Примерные вопросы к зачетной работе по теме «Углеводороды» План работы. № Обозначение задания в работе 1 2 3 А1 А2 А3 4 5 6 7 8 А4 А5 А6 А7 А8 9 А9 10 А10 11 12 13 В1 В2 В3 14 С1 15 С2 ИТОГО Проверяемые элементы содержания Строение молекул предельных, непредельных, ароматических углеводородов: тип связей в молекулах, гибридизация атомных орбиталей углерода Виды изомерии предельных, непредельных, ароматических углеводородов Характерные химические свойства алканов и циклоалканов, алкенов, алкадиенов, алкинов, ароматических углеводородов Основные способы получения алканов и циклоалканов Основные способы получения алкенов, алкадиенов и алкинов, ароматических углеводородов Характерные химические свойства и способы получения предельных и непредельных, ароматических углеводородов Природные источники углеводородов, их переработка. Промышленные способы получения ароматических углеводородов. Идентификация углеводородов Характерные химические свойства углеводородов: алканов, алкенов, алкадиенов, алкинов, ароматических углеводородов. Ионный (правило Марковникова В.В.) и радикальный механизмы реакций в органической химии. Строение молекул, номенклатура, изомерия и химические свойства ароматических углеводородов Реакции, подтверждающие взаимосвязь органических соединений Расчетная задача. Нахождение структурной формулы углеводорода Максимальный балл 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 2 2 2 5 3 24 При выполнении заданий части А обведите кружком номер выбранного вами варианта ответа. А1 Связи С – Н в молекулах алканов 1) ионные 2) ковалентные неполярные 3) ковалентные полярные 4) водородные А2 В молекуле пропана 1) две σ-связи 2) пять σ- и одна π-cвязь 3) восемь σ- и две π-cвязи 4) десять σ-связей А3 Соединением, в котором только один из атомов углерода находится в состоянии sp3гибридизации, является 1) стирол 3) этилбензол 2) толуол 4) пропилбензол А4 Число σ-связей в молекуле бензола равно 1) 15 2) 12 3) 6 4) 3 А5 Верны ли следующие суждения о строении молекулы этилена? А. Валентные углы в молекуле этилена равны 120° Б. Группы СН2 – в молекуле этилена могут свободно вращаться вокруг двойной связи углеродуглерод. 1) верно только А 3) верны оба суждения 2) верно только Б 4) оба суждения неверны А6 Верны ли следующие суждения о строении молекулы этилена? А. Все атомы углерода и водорода в молекуле ацетилена расположены на одной прямой. Б. Атомы углерода в моленкуле ацетилена находятся в состоянии sp-гибридизации. 1) верно только А 3) верны оба суждения 2) верно только Б 4) оба суждения неверны А7 Верны ли следующие суждения о строении молекулы бензола? А. Все атомы углерода и водорода в молекуле бензола лежат в одной плоскости. Б. В образовании единого π-электронного облака в молекуле бензола участвуют 12 электронов. 1) верно только А 3) верны оба суждения 2) верно только Б 4) оба суждения неверны А8 Верны ли следующие суждения о составе и строении молекулы толуола? А. Состав толуола соответствует общей формуле СnH2n-6 Б. Все атомы углерода в молекуле толуола находятся в состоянии sp2-гибридизации 1) верно только А 3) верны оба суждения 2) верно только Б 4) оба суждения неверны А9 Изомером метилциклогексана является 1) гептан 2) 2-метилгексана 3) 3-этилпентана 4) этилциклопентан А10 Среди веществ А) 2-метилгептан Б) 3-метилгексан В) 2-метилциклогексан Г) 2,2- диметилгептан Д) 2,2,3-триметилбутан Е) 3-этилпентан изомерами 2-метилгексана являются 1) АВГ 2) БДЕ 3) БВ 4) БД А11 Изомером пропилбензола является каждое из двух веществ: 1) этилбензол и кумол 3) 1-метил-3-этилбензол и стирол 2) кумол и 1-метил-3-этилбензол 4) стирол и 1,2,4-триметилбензол А12 Толуол и 1,2-диметилбензол являются 1) гомологами 2) геометрическими изомерами 3) структурными изомерами 4) одним и тем же веществом А13 Верны ли следующие суждения о химических свойствах алканов? А. Бутан способен взаимодействовать как с соляной кислотой, так и с азотной. Б. Катализатором изомеризации пентана является хлорид алюминия. 1) верно только А 3) верны оба суждения 2) верно только Б 4) оба суждения неверны А14 Для бутана характерна каждая из трех реакций: 1) гидрирования, галогенирования, нитрования 2) галогенирования, нитрования, изомеризации 3) нитрования, изомеризации, гидрогалогенирования 4) изомеризации, гидрогалогенирования, горения А15 Друг с другом не реагируют: 1) бензол и хлор 2) толуол и соляная кислота 3) бензол и водород 4) толуол и азотная кислота А16 Верны ли следующие суждения о свойствах ароматических углеводородов? А. Толуол обесцвечивает бромную воду Б. Бензол вступает как в реакции замещения, так и в реакции присоединения 1) верно только А 3) верны оба суждения 2) верно только Б 4) оба суждения неверны А17 При взаимодействии 2-метилбутена-2 с хлороводородом преимущественно образуется 1) 2-метил-2 хлорбутан 3) 2-метил-1,2-дихлорбутан 2) 2-метил-3 хлорбутан 4) 2-метил-2,3-дихлорбутан А18 При окислении пропилена пермангонатом калия в нейтральной или слабощелочной среде образуется вещество, формула которого 1) СН3 – СН2 – СН2 – ОН 3) СН3 – СН – СН2 ׀ ׀ ОН ОН 2) СН3 – С – СН3 4) СН – С = О ׀׀ ׀ О ОН А19 Бромбензол образуется при взаимодействии 1) бензола с бромной водой 2) бензола с бромом на свету 3) бензола с бромом в присутствии FeBr3 4) бензола с бромоводородом А20 Бензол взаимодействует с каждым из двух веществ: 1) KMnO4 и H2 3) CH3Cl и H2O 2) H2 и CH3Cl 4) H2O и HNO3 А21 Мономером для получения вещества, формула которого [– СН – СН = СН – СН –]n, служит 1) этилен 3) бутен-2 2) ацетилен 4) бутадиен-1,3 А22 Привзаимодействии пропина с избытком НСl преимущественно образуется 1) 1,1-дихлорпропан 3) 2,2-дихлорпропан 2) 1,2-дихлорпропан 4) 1,3-дихлорпропан А23 При взаимодействии бензола с этиленом в присутствии кислотного катализатора образуется вещество, формула которого 1) 3) СН2 – СН2 СН = СН2 СН3 2) 4) СН2 – СН3 СН3 А24 При взаимодействии толуола с азотной кислотой практически не образуется вещество, формула которого 1) СН3 3) СН3 NO2 NO2 2) CH3 4) CH3 O2N NO2 NO2 NO2 А25 Метан не образуется при 1) гидролиз карбида алюминия 2) реакция хлорметана с натрием 3) взаимодействие С и Н2 4) сплавление ацетата натрия с NaOН А26 Для получения 2,3-диметилбутана с помощью реакции Вюрца в качестве исходного вещества используют 1) 1-хлорпропан 3) 1-хлорбутан 2) 2-бромпропан 4) 2-бромбутан А27 В отличии от толуола, бензол 1) не вступает в реакцию гидрирования 2) не обесцвечивает бромную воду 3) не взаимодействует с азотной кислотой 4) не окисляется раствором перманганата калия А28 Продуктом хлорирования бензола при облучении является 1) хлорбензол 3) гексахлорбензол 2) 1,3,5-трихлорбензол 4) гексахлорциклогексан А29 В одну стадию ацетилен можно получить при взаимодействии 1) оксида углерода (II) и водорода 2) карбида кальция и воды 3) 1,2-дибромэтана и магния 4) этилового спирта и концентрированной серной кислоты А30 Этен нельзя получить при 1) дегалогенировании 1,2-дибромэтана 2) гидрировании ацетилена 3) гидролизе карбида кальция 4) дегидратации этилового спирта А31 Толуол получают 1) тримеризацией ацетилена 2) крекингом этилбензола 3) дегидрированием метилциклогексана 4) дегидроциклизацией октана А32 В одну стадию нельзя получить бензол из 1) ацетилена 2) гексана 3) гептана 4) циклогексана А33 В схеме превращений Х2 С2Н5Вr → Х1 → СН2 = СН – СН2 – СН3 веществами Х1 и Х2 являются 1) этан и С2Н4 3) бутан и Pt 2) бутан и AlCl3 4) этан и Cr2O3 А34 В схеме превращений Х1 НСl СН2 – СН2 – СН3 → Х2 → ׀ ОН веществами Х1 и Х2 являются 1) магний и припилен 2) Н2SO4 конц. и пропен СН3 – СН – СН3 ׀ Сl 3) КОН и пропан 4) AlCl3 и пропин А35 В схеме превращений С2Н2 → Х → С6Н5Сl веществом Х является: 1) этилен 3) бензол 2) хлорэтан 4) циклогексан А36 В схеме превращений: 1-бромбензол → Х → бензол веществом Х является: 1) пропен 2) пропин 3) гексан 4) толуол А37 С помощью каких реактивов можно доказать наличие двойной связи в молекулах алкенов? 1) бромная вода и раствор KMnO4 2) раствор KMnO4 и аммиачный раствор оксида серебра 3) аммиачный раствор оксида серебра и фенолфталеина 4) фенолфталеин и бромная вода А38 Реакция, уравнение которой С16Н34 500°С → С8Н18 + С8Н16, лежит в основе процесса 1) риформинга 2) коксования 3) ректификации 4) крекинга А39 Толуол и гексен-1 можно различить с помощью 1) аммиачного раствора оксида серебра 2) раствора перманганата калия 3) серной кислоты 4) бромной воды А40 Бензол и толуол можно различить с помощью 1) бромной воды 2) раствора перманганата калия 3) аммиачного раствора оксида серебра 4) соляной кислоты Ответом к заданиям части В1-В6 является последовательность трех цифр, соответствующая номерам правильных утверждений. Запишите эти цифры в порядке возрастания в таблицу, данную в тексте работы. В1 Взаимодействие пропена и хлороводорода протекает 1) по цепному радикальному механизму 2) с промежуточным образованием частицы СН3 – СН+ – СН3 3) без катализатора 4) с разрывом π-cвязи в молекуле пропена 5) с образованием дихлорпропана 6) с преимущественным образованием 1-хлорпропана В2 Реакция хлорирования этана 1) относится к реакциям замещения 2) протекает по ионному механизму 3) сопровождается выделением молекулярного водорода 4) протекает с разрывом связи углерод-углерод 5) приводит к образованию различных хлорпроизводных 6) протекает с промежуточным образованием частицы СН3 – СН2 · В3 Для бутина-2 справедливы утверждения: 1) молекула содержит две π-cвязи 2) реагирует с аммиачным раствором оксида серебра 3) обесцвечивает раствор перманганата калия 4) образуется при действии магния на 2,3-дибромбутан 5) является изомером бутадиена-1,3 6) при гидратации в присутствии солей ртути (II) образует альдегид В4 Для изопрена справедливы утверждения: 1) все атомы углерода находятся в состоянии sp2 – гибридизации 2) 3) 4) 5) 6) используется для производства каучука обесцвечивает бромную воду взаимодействует с аммиачным раствором оксида серебра образуется при дегидрировании 2-метилпропана содержит сопряженные π-cвязи В5 И этилен, и толуол способны взаимодействовать с 1) водой 2) водородом 3) бромной водой 4) раствором перманганата калия 5) хлороводородом 6) хлором В6 В отличии от бензола, толуол 1) хорошо растворим в воде 2) содержится в природном газе 3) вступает в реакцию гидрирования 4) взаимодействует с раствором KMnO4 5) cпособен вступать в реакции радикального замещения 6) при нитровании образует смесь изомерных мононитропроизводных При выполнении задания части В7-В12 каждому элементу первого столбца подберите соответствующий элемент второго столбца и запишите цифры выбранных вами ответов в таблицу под соответствующими буквами. В7 Установите соответствие между исходными веществами и продуктами, которые преимущественно образуются при их взаимодействии с бромом. НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВА ПРОДУКТ БРОМИРОВАНИЯ А) этан Б) изобутан В) циклопропан Г) циклогексан А Б 1) бромциклопропан СН3 ׀ 2) СН3 – С – СН3 ׀ Вr 3) Br – СН2 – СН2 – СН2 – Вr CH3 ׀ 4) СН3 – СН – СН2 – Вr 5) СН3 – СН2 – Вr 6) бромциклогексан В Г В8 Установите соответствие между исходными веществами и продуктами, которые преимущественно образуются при их взаимодействии с бромом. ИСХОДНЫЕ ВЕЩЕСТВА ПРОДУКТ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ Ni, t° А) + Н2 → 1) СН3 ׀ 2) СН3 – СH – СН3 3) CН3 – СН2 – СН2 – СН2 – СН2 – СН3 4) СН3 – СН2 ׀ Сl 5) CН3 – СН2 – СН3 6) СН3 – СН2 – СН2 - Сl CH3 ׀ Б) СН3 – СН – СООNa + NaOH hν В) СН3 – СН2 – СН3 + Сl2 → Cr2O3, t° Г) → А Б В Г В9 Установите соответствие между формулой вещества и классом (группой) органических соединений, к которому (-ой) оно принадлежит. ФОРМУЛА КЛАСС (ГРУППА) ВЕЩЕСТВА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ А) С6Н6 1) алканы Б) С6Н10 2) алкены В) С7Н16 3) циклоалканы Г) С8Н10 4) алкадиены 5) арены А Б В Г В10 Установите соответствие между исходными веществами и органическим веществом, преимущественно образующимся при их взаимодействии. ИСХОДНЫЕ ВЕЩЕСТВА ПРОДУКТЫ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ СН3 А) AlCl3 + Сl2 → СН3 1) Сl СН3 Б) + Сl2 В) + Сl2 AlCl3 → hν → 2) Cl hν + Сl2 → Cl Cl Cl Cl 3) Г) Сl Сl 4) CH3 Cl 5) А Б В CH2 - Cl Г В11 Установите соответствие между тривиальным названием вещества и его химической формулой. НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВА ФОРМУЛА ВЕЩЕСТВА А) толуол 1) СН3 Б) винилбензол В) фенилацетилен Г) стирол 2) СН2 – СН3 А Б В 3) СН = СН2 4) С ≡ СН 5) СН3 │ СН – СН3 Г В12 Установите соответствие между исходными веществами и органическим веществом, преимущественно образующимся при их взаимодействии. ИСХОДНЫЕ ВЕЩЕСТВА ПРОДУКТ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ А) СН3 1) О + КMnO4 + Н2SO4 → ║ С–Н Б) СН2 – СН3 + КMnO4 + Н2SO4 → 2) В) О ║ С – ОН СН = СН2 + КMnO4 + Н2SO4 → Г) СН = СН2 3) + КMnO4 + Н2O → СН2 – С = О ОН 4) 5) А Б В СН – СН2 ׀ ׀ ОН ОН О ║ С – СН3 Г С1 Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: КОН(спирт. р-р) Вr2 КОН(спирт. р-р) Н2О, Нg+ Бутен-1 → СН3 – СН – СН2 – СН3 → Х1 → Х2 → бутин-2 → Х3 ׀ СН3 При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ. С2 Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: NaОН, t° AlCl3, t° СН3СН2СООNa → Х1 → СН3СН2Br → бутан → Х2 HNO3(разбавл.), t° → Х3 При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ. С3 Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: Na Pt, 300°С КMnO4, Н2SO4 циклопропан → 1-бромпропан → Х1 → Х2 → толуол → Х3 При написании уравнений реакции используйте структурные формулы органических веществ. С4 Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: С2Н4, Н+ Сl2, hν Br2 (водн.) С6Н5 – СООNa → С6Н6 → Х1 → Х2 → С6Н5 – СН = СН2 → Х3 При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ. При выполнении задания части С5-С8 подробно запишите ход его решения, а затем четко и разборчиво запишите ответ. С5 Определите структурную формулу алкана, массовая доля углерода в котором составляет 83,33 %, если известно, что он не способен вступать в реакцию дегидрирования. С6 Непредельный углеводород при взаимодействии с бромной водой образует тетрабромпроизводное, молярная масса которого в девять раз превышает молярную массу исходного углеводорода. Установите структурную формулу углеводорода, если известно, что он способен реагировать с аммиачным раствором оксида серебра. С7 Установите структурную формулу ароматического углеводорода, если известно, что на полное сгорание 0,25 моль этого вещества требуется затратить 58,8 л (н.у.) кислорода, а при его окислении перманганатом калия образуется бензойная кислота. С8 При дегидроциклизации (ароматизации) 2,85 г алкана нормального строения выделилось 2,24 л водорода (н.у.). Определите структурную формулу образовавшегося арена, если известно, что в составе его молекулы находятся два первичных атома углерода.