02.00.03 Органическая химия

МИНИСТЕРСТВО СЕЛЬСКОГО ХОЗЯЙСТВА РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ
ФЕДЕРАЛЬНОЕ ГОСУДАРСТВЕННОЕ БЮДЖЕТНОЕ ОБРАЗОВАТЕЛЬНОЕ УЧРЕЖДЕНИЕ
ВЫСШЕГО ПРОФЕССИОНАЛЬНОГО ОБРАЗОВАНИЯ
«РОССИЙСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ АГРАРНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ –
МСХА имени К.А. ТИМИРЯЗЕВА»
(ФГБОУ ВПО РГАУ - МСХА имени К.А. Тимирязева)
Факультет_____________Почвведения агрохимии и экологии_______________________________
Кафедра_______________Физической и органической химии________________________________
Вопросы для подготовки к кандидатскому экзамену
по специальности 02.00.03 – органическая химия
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
8.
9.
10.
11.
12.
13.
14.
15.
16.
17.
18.
19.
20.
21.
22.
Понятие о резонансе (сопряжении). Концепция ароматичности. Правило
Хюккеля. Антиароматичность.
Двойственная реакционная способность и таутомерия органических
соединений.
Методы синтеза 1,3-диенов.
Классификация гетероциклов. Принципы номенклатуры.
Индоленины и индолины.
Понятие о конформации молекулы. Факторы, определяющие энергию
конформеров. Типы напряжений в циклических системах.
Защита функциональных групп. Методы введения и удаления защитных
групп.
Реакции 1.3-диенов. Реакция Дильса-Альдера, ее стереохимия.
Таутомерия гетероциклов и их окси-, амино- и меркаптопроизводных.
Основность и кислотность гетероциклов.
Методы синтеза пиридиновых оснований.
Энантиомерия. Асимметрия и хиральность. Эквивалентные,
энантиотопные и диастереотопные группы. Номенклатура оптических
антиподов. Неуглеродные атомы как центры хиральности.
Методы введения важнейших функциональных групп и пути перехода
от одних функций к другим.
Методы синтеза одноатомных спиртов.
Окись этилена – получение, свойства и применение. Лактоны.
Окси- и оксопроизводные индола. Индиго.
Классификация реакций по типу образования и разрыва связей, по типу
реагента и по соотношению числа молекул реагентов и продуктов.
Использование физико-химических методов для установления
структуры органических соединений.
Реакции одноатомных спиртов.
Методы получения соединений ряда фурана.
Свойства пиридина как основания. Реакция присоединения галоидных
алкилов. N-окись пиридина.
Количественная теория кислот и оснований. Кислоты Бренстеда и
Льюиса. Кислотно-основное равновесие. Понятие рН.
Реакции алканов. Селективность радикальных реакций и относительная
стабильность алкильных радикалов.
Стр. 1 из 3
23. Методы получения альдегидов и кетонов. Ацилирование и
формилирование аренов.
24. Свойства фурана как ароматической системы.
25. Реакции замещения в ряду пиридина.
26. Нуклеофильное замещение в алифатическом ряду. Механизмы SN1 и
SN2.
27. Циклоалканы. Методы синтеза и строение. Конформационный анализ
циклогексана.
28. Реакции альдегидов и кетонов. Взаимодействие с илидами фосфора
(Виттиг). Альдольно-кротоновая конденсация.
29. Ароматические свойства тиофена.
30. Гомологи пиридина. Получение их из пиридина по Ладенбургу.
31. Нуклеофильное замещение при кратной углерод-углеродной связи и в
ароматическом ядре. Типичные механизмы нуклеофильного замещения
у sp2-гибридного атома углерода. Нуклеофильное замещение в
нитропроизводных бензола.
32. Методы синтеза алкенов: элиминирование галогеноводородов из
алкилгалогенидов, воды из спиртов. Реакция Виттига.
33. Методы синтеза карбоновых кислот. Синтез на основе
металлоорганических соединений, малонового эфира.
34. Пиррол, способы получения.
35. Методы синтеза хинолинов. Синтез Скраупа.
36. Электрофильное замещение у атома углерода. Генерирование
электрофильных реагентов. Правило ориентации.
37. Реакции алкенов: электрофильное присоединение галогенов,
галогенводородов, воды. Радикальные реакции алкенов: присоединение
бромистого водорода по Харашу.
38. Методы получения производных карбоновых кислот. Кетены, их
получение и свойства.
39. Пиррол как ароматическая система. Ацидофобность пиррольного
кольца.
40. Ароматические свойства азолов.
41. Нуклеофильное присоединение к карбонильной группе. Енолизация
альдегидов и кетонов. Конденсации карбонильных соединений.
42. Алкины. Методы синтеза. Конденсация алкинов-1 с кетонами и
альдегидами (Фаворский, Репе).
43. Реакции производных карбоновых кислот. Сложноэфирная и
ацилоиновая конденсации.
44. Индол. Способы получения. Реакция Фишера, представления о
механизме реакции.
45. Пиразол. Синтезы 1,3-дикарбонильных соединений и гидразина (Кнорр).
Пиразолины. Дегидрирование их в пиразолы.
46. Перегруппировки в карбокатионных интермедиатах. Перегруппировки с
миграцией к атому азота (Гофман, Курциус, Бекман).
47. Реакции алкинов.
Стр. 2 из 3
48. Влияние заместителей в бензольном кольце на скорость и направление
электрофильного замещения. Согласованная и несогласованные
ориентации.
49. Индол как ароматическая система. Реакции электрофильного
замещения.
50. Синтез пиримидиновых систем из малонового эфира и мочевины, из 1,3дикетонов и амидинов, из ацетоуксусного эфира и гуанидина.
Стр. 3 из 3