152 XVI Международная научно-практическая конференция имени профессора Л.П. Кулёва вого предположения связей С=О восстановилось больше, чем С=С, а разность оптических плотностей больше погрешности. Разность отношений ОППП ACалк. 2925 / AC=C 1640 равна –0,03; 0,01; –0,05; –0,23 и AO–H 3375 / AC=C 1640 равна –0,13; 0,02; –0,07; –0,19 (для ОГК, КГК, БГН_ГК_Ф1, БГН_ГК_Ф2 соответственно). Вне погрешности лежат значения для образца БГН_ГК_Ф2. Таким образом, из сравнения спектральных характеристик модифицированных и нативных ГК можно сделать вывод, что процессы восстановления прошли во фракции БГН_ГК_Ф2, о чем свидетельствует значительное изменение значений DА для образца. Список литературы 1. Зыкова М.В., Белоусов М.В., Гурьев А.М., Ахмеджанов Р.Р., Юсубов М.С. // Химико-фармацевтический журнал, 2013.– Т.47.– №12.– С.53–56. 2. Гордон А., Форд Р. Спутник химика. Физико-химические свойства, методики, библиография. Пер. с англ.– М.: Мир, 1976.– 542 с. Новые синтоны потенциальных неопиатных анальгетиков и антагонистов опиатов А.Е. Малмакова1, А.Ж. Исмагулова2, М.А. Дюсенгалиева2, А.А. Хайырмуллина2 Научный руководитель – д.х.н., профессор, в.н.с. Т.К. Искакова 1 АО Институт химических наук им. А.Б. Бектурова 050010, Казахстан, Алматы, ул. Ш. Уалиханова, 106, malmakova@mail.ru 2 Казахстанско-Британский технический университет 050000, Казахстан, Алматы, ул. Толе би, 59 Поскольку наркомания является серьезной проблемой здравоохранения различных стран, в том числе и Казахстана, а в передозировке наркотиков заключается главная причина гибели наркоманов, создание высокоэффективных отечественных ненаркотических анальгетиков и антагонистов опиатов является актуальной проблемой. В связи с этим особый интерес представляет комплекс включения гидрохлорида О-бензоилоксима 3-(2-этоксиэтил)-7-[2-(3-метоксифенил)этил]-3,7-диазабицикло[3.3.1]но-нан-9-она с b-циклодекстрином, который, как показали фармакологические испытания, является умеренно токсичным неопиатным анальгетиком с жаропонижающим и противовоспалительным действием без отчетливого ульцерогенного эффекта [1, 2]. Кроме того, введение в биспидиновую систему циклопропилметильного фрагмента согласно теории Духовича [3] будет препятствовать связыванию веще- Секция 2 Химия и химическая технология органических веществ и материалов 153 ства с анионным участком опиоидного рецептора по аналогии с действием применяемого в медицине антагониста опиатов налтрексона. Построение заданных бициклических систем было осуществлено взаимодействием N-замещенных пиперидонов-4 1–3 с параформом и соответствующими первичными аминами по реакции одновременной конденсации Манниха: 3,7-Диазабицикло[3.3.1]нонан-9-оны 4–6 синтезированы с выходами 50–70 %. Выделение продуктов конденсации в индивидуальном виде производилась с помощью колоночной хроматографией на окиси алюминия. В спектрах ЯМР 13С бициклических кетонов самый слабопольный сигнал при 215 м.д., проявляющийся в виде синглета, принадлежит атому углерода карбонильной группы. Дублетные сигналы С1,5 в области 46–47 м.д. и триплетные сигналы С2,4 и С6,8 при 58–59 м.д., а также сигналы атомов углерода заместителей при атомах азота свидетельствуют об образовании бициклического продукта. Для определения структурных особенностей полученных биспидинонов 4–6 – синтонов новых потенциальных неопиатных анальгетиков и антагонистов опиатов, использована одномерная и двумерная ЯМР спектроскопия. Сигналы аксиальных протонов при С2,4 и С6,8 в спектрах ЯМР 1Н представляют собой дублеты дублетов в области (2,74–2,96 м.д.) с геминальными константами ~11 Гц и вицинальными 4,0–6,0 Гц, обусловленными одним сильным (геминальным) и одним аксиально-экваториальным взаимодействием. Сигналы экваториальных протонов при С2,4 и С6,8 находятся в слабопольной области спектра 3,0–3,1 м.д. и проявляются 154 XVI Международная научно-практическая конференция имени профессора Л.П. Кулёва в виде дублета дублетов с J2 = 11 Гц; J3 = 2–3 Гц. Указанные константы спин-спиновых взаимодействий ангулярных протонов биспидиновой системы с соседними возможны только лишь при «кресло-кресло» конформации обоих пиперидиновых циклов. Таким образом, разработаны новые синтоны потенциальных неопиатных анальгетиков и антагонистов опиатов и установлено, что синтезированные 3,7-дизамещенные 3,7-диазабицикло[3.3.1]нонан-9-оны имеют термодинамически более выгодные конформации с «кресло-кресло» сочленением пиперидиновых колец. Список литературы 1. Моисеева Л.М., Лукьянова М.С., Колтунова А.А., Воронина Е.И. //. Тр. межд. науч. конф. «Химия и применение природных и синтетических биологически активных соединений».– Алматы, 2004.– С.430–433. 2. Предпат. №17643 KZ. 2006. 3. Предпат. №11198 KZ. 2002. 4. Горбатова Е.Н., Дарховский М.Б., Духович Ф.С. Молекулярное узнавание: фармакологические аспекты.– М.: Медицина, 2004.– 224 с. Разработка метода иммобилизации пептидов на поверхности наночастиц оксида железа (III) Е.А. Осипенко Научные руководители – д.х.н. В.Д. Филимонов; к.б.н. А.Г. Першина; к.х.н. А.М. Дёмин Томский политехнический университет 634050, Россия, г. Томск, пр. Ленина, 30, osipenkoea90@mail.ru На сегодняшний день ранняя диагностика социально-значимых заболеваний является приоритетным направлением научных разработок. Современным эффективным диагностическим методом является магнитно-резонансная томография (МРТ) с введением контрастного вещества, которая позволяет оценивать структуры практически всех тканей и дает полноценную детальную картину исследуемой области тела. Суперпарамагнитные наночастицы железа представляют собой эффективные МРТ-контрасты и проявляют более низкую токсичность по сравнению с широко используемыми контрастами на основе гадолиния. Это обуславливает перспективность использования МРТ-контрастов на основе наночастиц оксида железа (III) для специфичного выявления патологических процессов методом МРТ. Нацеливание наночастиц векторными пептидами позволяет значительно повысить