Биоимитирующий катализ гидролиза эфиров альфа-аминокислот хиральными палладациклами Медведько Алексей Викторович Студент 5 курса Московский государственный университет им. М.В. Ломоносова, Москва, Россия E–mail: lexeym@rambler.ru Создание метода стереоселективного гидролиза эфиров альфа-аминокислот является на сегодняшний день актуальной научной задачей, решение которой даст возможность химически разделять энантиомеры альфа-аминокислот. Целью работы был синтез хиральных циклоортопалладированных аминов и изучение их каталитических свойств в реакции гидролиза пара-нитрофениловых эфиров альфа-аминокислот. Циклоортопалладированные амины получали следующим образом: R 1 R 1 1 ) ( C H 3)2 C O N H 2 2 ) N a B H P d 4 3 ) P d C l2, L i C l, A c O N a, M e O H C l 1 (R ) (S ) R 1 N H P y P d N 3 2 (R , R ) (S , S ) R 1 = M e N H C l 3 (R , R ) (S , S ) R 1 = M e R 1 = M e Не имеющая литературных аналогов тримерная структура соединения 2 (в кристалле, сольват на одну молекулу CHCl3) подтверждена данными РСА, ее существование в растворе обсуждается с применением данных температурных зависимостей спектров ЯМР в различных растворителях: Катализ гидролиза эфиров альфа-аминокислот под действием изомеров соединения 3 изучали в фосфатном буфере при рН 8.0 методом УФ-спектроскопии: boc N H NO 2 boc R2 3 , H2O O O ô î ñô . áóô åð, ðÍ 8.0 NO 2 HN O R2 + O O R2= (CH2)2SCH 3 Константы гидролиза для изомеров 3 равны: k(R, R)=5,7 л/(моль*с), k(S, S)=3,1 л/ (моль*с), что говорит о стереоселективности протекания гидролиза. В дальнейшем мы планируем провести синтез циклоортопалладированных аминов с R = Et, а также другими объемными заместителями, и изучить их каталитические свойства в реакции гидролиза пара-нитрофениловых эфиров других альфа-аминокислот.