ПЛАН ЛЕКЦИЙ ПО БИООРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ Для студентов 1 курса специальности «Стоматология» № п\п 1. 2. 3. 4. 5. 6. 7. 8. 9. 10. Тема лекции Объем часов Введение в биоорганическую химию. Сопряжение и ароматичность. Взаимное влияние атомов в молекулах органических соединений. Классификация органических реакций. Реакции электрофильного замещения и присоединения. Кислотно-основные и окислительно-восстановительные свойства органических соединений. Реакции нуклеофильного замещения и присоединения. Поли и гетерофункциональные соединения. Биологически активные гетероциклические соединения. Строение и свойства пептидов и белков. Моно- и полисахариды. Нуклеиновые кислоты. Липиды. ИТОГО 2 1 2 2 2 2 2 2 2 2 19 СОДЕРЖАНИЕ ЛЕКЦИОННОГО КУРСА ПО БИООРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ Для студентов I курса специальности «Стоматология» № п\п Тема лекции 1. Введение в биоорганическую химию. Сопряжение и ароматичность. Взаимное влияние атомов в молекулах органических соединений. 2. Классификация органических реакций. Реакции электрофильного Содержание Предмет и задачи биоорганической химии. Природа ковалентной связи. Сопряженные системы с открытой цепью, локализованные химические связи в высших ненасыщенных карбоновых кислотах. Сопряжение в молекулах, ионах, радикалах. Сопряжение ρ, π- и π, π-. Энергия сопряжения. Витамин А, β-каротины. Сопряжение в замкнутых системах. Ароматичность. Критерии ароматичности. π избыточные и π недостаточные системы. Пиррольный и пиридиновый атом азота. Полярные и неполярные связи. Поляризуемость. Шкала Полинга. Индуктивный и мезомерный эффекты. ЭД и ЭАзаместители. Нуклеофильные и электрофильные центры. Классификация органических реакций. Субстрат, реагент, радикалы, электрофилы, нуклеофилы. Реакции электрофильного присоединения к Используемые иллюстрации Электронный текст лекции. Слайды рисунков и таблиц. Электронный текст лекций. Слайды рисунков и таблиц. замещения и присоединения. 3. 4. 5. 6. ненасыщенным соединениям. π и σ комплексы. Реакции электрофильного замещения. Ориентация в ароматическом кольце. Реакции алкилирования аренов, алкилирование с SAM. Кислотно-основные и Кислотность и основность по окислительноБренстеду. Факторы, влияющие на восстановительные кислотность и основность. свойства Сравнительная характеристика органических кислотных свойств. Влияние ЭД и ЭА – соединений заместителей на кислотные свойства. Кислоты Льюиса. Окисление органических веществ. Сравнительная характеристика. Механизм и способы передачи электронов. Гидроксилирование – как окислительный процесс. Окисление гидроксильных и карбонильных групп. Окислительное дезаминирование. Окисление ароматических соединений. Восстановление важнейших классов органических соединений. Реакции Механизм реакций АN. . Ацетали и нуклеофильного полуацетали. Тиоацетали. Основания замещения и Шиффа. Альдольная конденсация присоединения. Строение С-Х связей. Электрофильные и нуклеофильные центры. Механизм реакции SN. Реакция алкилирования. Реакции Е1 и Е2. Биологические модели SN, Е1 и Е2. Реакционная способность карбоновых кислот. Строение карбоксилат- иона. Механизм реакции SN у Sp2-гибридизованного атома углерода. Поли и Понятие гетеро и гетерофункциональн полифункциональности. ые соединения Аминокислоты, оксокислоты. Амфотерность гетерофункциональных соединений. Внутри- и межмолекулярные взаимодействия. Лактоны, лактиды, хелаты, дикетопиперазины. С-Н кислотный центр в гетерофункциональных соединениях. Таутомерия кетоенольная. Декарбоксилирование в гетерофункциональных карбоновых кислот.Стереоизомерия в гетерофунк. соединениях. Хиральность. Энантиомерия и диастериомерия. Рацематы и их разделение Биологически Гетероциклические соединения, активные правило нумерации в гетероциклах. гетероциклические Старшинство гетероатомов. соединения. Гетероциклические соединения с одним гетероатомом и их производные: Электронный текст лекций, Слайды рисунков и таблиц. Электронный текст лекций. Слайды рисунков и таблиц. Электронный текст лекции. Слайды рисунков и таблиц. Электронный текст лекции.Слайды рисунков и таблиц. 7. Строение пептидов и белков. 8. Моно- и полисахариды. пиррол, индол (триптофан, серотонин, порфин, протопорфин, гем). Пиридин и его биологические активные производные. Гетероциклы с 2-мя атомами азота (пиразол и имидазол, их производные – гистидин). Пиримидин, его производные: урацил, тимин, цитозин. Пуриновые основания: аденин и гуанин. Гидроксипроизводные пурина, ураты, метилированные ксантины. Понятие об алкалоидах: теофиллин, кофеин, теобромин. Понятие о гетероциклческих антибиотиках: пенициллины, цефалоспорины, тетрациклины. Аминокислоты. Номенклатура и стероизомерия. Биосинтез αаминокислот. Химические свойства αаминокислот. Биологически важные реакции α-аминокислот (дезаминирование, трансаминирование, декарбоксилирование, гидроксилирование). Строение пептидной связи. Пептиды. Первичная структура. Гидролиз пептидов. Понятие о вторичной, третичной и четверичной структурах. Классификация углеводов. Моносахариды. Классификация. . Цикло-оксо-таутомерия. Формулы Хеуорса. Конформация углеводов. Химические свойства моносахаридов. Аминосахара. О-гликозиды. Гидролиз гликозидов. Окисление и восстановление моносахаридов. Восстанавливающие и не восстанавливающие дисахариды: мальтоза, лактоза, целлобиоза, сахароза. Окисление и восстановление дисахаридов. Гомо и гетерополисахариды. Гетерополисахариды: хондриатинсульфаты, гиалуроновая кислота. Электронный текст лекции. Слайды рисунков и таблиц. Электронный текст лекции. Слайды рисунков и таблиц. 9. Нуклеиновые кислоты Представление о биологической роли. Структурные компоненты РНК и ДНК. Пуриновые и пиримидиновые основания, рибоза и 2-дезоксирибоза, фосфорная кислота. Нуклеозиды. Nгликозиды. Нуклеотиды. Гидролиз нуклеотидов. Первичная структура нуклеиновых кислот. Вторичная структура ДНК. Циклофосфатнуклеотиды. Нуклеотидные коферменты: АМФ, АДФ, АТФ, НАДФ+, НАДФН, ФАД+ и ФАДН2, НАДН, НАД+ их биологическая роль. Электронный текст лекции Слайды рисунков и таблиц. 10. Липиды. Омыляемые и не омыляемые липиды. Высшие и жирные кислоты, структурные единицы липидов. Заменимые и незаменимые кислоты. Сложные липиды (фосфолипиды, гликолипиды, сфинголипиды, фосфатиды, лецитины, кефалины). Простые липиды (воска, жиры, масла). Химические свойства липидов. Гидролиз жиров, реакции присоединения. Пероксидное и βокисление жирных кислот. Строение гонана. Родоначальные структуры стероидов (эстран, андростан, прегнан, холан, холестан). Цис и трансдекалины, номенклатура стероидов. Желчные кислоты, стероидные гормоны, кортикостероиды и половые гормоны. Агликоны сердечных гликозидов. Электронный текст лекции. Слайды рисунков и таблиц.