ФИЗИКО-ХИМИЧЕСКИЕ МЕТОДЫ ИССЛЕДОВАНИЯ

СИНТЕЗ ОРГАНИЧЕСКИХ ВЕЩЕСТВ
Лабораторная работа
СИНТЕЗ П-ГИДРОКСИАЦЕТАНИЛИДА (ПАРАЦЕТАМОЛА)
1. ЦЕЛЬ РАБОТЫ
Цель работы − ознакомление с особенностями проведения синтеза органических
веществ, в частности, ароматических соединений.
2. ТЕОРЕТИЧЕСКОЕ ВВЕДЕНИЕ
п-Гидроксиацетанилид (парацетамол) широко используется как болеутоляющее и
жаропонижающее
средство.
Парацетамол
часто
используется
вместо
аспирина
(ацетилсалициловой кислоты), т.к. он в меньшей степени раздражает стенки желудка.
Однако, в отличие от аспирина, парацетамол не обладает противовоспалительным
действием. Передозировка парацетамола может вызвать серьезное поражение печени, и
даже смерть.
1
Чистый п-гидроксиацетанилид представляет собой белый кристаллический
порошок с кремовым или розовым оттенком. Легко растворим в спирте, хорошо
растворяется в горячей воде и плохо в холодной воде.
Реакция протекает согласно уравнению:
O
O
H3C
HO
NH2
+
CH3
H2O
O
HO
H3C
(1)
N
H
+
CH3COOH
(2) O
3. ПРИБОРЫ И РЕАКТИВЫ
п-Аминофенол, уксусный ангидрид.
Круглодонная колба на 50 мл, обратный холодильник, химические стаканы на 50
мл, стеклянная палочка, воронка с фильтрующим дном, колба для фильтрования, плитка
для нагревания, фильтровальная бумага.
4. ПОРЯДОК ПРОВЕДЕНИЯ РАБОТЫ
В круглодонную колбу на 50 мл помещают 3,1 г п-аминофенола (1), 10 мл воды и
осторожно прибавляют 4 мл уксусного ангидрида (2). Смесь перемешивают до полного
растворения п-аминофенола и нагревают с обратным холодильником в течение 10 мин.
Реакционную смесь охлаждают, переливают ее в стакан и дополнительно
охлаждают льдом, потирая стенки стакана стеклянной палочкой до начала кристаллизации
продукта. Образовавшуюся белую или слегка окрашенную кристаллическую массу
фильтруют на воронке с фильтрующим дном, тщательно отжимая продукт. Кристаллы
несколько раз промывают небольшим количеством холодной воды.
2
Чистый продукт не должен иметь запаха уксусной кислоты, что и достигается
промыванием водой. Однако, ввиду значительной растворимости продукта в воде, важно
применять следующую технику промывания: используют ледяную воду маленькими
порциями по 2-3 мл при тщательном перемешивании кристаллов. Это способствует
снижению потерь и получению высокого выхода чистого продукта.
Выход 3,63 г (80%). Т. пл. 169 - 171оС.
5. ОБРАБОТКА РЕЗУЛЬТАТОВ ЭКСПЕРИМЕНТА
Описание синтеза в лабораторном журнале необходимо выполнить по приведенной
ниже форме.
1. Дата, название и цель лабораторной работы.
2. Литературный (или другой) источник, использованный при подготовке к работе
3. Уравнение протекающей реакции (используются структурные формулы)
4. Расчет синтеза (заполняется таблица)
Названия БруттоМолекулярные Плотность
реагентов формулы массы
реагентов,
реагентов реагентов,
г/мл
г/моль
Объем
Массы
количество
реагентов, реагентов, вещества
мл
г
реагентов,
моль
5. Используемые растворители.
6. Другие вещества, используемые в синтезе (указать их названия, формулы и
назначение).
7. Схема прибора (зарисовать схему прибора, указать название основных деталей
прибора).
3
8. Краткое описание хода работы (заполняется таблица)
Порядок проведения эксперимента по Наблюдения,
сделанные
во
время
методике (заполняется в ходе подготовки к проведения эксперимента, особенности
лабораторной работе)
течения реакций, отступления от методики.
9. Характеристики продукта реакции (заполняется таблица)
Название продукта реакции,
его брутто-формула,
структурная формула,
молекулярная масса
Константы (для твердых
веществ
–
Тпл,
для
жидкостей
–
Ткип,
плотность и показатель
преломления)
по
литературным данным
Константы (для твердых
веществ
–
Тпл,
для
жидкостей – Ткип, плотность
и показатель преломления),
определенные
экспериментально
10. Расчет выхода продукта реакции (заполняется таблица)
Масса полученного Теоретический
вещества, г
выход, г
Выход,
Выход,
достигнутый
от достигнутый
теоретического, %
методики, %
от
6. КОНТРОЛЬНЫЕ ВОПРОСЫ
1. Определите, к каким классам органических веществ относится синтезируемое
вами соединение.
2. Объясните, почему выход реакции не является 100%-ным. Какие побочные
реакции могут протекать при получении синтезированного Вами соединения? Какие еще
факторы способствуют потере вещества?
3. Предложите альтернативный метод получения парацетамола.
4
4. Предложите формулы одного гомолога и одного изомера синтезируемого
вещества. Составьте брутто-формулы этих веществ и рассчитайте их молекулярные
массы.
5. Из 11 кг технического п-аминофенола, содержащего 1% примесей, был получен
парацетамол с выходом 76%. Рассчитайте массу полученного парацетамола.
6. Напишите структурную формулу аспирина. К какому классу веществ относится
данное соединение? Составьте брутто-формулу этого вещества и рассчитайте его
молекулярную массу.
5