Азотсодержащие соединения

Вопросы к коллоквиуму
Тема «Азотсодержащие органические соединения»
1. Нитрилы. Перечислите реакции, характерные для данного класса органических
соединений.
Проблема: Осуществите превращения
2. Нитросоединения. Перечислите
органических соединений.
реакции,
характерные
для
данного
класса
Проблема: исходя из бензальдегида, нитрометана и других необходимых реагентов
синтезируйте 2-фенилэтанамин. Каким экспресс-методом можно воспользоваться,
наблюдая за конверсией (превращением) исходного продукта?
3. Согласны ли Вы с утверждением: «Нитрилы и нитросоединения – являются СНкислотами»? Для ответа приведите определение СН-кислот, воспользуйтесь решением
задач № 1, 2 данного коллоквиума.
4. Амины. Методы синтеза (перечислите известные Вам методы).
Проблема: синтез аминов реакцией восстановления азотсодержащих соединений
(амиды, имины (основания Шиффа), нитрилы, нитросоединения). Реагенты
восстановления, селективность этих реагентов.
1. Исходя из бензойной кислоты, получите N-бензилэтанамин.
2. Исходя из бензола, синтезируйте N-(1-фенилпропил)анилин
N-(1-фенилпропил)анилин
5. Амины. Получение первичных аминов методом Габриэля (приведите общую схему
реакции с указанием химизма процесса, укажите достоинства данного метода в
сравнении с другими, известными Вам методами получения аминов).
Проблема: осуществите превращения
6. Основность аминов. Дайте общую характеристику аминов как оснований Бренстеда.
Проблема:
1. Сравните по основности следующие амины
2. Сравните по основности пиридин, пиперидин и пиррол, пирролидин. Полученные
данные используйте для прогнозирования основных свойств имидазола.
имидазол
7. Реакции аминов. Взаимодействие аминов с галоидангидридами кислот. Приведите
примеры данной реакции.
Проблема: Ацилирование аминопиридинов – защита аминогруппы. В каких случаях
проводят защиту, каким синтетическим приемом снимают защиту? Приведите пример.
8. Реакции аминов. Взаимодействие аминов с галоидангидридами кислот. Приведите
примеры данной реакции.
Проблема: проба Гинсберга для определения первичных, вторичных и третичных аминов.
9. Реакции аминов. Взаимодействие аминов с азотистой кислотой.
Проблема: В сжатой форме приведите результат взаимодействия первичных, вторичных и
третичных аминов с азотистой кислотой. В своем ответе отразите как общие, так и частные
моменты этого взаимодействия. Какие из указанных взаимодействий являются широко
используемыми синтетическими приемами.
10. Реакция диазотирования анилинов: диазотирующие (нитрозирующие) агенты, условия
реакции, стабильность диазониевых солей.
Проблема: Исходя из нитробензола, синтезируйте 3,4-дибромарилдиазоний тозилат, 3,4дибромдиазоний тетрафторборат.
11. Реакции солей диазония: реакции Зандмейера, Шимана, сочетания, восстановления.
Напишите общие схемы этих процессов.
Проблема:
Осуществить превращения: