Задача 19. Дендримеры: древовидные макромолекулы Дендримеры - сильно разветвленные макромолекулы, обладающие древовидной структурой. Один из методов получения подобных соединений - реакция присоединения Михаэля, простой пример которой представлен ниже: Инертный растворитель + уксусная кислота (C2H5)2NH + H2C=CHCO2Et → (C2H5)2N–CH2CH2CO2Et . 0 °С Дендример может быть получен в результате следующей последовательности реакций: 1) NH3 обрабатывают большим избытком акрилонитрила (H2C=CH–C≡N) и получают продукт, содержащий 3 цианогруппы в молекуле. 2) Этот продукт подвергают каталитическому восстановлению водородом и получают продукт с тремя первичными аминогруппами. 3) Полученный первичный амин снова обрабатывают избытком акрилонитрила. 4) Продукт стадии 3) опять подвергают каталитическому восстановлению водородом с получением гексаамина. Это - зародыш будущей разветвленной молекулы. 19-1 а. Приведите уравнение реакции стадии 1). б. Приведите уравнение реакции стадии 2). в. Приведите структуру продукта, полученного на стадии 3). г. Приведите структуру продукта гидрирования на стадии 4). Эта последовательность реакций - обработка акрилонитрилом и последующее восстановление цианогрупп - может быть повторена несколько раз, что приведет к получению молекулы сферической формы, на поверхности которой расположены первичные аминогруппы. 19-2. Рассчитайте, сколько концевых первичных аминогрупп будет иметь дендример после пяти полных циклов (первый цикл включает стадии 1 + 2). 19-3. а. Рассчитайте количество водорода (в молях на один моль NH3), необходимого для пяти циклов. б. Рассчитайте число молей акрилонитрила, необходимого для проведения пяти циклов. в. Дендример увеличивается в диаметре примерно на 10 Å за один цикл. Рассчитайте объем дендримера после пяти циклов.