Раздел 2 639 ɍȾɄ 538.955, 547.912; 1 H əɆɊ ɋɉȿɄɌɊɈɋɄɈɉɂə ȺɋɎȺɅɖɌȿɇɈ-ɋɆɈɅɂɋɌɕɏ ɎɊȺɄɐɂɃ ɇȿɎɌɂ, ɉɈɅɍɑȿɇɇɕɏ ȾɊɈȻɇɕɆ ɊȺɋɌȼɈɊȿɇɂȿɆ1 ɒɤɚɥɢɤɨɜ ɇ.ȼ., Ⱥɜɬɨɧɨɦɨɜɚ ɗ.Ⱥ., ɋɤɢɪɞɚ ȼ.Ⱦ. Ʉɚɡɚɧɫɤɢɣ ɝɨɫɭɞɚɪɫɬɜɟɧɧɵɣ ɭɧɢɜɟɪɫɢɬɟɬ ɂɡɜɟɫɬɧɨ, ɱɬɨ ɦɟɠɞɭ ɫɦɨɥɚɦɢ ɢ ɚɫɮɚɥɶɬɟɧɚɦɢ ɧɟ ɫɭɳɟɫɬɜɭɟɬ ɱɟɬɤɨɣ ɝɪɚɧɢɰɵ. ɉɪɢ ɩɟɪɟɯɨɞɟ ɨɬ ɫɦɨɥ ɤ ɚɫɮɚɥɶɬɟɧɚɦ ɭɜɟɥɢɱɢɜɚɟɬɫɹ ɫɪɟɞɧɹɹ ɦɨɥɟɤɭɥɹɪɧɚɹ ɦɚɫɫɚ ɢɯ ɤɨɦɩɨɧɟɧɬɨɜ, ɜɨɡɪɚɫɬɚɟɬ ɞɨɥɹ ɚɪɨɦɚɬɢɱɟɫɤɢɯ ɢ ɫɧɢɠɚɟɬɫɹ ɤɨɥɢɱɟɫɬɜɨ ɧɟɚɪɨɦɚɬɢɱɟɫɤɢɯ ɫɨɟɞɢɧɟɧɢɣ [1]. ɉɪɢɧɹɬɨ ɫɱɢɬɚɬɶ, ɱɬɨ ɚɫɮɚɥɶɬɟɧɨɜɚɹ ɮɪɚɤɰɢɹ ɢɡ ɧɟɮɬɢ ɜɵɞɟɥɹɟɬɫɹ ɩɭɬɟɦ ɪɚɫɬɜɨɪɟɧɢɹ ɧɟɮɬɢ ɜ ɝɟɩɬɚɧɟ ɢ ɟɟ ɩɨɫɥɟɞɭɸɳɟɦ ɨɫɚɠɞɟɧɢɢ. ȼ ɪɚɛɨɬɟ [2] ɛɵɥɨ ɨɬɦɟɱɟɧɨ, ɱɬɨ ɪɟɡɭɥɶɬɢɪɭɸɳɢɣ ɫɨɫɬɚɜ ɜɵɞɟɥɟɧɧɨɣ ɚɫɮɚɥɶɬɟɧɨɫɦɨɥɢɫɬɨɣ ɮɪɚɤɰɢɢ ɡɚɜɢɫɢɬ ɨɬ ɜɢɞɚ ɢɫɩɨɥɶɡɭɟɦɨɝɨ ɪɚɫɬɜɨɪɢɬɟɥɹ. ɐɟɥɢ ɧɚɫɬɨɹɳɟɣ ɪɚɛɨɬɵ: 1) ɨɩɪɟɞɟɥɢɬɶ ɜɥɢɹɧɢɟ ɪɚɫɬɜɨɪɢɬɟɥɹ (ɩɟɧɬɚɧ, ɝɟɤɫɚɧ ɢ ɝɟɩɬɚɧ) ɧɚ ɪɟɡɭɥɶɬɢɪɭɸɳɢɣ ɫɨɫɬɚɜ ɜɵɞɟɥɟɧɧɨɣ ɚɫɮɚɥɶɬɟɧɨ-ɫɦɨɥɢɫɬɨɣ ɮɪɚɤɰɢɢ; 2) ɭɫɬɚɧɨɜɢɬɶ ɪɚɡɥɢɱɢɹ ɦɟɠɞɭ ɚɫɮɚɥɶɬɟɧɨ-ɫɦɨɥɢɫɬɵɦɢ ɮɪɚɤɰɢɹɦɢ, ɜɵɞɟɥɟɧɧɵɦɢ ɢɡ ɧɟɮɬɢ ɞɜɭɦɹ ɦɟɬɨɞɚɦɢ ɩɪɹɦɵɦ ɢ ɩɨɫɥɟɞɨɜɚɬɟɥɶɧɵɦ (ɞɪɨɛɧɵɦ) ɪɚɫɬɜɨɪɟɧɢɟɦ ɧɟɮɬɢ ɜ ɩɟɧɬɚɧɟ (ɋ5ɇ12), ɝɟɤɫɚɧɟ (C6H14) ɢ ɝɟɩɬɚɧɟ(C7H16), ɧɚ ɩɪɢɦɟɪɟ ɬɪɟɯ ɨɛɪɚɡɰɨɜ ɧɟɮɬɢ ɯɚɪɚɤɬɟɪɢɡɭɸɳɢɯɫɹ ɜɵɫɨɤɢɦ ɫɨɞɟɪɠɚɧɢɟɦ: ɚ) ɩɚɪɚɮɢɧɨɜ; ɛ) ɫɦɨɥ; ɜ) ɚɫɮɚɥɶɬɟɧɨɜ. Ɉɛɪɚɡɰɵ ɢ ɦɟɬɨɞɢɤɚ ɷɤɫɩɟɪɢɦɟɧɬɚ Ⱦɥɹ ɢɫɫɥɟɞɨɜɚɧɢɹ ɛɵɥɢ ɜɵɛɪɚɧɵ ɫɥɟɞɭɸɳɢɟ ɨɛɪɚɡɰɵ ɧɟɮɬɢ: ɛɢɬɭɦ Ɇɨɪɞɨɜɨ-Ʉɚɪɦɚɥɶɫɤɨɝɨ ɦɟɫɬɨɪɨɠɞɟɧɢɹ ɫ ɜɵɫɨɤɢɦ ɫɨɞɟɪɠɚɧɢɟɦ ɫɦɨɥ; ɧɟɮɬɶ ɫɤɜ.ʋ3577 Ⱦɚɱɧɨɝɨ ɦɟɫɬɨɪɨɠɞɟɧɢɹ ɫ ɜɵɫɨɤɢɦ ɫɨɞɟɪɠɚɧɢɟɦ ɚɫɮɚɥɶɬɟɧɨɜ; ɧɟɮɬɶ ɫɤɜ.ʋ21 Ɇɚɦɭɪɢɧɫɤɨɝɨ ɦɟɫɬɨɪɨɠɞɟɧɢɹ ɫ ɜɵɫɨɤɢɦ ɫɨɞɟɪɠɚɧɢɟɦ ɩɚɪɚɮɢɧɨɜ. ȼɵɞɟɥɟɧɢɟ ɚɫɮɚɥɶɬɟɧɨ-ɫɦɨɥɢɫɬɵɯ ɮɪɚɤɰɢɣ ɦɟɬɨɞɨɦ ɩɪɹɦɨɝɨ ɪɚɫɬɜɨɪɟɧɢɹ ɩɪɨɢɡɜɨɞɢɥɨɫɶ ɩɭɬɟɦ ɪɚɫɬɜɨɪɟɧɢɹ ɧɟɮɬɢ ɜ ɡɚɞɚɧɧɨɦ ɚɥɤɚɧɨɜɨɦ ɪɚɫɬɜɨɪɢɬɟɥɟ ɩɟɧɬɚɧ, ɝɟɤɫɚɧ ɢɥɢ ɝɟɩɬɚɧ. ɉɨɫɥɟ ɪɚɫɬɜɨɪɟɧɢɹ ɧɟɮɬɢ ɜ ɡɚɞɚɧɧɨɦ ɪɚɫɬɜɨɪɢɬɟɥɟ ɩɪɨɢɡɜɨɞɢɥɨɫɶ ɩɪɢɧɭɞɢɬɟɥɶɧɨɟ ɨɫɚɠɞɟɧɢɟ ɧɟɪɚɫɬɜɨɪɟɧɧɵɯ ɜɟɳɟɫɬɜ ɩɭɬɟɦ ɰɟɧɬɪɢɮɭɝɢɪɨɜɚɧɢɹ, ɞɚɥɟɟ ɩɪɨɜɨɞɢɥɫɹ ɨɬɛɨɪ ɪɚɫɬɜɨɪɟɧɧɵɯ ɮɪɚɤɰɢɣ ɧɟɮɬɢ. ɉɨɥɭɱɟɧɧɵɣ ɨɫɚɞɨɤ 1 Ɋɚɛɨɬɚ ɜɵɩɨɥɧɟɧɚ ɜ ɪɚɦɤɚɯ ɞɟɹɬɟɥɶɧɨɫɬɢ ɊɐɄɉ ɄȽɍ, ɚ ɬɚɤɠɟ ɩɪɢ ɩɨɞɞɟɪɠɤɟ ɤɨɦɩɚɧɢɢ ɒɥɸɦɛɟɪɠɟ (ɩɪɨɟɤɬ CRDF GAP ʋ RUP 1331) ɢ ɝɪɚɧɬɚ ɉȼɇɒ. 640 Структура и динамика молекулярных систем, 2007 г., Выпуск №1 ɦɧɨɝɨɤɪɚɬɧɨ ɩɪɨɦɵɜɚɥɫɹ ɜ ɡɚɞɚɧɧɨɦ ɪɚɫɬɜɨɪɢɬɟɥɟ ɫ ɩɨɫɥɟɞɭɸɳɢɦ ɰɟɧɬɪɢɮɭɝɢɪɨɜɚɧɢɟɦ. ȼ ɪɟɡɭɥɶɬɚɬɟ ɩɨɥɭɱɚɥɫɹ ɨɫɚɞɨɤ, ɧɟ ɫɨɞɟɪɠɚɳɢɣ ɮɪɚɤɰɢɣ ɧɟɮɬɢ, ɪɚɫɬɜɨɪɹɟɦɵɯ ɜ ɞɚɧɧɨɦ ɪɚɫɬɜɨɪɢɬɟɥɟ. Ⱦɚɥɟɟ ɩɪɨɢɡɜɨɞɢɥɚɫɶ ɨɬɤɚɱɤɚ ɩɚɪɨɜ ɪɚɫɬɜɨɪɢɬɟɥɹ ɢɡ ɨɫɚɞɤɚ ɩɪɢ ɩɨɦɨɳɢ ɮɨɪɜɚɤɭɭɦɧɨɝɨ ɧɚɫɨɫɚ (ɜɚɤɭɭɦ ɞɨ 10-2 ɦɦ ɪɬ.ɫɬ). ȼ ɢɬɨɝɟ ɩɨɥɭɱɚɥɫɹ ɩɨɪɨɲɨɤ ɛɭɪɨɝɨ ɢɥɢ ɤɨɪɢɱɧɟɜɨɝɨ ɰɜɟɬɚ ɮɪɚɤɰɢɢ ɧɟɮɬɢ, ɧɟɪɚɫɬɜɨɪɢɦɵɟ ɜ ɩɟɧɬɚɧɟ, ɝɟɤɫɚɧɟ ɢɥɢ ɝɟɩɬɚɧɟ, ɫɨɨɬɜɟɬɫɬɜɟɧɧɨ. Ⱦɥɹ ɩɪɢɝɨɬɨɜɥɟɧɢɹ ɨɛɪɚɡɰɨɜ ɦɟɬɨɞɨɦ ɞɪɨɛɧɨɝɨ ɪɚɫɬɜɨɪɟɧɢɹ ɢɫɩɨɥɶɡɨɜɚɥɢɫɶ ɩɟɧɬɚɧ-ɧɟɪɚɫɬɜɨɪɢɦɵɟ ɮɪɚɤɰɢɢ ɧɟɮɬɢ, ɤɨɬɨɪɵɟ ɡɚɬɟɦ ɪɚɫɬɜɨɪɹɥɢɫɶ ɜ ɝɟɤɫɚɧɟ ɢ ɫ ɩɨɦɨɳɶɸ ɜɵɲɟ ɨɩɢɫɚɧɧɨɣ ɩɪɨɰɟɞɭɪɵ ɜɵɞɟɥɹɥɢɫɶ ɞɜɟ ɚɫɮɚɥɶɬɟɧɨ-ɫɦɨɥɢɫɬɵɟ ɮɪɚɤɰɢɢ ɧɟɮɬɢ: 1) ɧɟɪɚɫɬɜɨɪɢɦɚɹ ɜ ɩɟɧɬɚɧɟ ɢ ɝɟɤɫɚɧɟ; 2) ɧɟɪɚɫɬɜɨɪɢɦɚɹ ɜ ɩɟɧɬɚɧɟ, ɧɨ ɪɚɫɬɜɨɪɢɦɚɹ ɜ ɝɟɤɫɚɧɟ. ɇɚ ɫɥɟɞɭɸɳɟɦ ɷɬɚɩɟ ɞɪɨɛɧɨɝɨ ɪɚɫɬɜɨɪɟɧɢɹ ɮɪɚɤɰɢɢ ɧɟɮɬɢ ɧɟ ɪɚɫɬɜɨɪɢɦɵɟ ɜ ɩɟɧɬɚɧɟ ɢ ɝɟɤɫɚɧɟ ɪɚɫɬɜɨɪɹɥɢɫɶ ɜ ɝɟɩɬɚɧɟ ɢ ɜɵɲɟ ɨɩɢɫɚɧɧɵɦ ɦɟɬɨɞɨɦ ɜɵɞɟɥɹɥɢɫɶ ɟɳɺ ɞɜɟ ɚɫɮɚɥɶɬɟɧɨɫɦɨɥɢɫɬɵɟ ɮɪɚɤɰɢɢ ɧɟɮɬɢ: 1) ɧɟɪɚɫɬɜɨɪɢɦɚɹ ɜ ɩɟɧɬɚɧɟ, ɝɟɤɫɚɧɟ ɢ ɝɟɩɬɚɧɟ; 2) ɧɟɪɚɫɬɜɨɪɢɦɚɹ ɜ ɩɟɧɬɚɧɟ ɢ ɝɟɤɫɚɧɟ, ɧɨ ɪɚɫɬɜɨɪɢɦɚɹ ɜ ɝɟɩɬɚɧɟ. Ɋɟɡɭɥɶɬɚɬɵ ɢ ɨɛɫɭɠɞɟɧɢɟ ɇɚ ɪɢɫɭɧɤɟ 1 ɩɪɟɞɫɬɚɜɥɟɧɵ ɪɟɡɭɥɶɬɚɬɵ ɜɵɞɟɥɟɧɢɹ ɚɫɮɚɥɶɬɟɧɨɫɦɨɥɢɫɬɵɯ ɮɪɚɤɰɢɣ ɩɪɹɦɵɦ ɪɚɫɬɜɨɪɟɧɢɟɦ. Ɋɢɫ.1. Ɇɚɫɫɨɜɵɟ ɞɨɥɢ ɚɫɮɚɥɶɬɟɧɨ-ɫɦɨɥɢɫɬɵɯ ɮɪɚɤɰɢɣ, ɜɵɞɟɥɟɧɧɵɯ ɚɥɤɚɧɨɜɵɦɢ ɪɚɫɬɜɨɪɢɬɟɥɹɦɢ Раздел 2 641 ȼɢɞɧɨ, ɱɬɨ ɞɥɹ ɨɛɪɚɡɰɨɜ ɧɟɮɬɢ ɫ ɜɵɫɨɤɢɦ ɫɨɞɟɪɠɚɧɢɟɦ ɚɫɮɚɥɶɬɟɧɨɜ ɢ ɩɚɪɚɮɢɧɨɜ ɞɨɥɹ ɜɵɞɟɥɟɧɧɵɯ ɚɫɮɚɥɶɬɟɧɨ-ɫɦɨɥɢɫɬɵɯ ɮɪɚɤɰɢɣ ɭɦɟɧɶɲɚɟɬɫɹ ɫ ɭɜɟɥɢɱɟɧɢɟɦ ɱɢɫɥɚ ɚɬɨɦɨɜ ɭɝɥɟɪɨɞɚ ɜ ɦɨɥɟɤɭɥɟ ɚɥɤɚɧɨɜɨɝɨ ɪɚɫɬɜɨɪɢɬɟɥɹ. ȼ ɬɨ ɠɟ ɜɪɟɦɹ ɞɨɥɹ ɛɢɬɭɦɚ ɝɟɩɬɚɧɧɟɪɚɫɬɜɨɪɢɦɵɯ ɚɫɮɚɥɶɬɟɧɨ-ɫɦɨɥɢɫɬɵɯ ɮɪɚɤɰɢɣ ɨɤɚɡɚɥɚɫɶ ɛɨɥɶɲɟ, ɱɟɦ ɝɟɤɫɚɧ-ɧɟɪɚɫɬɜɨɪɢɦɵɯ. ɉɨɥɭɱɟɧɧɵɟ ɞɚɧɧɵɟ ɦɚɫɫɨɜɵɯ ɞɨɥɟɣ ɜɵɞɟɥɟɧɧɵɯ ɚɫɮɚɥɶɬɟɧɨɫɦɨɥɢɫɬɵɯ ɮɪɚɤɰɢɣ ɞɥɹ ɩɪɹɦɨɝɨ ɦɟɬɨɞɚ ɢ ɦɟɬɨɞɚ ɞɪɨɛɧɨɝɨ ɪɚɫɬɜɨɪɟɧɢɹ ɧɚ ɩɪɢɦɟɪɟ ɛɢɬɭɦɚ Ɇɨɪɞɨɜɨ-Ʉɚɪɦɚɥɶɫɤɨɝɨ ɢ ɧɟɮɬɢ ɫɤɜ.ʋ3577 Ⱦɚɱɧɨɝɨ ɦɟɫɬɨɪɨɠɞɟɧɢɣ (ɪɢɫ.2) ɩɨɤɚɡɵɜɚɸɬ, ɱɬɨ ɦɚɫɫɨɜɚɹ ɞɨɥɹ ɝɟɩɬɚɧɧɟɪɚɫɬɜɨɪɢɦɵɯ ɚɫɮɚɥɶɬɟɧɨɜ, ɜɵɞɟɥɟɧɧɵɯ ɞɜɭɦɹ ɦɟɬɨɞɚɦɢ, ɞɨɫɬɚɬɨɱɧɨ ɯɨɪɨɲɨ ɫɨɜɩɚɞɚɟɬ. ɗɬɨɬ ɮɚɤɬ ɩɪɢɜɨɞɢɬ ɤ ɝɢɩɨɬɟɡɟ ɨɛ ɨɞɢɧɚɤɨɜɨɦ ɯɢɦɢɱɟɫɤɨɦ ɫɬɪɨɟɧɢɢ ɦɨɥɟɤɭɥ ɝɟɩɬɚɧ-ɧɟɪɚɫɬɜɨɪɢɦɵɯ ɚɫɮɚɥɶɬɟɧɨɜ, ɜɵɞɟɥɟɧɧɵɯ ɦɟɬɨɞɚɦɢ ɩɪɹɦɨɝɨ ɢ ɞɪɨɛɧɨɝɨ ɪɚɫɬɜɨɪɟɧɢɹ. ɚ) ɛ) Ɋɢɫ.2. Ɇɚɫɫɨɜɵɟ ɞɨɥɢ ɚɫɮɚɥɶɬɟɧɨ-ɫɦɨɥɢɫɬɵɯ ɮɪɚɤɰɢɣ, ɜɵɞɟɥɟɧɧɵɯ ɩɪɹɦɵɦ (1) ɢ ɞɪɨɛɧɵɦ (2) ɪɚɫɬɜɨɪɟɧɢɟɦ ɢɡ ɛɢɬɭɦɚ Ɇɨɪɞɨɜɨ-Ʉɚɪɦɚɥɶɫɤɨɝɨ ɦɟɫɬɨɪɨɠɞɟɧɢɹ (ɚ) ɢ ɧɟɮɬɢ Ⱦɚɱɧɨɝɨ ɦɟɫɬɨɪɨɠɞɟɧɢɹ (ɛ), ɜ ɡɚɜɢɫɢɦɨɫɬɢ ɨɬ ɱɢɫɥɚ ɚɬɨɦɨɜ ɭɝɥɟɪɨɞɚ ɜ ɦɨɥɟɤɭɥɟ ɚɥɤɚɧɨɜɨɝɨ ɪɚɫɬɜɨɪɢɬɟɥɹ Ɉɞɧɚɤɨ ɫɪɚɜɧɢɬɟɥɶɧɵɣ ɚɧɚɥɢɡ ɫɩɟɤɬɪɨɜ əɆɊ 1H ɝɟɩɬɚɧɧɟɪɚɫɬɜɨɪɢɦɵɯ ɚɫɮɚɥɶɬɟɧɨɜ (ɪɢɫ.3), ɜɵɞɟɥɟɧɧɵɯ ɦɟɬɨɞɚɦɢ ɩɪɹɦɨɝɨ ɢ ɞɪɨɛɧɨɝɨ ɪɚɫɬɜɨɪɟɧɢɹ, ɩɨɤɚɡɵɜɚɟɬ, ɱɬɨ ɜ ɫɩɟɤɬɪɟ əɆɊ 1H ɝɟɩɬɚɧɧɟɪɚɫɬɜɨɪɢɦɵɯ ɚɫɮɚɥɶɬɟɧɨɜ, ɜɵɞɟɥɟɧɧɵɯ ɦɟɬɨɞɨɦ ɞɪɨɛɧɨɝɨ ɪɚɫɬɜɨɪɟɧɢɹ, ɨɬɫɭɬɫɬɜɭɟɬ ɥɢɧɢɹ ɫ ɯɢɦ.ɫɞɜɢɝɨɦ 3,28 ɦ.ɞ., ɨɬɧɨɫɹɳɚɹɫɹ ɤ ɚɬɨɦɚɦ ɜɨɞɨɪɨɞɚ ɦɟɬɢɥɶɧɨɣ ɝɪɭɩɩɵ (-CH3), ɧɚɯɨɞɹɳɢɦɫɹ ɜ Dɩɨɥɨɠɟɧɢɢ ɤ ɚɬɨɦɭ ɤɢɫɥɨɪɨɞɚ (O), ɢ ɩɪɢɫɭɬɫɬɜɭɟɬ ɥɢɧɢɹ ɫ ɯɢɦ.ɫɞɜɢɝɨɦ 1,95 ɦ.ɞ., ɨɬɧɨɫɹɳɚɹɫɹ ɤ ɚɬɨɦɚɦ ɜɨɞɨɪɨɞɚ ɦɟɬɢɥɶɧɨɣ ɝɪɭɩɩɵ (-CH3), ɧɚɯɨɞɹɳɢɦɫɹ ɜ D-ɩɨɥɨɠɟɧɢɢ ɤ ɚɪɨɦɚɬɢɱɟɫɤɨɦɭ ɤɨɥɶɰɭ. 642 Структура и динамика молекулярных систем, 2007 г., Выпуск №1 ȼɵɜɨɞɵ Ɇɨɠɧɨ ɭɬɜɟɪɠɞɚɬɶ, ɱɬɨ ɦɟɬɨɞɢɤɢ ɩɪɹɦɨɝɨ ɢ ɞɪɨɛɧɨɝɨ ɪɚɫɬɜɨɪɟɧɢɹ ɩɪɢɜɨɞɹɬ ɤ ɜɵɞɟɥɟɧɢɸ ɝɟɩɬɚɧ-ɧɟɪɚɫɬɜɨɪɢɦɵɯ ɚɫɮɚɥɶɬɟɧɨɜ ɫ ɪɚɡɧɵɦ ɯɢɦɢɱɟɫɤɢɦ ɫɬɪɨɟɧɢɟɦ ɦɨɥɟɤɭɥ. ɗɬɨ ɝɨɜɨɪɢɬ ɨ ɬɨɦ, ɱɬɨ ɩɪɨɰɟɫɫ ɨɫɚɠɞɟɧɢɹ ɚɫɮɚɥɶɬɟɧɨɜ ɬɟɫɧɨ ɫɜɹɡɚɧ ɫ ɩɪɨɰɟɫɫɨɦ ɞɟɡɚɝɪɟɝɚɰɢɢ ɚɫɮɚɥɶɬɟɧɨ-ɫɦɨɥɢɫɬɵɯ ɚɝɪɟɝɚɬɨɜ ɧɟɮɬɢ. ɇɚ ɬɨ, ɱɬɨ Ɋɢɫ.3. ɋɩɟɤɬɪɵ əɆɊ 1ɇ 1%-ɝɨ ɪɚɫɬɜɨɪɚ ɜ CCl4 ɝɟɩɬɚɧ-ɧɟɪɚɫɬɜɨɪɢɦɵɯ ɚɫɮɚɥɶɬɟɧɨɜ ɚɫɮɚɥɶɬɟɧɨ-ɫɦɨɥɢɫɬɵɟ ɛɢɬɭɦɚ Ɇɨɪɞɨɜɨ-Ʉɚɪɦɚɥɶɫɤɨɝɨ ɚɝɪɟɝɚɬɵ ɥɭɱɲɟ ɦɟɫɬɨɪɨɠɞɟɧɢɹ, ɜɵɞɟɥɟɧɧɵɯ ɦɟɬɨɞɚɦɢ ɞɟɡɚɝɪɟɝɢɪɭɸɬ ɩɪɢ ɞɪɨɛɧɨɦ ɞɪɨɛɧɨɝɨ (ɚ) ɢ ɩɪɹɦɨɝɨ (ɛ) ɪɚɫɬɜɨɪɟɧɢɹ ɪɚɫɬɜɨɪɟɧɢɢ ɭɤɚɡɵɜɚɟɬ ɬɨɬ ɮɚɤɬ, ɱɬɨ ɜ ɫɩɟɤɬɪɟ əɆɊ 1H ɝɟɩɬɚɧ-ɧɟɪɚɫɬɜɨɪɢɦɵɯ ɚɫɮɚɥɶɬɟɧɨɜ ɛɢɬɭɦɚ Ɇɨɪɞɨɜɨ-Ʉɚɪɦɚɥɶɫɤɨɝɨ ɦɟɫɬɨɪɨɠɞɟɧɢɹ (ɪɢɫ.3ɚ), ɜɵɞɟɥɟɧɧɵɯ ɦɟɬɨɞɨɦ ɞɪɨɛɧɨɝɨ ɪɚɫɬɜɨɪɟɧɢɹ, ɨɬɫɭɬɫɬɜɭɟɬ ɥɢɧɢɹ ɫ ɯɢɦ.ɫɞɜɢɝɨɦ 3,28 ɦ.ɞ., ɤɨɬɨɪɚɹ ɜɟɪɨɹɬɧɨ ɨɬɧɨɫɢɬɫɹ ɤ ɚɬɨɦɚɦ ɜɨɞɨɪɨɞɚ ɦɨɥɟɤɭɥ ɫɦɨɥ, ɫɨɞɟɪɠɚɳɢɯ ɝɪɭɩɩɭ -O-CH3. Ⱥɧɨɦɚɥɢɹ, ɡɚɤɥɸɱɟɧɧɚɹ ɜ ɬɨɦ, ɱɬɨ ɩɪɹɦɵɦ ɪɚɫɬɜɨɪɟɧɢɟɦ ɞɥɹ ɛɢɬɭɦɚ Ɇɨɪɞɨɜɨ-Ʉɚɪɦɚɥɶɫɤɨɝɨ ɦɟɫɬɨɪɨɠɞɟɧɢɹ ɝɟɩɬɚɧ-ɧɟɪɚɫɬɜɨɪɢɦɵɯ ɚɫɮɚɥɶɬɟɧɨ-ɫɦɨɥɢɫɬɵɯ ɮɪɚɤɰɢɣ ɛɵɥɨ ɜɵɞɟɥɟɧɨ ɛɨɥɶɲɟ, ɱɟɦ ɝɟɤɫɚɧɧɟɪɚɫɬɜɨɪɢɦɵɯ, ɭɤɚɡɵɜɚɟɬ ɧɚ ɫɭɳɟɫɬɜɟɧɧɵɟ ɧɟɞɨɫɬɚɬɤɢ ɨɛɳɟɩɪɢɧɹɬɨɣ ɦɟɬɨɞɢɤɢ ɜɵɞɟɥɟɧɢɹ ɚɫɮɚɥɶɬɟɧɨɜ ɝɟɩɬɚɧɨɦ, ɩɨɫɤɨɥɶɤɭ ɝɟɩɬɚɧ, ɩɨɜɢɞɢɦɨɦɭ, ɧɟ ɜ ɫɨɫɬɨɹɧɢɢ ɩɨɥɧɨɫɬɶɸ ɞɟɡɚɝɪɟɝɢɪɨɜɚɬɶ ɚɫɮɚɥɶɬɟɧɨɫɦɨɥɢɫɬɵɯ ɚɝɪɟɝɚɬɵ ɢ ɜɦɟɫɬɟ ɫ ɚɫɮɚɥɶɬɟɧɚɦɢ ɨɫɚɠɞɚɸɬɫɹ ɫɦɨɥɵ. Ʌɢɬɟɪɚɬɭɪɚ 1. Ɏɢɥɢɩɩɨɜɚ ȿ.ȼ., Ɍɢɦɨɲɟɧɤɨ Ⱥ.ȼ., ȼɨɥɨɲɢɧ Ⱥ.ɂ. Ɏɚɡɨɜɵɟ ɢ ɫɬɪɭɤɬɭɪɧɵɟ ɩɟɪɟɯɨɞɵ ɬɹɠɺɥɵɯ ɤɨɦɩɨɧɟɧɬɨɜ ɧɟɮɬɢ ɦɟɫɬɨɪɨɠɞɟɧɢɣ ɘɝɚɧɫɤɨɣ ɝɪɭɩɩɵ// http://www1.weblab.ru/education/Fillipova_rus.ppt 2. ɒɤɚɥɢɤɨɜ ɇ.ȼ. əɆɊ ɫɩɟɤɬɪɨɫɤɨɩɢɹ ɧɚ ɹɞɪɚɯ 1H ɚɫɮɚɥɶɬɟɧɨɜ, ɪɚɫɬɜɨɪɟɧɧɵɯ ɜ CCl4 / ɇ.ȼ. ɒɤɚɥɢɤɨɜ, ȼ.Ⱦ. ɋɤɢɪɞɚ, ɗ.Ⱥ. Ⱥɜɬɨɧɨɦɨɜɚ, C.C. Ɇɨɪɹɤɨɜɚ // Cɛɨɪ. cɬɚɬ. XIII ȼɫɟɪɨɫɫɢɣɫɤɨɣ ɤɨɧɮɟɪɟɧɰɢɢ «ɋɬɪɭɤɬɭɪɚ ɢ ɞɢɧɚɦɢɤɚ ɦɨɥɟɤɭɥɹɪɧɵɯ ɫɢɫɬɟɦ», ȼɵɩ. 13, ɑ. 2, ɫɫ. 434-437 (ɍɮɚ, 2006)