления
Реакции
моносахаридов,
восстановления,
их
медико-биологическое
конденсации,
метилирования
и
фосфорилирования моносахаридов. Их медико-биологическое значение.
3. Дисахариды, строение, номенклатура, конформации.
4. Химические свойства дисахаридов, их биомедицинское значение.
5. Гомополисахариды. Структура. Биомедицинское значение.
6. Классификация аминокислот.
7. Незаменимые аминокислоты и их структура.
8. Амфотерность и растворимость аминокислот.
9. Химические свойства аминокислот за счет карбоксильной и
аминогрупп.
10.
Биологически
важные
химические
реакции
(декарбоксилирование, дезаминирование и переаминирование).
11. Превращения аминокислот при нагревании.
65
аминокислот
Разработчик: Потенко Е.И.
ДАЛЬНЕВОСТОЧНЫЙ ФЕДЕРАЛЬНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ
Химия биологически активных веществ
Идентификационный номер:
Контрольный экземпляр находится на Лист 66 из 87
УМКД.7(32)-050100.68кафедре естественнонаучного
М2.В.ОД.3-2012
образования
12. Биомедицинское значение аминокислот.
13. Пептиды. Структура, номенклатура. Характеристика пептидной
связи.
14. Биомедицинское значение пептидов.
15. Классификация белков.
16. Уровни организации белковой молекулы.
17. Биомедицинское значение белков.
18. Пуриновые и пиримидиновые нуклеиновые основания.
19. Строение нуклеозидов и нуклеотидов.
20. ДНК. Первичная и вторичная структура.
21. РНК. Первичная и вторичная структура.
22. Биомедицинское значение нуклеиновых кислот. Классификация
липидов.
23. Триацилглицерины, структура, химические свойства, биологическая
роль.
24. Фосфолипиды, строение, биологическая роль.
25. Сфинголипиды. Гликолипиды. Основы строения, биомедицинское
значение.
26. Неомыляемые липиды. Терпены, стероиды, половые гормоны,
Основы строения, биомедицинское значение.
27.
Биорегуляторы
липидной
природы.
Основы
строения,
биомедицинское значение.
28. Перекисное окисление липидов. Механизм, принципы регуляции,
биомедицинское значение.
29.
Общая
характеристика
реакционной
гетерофункциональных соединений.
30. Специфические реакции α-, β-, γ- окси- и – аминокислот.
31. Аминоспирты. Получение биогенных аминов.
66
способности
Разработчик: Потенко Е.И.
ДАЛЬНЕВОСТОЧНЫЙ ФЕДЕРАЛЬНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ
Химия биологически активных веществ
Идентификационный номер:
Контрольный экземпляр находится на Лист 67 из 87
УМКД.7(32)-050100.68кафедре естественнонаучного
М2.В.ОД.3-2012
образования
32. Физиологически активные гетерофункциональные производные
бензольного ряда.
33. Физиологически активные пятичленные гетерофункциональные
производные гетероциклического ряда.
34. Физиологически активные шестичленные гетерофункциональные
производные гетероциклического ряда.
35. Шести- и семичленные гетероциклы с двумя гетероатомами.
Биомедицинское значение.
36.Бициклические гетероциклы. Биомедицинское значение.
Итоговая аттестация
Тесты для итоговой аттестации
1.Биологически активные органические вещества, вырабатываемые
железами внутренней секреции, называются:
1)витаминами
2)лекарствами
3)ферментами
4)гормонами
2.Необходимость
постоянного
регулирования
гормонами
работы
органов и тканей в каждый момент времени вызывает их:
1)чрезвычайно высокую физиологическую активность
2)дистанционное действие
3)быстрое разрушение в тканях
4)непрерывное продуцирование
3.Гормоны-эстрадиол,тестостерон,кортикостерон-относятся к группе:
1)гормонов-производных аминокислот
2)стероидных гормонов
3)пептидных гормонов
4)белковых гормонов
67
ДАЛЬНЕВОСТОЧНЫЙ ФЕДЕРАЛЬНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ
Химия биологически активных веществ
Идентификационный номер:
Контрольный экземпляр находится на Лист 68 из 87
УМКД.7(32)-050100.68кафедре естественнонаучного
М2.В.ОД.3-2012
образования
Разработчик: Потенко Е.И.
4.Способствует транспорту глюкозы в клетку, обеспечивает усвоение
глюкозы в организме, понижает содержание глюкозы в крови - это гормон
1)альдостерон
2)адреналин
3)тироксин
4)инсулин
5.Пептидный
гормон
глюкагон
и
белковый
гормон
инсулин
вырабатываются в
1)коре надпочечников
2)поджелудочной железе
3)щитовидной железе
4)гипофизе
6. В приведенных соединениях показать графически распределение
электронной плотности, используя представления об индукционных и
мезомерных эффектах. В молекулах мезомерного характера указать тип
сопряженной системы.
O
1).
3). CH2
NH CH2 CH3
CH
CH
CH C
H
CH3
2). CH3 CH2
NH CH2
CH3
4).
C
CH2
CH3
7. Объяснить правило Марковникова с использованием механизма
реакции на примере взаимодействия α,β-диметил-β-изопропил-этилена с HCl.
8. Охарактеризовать следующие вещества с точки зрения теории кислот
и оснований Бренстеда.
O
C2H5OH
CH3
C
CH3
CH3
O
CH3
CH3
CH2
N
O
O
68
Разработчик: Потенко Е.И.
ДАЛЬНЕВОСТОЧНЫЙ ФЕДЕРАЛЬНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ
Химия биологически активных веществ
Идентификационный номер:
Контрольный экземпляр находится на Лист 69 из 87
УМКД.7(32)-050100.68кафедре естественнонаучного
М2.В.ОД.3-2012
образования
9. Ферментами называют:
1) Вещества белковой природы, которые замедляют реакции.
2) Вещества небелковой природы, которые ускоряют реакции.
3) Вещества белковой природы, которые ускоряют реакции.
4) Вещества небелковой природы, которые замедляют реакции.
10.Каждый фермент ускоряет:
1)Несколько разнотипных реакций
2)Несколько групп разнотипных реакций.
3)Только одну реакцию или группу однотипных реакций.
4)Однотипные и разнотипные реакции.
11.Ферменты увеличивают скорость реакции в:
1) 10-50раз
2)100-1000раз
3) 103-105раз
4)108-1012раз.
12. В соответствии с общим типом катализируемых реакций все
ферменты поделены на:
1) 2 группы
2) 4 группы
3) 6 групп
4) 8 групп
13. Ферменты группы - оксиредуктазы катализируют реакции:
1) Внутримолекулярной перестройки 2) Гидролиза
3) Окисления-восстановления
4) Замещения
Вопросы к зачету
1. Стероизомерия и таутомерия моносахаридов.
69
ДАЛЬНЕВОСТОЧНЫЙ ФЕДЕРАЛЬНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ
Химия биологически активных веществ
Идентификационный номер:
Контрольный экземпляр находится на Лист 70 из 87
УМКД.7(32)-050100.68кафедре естественнонаучного
М2.В.ОД.3-2012
образования
Разработчик: Потенко Е.И.
2.
Реакции
значение.
окисления
Реакции
моносахаридов,
восстановления,
их
медико-биологическое
конденсации,
метилирования
и
фосфорилирования моносахаридов. Их медико-биологическое значение.
3. Дисахариды, строение, номенклатура, конформации.
4. Химические свойства дисахаридов, их биомедицинское значение.
5. Гомополисахариды. Структура. Биомедицинское значение.
6. Классификация аминокислот.
7. Незаменимые аминокислоты и их структура.
8. Амфотерность и растворимость аминокислот.
9. Химические свойства аминокислот за счет карбоксильной и
аминогрупп.
10.
Биологически
важные
химические
реакции
аминокислот
(декарбоксилирование, дезаминирование и переаминирование).
11. Превращения аминокислот при нагревании.
12. Биомедицинское значение аминокислот.
13. Пептиды. Структура, номенклатура. Характеристика пептидной
связи.
14. Биомедицинское значение пептидов.
15. Классификация белков.
16. Уровни организации белковой молекулы.
17. Биомедицинское значение белков.
18. Пуриновые и пиримидиновые нуклеиновые основания.
19. Строение нуклеозидов и нуклеотидов.
20. ДНК. Первичная и вторичная структура.
21. РНК. Первичная и вторичная структура.
22. Биомедицинское значение нуклеиновых кислот. Классификация
липидов.
70
Разработчик: Потенко Е.И.
ДАЛЬНЕВОСТОЧНЫЙ ФЕДЕРАЛЬНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ
Химия биологически активных веществ
Идентификационный номер:
Контрольный экземпляр находится на Лист 71 из 87
УМКД.7(32)-050100.68кафедре естественнонаучного
М2.В.ОД.3-2012
образования
23. Триацилглицерины, структура, химические свойства, биологическая
роль.
24. Фосфолипиды, строение, биологическая роль.
25. Сфинголипиды. Гликолипиды. Основы строения, биомедицинское
значение.
26. Неомыляемые липиды. Терпены, стероиды, половые гормоны,
Основы строения, биомедицинское значение.
27.
Биорегуляторы
липидной
природы.
Основы
строения,
биомедицинское значение.
28. Перекисное окисление липидов. Механизм, принципы регуляции,
биомедицинское значение.
29.
Общая
характеристика
реакционной
способности
гетерофункциональных соединений.
30. Специфические реакции α-, β-, γ- окси- и – аминокислот.
31. Аминоспирты. Получение биогенных аминов.
32. Физиологически активные гетерофункциональные производные
бензольного ряда.
33. Физиологически активные пятичленные гетерофункциональные
производные гетероциклического ряда.
34. Физиологически активные шестичленные гетерофункциональные
производные гетероциклического ряда.
35. Шести- и семичленные гетероциклы с двумя гетероатомами.
Биомедицинское значение.
36.Бициклические гетероциклы. Биомедицинское значение.
Вопросы к экзамену
1. Строение и свойства ферментов и механизм их действия на примере
АХЭ. Использование ферментативных препаратов в промышленности,
медицине и сельском хозяйстве.
71
Разработчик: Потенко Е.И.
ДАЛЬНЕВОСТОЧНЫЙ ФЕДЕРАЛЬНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ
Химия биологически активных веществ
Идентификационный номер:
Контрольный экземпляр находится на Лист 72 из 87
УМКД.7(32)-050100.68кафедре естественнонаучного
М2.В.ОД.3-2012
образования
2. Номенклатура и классификация ферментов. Характеристика гидролаз.
3. Оксидоредуктазы. Строение, действие, примеры.
4. Трансферазы. Строение, действие, примеры.
5. Лиазы. Строение, действие, примеры.
6. Изомеразы. Строение, действие, примеры.
7. Лигазы. Строение, действие, примеры.
8. Коферменты. Химическая природа и механизм действия некоторых
коферментов.
9. Витамины. История их открытия. Роль витаминов в питании человека
и
животных.
Авитаминозы,
гиповитаминозы,
гипервитаминозы.
Классификация витаминов.
10.
Водорастворимые
витамины.
Их
роль
в
обмене
веществ.
Их
роль
в
обмене
веществ.
Представители. Краткая характеристика.
11.
Жирорастворимые
витамины.
Представители. Краткая характеристика.
12. Пути распада нуклеиновых кислот. Классификация и характеристика
типов нуклеаз. Деструкция нуклеозидфосфатов. Конечные продукты распада
пуриновых и пирамидиновых оснований у представителей различных
классов животных.
13. Механизм биосинтеза ДНК. Ферменты, участвующие в процессе
репликации ДНК, и их функции на определенных этапах биосинтеза ДНК.
14. Биосинтез РНК. Строение, свойства и механизм действия РНКполимеразы. Локализация биосинтеза РНК в клетке.
15. Пути распада белков в организме. Ферменты, принимающие участие
в распаде белков. Их классификация и характеристика.
16.
Метаболизм
аминокислот.
Преобразования
аминокислот
по
аминогруппе и карбоксильной группе, механизм соответствующих реакций и
характеристика ферментов в них участвующих.
72
ДАЛЬНЕВОСТОЧНЫЙ ФЕДЕРАЛЬНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ
Химия биологически активных веществ
Идентификационный номер:
Контрольный экземпляр находится на Лист 73 из 87
УМКД.7(32)-050100.68кафедре естественнонаучного
М2.В.ОД.3-2012
образования
Разработчик: Потенко Е.И.
17.
Конечные
продукты
распада
азотосодержащих
соединений.
Орнитиновый цикл — путь связывания аммиака в организме.
18. Пути новообразования аминокислот и их соотношение из различных
классов организмов.
19. Распад жиров в организме. Продукты распада и их дальнейшие
превращения.
20. Биосинтез высших жирных кислот, триглицеридов и фосфолипидов.
21. Фосфолипиды. Состав, структура и функции.
22. Биологическое окисление. Ферменты системы, обеспечивающие
перенос водорода на кислород при биологическом окислении.
23. Пути биосинтеза АТФ. Значение АТФ.
24. Взаимосвязь обмена жиров и углеводов. Химические процессы при
переходе первых во вторые и обратно.
25. Взаимосвязь обмена белков и углеводов. Химические процессы при
переходе первых во вторые и обратно.
Контроль результатов изучения дисциплины
При изучении курса «Биологически активные вещества» проводятся
контрольные работы. Цель проведения контрольных работ – выяснить
качество усвоения учебного материала студентами. Контрольные работы
проводятся
в
письменной
форме
и
включают
задания
по
темам
соответствующих разделов. Билеты контрольных работ составляются
лектором.
Контрольная № 1: «Введение в химию и технологию БАВ»
Билет № 1
1. Перечислите основные принципы стратегии создания новых
биологически активных веществ.
73
ДАЛЬНЕВОСТОЧНЫЙ ФЕДЕРАЛЬНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ
Химия биологически активных веществ
Идентификационный номер:
Контрольный экземпляр находится на Лист 74 из 87
УМКД.7(32)-050100.68кафедре естественнонаучного
М2.В.ОД.3-2012
образования
Разработчик: Потенко Е.И.
2. Представьте общую схему разработки лекарственного вещества.
Контрольная работа № 2: «Общие технологические методы получения
биологически активных веществ»
Билет №1
1. Дайте определение процессу галогенирования. Перечислите основные
агенты галогенирования, используемые в синтезе биологически активных
веществ. Какие цели преследуются при введении галогена в структуру
молекулы при создании лекарственного вещества? Какой галоген чаще
вводится при галогенировании?
2. С отщеплением каких молекул идет процесс конденсации? Можно ли
к реакциям конденсации отнести реакцию ацилирования по ФриделюКрафтсу и почему?
3. Промежуточным продуктом в синтезе анестезина является пнитротолуол. Получите его исходя из бензола, указав условия проведения
реакции.
Контрольная № 3: «Алифатические, алициклические и
ароматические БАВ»
Билет № 1
1. Карбонильные соединения как биологически активные вещества.
Какие
фармакологические
свойства
сообщает
карбонильная
группа
веществам. Приведите примеры карбонильных соединений, проявляющих
биологическую активность. Получите исходя из 3-метилбутанола-1 уреид αбромизовалериановой
кислоты.
Назовите
препарат.
74
полученный
лекарственный
ДАЛЬНЕВОСТОЧНЫЙ ФЕДЕРАЛЬНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ
Химия биологически активных веществ
Идентификационный номер:
Контрольный экземпляр находится на Лист 75 из 87
УМКД.7(32)-050100.68кафедре естественнонаучного
М2.В.ОД.3-2012
образования
Разработчик: Потенко Е.И.
2.
Производные
биологическую
о-гидроксибензойной
активность.
Привести
кислоты,
структурные
проявляющие
формулы
данных
лекарственных препаратов и дать им тривиальные и химические названия.
Контрольная № 4: «Гетероциклические БАВ».
Билет № 1
1. Перечислите пятичленные гетероциклы, которые являются основой
структуры биологически активных веществ гетероциклического ряда.
Представьте формулы данных гетероциклов.
2.
Даны
три
структурные
формулы,
содержащие
семичленный
гетероцикл. Классифицируйте представленные лекарственные вещества по
строению и заполните все радикалы:
R1
H
O
NHMe
N
N
O
N
OH
N
R2
(1-3) Ar
N
Cl
(4)
R
N
Cl
(5)
O
R
(1) нитразепам: R1=?, R2=?, Ar=?
(4) элениум: R=?
(2) феназепам: R1=?, R2=?, Ar=?
(5) нозепам: R=?
(3) валиум: R1=?, R2=?, Ar=?
Контрольная работа № 5: «Антибиотики, витамины, стероиды»
Билет № 1
1. Антибиотики ряда пенициллина. Представьте их строение, основные
способы получения, свойства, биоактивность.
2. Докажите амфотерность ниацина.
3. Представьте строение стероидов.
Вариант
каждого
контрольного
билета
содержит
вопросы,
охватывающие блок тем, при решении которых студент должен показать
знание теоретического материала и умение его применять для решения
75
Разработчик: Потенко Е.И.
ДАЛЬНЕВОСТОЧНЫЙ ФЕДЕРАЛЬНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ
Химия биологически активных веществ
Идентификационный номер:
Контрольный экземпляр находится на Лист 76 из 87
УМКД.7(32)-050100.68кафедре естественнонаучного
М2.В.ОД.3-2012
образования
практических задач. Вопросы в билетах полностью соответствуют темам
лекционного курса.
76
Разработчик: Потенко Е.И.
ДАЛЬНЕВОСТОЧНЫЙ ФЕДЕРАЛЬНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ
Химия биологически активных веществ
Идентификационный номер:
Контрольный экземпляр находится на Лист 77 из 87
УМКД.7(32)-050100.68кафедре естественнонаучного
М2.В.ОД.3-2012
образования
МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ И НАУКИ РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ
Федеральное государственное автономное образовательное учреждение
высшего профессионального образования
«Дальневосточный федеральный университет»
(ДВФУ)
Филиал ДВФУ в г. Уссурийске
СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ
по дисциплине «Химия биологически активных веществ»
050100.68 – «Педагогическое образование»
Магистерская программа – «Химическое образование»
г. Уссурийск
2012
77
Разработчик: Потенко Е.И.
ДАЛЬНЕВОСТОЧНЫЙ ФЕДЕРАЛЬНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ
Химия биологически активных веществ
Идентификационный номер:
Контрольный экземпляр находится на Лист 78 из 87
УМКД.7(32)-050100.68кафедре естественнонаучного
М2.В.ОД.3-2012
образования
Основная литература
1. Грачева, И.М. Биотехнология биологически активных веществ. / И.М
Грачева – М: «Элевар», 2006. - 456 с.
2. Сергеева, А.С. Биохимическая фармакология / А.С. Сергеева - М.:
Высшая школа, 2006. - 286 с.
3. Головкин, Б.Н. Биологически активные вещества растительного
происхождения. В 3-томах / Б.Н. Головкин, Р.Н. Руденская, И.А., Трофимова,
А. И. Шретер - М.: Наука, 2004. - 380 с.
4. Грачева, И.М. Технология ферментных препаратов. Пищевая
промышленность / И.М. Грачева - М.: Наука, 2005. – 368 с.
5. Жукова, Н.И. Биохимия в вопросах, упражнениях и задачах: Учебное
пособие /Н.И. Жукова, Е.И. Потенко, - Уссурийск: Изд-во УГПИ, 2004. - 108
с.
6. Муравьева, Д.А. Фармакогнозия с основами биохимии лекарственных
веществ / Д.А. Муравьева – М.: Медицина, 2006. - 359 с.
7. Навашин, С.М. Производство антибиотиков / С.М. Навашин - М.:
Медицина, 2004. - 426 с.
8. Петков, В. Современная фитотерапия / В. Петков – София: Медицина
и физкультура, 2006. - 220 с.
Филиппович, Б.С. Основы биохимии / Б.С. Филиппович – М.: Агар,
2007. - 320 с.
Дополнительная литература
1. Мокрушин, В.С. и др. Основы химии и технологии биоорганических и
синтетических лекарственных веществ / В. С. Мокрушин, Г.А. Вавилов. - М.:
ООО «Проспект науки», 2009. - 495 с.
2. Коваленко, Л.В. Биохимические основы химии биологически
активных веществ / Л.В. Коваленко. - М.: Бином, 2010. - 229 с.
78
Разработчик: Потенко Е.И.
ДАЛЬНЕВОСТОЧНЫЙ ФЕДЕРАЛЬНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ
Химия биологически активных веществ
Идентификационный номер:
Контрольный экземпляр находится на Лист 79 из 87
УМКД.7(32)-050100.68кафедре естественнонаучного
М2.В.ОД.3-2012
образования
3. Шакир, И.В. Общая биотехнология. Лабораторный практикум учебное пособие / И. Шакир, А. Красноштанова, Е.С. Бабусенко, Е.В.
Парфенова, Н.А. Суясов, В.Д. Смирнова - Изд-во: РХТУ. 2007 г. - 120 с.
Электронные информационные образовательные ресурсы:
http://lib.uspi.ru/ Северин Е.С., Зыкова Е.С. Электронная библиотека.
Биологическая химия: для высшего медицинского и фармацевтического
образования. - Т. 14. – М.: Русский врач, 2005. - 205с.
http://znanium.com Горбунцова С.В. Физическая и коллоидная химия (в
общественном питании): Учебное пособие. – М.: Альфа-М: ИНФРА-М, 2008.
- 270 с.
http://znanium.com Сироткин О.С. Эволюция теории химического
строения вещества А.М. Бутлерова в унитарную теорию строен. химич. соед.
(осн. един. химии): Монография - М.: НИЦ ИНФРА-М, 2013 - 247с.
79
Разработчик: Потенко Е.И.
ДАЛЬНЕВОСТОЧНЫЙ ФЕДЕРАЛЬНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ
Химия биологически активных веществ
Идентификационный номер:
Контрольный экземпляр находится на Лист 80 из 87
УМКД.7(32)-050100.68кафедре естественнонаучного
М2.В.ОД.3-2012
образования
МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗ АНИЯ И НАУКИ РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ
Федеральное государственное автономное образовательное учреждение
высшего профессионального образования
«Дальневосточный федеральный университет»
(ДВФУ)
Филиал ДВФУ в г. Уссурийске
ГЛОССАРИЙ
по дисциплине «Химия биологически активных веществ»
050100.68 – «Педагогическое образование»
Магистерская программа – «Химическое образование»
г. Уссурийск
2012
80
ДАЛЬНЕВОСТОЧНЫЙ ФЕДЕРАЛЬНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ
Химия биологически активных веществ
Идентификационный номер:
Контрольный экземпляр находится на Лист 81 из 87
УМКД.7(32)-050100.68кафедре естественнонаучного
М2.В.ОД.3-2012
образования
Разработчик: Потенко Е.И.
Основные понятия дисциплины
Авитаминоз — когда витамины отсутствуют полностью;
Антивитамины - обмен триптофана нарушается при содержании в
рационе избыточного количества лейцина, содержащегося, например, в
пшене.
Ретинол - разрушается под влиянием длительно нагревавшихся или
гидрогенизированных жиров. Следовательно, для его сохранения нужна
умеренная
тепловая
обработка
жиров
и
дозированное
потребление
маргарина.
Антиферменты - это особые белки, тормозящие активность некоторых
пищеварительных ферментов (пепсина, трипсина, -амилазы.
Аппетит
возникает
под
влиянием
условных
раздражителей,
сопровождавших ранее прием пищи.
Арахидоновая кислота может образовываться в организме из линолевой
в присутствии витамина В6 и биотина.
Белково-энергетическая недостаточность охватывает широкий спектр
патологических состоянии, наиболее тяжелыми из которых являются
алиментарный маразм и квашиоркор.
Биологическая ценность белков пищевых продуктов зависит от
количества и соотношения в них незаменимых аминокислот, которые не
могут синтезироваться в организме и должны поступать с пищей.
Витамины — низкомолекулярные органические соединения различной
химической
природы,
не
синтезируемые
(или
синтезируемые
в
недостаточном количестве) в организме людей и большинства животных,
поступающие в организм с пищей и выполняющие в нем важнейшие
биохимические и физиологические функции.
81
ДАЛЬНЕВОСТОЧНЫЙ ФЕДЕРАЛЬНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ
Химия биологически активных веществ
Идентификационный номер:
Контрольный экземпляр находится на Лист 82 из 87
УМКД.7(32)-050100.68кафедре естественнонаучного
М2.В.ОД.3-2012
образования
Разработчик: Потенко Е.И.
Витамины относятся к незаменимым микрокомпонентам пищи, в
отличие от макрокомпонентов — белков, жиров и углеводов.
Водорастворимые витамины С, Р, РР, Н (биотин), витамины группы В,
пантотеновую и фолиевую кислоты.
Гемицеллюлозы — группа полисахаридов, входящих вместе с
целлюлозой в состав клеточной оболочки растений.
Гипервитаминозом — избыточное их поступление.
Гиповитаминоз — недостаток витаминов, иногда отсутствие какоголибо одного или нескольких витаминов.
Гипоталамусе
расположены группы клеток, одни из которых
ответственны за ощущение голода, аппетита, другие — насыщения, жажды.
Голод связан с обеднением крови глюкозой, сокращениями стенок
пустого желудка.
Животными жирами. Называют жиры наземных животных.
Жирорастворимые — витамины А, D, Е, К.
Избыточное
белковое
питание
усиливаются
неконтролируемые
организмом процессы гниения в кишечнике, увеличивается нагрузка на
печень и почки, что приводит к их гипертрофии.
Камеди — сложные неструктурированные полисахариды, содержащие,
кроме нейтральных моносахаридов, глюкуроновую и галактуроновую
кислоты.
Лактоза - играет важную роль в питании новорожденных.
Лигнины представляют собой органические полимерные соединения
клеточной оболочки.
Липопротеиды — соединения жиров с белками — переносчики
жирорастворимых витаминов А, Е, В, К в организме, а также источник для
синтеза простагландинов, тромбоксанов и других веществ.
82
Разработчик: Потенко Е.И.
ДАЛЬНЕВОСТОЧНЫЙ ФЕДЕРАЛЬНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ
Химия биологически активных веществ
Идентификационный номер:
Контрольный экземпляр находится на Лист 83 из 87
УМКД.7(32)-050100.68кафедре естественнонаучного
М2.В.ОД.3-2012
образования
Макроэлементы - натрий, калий, магний, фосфор, хлор, серу. Они
должны включаться в рацион в количестве 1 г и более.
Микроэлементы - железо, медь, марганец, цинк, йод, хром, кобальт,
фтор, стронций, кремний в микроколичествах стимулируют биохимические
процессы, но в больших количествах могут оказывать токсическое действие
на организм; включаются в рацион от 20 мг до десятых долей миллиграмма.
Минеральные вещества - в рациональном питании так же незаменимы,
как белки, жиры, углеводы, витамины. Минеральные вещества в зависимости
от их содержания в организме делятся на макро- и микроэлементы.
Недостаток или избыток жиров практически в равной мере опасны для
организма человека.
Незаменимых аминокислот десять — лизин, метионин, триптофан,
фенилаланин, лейцин, изолейцин, треонин, валин, аргинин и гистидин. Особо
дефицитными являются лизин, метионин и триптофан.
Неусвояемые
углеводы
(целлюлоза,
гемицеллюлоза,
пектиновые
вещества, лигнин, камеди и слизи) не расщепляются ферментами,
секретируемыми в пищеварительном тракте человека.
Нутрициология - это специальная наука о питании — со своими
правилами.
Обычно их главные компоненты — ацилглицеролы — сложные эфиры
глицерина и различных жирных кислот.
Пектиновые
вещества
—
гликаногалактуронаны
—
основной
компонент растений и водорослей.
Пищеварение - начинается в ротовой полости, где происходят оценка
вкуса, консистенции, температуры пищи и подготовка ее к перевариванию в
последующих отделах пищеварительного тракта.
83
Разработчик: Потенко Е.И.
ДАЛЬНЕВОСТОЧНЫЙ ФЕДЕРАЛЬНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ
Химия биологически активных веществ
Идентификационный номер:
Контрольный экземпляр находится на Лист 84 из 87
УМКД.7(32)-050100.68кафедре естественнонаучного
М2.В.ОД.3-2012
образования
Пищевые волокна — один из компонентов комплексной профилактики
нарушений
жирового
обмена,
атеросклероза,
сахарного
диабета,
желчнокаменной болезни
Пищевые жиры - относятся к классу липидов. Липиды представляют
собой группу соединений животного, растительного или микробного
происхождения, практически нерастворимых в воде и хорошо растворимых в
неполярных органических растворителях.
Полиненасыщенные
жирные кислоты (ПНЖК), входят в состав
клеточных мембран и других структурных элементов тканей. Ненасыщенные
жирные кислоты — линолевая и линоленовая — не синтезируются в
организме.
Растительными жирными маслами называют жиры, добываемые из
растительного сырья.
Режим питания — это распределение пищи в течение дня по времени,
калорийности и объему, т.е. продолжительность приема пищи и интервалы
между ними.
Сахароза — основной компонент — выполняет в организме роль
энергоносителя.
Сбалансированными - считают следующий жирнокислотный состав
триацилглицеролов:
полиненасыщенные
жирные
кислоты
—
10
%,
мононенасыщенные — 60 %, насыщенные — 30%.
Степень усвояемости влияет и объем пищи (этим определяется
необходимость распределения пищи на несколько приемов).
Суточная норма пищевых волокон для взрослого человека составляет
25 – 30 г.
Углеводы - являются основной составной частью пищевого рациона
человека, так как их потребляют примерно в 4 раза больше, чем жиров и
белков.
84
Разработчик: Потенко Е.И.
ДАЛЬНЕВОСТОЧНЫЙ ФЕДЕРАЛЬНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ
Химия биологически активных веществ
Идентификационный номер:
Контрольный экземпляр находится на Лист 85 из 87
УМКД.7(32)-050100.68кафедре естественнонаучного
М2.В.ОД.3-2012
образования
Усвояемость пищи - через толстую кишку, можно определить степень
усвоения организмом пищевых веществ.
Усвояемые углеводы перевариваются и метаболизируются в организме
человека. К ним относятся глюкоза, фруктоза, сахароза, лактоза, мальтоза и
альфа-глюконовые полисахариды — крахмал, декстрины и гликоген.
Фосфолипиды — сложные липиды, в молекулах которых присутствует
остаток фосфорной кислоты, — входят в состав биологических мембран и
играют важную роль в их функционировании.
Холестерин - присутствует во всех живых организмах. Он участвует в
образовании желчных кислот, ряда гормонов, витамина D.
Целлюлоза — главный структурный компонент оболочки растительной
клетки. Основное ее физиологическое действие — это способность связывать
воду (до 0,4 г воды на 1 г клетчатки).
Энергетическая ценность 1 г белка составляет 4 ккал, 1 г жира — 9
ккал, 1 г углеводов — 4 ккал.
Энергетическая
ценность
суточного
рациона
питания
должна
соответствовать суточному расходу энергии человека. Она измеряется в
килокалориях.
Список использованной литературы:
1. Сергеева, А.С. Биохимическая фармакология / А.С. Сергеева - М.:
Высшая школа, 2006. - 286 с.
2. Мокрушин, В.С. и др. Основы химии и технологии биоорганических и
синтетических лекарственных веществ / В. С. Мокрушин, Г.А. Вавилов. - М.:
ООО «Проспект науки», 2009. - 495 с.
3. Шакир, И.В. Общая биотехнология. Лабораторный практикум учебное пособие / И.В. Шакир, А.А. Красноштанова, Е.С. Бабусенко, Е.В.
Парфенова, Н.А. Суясов, В.Д. Смирнова. Изд-во: РХТУ. 2007. - 120 с.
85
Разработчик: Потенко Е.И.
ДАЛЬНЕВОСТОЧНЫЙ ФЕДЕРАЛЬНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ
Химия биологически активных веществ
Идентификационный номер:
Контрольный экземпляр находится на Лист 86 из 87
УМКД.7(32)-050100.68кафедре естественнонаучного
М2.В.ОД.3-2012
образования
МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗ АНИЯ И НАУКИ РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ
Федеральное государственное автономное образовательное учреждение
высшего профессионального образования
«Дальневосточный федеральный университет»
(ДВФУ)
Филиал ДВФУ в г. Уссурийске
ДОПОЛНИТЕЛЬНЫЕ МАТЕРИАЛЫ
по дисциплине «Химия биологически активных веществ»
050100.68 – «Педагогическое образование»
Магистерская программа – «Химическое образование»
г. Уссурийск
2012
86
Разработчик: Потенко Е.И.
ДАЛЬНЕВОСТОЧНЫЙ ФЕДЕРАЛЬНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ
Химия биологически активных веществ
Идентификационный номер:
Контрольный экземпляр находится на Лист 87 из 87
УМКД.7(32)-050100.68кафедре естественнонаучного
М2.В.ОД.3-2012
образования
Электронные информационные образовательные ресурсы:
1. http://lib.uspi.ru/ Северин Е.С., Зыкова Е.С. Электронная библиотека.
Биологическая химия: для высшего медицинского и фармацевтического
образования. - Т. 14. – М.: Русский врач, 2005.
2. http://znanium.com Горбунцова С.В. Физическая и коллоидная химия
(в общественном питании): Учебное пособие. – М.: Альфа-М: ИНФРА-М,
2008. - 270 с.
3. http://znanium.com Сироткин О.С. Эволюция теории химического
строения вещества А.М. Бутлерова в унитарную теорию строен. химич. соед.
(осн. един. химии): Монография - М.: НИЦ ИНФРА-М, 2013 - 247с.
4.
http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed
-
Свободный
доступ
в
крупнейшую базу научных данных в области биомедицинских наук MedLine,
включая биохимию.
5. http://www.molbiol.ru/ - Учебники, научные монографии, обзоры,
лабораторные практикумы в свободном доступе на сайте практической
молекулярной биологии, на сайте www.nature.ru.
6. http://www.xumuk.ru/ – статьи по основным классам биологически
активных веществ в свободном доступе.
7. http://pharmacognoz.ru/ - сайт о фармакогнозии, где подробно описаны
основные биологически активные вещества растений.
87