УЧЕБНЫЙ ПЛАН ЛАБОРАТОРНО – ПРАКТИЧЕСКИХ ЗАНЯТИЙ ПО ХИМИИ НА I СЕМЕСТР 2014/2015 УЧЕБНОГО ГОДА ДЛЯ СТУДЕНТОВ I КУРСА ЛЕЧЕБНОГО И ПЕДИАТРИЧЕСКОГО ФАКУЛЬТЕТОВ. ЗАНЯТИЕ 1. СПОСОБЫ ВЫРАЖЕНИЯ КОНЦЕНТРАЦИИ РАСТВОРОВ. ПРИГОТОВЛЕНИЕ РАСТВОРОВ ЗАДАННОЙ КОНЦЕНТРАЦИИ. 1. ПРАКТИЧЕСКОЕ ЗАНЯТИЕ. 2. ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА. 2.1. Приготовление раствора щавелевой кислоты из навески. 2.2. Приготовление 0,1 н. раствора минеральных кислот из концентрированных растворов. ЗАНЯТИЕ 2 ОСНОВЫ КОЛИЧЕСТВЕННОГО АНАЛИЗА. 1. ПРАКТИЧЕСКОЕ ЗАНЯТИЕ: Теоретические основы метода нейтрализации. Кислотно – основное титрование. Закон эквивалентности и его применение для расчетов в объемном анализе. 2. ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА. 2.1. Определение нормальности и титра щелочи по титрованному раствору щавелевой кислоты. 2.2. Определение нормальности и титра кислоты по установленному раствору щелочи. ЗАНЯТИЕ 3. ОКСИДИМЕТРИЯ. 1. ПРАКТИЧЕСКОЕ ЗАНЯТИЕ 2. ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА. 2.1.Определение нормальности и титра раствора KMnO4 по приготовленному титрованному раствору Na2C2O4. 3. КОНТРОЛЬНАЯ РАБОТА ЗАНЯТИЕ 4. ЭЛЕМЕНТЫ ХИМИЧЕСКОЙ ТЕРМОДИНАМИКИ. 1. ПРАКТИЧЕСКОЕ ЗАНЯТИЕ: Основные закономерности протекания химических реакций ( термодинамика). 2. ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА: Определение теплового эффекта химической реакции. 2.1. Определение теплового эффекта реакции нейтрализации. 2.2. Определение теплоты гидратации сульфата меди. ЗАНЯТИЕ 5. КИНЕТИКА ХИМИЧЕСКИХ И БИОХИМИЧЕСКИХ РЕАКЦИЙ. 1. ПРАКТИЧЕСКОЕ ЗАНЯТИЕ: Основные закономерности протекания химических реакций (кинетика). 2. ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА: Скорость химической реакции. Катализ. 2.1. Изменение скорости разложения тиосульфата натрия в зависимости от его концентрации. 2.2. Зависимость скорости реакции окисления йодид – ионов ионом Fe3+ в зависимости от концентрации FeCl3 и KI. ЗАНЯТИЕ 6. ТЕРМОДИНАМИЧЕСКИЕ И КИНЕТИЧЕСКИЕ УСЛОВИЯ ХИМИЧЕСКОГО РАВНОВЕСИЯ. СМЕЩЕНИЕ РАВНОВЕСИЯ. 1. ПРАКТИЧЕСКОЕ ЗАНЯТИЕ (Защита рефератов). 2. ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА: Химическое равновесие. 3. КОНТРОЛЬНАЯ РАБОТА ЗАНЯТИЕ 7. КОЛЛИГАТИВНЫЕ СВОЙСТВА РАСТВОРОВ НЕЭЛЕКТРОЛИТОВ И ЭЛЕКТРОЛИТОВ. 1. ПРАКТИЧЕСКОЕ ЗАНЯТИЕ. 2. ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА. Определение молярной массы неэлектролита по методу Раста (на примерах органических соединений). ЗАНЯТИЕ 8. ОСНОВНЫЕ ТИПЫ ХИМИЧЕСКИХ РАВНОВЕСИЙ И ПРОЦЕССОВ В ФУНКЦИОНИРОВАНИИ ЖИВЫХ СИСТЕМ. 1. ПРАКТИЧЕСКОЕ ЗАНЯТИЕ: Теории кислот и оснований. Ионное произведение воды. Расчет pH и pOH протолитических систем. Конкуренция за протон. Гомогенные и гетерогенные равновесия. ЗАНЯТИЕ 9. ГИДРОЛИЗ СОЛЕЙ. БУФЕРНЫЕ РАСТВОРЫ. 1. ПРАКТИЧЕСКОЕ ЗАНЯТИЕ. Протолитические равновесия. Гидролиз солей. Буферные растворы. 2. ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА. 2.1. Гидролиз солей. 2.2. Приготовление буферных растворов. 2.3. Изучение действия буферных растворов. ЗАНЯТИЕ 10. КОМПЛЕКСНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ И ИХ СВОЙСТВА. 1. ПРАКТИЧЕСКОЕ ЗАНЯТИЕ (Защита рефератов). 2. ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА. 2.1. Комплексонометрическое титрование. Определение жесткости воды. 2.2. Определение концентрации катионов Fe3+. 3. КОНТРОЛЬНАЯ РАБОТА. ЗАНЯТИЕ 11. БИОЛОГИЧЕСКИ АКТИВНЫЕ НИЗКОМОЛЕКУЛЯРНЫЕ НЕОРГАНИЧЕСКИЕ ВЕЩЕСТВА. 1. ПРАКТИЧЕСКОЕ ЗАНЯТИЕ: Понятие биогенности химических элементов. Химия биогенных элементов s-блока (Защита рефератов). 2. ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА. 2.1. Аналитические реакции на катионы элементов s- блока: 2.1.1. Калия (К+): а) с гидротартратом натрия, б) с тройным нитритом натрия, свинца и меди (микрокристаллоскопия). 2.1.2. Магния (Mg2+): с гидрофосфатом натрия в присутствии аммонийной смеси. 2.1.3. Натрия (Na+) с дигидроантимонатом калия. 2.1.4. Кальция (Са2+) с оксалатом аммония. 2.1.5. Бария (Ba2+) с хроматом калия. ЗАНЯТИЕ 12. БИОЛОГИЧЕСКИ АКТИВНЫЕ НИЗКОМОЛЕКУЛЯРНЫЕ НЕОРГАНИЧЕСКИЕ ВЕЩЕСТВА (продолжение). 1. ПРАКТИЧЕСКОЕ ЗАНЯТИЕ: Понятие биогенности химических элементов. Химия биогенных элементов p-, d- блоков (Защита рефератов) 2. ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА. 2.2. Аналитические реакции на катионы элементов d- блока: 2.2.1. Железа (Fe+): с гексационоферрат (III) калия. 2.2.2. Железа (Fe+): а) с гексационоферрат (II) калия, б) роданидом калия (капельный метод анализа). 2.2.3. Марганца (Mn2+) с пероксидом водорода в щелочной среде. 2.2.4. Меди (Сu2+) c гидроксидом аммония (с эквивалентным количеством и избытком). 2.3. Аналитические реакции на анионы элементов р – блока: SO42–, PO43–, CO32–, SCN–, Cl–, CH3COO–, NO3–. ЗАНЯТИЕ 13. ОКИСЛИТЕЛЬНО-ВОССТАНОВИТЕЛЬНЫЕ РАВНОВЕСИЯ И ПРОЦЕССЫ. 1. ПРАКТИЧЕСКОЕ ЗАНЯТИЕ. Механизм возникновения электродного, редокс- и мембранных потенциалов. Электрическая проводимость растворов электролитов. Расчет константы и степени диссоциации слабых электролитов. 2. ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА. 2.1. Определение рН биологических жидкостей. 2.2. Потенциометрическое титрование. ЗАНЯТИЕ 14. ФИЗИКО-ХИМИЯ ПОВЕРХНОСТНЫХ ЯВЛЕНИЙ. 1. ТЕСТОВЫЙ КОНТРОЛЬ 2. ПРАКТИЧЕСКОЕ ЗАНЯТИЕ. (Защита рефератов). 3. ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА. 3.1. Определение поверхностного натяжения на границе раздела жидкость – газ. 3.2. Определение ионов Pb2+ и Hg2+ в смеси методом колоночной хроматографии (демонстрация). 3.3. Изотерма поверхностного натяжения, изотерма адсорбции на границах раздела жидкость-газ, жидкость – твердое тело. ЗАНЯТИЕ 15. ФИЗИКО-ХИМИЯ ДИСПЕРСНЫХ СИСТЕМ. КОЛЛОИДНЫЕ РАСТВОРЫ. 1. ПРАКТИЧЕСКОЕ ЗАНЯТИЕ (Защита рефератов). 2. ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА. 2.1. Приготовление коллоидных растворов. 2.2. Очистка коллоидных растворов методом диализа. 2.3. Определение заряда частиц окрашенных золей. 3. ТЕСТОВЫЙ КОНТРОЛЬ ЗАНЯТИЕ 16. ИТОГОВОЕ ЗАНЯТИЕ. ЗАНЯТИЕ 17. ЗАЧЕТ. ЛИТЕРАТУРА. Основная: 1. Общая химия. Биофизическая химия. Химия биогенных элементов. Учебник для медицинских вузов. Ю.А. Ершов, В.А. Попков, А.С. Берлянд и др., / под ред. В.А. Попкова – М.: Высшая школа, 2007 . 560 с. 2. Практикум по общей химии. Биофизическая химия. Химия биогенных элементов. Учебн. Пособие для студентов медицинских вузов / под ред. В.А.Попкова – М.: Высшая школа, 2005. 237 с. 3. Тюкавкина Н.А. Биоорганическая химия: учебник для вузов / Н.А.Тюкавкина, Ю.И.Бауков - М.:Дрофа, 2009. 542с. 4. Руководство к лабораторным занятиям по биоорганической химии: пособие для Вузов/ под ред. Н.А.Тюкавкиной. – М.: Дрофа, 2009 – 318с. Дополнительная: 1. Общая химия. Руководство к лабораторно-практическим занятиям/ А.Н.Линева [и др.] – Нижний Новгород.: Изд-во НГМА, 2008.- 288с.; 2. Методические разработки к лабораторно-практическим занятиям по биоорганической химии. Н.Новгород: Изд-во НГМА, 2009 - 80с. УЧЕБНЫЙ ПЛАН ЛАБОРАТОРНО – ПРАКТИЧЕСКИХ ЗАНЯТИЙ ПО ХИМИИ НА II СЕМЕСТР 2014/2015 УЧЕБНОГО ГОДА ДЛЯ СТУДЕНТОВ I КУРСА ЛЕЧЕБНОГО И ПЕДИАТРИЧЕСКОГО ФАКУЛЬТЕТОВ. ЗАНЯТИЕ 1. ОСНОВНЫЕ ПОЛОЖЕНИЯ ТЕОРИИ СТРОЕНИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ. КЛАССИФИКАЦИЯ. НОМЕНКЛАТУРА. ПРОСТРАНСТВЕННОЕ СТРОЕНИЕ ОРГАНИЧЕСКИХ МОЛЕКУЛ. ИЗОМЕРИЯ. 1. ПРАКТИЧЕСКОЕ ЗАНЯТИЕ 1.1. Электронное строение атома углерода и характеристика связей С–С, С=С, С≡С, С–Н. 1.2. Пространственное строение, конфигурации, конформации, изомерия органических молекул. Виды изомерии (упражнения в построении моделей молекул). 2. ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА. Получение алкана и изучение его свойств (демонстрация). ЗАНЯТИЕ 2. ВЗАИМНОЕ ВЛИЯНИЕ АТОМОВ В МОЛЕКУЛАХ ЭЛЕКТРОННЫЕ ЭФФЕКТЫ ЗАМЕСТИТЕЛЕЙ. СОПРЯЖЕННЫЕ СИСТЕМЫ С ОТКРЫТОЙ ЦЕПЬЮ. 1. ПРАКТИЧЕСКОЕ ЗАНЯТИЕ 1.1. Химическая стойкость алканов. Механизм радикального замещения (SR). 1.2. Способность к окислению и электрофильному присоединению (АЕ) алкенов. 2. ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА. По названию данного углеводорода изобразить структуру, возможные изомеры и изучить его химические свойства. ЗАНЯТИЯ 3. СОПРЯЖЕННЫЕ СИСТЕМЫ С ЗАМКНУТОЙ ЦЕПЬЮ. АРОМАТИЧНОСТЬ. ТЕРПЕНЫ. 1. ПРАКТИЧЕСКОЕ ЗАНЯТИЕ 1.1. Термодинамическая устойчивость ароматических соединений. Критерии ароматичности. 1.2. Реакции электрофильного замещения (SE). 1.3. Терпены. 2.ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА. 2.1. 2.2. 2.3. Сравнительные реакции окисления ароматических углеводородов. Окисление нафталина. Окисление и доказательство ненасыщаемости терпенов. ЗАНЯТИЕ 4. ТЕОРЕТИЧЕСКИЕ ОСНОВЫ СТРОЕНИЯ, ИЗОМЕРИИ И РЕАКЦИОННОЙ СПОСОБНОСТИ УГЛЕВОДОРОДОВ. 1. КОЛЛОКВИУМ. 2. ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА. Получение, обнаружение и испытание хлороформа на чистоту. ЗАНЯТИЕ 5. КИСЛОТНО – ОСНОВНЫЕ СВОЙСТВА СПИРТОВ, ФЕНОЛОВ, ТИОЛОВ, АМИНОВ И ИХ ПРОИЗВОДНЫХ. МЕХАНИЗМ НУКЛЕОФИЛЬНОГО ЗАМЕЩЕНИЯ (SN). 1. ПРОГРАММИРОВАННЫЙ КОНТРОЛЬ. 2.ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА. 2.1. 2.2. 2.3. 2.4. Получение н – пропилового спирта. Изучение свойств одноатомных спиртов ациклического и циклического ряда. Многоатомные спирты. Доказательство многоатомности спиртов. Изучение свойств ароматического кольца фенола, фенольного гидроксила и их взаимного влияния. ЗАНЯТИЕ 6. КАРБОНИЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ. ЭЛЕКТРОННОЕ СТРОЕНИЕ И ОСНОВНЫЕ ХАРАКТЕРИСТИКИ ОКСОГРУПП. БИОЛОГИЧЕСКИ ВАЖНЫЕ РЕАКЦИИ АЛЬДЕГИДОВ И КЕТОНОВ. МЕХАНИЗМ НУКЛЕОФИЛЬНОГО ПРИСОЕДИНЕНИЯ (AN). 1. ПРОГРАММИРОВАННЫЙ КОНТРОЛЬ. 2. ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА. 2.1.Сравнительное изучение свойств альдегидов и кетонов. 2.2. Дезинфицирующее действие формалина. ЗАНЯТИЕ 7. КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ И ИХ ФУНКЦИОНАЛЬНЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ. 1. ПРОГРАММИРОВАННЫЙ КОНТРОЛЬ. 2. ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА. 2.1. Химические свойства предельных и непредельных одноосновных и многоосновных карбоновых кислот. 2.2. Реакция получения сложного уксусноамилового эфира (демонстрация). ЗАНЯТИЕ 8. ОМЫЛЯЕМЫЕ ЛИПИДЫ. ЕСТЕСТВЕННЫЕ ЖИРЫ КАК СМЕСИ ТРИАЦИЛГЛИЦЕРИНОВ. ФОСФАТИДНАЯ КИСЛОТА. ФОСФОЛИПИДЫ – СТРУКТУРНЫЕ КОМПОНЕНТЫ КЛЕТОЧНЫХ МЕМБРАН. 1.ПРОГРАММИРОВАННЫЙ КОНТРОЛЬ. 2.ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА. Гидролиз жира под действием щелочи и анализа продуктов гидролиза. ЗАНЯТИЕ 9. ГЕТЕРОФУНКЦИОНАЛЬНЫЕ ОРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ. СТЕРЕОИЗОМЕРИЯ. ХИРАЛЬНЫЕ МОЛЕКУЛЫ. 1. ПРАКТИЧЕСКОЕ ЗАНЯТИЕ 1.1.Строение, стереоизомерия и реакционная способность окси-, кето-, альдегидо-, фенолокислот. 1. ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА. 1.1. Открытие молочной кислоты в растворе. 1.2. Получение кислой и средней соли винной кислоты. 1.3. Определение спиртовых групп в винной кислоте и ее солях. 1.4. Качественные реакции этилового эфира ацетоуксусной кислоты. 1.5. Сравнительные реакции FeCl3 с фенолом, салициловой кислотой и ее эфирами. 1.6. Разложение лимонной кислоты. ЗАНЯТИЕ 10. УГЛЕВОДЫ. КЛАССИФИКАЦИЯ УГЛЕВОДОВ. РАСПРОСТРАНЕННОСТЬ В ПРИРОДЕ. БИОЛОГИЧЕСКОЕ ЗНАЧЕНИЕ. МОНОСАХАРИДЫ. 1. ПРАКТИЧЕСКОЕ ЗАНЯТИЕ 1.1.Строение, изомерия и химические свойства моносахаридов. 2. ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА. 2.1. Доказательство многоатомности моносахаридов. 2.2. Восстанавливающие свойства моносахаридов. 2.3. Качественные реакции на кетогексозы и пентозы. ЗАНЯТИЕ 11. УГЛЕВОДЫ. ДИСАХАРИДЫ. ГОМО- И ГЕТЕРОПОЛИСАХАРИДЫ. 1. КОНТРОЛЬНАЯ РАБОТА «СТРОЕНИЕ, ИЗОМЕРИЯ, ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА УГЛЕВОДОВ». 2. ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА. 2.1. Изучение восстанавливающей способности ди- и полисахаридов. 2.2. Гидролиз сахарозы и крахмала. 2.3. Качественная реакция на полисахариды. ЗАНЯТИЕ 12. БИОГЕННЫЕ АМИНЫ. АМИНОСПИРТЫ. АМИДЫ КИСЛОТ. АМИНОКИСЛОТЫ. КЛАССИФИКАЦИЯ, ИЗОМЕРИЯ, НОМЕНКЛАТУРА И ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА. 1. ПРАКТИЧЕСКОЕ ЗАНЯТИЕ 2. ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА. Химические свойства алифатических и ароматических аминов. Обнаружение карбоксильной группы в аминокислоте. Отличие аминокислот от амидов кислот по их способности к гидролизу. Свойства мочевины. ЗАНЯТИЕ 13. ПЕПТИДНАЯ СВЯЗЬ. ДИ-, ТРИ-, ПОЛИПЕПТИДЫ. СТРОЕНИЕ, ФОРМЫ ОРГАНИЗАЦИИ БЕЛКОВОЙ МОЛЕКУЛЫ. 1. КОЛЛОКВИУМ. 2. ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА. 2.1. Качественная реакция на пептидную связь. 2.2. Действие растворов формалина и фенола на белки. ЗАНЯТИЕ 14.ФИЗИОЛОГИЧЕСКИ АКТИВНЫЕ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ. СТРОЕНИЕ, АРОМАТИЧНОСТЬ И ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА 5-ТИ И 6-ТИ ЧЛЕННЫХ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ С ОДНИМ ГЕТЕРОАТОМОМ. 1. ПРАКТИЧЕСКОЕ ЗАНЯТИЕ 2. ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА. 2.1. Исследование свойств пиридина. 2.2. Реакции обнаружения производных фурана – фурацилина, фурадонина. ЗАНЯТИЕ 15. БИОЛОГИЧЕСКИ АКТИВНЫЕ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ С ДВУМЯ ГЕТЕРОАТОМАМИ. ВАЖНЕЙШИЕ ПРОИЗВОДНЫЕ ПИРИМИДИНА И ПУРИНА. 1. ПРАКТИЧЕСКОЕ ЗАНЯТИЕ 2. ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА. 2.1. Реакция обнаружения производных пиразолона – анальгетиков (антипирина, амидопирина, анальгина, бутадиона). 2.2. Реакция открытия мочевой кислоты. ЗАНЯТИЕ 16. НУКЛЕИНОВЫЕ КИСЛОТЫ. ПЕРВИЧНАЯ СТРУКТУРА РНК И ДНК. НУКЛЕОЗИДЫ И НУКЛЕОТИДЫ. АТФ. ОТНОШЕНИЕ К ГИДРОЛИЗУ. КОНТРОЛЬНАЯ РАБОТА ЗАНЯТИЕ 17. ЗАЧЕТ. ЛИТЕРАТУРА: 1. БИООРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ. УЧЕБНИК. (ТЮКАВКИНА Н.А., БАУКОВ Ю.И.). 7 ИЗД., 543 С. ДРОФА, 2008. 2. РУКОВОДСТВО К ЛАБОРАТОРНЫМ ЗАНЯТИЯМ ПО БИООРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ. ПОД РЕД. ТЮКАВКИНОЙ Н.А., М.: МЕДИЦИНА, 1999. 320С. 3. МЕТОДИЧЕСКИЕ РАЗРАБОТКИ К ЛАБОРАТОРНО-ПРАКТИЧЕСКИМ ЗАНЯТИЯМ ПО БИООРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ. Н.НОВГОРОД: ИЗД-ВО НГМА, 2009.80 С. ДОПОЛНИТЕЛЬНАЯ: Органическая химия: Учеб. Для вузов: в 2 книгах. Под ред. Тюкавкиной Н.А. – М.: Дрофа, 2002. – Кн. 1: Основной курс. – 640с. Райлс А., Смит К., Уорд Р. Основы органической химии (для студентов биологических, медицинских и сельскохозяйственных специальностей.). М.: Мир, 1983. – 352с.