МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ И НАУКИ РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ ФГАОУ ВО «КРЫМСКИЙ ФЕДЕРАЛЬНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ ИМЕНИ В.И.ВЕРНАДСКОГО» МЕДИЦИНСКАЯ АКАДЕМИЯ ИМЕНИ С.И.ГЕОРГИЕВСКОГО Кафедра Медицинской и фармацевтической химии ТЕЗИСЫ ЛЕКЦИЙ УТВЕРЖДАЮ: Зав. кафедрой Кацев А.М., д.б.н., профессор (Ф.И.О., звание) (подпись) «28» августа 2015 г. « » ___________ 20 г. « » ___________ 20 г. Основная образовательная программа: Курс: 1 Дисциплина: Тема: Лектор: Лечебное дело Химия Определение и классификации моносахаридов, олигосахаридов, полисахаридов. Получение и роль некоторых производных моносахаров в организме. Изомерия моносахаров и ее значение для жизнедеятельности человека. Строение гомо- и гетерополисахаридов, их роль в организме человека. Кацев Андрей Моисеевич, д.б.н., профессор (Ф.И.О., ученое звание и степень) (подпись) Обсуждено на заседании кафедры « »____________20 г., протокол №____ Обсуждено на заседании кафедры « »____________20 г., протокол №____ Обсуждено на заседании кафедры « »____________20 г., протокол №____ г. Симферополm Актуальность темы: Реакционная способность органических соединений в значительной степени зависит от типа химических связей, от характера распределения электронной плотности в молекулах. Чем выше реакционная способность органических соединений, тем, чаще всего, их биологическая активность больше. Знание данной темы позволит студентам правильно оценивать медико-биологическое значение органических веществ и понимать взаимосвязь между реакционной способностью органических соединений и их строением. Углеводы широко распространены в природе как в свободном виде, так и в виде производных, играют в живом организме важную роль биологического топлива, являются структурной единицей высокоспециализированных соединений. Нарушение углеводного обмена способствует развитию сахарного диабета, гипертонии, желчно-каменной болезни, влияет на уровень жира в крови. Увеличение концентрации моносахарида в биологических жидкостях, при нарушении его обмена, является важным диагностическим тестом. Моносахариды и их фосфорные эфиры - постоянный компонент крови и других биологических сред. Они участвуют в создании осмотического давления, в энергетических процессах организма (спиртовое брожение, гликолиз, пентозный цикл), выполняют защитные функции организма. Их применяют в виде растворов различных концентраций в медицине, используя как составную часть многих препаратов (глюкоза) или как основу для приготовления жидких лекарственных форм (фруктоза). Ди-, гомо- и гетерополисахариды играют большую биологическую роль. Они содержатся во многих тканях и органах организма животных и растений, выполняя защитную и структурную функцию, а также энергетическую, участвуя в процессах метаболизма. Лактоза является основным продуктом питания молодых организмов; сахароза, крахмал используется в пищу; гликоген является запасным углеводом в организме. Гетерополисахара входят в состав биологических мембран, определяя их проводимость, а также в состав соединительной ткани, хрящевой. В крови содержится гетерополисахарид гепарин, способствующий предотвращению свертывания крови в сосудах; определяют гетерополисахара и групповую специфичность крови и т. д. Олигосахариды широко представлены в растениях: раффиноза, стахноза, генционоза, малецитоза; производные лактозы (сиаловые кислоты)– активны против столбняка и холеры, а фукозопроизводные лактозы формируют кишечную флору новорожденных, определяют целебные свойства грудного молока. 1. 2. Рассматриваемые вопросы: 1. Значение биоорганической химии для медицины. 2. Теория строения органических соединений А.М. Бутлерова. 3. Классификация органических соединений по типам и классам. 4. Номенклатура и изомерия органических веществ. 5. Электронное строение атома С. Типы гибридизации атомов С (sp3, sp2, sp). Характер химических связей σ- и π-. 6. Понятие о сопряженных системах. Особенности электронного строения. Энергия сопряжения. 7. Открытые сопряженные системы в организме человека: β-каротин, ретинол, ретиналь. Строение, биологическая роль, применение. 8. Критерии ароматичности (бензол, нафталин, фенантрен). 9. Электронные эффекты. Мезомерный эффект. 10. Взаимное влияние атомов и групп атомов в молекулах органических веществ. Понятие об ЭД и ЭА. 11. Классификация, номенклатура углеводов. 12. Строение основных представителей моносахаридов. 13. Механизм образования циклических форм моносахаридов. 14. Изомерия моносахаридов. Мутаротация глюкозы. 15. Химические свойства моносахаридов. 16. 17. 18. 19. 20. Биологическая роль моносахаридов и их производных. Реакции качественного анализа на моносахариды. Дисахариды. Представители (мальтоза, лактоза, целлобиоза, сахароза), строение, биологическая роль. Гомополисахариды: крахмал, гликоген, целлюлоза; строение, характер связи, биологическая роль. Гетерополисахариды: гиалуроновая кислота, хондроитинсерная кислота, гепарин, хитин. Строение биозных фрагментов, характер связи. Биологическая роль. 3. Оснащение лекции: 3.1. Мультимедийные призентации: № 1-2. 3-4. 6-9. 10. 11-12. 13. 14. 15. 16-17. 18-19. 20-22. 23-27. 28. 29-31. 32-38. 4. 5. № п/п Слайд Классификация органических соединений. Классификация органических соединений. Структура и химические связи органических соединений. Распределение электронной плотности в химических связях. Индуктивный эффект. Мезомерный эффект. Механизмы реакций органических соединений. Типы реагентов в органической химии. Радикальное замещение - Sr (Алканы). Электрофильное присоединение – AE (алкены). Электрофильное замещение - SE (арены). Углеводы (сахара). Моносахариды. Структура D-глюкозы. Производные моносахаридов. Дисахариды. Полисахариды. Хронометраж лекции: Вступление 10 Основная часть 75 Заключительная часть 5 минут минут минут Литература: Автор(ы) Название источника (учебника, учебного пособия, монографии и т.п.) Город, изд-во Под ред. Ю.А.Ершова. М.: ВШ 2. Общая химия. Биофизическая химия. Химия биогенных элементов. Учебник для мед. вузов. Общая химия. Попков В.А., Пузаков С.А. 3. Медицинская Калибабчук В.А., М.: ГЭОТАРМедиа К.: Медицина 1. Год издания том, вып. 2007 2007 2008 химия. 4. 5. Химия: Основы химии живого. Биофизическая химия. Грищенко Л.И., Галинская В.И. и др. Слесарев В.И. Садовничая Л.П., Хухрянский В.Г., Цыганенко А.Я. СПб.: Химиздат 2000 К.: Выща шк. 1986