128 ÂÅÑÒÍ. ÌÎÑÊ. ÓÍ-ÒÀ. ÑÅÐ. 2. ÕÈÌÈß. 2010. Ò. 51. ¹ 2 ÓÄÊ 546.100.02.3:547.15/17 ÏÎËÓ×ÅÍÈÅ ÌÅ×ÅÍÍÛÕ ÒÐÈÒÈÅÌ ÑÎÅÄÈÍÅÍÈÉ Ñ ÈÑÏÎËÜÇÎÂÀÍÈÅÌ ÂÎËÎÊÍÈÑÒÎÃÎ ÓÃËÅÐÎÄÀ  ÊÀ×ÅÑÒÂÅ ÍÎÑÈÒÅËß Â.Ï. Øåâ÷åíêî*, Ã.À. Áàäóí, È.Þ. Íàãàåâ*, Ì.Ã. ×åðíûøåâà, Ê.Â. Øåâ÷åíêî* (êàôåäðà ðàäèîõèìèè, e-mail: badunga@yandex.ru) Ïðîâåäåíî ñîïîñòàâëåíèå ðåçóëüòàòîâ ââåäåíèÿ òðèòèåâîé ìåòêè â ðÿä ñîåäèíåíèé, êîãäà â êà÷åñòâå íîñèòåëÿ èñïîëüçîâàëè âîëîêíèñòûé óãëåðîä è àêòèâèðîâàííûé óãîëü ôèðìû “Íîðèò”.  ðåçóëüòàòå îáíàðóæåíî, ÷òî ïðè èñïîëüçîâàíèè âîëîêíèñòîãî óãëåðîäà ñóùåñòâåííî óâåëè÷èâàåòñÿ âûõîä ìå÷åíûõ ïðîäóêòîâ (â 10-20 ðàç), à òàêæå èõ ìîëÿðíàÿ ðàäèîàêòèâíîñòü (â 1,5–2 ðàçà). Ñ ïîìîùüþ ïðåäëîæåííîãî íîñèòåëÿ óäàëîñü ïîëó÷èòü ìå÷åííûå òðèòèåì áèîëîãè÷åñêè àêòèâíûå ñîåäèíåíèÿ äèàçåïàì, ýòîìèäàò, ïðîëèí, ôåíèëàëàíèí ñ ìîëÿðíîé ðàäèîàêòèâíîñòüþ 10–25 Êè/ììîëü. Êëþ÷åâûå ñëîâà: òðèòèé, ìå÷åíûå ñîåäèíåíèÿ, âîëîêíèñòûé óãëåðîä, íàíîìàòåðèàëû, ñïèëëîâåð âîäîðîäà.  ãåòåðîãåííûõ êàòàëèòè÷åñêèõ ðåàêöèÿõ ñ ó÷àñòèåì âîäîðîäà íåðåäêî íàáëþäàåòñÿ çàâèñèìîñòü êàòàëèòè÷åñêîé àêòèâíîñòè îò ðàçìåðà ÷àñòèö íîñèòåëÿ [1]. Îäíîé èç ïðè÷èí ýòîãî ÿâëÿåòñÿ âîâëå÷åíèå â ðåàêöèþ íîñèòåëÿ â ðåçóëüòàòå ïåðåíîñà íà íåãî ïóòåì ñïèëëîâåðà àêòèâèðîâàííûõ ÷àñòèö âîäîðîäà [2]. Ïîýòîìó èñïîëüçîâàíèå íàíîìàòåðèàëîâ íà îñíîâå óãëåðîäà âïîëíå ïåðñïåêòèâíî [3–5]. Ê íèì îòíîñÿòñÿ íàíîàëìàçû, ôóëëåðåíû è íàíîòðóáêè [6].  íàñòîÿùåé ðàáîòå èñïîëüçîâàëè âîëîêíèñòûé óãëåðîä (ÂÓ) ñ ïðîñòðàíñòâåííûì ñòðîåíèåì â âèäå íàíîòðóáîê, îáåñïå÷èâàþùèì åãî âûñîêóþ òåðìîäèíàìè÷åñêóþ ñòàáèëüíîñòü è âûñîêèé óðîâåíü ñîðáöèîííîé ñïîñîáíîñòè ïî îòíîøåíèþ ê âîäîðîäó [7–10]. Ïîñëåäíåå îáñòîÿòåëüñòâî, î÷åâèäíî, áóäåò îêàçûâàòü áîëüøîå âëèÿíèå íà êîíöåíòðàöèþ àêòèâèðîâàííûõ ÷àñòèö òðèòèÿ íåïîñðåäñòâåííî â çîíå ðåàêöèè. Äàííàÿ ñòàòüÿ ïîñâÿùåíà îïòèìèçàöèè óñëîâèé ââåäåíèÿ òðèòèÿ â îðãàíè÷åñêèå ñîåäèíåíèÿ ñ èñïîëüçîâàíèåì âîëîêíèñòîãî óãëåðîäà â êà÷åñòâå íîñèòåëÿ, à òàêæå ñèíòåçó ìå÷åííûõ òðèòèåì àìèíîêèñëîò (ôåíèëàëàíèíà è ïðîëèíà) è ëåêàðñòâåííûõ ïðåïàðàòîâ: ýòèëîâîãî ýôèðà 1-(N-ôåíèë-ýòèë)-1Hèìèäàçîë-5-êàðáîíîâîé êèñëîòû (êîììåð÷åñêîå íàçâàíèå “ýòîìèäàò”) è 7-õëîðî-1-ìåòèë-5-ôåíèë-1,3äèãèäðî-2Í-1,4-áåíçîäèàçåïèí-2-îíà (êîììåð÷åñêîå íàçâàíèå “äèàçåïàì”). *Èíñòèòóò ìîëåêóëÿðíîé ãåíåòèêè ÐÀÍ, Ìîñêâà. Ýêñïåðèìåíòàëüíàÿ ÷àñòü Íåîáõîäèìûå ðåàêòèâû è ìåòàíîë (êîììåð÷åñêèå ïðåïàðàòû) èñïîëüçîâàëè áåç äîïîëíèòåëüíîé î÷èñòêè. Êàòàëèçàòîðû (5%Pd/C, 5%Pd/CaCO 3 , 5%PdO/Al2O3, 5%PdO/BaSO4, êàòàëèçàòîð Ëèíäëàðà) èçãîòîâëåíû ôèðìîé “Fluka”(Øâåéöàðèÿ). Óãëåðîä, ïîëó÷åííûé ôèðìîé “Íîðèò”(Íèäåðëàíäû), èìååò ñëåäóþùèå õàðàêòåðèñòèêè: éîäíîå ÷èñëî 975 ã/êã, 2 îáùàÿ ïëîùàäü ïîâåðõíîñòè 1100 ì /ã, ýôôåêòèâíûé ðàçìåð D10 0,9 ìì, ðÍ ùåëî÷íîé. ÂÓ ïîëó÷åí â ÂÏÎ “Ìèíåðàëüíûå óäîáðåíèÿ” (Ðîññèÿ) ñî ñëåäóþùèìè õàðàêòåðèñòèêàìè: óäåëüíàÿ àäñîðáöèîííàÿ ïîâåðõíîñòü 860 ì2/ã, ðàçìåð êðèñòàëëèòîâ ãðàôèòà 53,0 Å, ìåæïëîñêîñòíîå ðàññòîÿíèå 3,394 Å, ïëîò3 íîñòü 3,862 ã/ñì , éîäíîå ÷èñëî 106,1 ã/êã. Îïòèìàëüíûå óñëîâèÿ ïðîâåäåíèÿ êàòàëèòè÷åñêèõ ðåàêöèé îòðàáàòûâàëè ñ èñïîëüçîâàíèåì 1%-é òðèòèé-ïðîòèåâîé ñìåñè ïî ìåòîäèêàì, ïðèâåäåííûì â ðàáîòàõ [11−14]. Ðåàêöèè áåç èñïîëüçîâàíèÿ äîïîëíèòåëüíîãî íîñèòåëÿ Äëÿ ïðîâåäåíèÿ ðåàêöèè áåç äîïîëíèòåëüíîãî íîñèòåëÿ óïàðèâàëè ñìåñü îäíîãî èç ïðèâåäåííûõ â òàáë. 1–3 êàòàëèçàòîðîâ ñ ðàñòâîðîì âåùåñòâà â ìåòàíîëå íà ðîòîðíîì èñïàðèòåëå ñ ïîñëåäóþùèì óäàëåíèåì ñëåäîâ ðàñòâîðèòåëÿ âàêóóìèðîâàíèåì (ñîîò- ÂÅÑÒÍ. ÌÎÑÊ. ÓÍ-ÒÀ. ÑÅÐ. 2. ÕÈÌÈß. 2010. Ò. 51. ¹ 2 íîøåíèå êàòàëèçàòîð–âåùåñòâî 10:1). Çàòåì êàòàëèçàòîð ñ àäñîðáèðîâàííûì íà íåì âåùåñòâîì ïåðåíîñèëè â ðåàêöèîííóþ àìïóëó. Äàëåå ðåàêöèîííóþ àìïóëó âàêóóìèðîâàëè ïðè êîìíàòíîé òåìïåðàòóðå è çàïîëíÿëè ãàçîîáðàçíûì òðèòèåì äî óñòàíîâëåíèÿ äàâëåíèÿ 300–400 ãÏà. Ðåàêöèþ âåëè ïðè íàãðåâàíèè â òå÷åíèå 5–30 ìèí. Èçáûòî÷íûé òðèòèé óäàëÿëè âàêóóìèðîâàíèåì, ñîäåðæèìîå àìïóëû ïîìåùàëè íà ôèëüòð è ýêñòðàãèðîâàëè îðãàíè÷åñêèå âåùåñòâà ìåòàíîëîì. Òðèòèé, êîòîðûé çàìåíèë â îðãàíè÷åñêîì ñîåäèíåíèè ïîäâèæíûå âîäîðîäû (ãèäðîêñèëüíûå, êàðáîêñèëüíûå è ò.ä.), óäàëÿëè ìíîãîêðàòíûì óïàðèâàíèåì ðåàêöèîííîé ìàññû ñ ìåòàíîëîì.  ðåçóëüòàòå ïðîâåäåííûõ äåéñòâèé ìåòêà â îðãàíè÷åñêîì ñîåäèíåíèè îñòàåòñÿ òîëüêî â ñòàáèëüíûõ ïîëîæåíèÿõ, ò.å. òðèòèé ñâÿçàí ñ àòîìàìè óãëåðîäà (Ñ–3Í). Ìå÷åíûé ïðåïàðàò âûäåëÿëè è àíàëèçèðîâàëè ìåòîäîì ÂÝÆÕ. Ðåàêöèè ñ èñïîëüçîâàíèåì äîïîëíèòåëüíîãî íîñèòåëÿ Äëÿ ïðîâåäåíèÿ ðåàêöèè ñ èñïîëüçîâàíèåì äîïîëíèòåëüíîãî íîñèòåëÿ íà ïåðâîé ñòàäèè âåùåñòâî íàíîñèëè íà C (“Íîðèò”) èëè ÂÓ (ñîîòíîøåíèå óãëåðîä–âåùåñòâî 10:1), êàê îïèñàíî âûøå. Çàòåì ìåõàíè÷åñêè ïåðåòèðàëè â ñòóïêå îáðàçîâàâøóþñÿ ñìåñü ñ îäíèì èç ïðèâåäåííûõ â òàáë. 1–3 êàòàëèçàòîðîì ïðè ñîîòíîøåíèè êàòàëèçàòîðà è ñìåñè óãëåðîä–âåùåñòâî 1:1 è ïðîâîäèëè ðåàêöèþ, êàê îïèñàíî âûøå (óñëîâèÿ ðåàêöèé ïðèâåäåíû â òàáë. 1–3). Ðàäèîàêòèâíîñòü èçìåðÿëè íà ñöèíòèëëÿöèîííîì ñ÷åò÷èêå “RackBeta 1215” (“LKB”, Ôèíëÿíäèÿ). Äëÿ ñáîðà è îáðàáîòêè õðîìàòîãðàôè÷åñêèõ äàííûõ èñïîëüçîâàëè ñèñòåìó “ÌóëüòèÕðîì 1.5” (ÇÀÎ “Àìïåðñåíä”, Ðîññèÿ) íà áàçå IBM PC/AT. Ðåçóëüòàòû è èõ îáñóæäåíèå  òàáë. 1 ïðèâåäåíî ñîïîñòàâëåíèå ðåçóëüòàòîâ ââåäåíèÿ òðèòèåâîé ìåòêè â ôåíèëàëàíèí ïðè èñïîëüçîâàíèè ðàçíûõ êàòàëèçàòîðîâ è íîñèòåëåé: ÂÓ èëè óãëåðîäà (“Íîðèò”). Êàê âèäíî èç ïðèâåäåííûõ äàííûõ, âûõîäû ôåíèëàëàíèíà ïðè èñïîëüçîâàíèè ÂÓ áûëè â 15–20, à ìîëÿðíûå ðàäèîàêòèâíîñòè â 1,5–2 ðàçà âûøå, ÷åì ïðè èñïîëüçîâàíèè â êà÷åñòâå íîñèòåëÿ àêòèâèðîâàííîãî óãëÿ (“Íîðèò”). Ïðè ââåäåíèè òðèòèåâîé ìåòêè â ëåêàðñòâåííûé ïðåïàðàò äèàçåïàì ñ ïðèìåíåíèåì äîïîëíèòåëüíîãî íîñèòåëÿ ÂÓ èñïîëüçîâàíèå â êà÷åñòâå êàòàëèçàòîðà 5%-ãî PdO/BaSO4 ïîçâîëÿåò ïîâûñèòü ìîëÿðíóþ ðà- 129 äèîàêòèâíîñòü äèàçåïàìà ïî÷òè â øåñòü ðàç ïî ñðàâíåíèþ ñ òåì ñëó÷àåì, êîãäà èñïîëüçóåòñÿ êàòàëèçàòîð Ëèíäëàðà (òàáë. 2). Íåîáõîäèìî îòìåòèòü, ÷òî ïðîâåäåíèå ðåàêöèè áåç íîñèòåëÿ, êîãäà äèàçåïàì íàíîñèëñÿ íåïîñðåäñòâåííî íà 5%-é PdO/BaSO4, ïðèâîäèëî ê ïîëíîìó ðàçðóøåíèþ ñóáñòðàòà. Êàê âèäíî èç òàáë. 2, íàèáîëüøåå çíà÷åíèå îòíîñèòåëüíîé ìîëÿðíîé ðàäèîàêòèâíîñòè (ÎÌÐ) äèàçåïàìà ïðè èñïîëüçîâàíèè ÂÓ äîñòèãàåòñÿ ïðè òåìïåðàòóðå ðåàêöèîííîé ñìåñè 160°Ñ. Ïðè èñïîëüçîâàíèè êàòàëèçàòîðà Ëèíäëàðà äëÿ ïîëó÷åíèÿ ìå÷åíîãî äèàçåïàìà ñ ìîëÿðíîé ðàäèîàêòèâíîñòüþ, áëèçêîé ìîëÿðíîé ðàäèîàêòèâíîñòè äèàçåïàìà, ïîëó÷åííîãî íà ÂÓ(5% PdO/BaSO4), íåîáõîäèìî îñóùåñòâëÿòü ðåàêÒàáëèöà 1 Êàòàëèòè÷åñêèé èçîòîïíûé îáìåí â ôåíèëàëàíèíå (âðåìÿ ðåàêöèè 25 ìèí ïðè òåìïåðàòóðå 130°Ñ) Êàòàëèçàòîð 5%-é Pd/C 5%-é Pd/CaCO3 5%-é PdO/ Al2O3 5%-é PdO/ BaSO4 Íîñèòåëü Âûõîä, % ÎÌÐ, % − 1 − C (“Íîðèò”) <0,1 − ÂÓ 16 100 C (“Íîðèò”) 2 29 ÂÓ 39 44 C (“Íîðèò”) 1,5 17 ÂÓ 41 35 C (“Íîðèò”) 2 22 ÂÓ 35 47 Ïðèìå÷àíèå. ÎÌÐ – îòíîñèòåëüíàÿ ìîëÿðíàÿ ðàäèîàêòèâíîñòü (çà 100% ïðèíÿòà ìàêñèìàëüíàÿ ìîëÿðíàÿ ðàäèîàêòèâíîñòü â äàííîé ñåðèè ýêñïåðèìåíòîâ). Òàáëèöà 2 Çàâèñèìîñòü âûõîäà è ìîëÿðíîé ðàäèîàêòèâíîñòè äèàçåïàìà îò òåìïåðàòóðû ðåàêöèîííîé ñìåñè äëÿ ðàçëè÷íûõ íîñèòåëåé Êàòàëèçàòîð Êàòàëèçàòîð Ëèíäëàðà 5%-é PdO/BaSO4 Íîñèòåëü Òåìïåðàòóðà, ºÑ Âûõîä, % ÎÌÐ, % 160 3 17 180 2 22 140 9 53 160 4 180 <1 − ÂÓ 100 − 130 ÂÅÑÒÍ. ÌÎÑÊ. ÓÍ-ÒÀ. ÑÅÐ. 2. ÕÈÌÈß. 2010. Ò. 51. ¹ 2 Òàáëèöà 3 Ìîëÿðíàÿ ðàäèîàêòèâíîñòü è âûõîäû àìèíîêèñëîò, ýòîìèäàòà è äèàçåïàìà Óñëîâèÿ ðåàêöèè Ñîåäèíåíèå Âûõîä, % Ìîëÿðíàÿ ðàäèîàêòèâíîñòü, Êè/ììîëü êàòàëèçàòîð íîñèòåëü òåìïåðàòóðà, °Ñ âðåìÿ, ìèí Äèàçåïàì 5%-é PdO/BaSO4 ÂÓ 160 15 4 17 Ýòîìèäàò 5%-é PdO/BaSO4 ÂÓ 160 7,5 19 23 − 140 15 10 11 Ôåíèëàëàíèí 5%-é Pd/Ñ ÂÓ 130 25 16 12 ÂÓ 180 10 19 22 Ïðîëèí 5%-é PdO/BaSO4 öèþ ïðè áîëåå âûñîêèõ òåìïåðàòóðàõ, ÷òî ïðèâîäèò ê ðàçðóøåíèþ ïðåïàðàòà. Ïîëó÷åííûå çàêîíîìåðíîñòè áûëè èñïîëüçîâàíû ïðè ââåäåíèè òðèòèåâîé ìåòêè â àìèíîêèñëîòû è â ëåêàðñòâåííûå ïðåïàðàòû.  òàáë. 3 ïðèâåäåíû äàííûå ïî ââåäåíèþ ðàäèîàêòèâíîé ìåòêè â ðÿä ñîåäèíåíèé ïðè èñïîëüçîâàíèè 100%-ãî òðèòèÿ. Äëÿ äèàçåïàìà è ýòîìèäàòà íå óäàëîñü ïîëó÷èòü âûñîêîìå÷åííîå ñîåäèíåíèå èñõîäíîé ñòðóêòóðû áåç èñïîëüçîâàíèÿ ÂÓ. Âûõîä [3H]-ôåíèëàëàíèíà ñ ÂÓ îêàçàëñÿ íà 60% âûøå, à ìîëÿðíàÿ ðàäèîàêòèâíîñòü óâåëè÷èëàñü íà 16%. Ïðè èñïîëüçîâàíèè ÂÓ â êà÷åñòâå íîñèòåëÿ ïðè ñèíòåçå ìå÷åííîãî òðèòèåì ïðîëèíà áûëî ïîëó÷åíî óâåëè÷åíèå ìîëÿðíîé ðàäèîàêòèâíîñòè ïî÷òè â ïîëòîðà ðàçà. Òàêèì îáðàçîì, èñïîëüçîâàíèå ÂÓ ïîçâîëèëî çíà÷èòåëüíî ïîâûñèòü âûõîä è ìîëÿðíóþ ðàäèîàêòèâíîñòü ìå÷åíûõ ñîåäèíåíèé. Ïðè÷èíîé òîãî, ÷òî äàæå ïðè èñïîëüçîâàíèè ÂÓ âûõîä [3H]-ýòîìèäàòà áûë äîñòàòî÷íî íèçîê, ÿâëÿåòñÿ âûñîêàÿ ñïîñîáíîñòü ýòîìèäàòà ïîäâåðãàòüñÿ ãèäðîãåíîëèçó â óñëîâèÿõ ïðîâåäåíèÿ ðåàêöèè. Èçâåñòíî, ÷òî îáðàáîòêà áåíçèëüíûõ ïðîèçâîäíûõ àìèíîâ ãàçîîáðàçíûì ïðîòèåì íà êàòàëèçàòîðå ÿâëÿåòñÿ îäíèì èç ðàñïðîñòðàíåííûõ ñïîñîáîâ ïîëó÷åíèÿ ñâîáîäíûõ àìèíîâ [15].  ìîëåêóëå ýòîìèäàòà ïðèñóòñòâóåò ôðàãìåíò [−NCH(CH 3)C6H5], ãèäðîãåíîëèç êîòîðîãî ïðèâîäèò ê îáðàçîâàíèþ C2H5C6H5. Êàêèì æå îáðàçîì ïðèìåíåíèå â êà÷åñòâå íîñèòåëÿ ÂÓ ìî- æåò ñíèæàòü ñïîñîáíîñòü ýòîìèäàòà ê ãèäðîãåíîëèçó? Èçâåñòíî, ÷òî ñïèëëîâåð àòîìàðíîãî âîäîðîäà íà óãëåðîäå ìåíåå ýíåðãåòè÷åñêè âûãîäåí, ÷åì ñïèëëîâåð êàòèîíîâ âîäîðîäà.  ïîëüçó ïîñëåäíåãî ñâèäåòåëüñòâóåò êîìïüþòåðíîå ìîäåëèðîâàíèå ïðîöåññà ñïèëëîâåðà âîäîðîäà íà óãëåðîäå [16, 17]. Ñîãëàñíî ðàñ÷åòàì ýíåðãèÿ àêòèâàöèè ïåðåíîñà ïðîòîíà ìåæäó ñîñåäíèìè óãëåðîäíûìè àòîìàìè ñîñòàâëÿåò 15,5 êêàë/ìîëü, à ïðè ñïèëëîâåðå àòîìàðíîãî âîäîðîäà ýòà âåëè÷èíà áîëåå ÷åì â äâà ðàçà áîëüøå (ò.å. ïðè ââåäåíèè ìåòêè â îðãàíè÷åñêîå ñîåäèíåíèå ïî óãëåðîäíîé ìàòðèöå àêòèâèðîâàííûé òðèòèé ìèãðèðóåò â îñíîâíîì â âèäå êàòèîíîâ).  ýòîì ñëó÷àå êàòèîíû òðèòèÿ áóäóò ïðîòîíèðîâàòü àçîò è êèñëîðîä â ìîëåêóëå ýòîìèäàòà, â ðåçóëüòàòå ÷åãî âåðîÿòíîñòü ãèäðî−CH(CH3)C6H5 óìåíüøàåòñÿ. ãåíîëèçà ñâÿçè −+N− Òàêèì îáðàçîì, â íàñòîÿùåé ðàáîòå ïîêàçàíî, ÷òî èñïîëüçîâàíèå óãëåðîäíîãî íàíîíîñèòåëÿ ïîçâîëÿåò ðåçêî ïîâûñèòü âûõîä ìå÷åííûõ òðèòèåì îðãàíè÷åñêèõ ñîåäèíåíèé è îòêðûâàåò øèðîêèå ïåðñïåêòèâû èñïîëüçîâàíèÿ ãåòåðîãåííîãî êàòàëèçà äëÿ ïîëó÷åíèÿ íîâûõ ìå÷åíûõ ñîåäèíåíèé. Âîçìîæíî, óäàñòñÿ äîñòèãíóòü ëó÷øèõ ðåçóëüòàòîâ ïðè èñïîëüçîâàíèè äðóãèõ êàòàëèçàòîðîâ íà îñíîâå ìåòàëëîâ ïëàòèíîâîé ãðóïïû, êîòîðûå áóäóò íàíåñåíû íåïîñðåäñòâåííî íà óãëåðîäíûå íàíîìàòåðèàëû. Äàëüíåéøèå èññëåäîâàíèÿ áóäóò íàïðàâëåíû íà ðàçâèòèå äàííîé êîíöåïöèè. Ðàáîòà âûïîëíåíà ïðè ïîääåðæêå ÐÔÔÈ (ïðîåêò ¹ 08-03-00347), ïðîãðàììû ôóíäàìåíòàëüíûõ èññëåäîâàíèé ïðåçèäèóìà ÐÀÍ “Ìîëåêóëÿðíàÿ è êëåòî÷íàÿ áèîëîãèÿ” è ãðàíòà Íàó÷íûå øêîëû ¹ ÍØ2150.2003.4 ïîä ðóêîâîäñòâîì àêàäåìèêà Í.Ô. Ìÿñîåäîâà. ÂÅÑÒÍ. ÌÎÑÊ. ÓÍ-ÒÀ. ÑÅÐ. 2. ÕÈÌÈß. 2010. Ò. 51. ¹ 2 131 ÑÏÈÑÎÊ ËÈÒÅÐÀÒÓÐÛ 1. Boudart M. // Adv.Catal. 1969. 20. P. 153. 2. Ðîçàíîâ Â.Â., Êðûëîâ Î.Â. //Óñï. õèì. 1997. 66. Ñ. 117. 3. Reddy A.L.M., Ramaprabhu S. // Int. J. Hydrogen Energy. 2007. 32. P. 3998. 4. O’Connell M.J., Bachilo S.M., Huffman C.B., Moore V.C., Strano M.S., Haroz E.H., Rialon K.L., Boul P.J., Noon W.H., Kittrell C., Ma J., Hauge R.H., Weisman R.B., Smalley Ri.E. // Science. 2002. 297. P. 593. 5. Karousis N., Tsotsou G.-E., Evangelista F., Rudolf P., Ragoussis N., Tagmatarchis N. // J. Phys. Chem. C. 2008. 112. P. 13463. 6. Mauter M.S., Elimelech M. //Enviromental Sci. Tech. 2008. 42. P. 5843. 7. Lueking A.D., Yang R.T., Rodriguez N.M., Baker R.T.K. // Langmuir. 2004. 20. P. 714. 8. Yang F.H., Lachawiec A.J., Jr., Yang R.T. //J. Phys. Chem. B. 2006. 110. P. 6236. 9. Lueking A.D., Yang R.T. //J. Catalysis 2002. 206. P. 165. 10. Hitoshi N., Tomoyuki Y., Yosuke O., Makoto Y., Junichi I., Masatoshi Y. //Analytica Chimica Acta. 1997. 344. P. 233. 11. Øåâ÷åíêî Â.Ï., Íàãàåâ È.Þ., Ìÿñîåäîâ Í.Ô. Ìå÷åííûå òðèòèåì ëèïîôèëüíûå ñîåäèíåíèÿ. Ì., 2003. 12. Øåâ÷åíêî Â.Ï., Íàãàåâ È.Þ., Àëôååâà Ë.Þ., Àíäðååâà Ë.À., Øåâ÷åíêî Ê.Â., Ìÿñîåäîâ Í.Ô. //Ðàäèîõèìèÿ. 2006. 48. ¹ 3. Ñ. 267. 13. Øåâ÷åíêî Â.Ï., Ôàðàäæåâà Ñ.Â., Íàãàåâ È.Þ., Ìÿñîåäîâ Í.Ô. //Ðàäèîõèìèÿ. 1998. 40. Ñ. 84. 14. Êàìåðíèöêèé À.Â., Ëåâèíà È.Ñ., Êóëèêîâà Ë.Å., Ãàëàõîâà Ò.Í., Øåâ÷åíêî Â.Ï., Íàãàåâ È.Þ., Ìÿñîåäîâ Í.Ô., Ñìèðíîâ À.Í., Ïîêðîâñêàÿ Å.Â., Ùåëêóíîâà Ò.À. //Èçâ. ÀÍ. Ñåð. õèìè÷. 1997. ¹ 8. C. 1532. 15. Áþëåð Ê., Ïèðñîí Ä. Îðãàíè÷åñêèå ñèíòåçû. Ì., 1973. 16. Fleisch T., Aberman R. //J. Catal. 1977. 50. P. 268. 17. Áîðèñîâ Þ.À., Çîëîòàðåâ Þ.À., Ëàñêåðîâ Å.Â., Ìÿñîåäîâ Í.Ô. //Èçâ. ÀÍ. Ñåð. õèì. 1997 ¹ 3. Ñ. 407. Ïîñòóïèëà â ðåäàêöèþ 22.04.09 SYNTHESIS OF TRITIUM LABELED COMPOUNDS USING FIBROID CARBON CARRIER V.P. Shevchenko, G.A. Badun, I.Yu. Nagayev, M.G. Chernyshiova, V.V. Shevchenko (Division of Radiochemistry) The results of tritium labeling of organic compounds by solid phase catalysis using multi-walls carbon nanotubes were compared with one obtained by using activated carbon purchased from “Norit”. It was found that utilization of multi-walls carbon nanotubes lead to considerable growth of the yield (10–20 times) and molar radioactivity (1.5–2 times) of labeled compounds. Using such carrier it became possible to obtain tritium labeled biological active compound like diazepam, etomidat, proline, phenylalanine with molar radioactivity 10–25 Ci/mmol. Key words: tritium, labeled compounds, carbon nanofibers, nanomaterials, hydrogen spillover. Ñâåäåíèÿ îá àâòîðàõ: Øåâ÷åíêî Âàëåðèé Ïàâëîâè÷ – âåä. íàó÷. ñîòð. Èíñòèòóòà ìîëåêóëÿðíîé ãåíåòèêè ÐÀÍ, äîêò. õèì. íàóê (nagaev@img.ras.ru); Áàäóí Ãåííàäèé Àëåêñàíäðîâè÷ – äîöåíò êàôåäðû ðàäèîõèìèè õèìè÷åñêîãî ôàêóëüòåòà ÌÃÓ, êàíä. õèì. íàóê (badunga@yandex.ru); Íàãàåâ Èãîðü Þëèàíîâè÷ – ñò. íàó÷. ñîòð. Èíñòèòóòà ìîëåêóëÿðíîé ãåíåòèêè ÐÀÍ, êàíä. õèì. íàóê (nagaev@img.ras.ru); ×åðíûøåâà Ìàðèÿ Ãðèãîðüåâíà – ñò. íàó÷. ñîòð. êàôåäðû ðàäèîõèìèè õèìè÷åñêîãî ôàêóëüòåòà ÌÃÓ, êàíä. õèì. íàóê (masha.chernysheva@gmail.com); Øåâ÷åíêî Êîíñòàíòèí Âàëåðüåâè÷ – íàó÷. ñîòð. Èíñòèòóòà ìîëåêóëÿðíîé ãåíåòèêè ÐÀÍ, êàíä. õèì. íàóê (ATCarma@mail.ru).