Вопросы к экзамену по дисциплине «органическая химия» 1. Классы органических соединений; функциональные группы. 2. Проблема химической связи: Строение атома; типы хим. связи: ковалентная (полярная неполярная), ионная, семиполярная; понятие гомолиза и гетеролиза, интермедиаты органических реакций (органические радикалы, карбокатионы, карбоанионы), октетное правило. 3. Кислотно-основные свойства органических соединений: бренстедовские кислоты и основания (определение, сила кислот и оснований), кислоты и основания Льюиса (определение, понятие «электрофил», «нуклеофил»). 4. Электронные эффекты заместителей: индукционный эффект, мезомерный эффект. 5. Алканы и циклоалканы: Строение (гибридизация, энергия связи, изомерия, конформационный анализ). Промышленные источники. Реакции алканов: горение, дегидрирование, радикальное замещение (галогенирование, сульфохлорирование). Механизм радикального замещения, устойчивость радикалов. 6. Алкены: Строение, номенклатура. Реакции алкенов: гидрирование, окисление (диолы, оксираны), гидрогалогенирование, галогенирование, гидратация, гидроборирование-окисление. Механизм электрофильного присоединения, стабильность карбокатионов, перегруппировки карбокатионов. Анализ алкенов. 7. Ацетилены: Строение, изомерия, номенклатура, кислотность ацетиленов. Реакции: гидрирование, гидратация, галогенирование, гидрогалогенирование, алкилирование, кросс-сочетание Соногаширы, взаимодействие с карбонильными соединениями (синтез непредельных спиртов). Анализ ацетиленов. 8. Органические галогениды: Классификация, номенклатура. Реакции SN,E алкилгалогенидов, реакция Вюрца, получение реактивов Гриньяра. 9. Спирты: Номенклатура, кислотно-основные свойства, водородные связи. Реакции спиртов: взаимодействие с металлами, получение галогенидов, дегидратация, получение простых и сложных эфиров, окисление. Анализ спиртов. 10. Карбонильные соединения: Строение карбонильной группы, номенклатура. Реакции: восстановление, окисление, нуклеофильное присоединение по карбонильной группе (присоединение воды, реагентов Гриньяра, ацетиленидов, производных аммиака). Анализ карбонильных соединений. 11. Карбоновые кислоты и их производные: Строение, номенклатура, кислотно-основные свойства карбоновых кислот, восстановление и декарбоксилирование карбоновых кислот. Синтез производных карбоновых кислот и их взаимное превращение. 12. Амины: Строение, классификация, номенклатура, основные свойства. Синтез первичных аминов (алкилирование; восстановление нитро соединений, нитрилов, амидов карбоновых кислот; синтез по Гофману). Реакции аминов с кислотами, ацилирование аминов, взаимодействие с азотистой кислотой. Анализ аминов. 13. Ароматические соединения: Классификация (карбоциклические и гетероциклические ароматические соединения). Строение, ароматичность. Реакции аренов: галогенирование, нитрование, сульфирование, алкилирование и ацилирование по Фриделю-Крафтсу. Механизм SE, роль катализатора в реакциях SE . Влияние заместителей на реакционную способность ароматических соединений в реакциях SE, направление замещения (совпадающая/несовпадающая ориентация). 14. Ароматические соединения с функциональными группами (фенол, анилин). Проблема взаимного влияния функциональных групп на реакционную способность органической молекулы. Сравнительный анализ реакционной способности фенола и анилина со спиртами и алифатическими аминами.