Молодежная научная школа-конференция. Д226 СИНТЕЗ 4-Н-3,1-БЕНЗОТИАЗИНОВ ЧЕРЕЗ РЕАКЦИЮ ОТЩЕПЛЕНИЯ ФУРАНОВОГО ЦИКЛА Циунчик Ф.А., Абаев В.Т., Бутин А.В. Кубанский государственный технологический университет, 350010 г. Краснодар, ул. Московская, 2. E-mail: nemol@kubstu.ru В органическом синтезе широко используется реакция протолитического раскрытия фуранового цикла [1,2], которая протекает через предварительное протонирование фурана. Протонирование приводит к промежуточному образованию фураниевого катиона и в ряде случаев может сопровождаться отщеплением фуранового цикла. Однако последняя реакция пока не нашла широкого применения в синтетической практике. Тем не менее, она может быть полезна, что отражено в нескольких публикациях [3-6]. В частности, мы уже сообщали о синтезе 4Н-3,1-тиазинов из 2-изотиоционатоарилдифурилметанов на нескольких примерах [7]. К настоящему времени эта реакция изучена нами на большом числе примеров. S + H C H N R R R" O R' N S O + R' O R" O R" R" H R N O S R' + O R" R" R + -H N O R" S R' O R" R = R’ = H; R = R’ = OMe; R = R’ = OCH2O; R = R’ = OCH2CH2O; R = Br, R’ = H; R” = Me, Et, t-Bu. Предполагаемый механизм протекающих превращений приведен на схеме. [1] Бутин А.В., Абаев В.Т. Изв. АН. Серия Хим., 2001, 1436. [2] Piancatelli G., D’Auria M., D’Onofrio F., Synthesis 1994, 867. [3] Усова Е.Б., Лысенко Л.И., Крапивин Г.Д., Кульневич В.Г. ХГС, 1996, 639. [4] Бутин А.В., Строганова ТА., Кульневич В. Г. ХГС, 1996, 175. [5] Bender J.A., Daves S., West F.G. Tetrahedron Lett., 1998, 39, 2051. [6] Stroganova T.A., Butin A.V., Sorotskaya L.N., Kul’nevich V.G., Arkivoc, 2000, 1, 641. [7] Butin A.V., Abaev V.T., Stroganova T.A., Gutnov A.V., Molecules, 1997, 2, 62. "Актуальные проблемы органической химии". Новосибирск 2003