НОВЫЕ ДАННЫЕ О СИНТЕЗЕ ИНДОЛОВ ЧЕРЕЗ РЕАКЦИЮ

Д225
Молодежная научная школа-конференция.
НОВЫЕ ДАННЫЕ О СИНТЕЗЕ ИНДОЛОВ ЧЕРЕЗ РЕАКЦИЮ
РЕЦИКЛИЗАЦИИ ФУРАНОВОГО ЦИКЛА
Смирнов С.К., Строганова Т.А., Бутин А.В.
Кубанский государственный технологический университет,
350010 г. Краснодар, ул. Московская, 2. E-mail: nemol@kubstu.ru
Нами разработан общий подход к синтезу бензаннелированных гетероциклических
соединений на основе реакции протолитического раскрытия фуранового цикла в ортозамещенных бензилфуранах [1,2]. Наличие второго фуранового цикла в молекуле исходного
бензилфурана зачастую приводит к вторичной реакции циклизации [3-5].
YH
X
O
R'
Y
H+
X
R
R
R'
Y
H+
O
X
R =
O
R'
O
R'
R'
Y = O, NTs, COO, CONCH2Ph
В докладе рассматривается влияние амидной группы и заместителя в положении 5
фуранового цикла на ход реакций рециклизации и вторичной циклизации на примере синтеза
индолов из 2-аминобензилфуранов.
R"
NH
X
O
R
R'
R"
N
H+
H+
O
X
R
R'
R"
N
+
X
R =
O
R'
O
R'
R'
R = Alk, Ar, Het; R’ = Me, Et, t-Bu, Ar; R” = Ac, Bz, Ts; X = H, OMe, Hal, NH2
В докладе представлены некоторые реакции модификации 2-(3-оксобутил)индолов.
Авторы выражают признательность Российскому Фонду Фундаментальных
исследований за финансовую поддержку работы (грант № 03-03-32759).
[1] Бутин А.В., Абаев В.Т. Изв. АН. Серия Хим., 2001, 1436.
[2] Butin A.V., Gutnov A.V., Abaev V.T., Krapivin G.D. Molecules, 1999, 4, 52.
[3] Абаев В.Т., Осипова А.А., Бутин А.В., ХГС, 2001, 883.
[4] Gutnov A.V., Abaev V.T., Butin A.V., Dmitriev A.S. J. Org. Chem., 2001, 66, 8685.
[5] Бутин А.В., Гутнов А.В., Абаев В.Т., Крапивин Г.Д. ХГС, 1998, 883.
"Актуальные проблемы органической химии". Новосибирск 2003