1. Напишите структурные формулы всех изомерных ароматических углеводородов состава С9Н12. 2. Напишите уравнения реакций с помощью которых можно осуществить следующие превращения: 1-бромпропан → Х → бензол → этилбензол → п-хлорэтилбензол Определите неизвестное вещество Х. 3. Назовите вещества, образующиеся при каталитической дегидроциклизации (ароматизации) следующих углеводородов: а) гептана, б) 2-метилгексана, в) октана. 4. При нагревании смеси ацетилена и пропина в присутствии активированного угля образовалась смесь, состоящая из семи ароматических углеводородов. Напишите их структурные формулы. 5. При нагревании 500 г некоторого предельного углеводорода с катализатором образовалось 340 г ароматического углеводорода, содержащего 8,7 % водорода по массе, и 22,2 г водорода. Установите структуру исходного углеводорода и рассчитайте выход реакции. 6. Легкокипящая бесцветная жидкость А со своеобразным запахом, нерастворимая в воде, способна реагировать с хлором с образованием разных соединений в зависимости от условий. При освещении образуется только соединение В, в присутствии катализатора – два вещества – жидкость С и газ D, образующий при пропускании через водный раствор нитрата серебра белый осадок. Приведите формулы вещества А – D. Напишите уравнения реакций. 7. Какое строение может иметь вещество состава С7Н7Cl, если при его окислении образуются: а) бензойная кислота, б) о-хлорбензойная кислота? 8. Напишите уравнения реакций (с указанием условий проведения), соответствующие следующей схеме: С8Н10 → С7Н6О2 → С7Н5NO4 В уравнениях укажите структурные формулы реагентов и продуктов реакций. 9. Определите строение ароматического состава С9Н12, если известно, что при его окислении перманганатом калия образуется бензолтрикарбоновая кислота, а при бромировании в присутствии FeBr3 – только одно монобромпроизводное. 10. Расположите перечисленные ниже вещества в порядке возрастания их активности в реакциях электрофильного замещения: фенол, этилбензол, бензойный альдегид. Ответ мотивируйте. Напишите два уравнения реакций замещения с наиболее активным веществом. 11. Какие вещества получаются при алкилировании бензола: а) пропеном, б) изобутиленом, в)бутеном – 2? Объясните, почему кислоты катализирую эти реакции. 12. Углеводород состава С10Н10 обесцвечивает бромную воду, при окислении образует фталевую кислоту (бензол-1,2-дикарбоновую) кислоту, с аммиачным раствором нитрата серебра дает осадок. Напишите структурную формулу углеводорода и приведите уравнения реакций. 13. Напишите уравнения реакций, соответствующие следующей схеме: X X Y X X Br Определите функциональные группы Х и Y. Укажите условия протекания всех реакций. 14. Напишите уравнения реакций, которые позволяют осуществить следующие превращения: CH3Cl (1 моль) K Cr O Cl (1 моль) C6H6 AlCl3 A 2 на свету B H2O KOH C 2 2 7 H2SO4 D Приведите структурные формулы соединений А – D. 15. Напишите уравнения реакций, которые позволяют осуществить следующие превращения: этилен KOH Br2 K2Cr2O7 H2SO4 Br2 C6H6 Б A Г Д B на свету H2O t H3PO4 Fe H2SO4 Назовите неизвестные вещества А – Е и напишите их структурные формулы. 16. При хлорировании гомолога бензола массой 16 г в присутствии хлорида железа (III) образовалась смесь монохлорпроизводных такой же массы. Установите молекулярную формулу гомолога бензола, если выход реакции составил 77,7%. 17. При действии на непредельный углеводород избытка раствора хлора в четыреххлористом углероде образовалось 3,78 г дихлорида. При действии на такое же количество углеводорода избытка бромной воды образовалось 5,56 г дибромида. Определите молекулярную формулу углеводорода и напишите структурные формулы четырех его изомеров, отвечающих условию задачи. 18. Смесь бензола, циклогексена и циклогексана при обработке бромной водой присоединяет 16 г брома, при каталитическом дегидрировании исходной смеси образуется 39 г бензола и водород, объем которого в 2 раза меньше объема водорода, необходимого для полного гидрирования исходной смеси углеводородов. Определите состав исходной смеси (в % по объему). E